Highly electron-deficient hexaazapentacenes and their dihydro precursors

Organic Letters

Volumn 14, Issue 16, 2012, Pages 4190-4193

  He, Zikai ^a   Mao, Renxin ^a   Liu, Danqing ^a   Miao, Qian ^a  

^a CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84865207874     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301854z     Document Type: Article

References (18)

1. Miao, Q. Synlett 2012, 23, 326-336
2. Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805-1815
3. Liang, Z.; Tang, Q.; Mao, R.; Liu, D.; Xu, J.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 5514-5518
4. He, Z.; Liu, D.; Mao, R.; Tang, Q.; Miao, Q. Org. Lett. 2012, 14, 1050-1053
5. Hinsberg, O.; Schwantes, E. Chem. Ber. 1903, 36, 4039-4050
6. Bergstrom, F. W.; Ogg, R. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 245-251
7. Fleischhauer, J.; Beckert, R.; Jüttke, Y.; Hornig, D.; Günther, W.; Birckner, E.; Grummt, U.-W.; Görls, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12799-12806
8. Fleischhauer, J.; Zahn, S.; Beckert, R.; Grummt, U.-W.; Birckner, E.; Görls, H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4549-4557
9. Richards, G. J.; Hill, J. P.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, F.; Karr, P. A.; Elsegood, M. R. J.; Teat, S. J.; Mori, T.; Ariga, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 8914-8923
10. Liang, Z.; Tang, Q.; Xu, J.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 1535-1539
11. Tverskoy, O.; Rominger, F.; Peters, A.; Himmel, H.-J.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3557-3560
12. Miao, S.; Appleton, A. L.; Berger, N.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4990-4993
13. Miao, S.; Brombosz, S. M.; Schleyer, P. v. R.; Wu, J. I.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7339-7344
14. Lindner, B. D.; Engelhart, J. U.; Tverskoy, O.; Appleton, A. L.; Rominger, F.; Peters, A.; Himmel, H.-J.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8588-8591
15. The commonly used HOMO energy level of ferrocene is -4.80 eV. See: D'Andrade, B. W.; Datta, S.; Forrest, S. R.; Djurovich, P.; Polikarpov, E.; Thompson, M. E. Org. Electron. 2005, 6, 11-20
16. Liu, Y.-Y.; Song, C.-L.; Zeng, W.-J.; Zhou, K.-G.; Shi, Z.-F.; Ma, C.-B.; Yang, F.; Zhang, H.-L.; Gong, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16349-16351
17. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451
18. Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J.; Fischer, H.; Hikmet, H.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 300-307