Ten years of N-heteropentacenes as semiconductors for organic thin-film transistors

Advanced Materials

Volumn 26, Issue 31, 2014, Pages 5541-5549

  Miao, Qian ^a,b  

^a CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b Institute of Molecular Functional Materials   (Hong Kong)

Author keywords

organic field effect transistors; organic semiconductors; polycyclic heteroarene; structure property relationships

Indexed keywords

ENGINEERING RESEARCH; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; THIN FILM TRANSISTORS;

DESIGN RATIONALE; ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR (OTFTS); ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; PENTACENES; POLYCYCLIC HETEROARENE; RESEARCH EFFORTS; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; VALENCE STATE;

SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84906216439     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201305497     Document Type: Review

References (56)

1. For examples of B-heteroarenes, see: a), S. Saito, K. Matsuo, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9130
2. b) L. G. Mercier, W. E. Piers, M. Parvez, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6108
3. c) A. Caruso, Jr., M. A. Siegler, J. D. Tovar, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4213.
4. For examples of heteroarenes containing fused B-N, see: a), T. Hatakeyama, S. Hashimoto, S. Seki, M. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18614
5. b) A. J. Marwitz, A. N. Lamm, L. N. Zakharov, M. Vasiliu, D. A. Dixon, S.-Y. Liu, Chem. Sci. 2012, 3, 825
6. c) M. J. D. Bosdet, W. E. Piers, T. S. Sorensen, M. Parvez, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4940.
7. O. Fischer, E. Hepp, Chem. Ber. 1890, 23, 2789.
8. O. Hinsberg, Ann. Chem. 1901, 319, 257.
9. Q. Miao, T.-Q. Nguyen, T. Someya, G. B. Blanchet, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284.
10. a) U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6780
11. b) G. J. Richards, J. P. Hill, T. Mori, K. Ariga, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5005
12. c) U. H. F. Bunz, J. U. Engelhardt, B. D. Lindner, M. Schaffroth, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3810.
13. Q. Miao, Synlett, 2012, 23, 326
14. a) J. Jang, Mater. Today 2006, 9, 46
15. b) G. Gelinck, P. Heremans, K. Nomoto, T. Anthopoulos, Adv. Mater. 2010, 22, 3778.
16. a) T. Someya, A. Dodabalapur, J. Huang, K. C. See, H. E. Katz, Adv. Mater. 2010, 22, 3799
17. b) J. T. Mabeck, G. G. Malliaras, Anal. Bioanal. Chem. 2006, 384, 343.
18. A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
19. M. L. Tang, A. D. Reichardt, P. Wei, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5264.
20. a) J.-L. Brédas, J. P. Calbert, D. A. da Silva, J. Cornil, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5804
21. b) J.-L. Brédas, D. Beljonne, V. Coropceanu, J. Cornil, Chem. Rev. 2004, 104, 4931.
22. O. Tverskoy, F. Rominger, A. Peters, H.-J. Himmel, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3557.
23. S. A. Jenekhe, Macromolecules, 1991, 24, 1.
24. M. B. Casu, P. Imperia, S. Schrader, B. Falk, M. Jandke, P. Strohriegl, Synth. Metals 2001, 124, 79.
25. Y. Ma, Y. Sun, Y. Liu, J. Gao, S. Chen, X. Sun, W. Qiu, G. Yu, G. Cui, W. Hu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 4894.
26. Q. Tang, D. Zhang, S. Wang, N. Ke, J. Xu, J. C. Yu, Q. Miao, Chem. Mater. 2009, 21, 1400.
27. D. Liu, Z. Li, Z. He, J. Xu, Q. Miao, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4396.
28. Z. He, D. Liu, R. Mao, Q. Tang, Q. Miao, Org. Lett. 2012, 14, 1050.
29. K. Isoda, M. Nakamura, T. Tatenuma, H. Ogata, T. Sugaya, M. Tadokoro, Chem. Lett. 2012, 41, 937.
30. J. I. Wu, C. S. Wannere, Y. Mo, P. von R. Schleyer, U. H. F. Bunz, J. Org. Chem. 2009, 74, 4343.
31. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525
32. M. Winkler, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805
33. H.-Y. Chen, I. Chao, ChemPhysChem, 2006, 7, 2003.
34. J. E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452.
35. A. Maliakal, K. Raghavachari, H. E. Katz, E. Chandross, T. Siegrist, Chem. Mater. 2004, 16, 4980
36. a) S. Miao, A. L. Appleton, N. Berger, S. Barlow, S. R. Marder, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4990
37. b) A. L. Appleton, S. M. Brombosz, S. Barlow, J. S. Sears, J. L. Brédas, S. R. Marder, U. H. F. Bunz, Nat. Commun. 2010, 1, Article 91.
38. a) B. D. Lindner, J. U. Engelhart, O. Tverskoy, A. L. Appleton, F. Rominger, A. Peters, H.-J. Himmel, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8588
39. b) B. D. Lindner, J. U. Engelhart, O. Tverskoy, A. L. Appleton, F. Rominger, K. I. Hardcastle, M. Enders, U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4627.
40. a) Y.-Y. Liu, C.-L. Song, W.-J. Zeng, K.-G. Zhou, Z.-F. Shi, C.-B. Ma, F. Yang, H.-L. Zhang, X. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16349
41. b) C.-L. Song, C.-B. Ma, F. Yang, W.-J. Zeng, H.-L. Zhang, X. Gong, Org. Lett. 2011, 13, 2880.
42. a) Z. Liang, Q. Tang, J. Xu, Q. Miao, Adv. Mater. 2011, 23, 1535
43. b) Z. Liang, Q. Tang, R. Mao, D. Liu, J. Xu, Q. Miao, Adv. Mater. 2011, 23, 5514.
44. Z. He, R. Mao, D. Liu, Q. Miao, Org. Lett. 2012, 14, 4190.
45. X.-D. Tang, Y. Liao, H. Geng, Z.-G. Shuai, J. Mater. Chem. 2012, 22, 18181.
46. X.-K. Chen, L.-Y. Zou, J.-X. Fan, S.-F. Zhang, A.-M. Ren, Org. Electron. 2012, 13, 2832.
47. D. Liu, X. Xu, Y. Su, Z. He, J. Xu, Q. Miao, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6222.
48. E. D. Głowacki, M. Irimia-Vladu, M. Kaltenbrunner, J. Gasiorowski, M. S. White, U. Monkowius, G. Romanazzi, G. P. Suranna, P. Mastrorilli, T. Sekitani, S. Bauer, T. Someya, L. Torsi, N. S. Sariciftci, Adv. Mater. 2013, 25, 1563.
49. S. Z. Weng, P. Shukla, M.-Y. Kuo, Y.-C. Chang, H.-S. Sheu, H.-S.; I. Chao, Y.-T. Tao, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 2071.
50. M. M. Islam, S. Pola, Y.-T. Tao, Chem. Commun. 2011, 47, 6356.
51. Q. Tang, J. Liu, H. S. Chan, Q. Miao, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3965.
52. T. Itoh, S. Aomori, M. Oh-e, M. Koden, Y. Arakawa, Synth. Metals 2012, 162, 1264.
53. a) F. Wudl, P. A. Koutentis, A. Weitz, B. Ma, T. Strassner, K. N. Houk, S. I. Khan, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 295
54. b) J. Fleischhauer, S. Zahn, R. Beckert, U.-W. Grummt, E. Birckner, H. Görls, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4549
55. c) K. Cai, Q. Yan, D. Zhao, Chem. Sci. 2012, 3, 3175.
56. G. Li, Y. Wu, J. Gao, C. Wang, J. Li, H. Zhang, Y. Zhao, Y. Zhao, Q. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20298.