Independent tuning of electronic levels in pentacene by site-specific substitution

ChemPhysChem

Volumn 9, Issue 11, 2008, Pages 1519-1523

  Medina, Begoña Milián ^a   Anthony, John E ^b   Gierschner, Johannes ^c,d  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

^c INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

^d UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

Author keywords

Absorption; Density functional calculations; Electronic structure; Frontier orbitals; Substituent effects

Indexed keywords

ABSORPTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE;

ABSOLUTE POSITION; CONTROL ELECTRONICS; ELECTRONIC DEVICE; ELECTRONIC LEVELS; FRONTIER ORBITALS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; STRUCTURAL MODIFICATIONS; SUBSTITUENT EFFECT;

QUANTUM CHEMISTRY;

EID: 49649100618     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200800122     Document Type: Article

References (26)

1. V. Coropceanu, J. Cornil, D. A. da Silva Filho, Y. Olivier, R. Silbey, J. L. Brédas, Chem. Rev. 2007, 107, 926-952.
2. M. Pope, C. E. Swenberg, Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, 2nd ed., Oxford University Press, New York, 1999.
3. A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096.
4. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
5. M. A. Wolak, J. H. Delcamp, C. A. Landis, P. A. Lane, J. E. Anthony, Z. H. Kafafi, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1943-1949.
6. A. Facchetti, Mater. Today 2007, 10, 28-37.
7. S. Yoo, B. Domercq, B. Kippelen, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5427-5429.
8. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
9. M. Bendikov F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945.
10. J. Cornil, D. A. dos Santos, D. Beljonne, J. L. Brédas, J. Phys. Chem. 1995, 99, 5604-5611.
11. F. Demanze, J. Cornil, F. Garnier, H. Horowitz, P. Valat, A. Yassar, R. Lazzaroni, J. L. Brédas, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4553-4558.
12. M. D. Curtis, J. Cao, J. W. Kampf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318-4328.
13. M. Y. Kuo, H. Y. Chen, I. Chao, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4750-4758.
14. F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, R. Ragni, Chem. Commun. 2007, 1003-1022.
15. J. Gierschner, M. Ehni, H. J. Egelhaaf, B. Milián Medina, D. Beljonne, H. Benmansour, G. C. Bazan, J. Chem. Phys. 2005, 123, 144 914.
16. a) Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Fukai, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138-8140;
17. b) Y. Sakamoto, S. Komatsu, T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643-4644.
18. B. Milián Medina, D. Beljonne, H. J. Egelhaaf, J. Gierschner, J. Chem. Phys. 2007, 126, 111 101.
19. E. Heilbronner, H. Bock, The HMO-Model and its Application, VCH, Weinheim, 1976.
20. R. T. Morrison, R. N. Boyd, Organic Chemistry, 5th ed., Allyn and Bacon, Boston, 1987.
21. a) R. G. Pearson, J. Chem. Educ. 1968, 45, 581-587;
22. b) R. G. Pearson, J. Chem. Educ. 1968, 45, 643-648.
23. J. E. Anthony, J. Gierschner, C. A. Landis, S. R. Parkin, J. B. Sherman, R. C. Bakus II, Chem. Commun. 2007, 4746-4748.
24. J. Jiang, B. R. Kaafarani, D. C. Neckers, J. Org. Chem. 2006, 71, 2155-2158.
25. H. Meng, M. Bendikov, G. Mitchell, R. Helgeson, F. Wudl, Z. Bao, T. Siegrist, C. Kloc, C. H. Chen, Adv. Mater. 2003, 15, 1090-1093.
26. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, . A. Pople, Gaussian 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.