Biosynthesis of natural products containing β-amino acids

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 8, 2014, Pages 1056-1073

  Kudo, Fumitaka ^a   Miyanaga, Akimasa ^a   Eguchi, Tadashi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; BIOLOGICAL PRODUCT; PEPTIDE; POLYKETIDE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GENETICS; METABOLISM; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHESIS; REVIEW; STEREOISOMERISM; STREPTOMYCES; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; BIOLOGICAL PRODUCTS; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE BIOSYNTHESIS, NUCLEIC ACID-INDEPENDENT; PEPTIDES; POLYKETIDES; STEREOISOMERISM; STREPTOMYCES;

EID: 84904211351     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4np00007b     Document Type: Review

References (141)

1. M. C. Wani H. L. Taylor M. E. Wall P. Coggon A. T. McPhail J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2325 2327
2. H. Umezawa K. Maeda T. Takeuchi Y. Okami J. Antibiot. 1966 19 200 209
3. D. P. Botes A. A. Tuinman P. L. Wessels C. C. Viljoen H. Kruger D. H. Williams S. Santikarn R. J. Smith S. J. Hammond J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 2311 2318
4. P. Spiteller, Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry, 2009, vol. 1, pp. 119-161
5. P. Spiteller and F. Von Nussbaum, Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, 2nd edn, 2005, pp. 19-91
6. F. von Nussbaum and P. Spiteller, in Highlights in Bioorganic Chemistry, 2004, pp. 63-89
7. C. T. Walsh R. V. O'Brien C. Khosla Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7098 7124
8. D. P. Botes P. L. Wessels H. Kruger M. T. C. Runnegar S. Santikarn R. J. Smith J. C. J. Barna D. H. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985 2747 2748
9. F. Besson F. Peypoux G. Michel L. Delcambe J. Antibiot. 1976 29 1043 1049
10. J. M. Gregson J. L. Chen G. M. L. Patterson R. E. Moore Tetrahedron 1992 48 3727 3734
11. L. T. Tan N. Sitachitta W. H. Gerwick J. Nat. Prod. 2003 66 764 771
12. H. Sone T. Nemoto H. Ishiwata M. Ojika K. Yamada Tetrahedron Lett. 1993 34 8449 8452
13. B. Kunze R. Jansen F. Sasse G. Hofle H. Reichenbach J. Antibiot. 1995 48 1262 1266
14. T. M. Zabriskie J. A. Klocke C. M. Ireland A. H. Marcus T. F. Molinski D. J. Faulkner C. Xu J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3123 3124
15. T. Golakoti J. Ogino C. E. Heltzel T. Le Husebo C. M. Jensen L. K. Larsen G. M. L. Patterson R. E. Moore S. L. Mooberry et al. J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12030 12049
16. J. Kobayashi F. Itagaki H. Shigemori T. Takao Y. Shimonishi Tetrahedron 1995 51 2525 2532
17. N. Fusetani T. Sugawara S. Matsunaga H. Hirota J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7811 7812
18. N. Fusetani S. Matsunaga H. Matsumoto Y. Takebayashi J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7053 7054
19. T. Shiba S. Nomoto T. Wakamiya Experientia 1976 32 1109 1111
20. A. C. Finlay G. L. Hobby F. Hoschstein T. M. Lees T. F. Lenert J. A. Means S. Y. P'An P. P. Regna J. B. Routien B. A. Sobin K. B. Tate J. H. Kane Am. Rev. Tuberc. 1951 63 1 3
21. H. Suda T. Takita T. Aoyagi H. Umezawa J. Antibiot. 1976 29 100 101
22. M. Igarashi H. Nakamura H. Naganawa T. Takeuchi J. Antibiot. 1997 50 1026 1031
23. Y. Funabashi S. Tsubotani K. Koyama N. Katayama S. Harada Tetrahedron 1993 49 13 28
24. T. P. Hettinger L. C. Craig Biochemistry 1970 9 1224 1232
25. A. Fredenhagen S. Y. Tamura P. T. M. Kenny H. Komura Y. Naya K. Nakanishi K. Nishiyama M. Sugiura H. Kita J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4409 4411
26. N. Katayama Y. Nozaki S. Tsubotani M. Kondo S. Harada H. Ono J. Antibiot. 1992 45 10 19
27. H. He L. A. Silo-Suh J. Handelsman J. Clardy Tetrahedron Lett. 1994 35 2499 2502
28. K. Shindo M. Kamishohara A. Odagawa M. Matsuoka H. Kawai J. Antibiot. 1993 46 1076 1081
29. D. Schulz J. Nachtigall J. Riedlinger K. Schneider K. Poralla J. F. Imhoff W. Beil G. Nicholson H. P. Fiedler R. D. Sussmuth J. Antibiot. 2009 62 513 518
30. M. Igarashi T. Tsuchida N. Kinoshita M. Kamijima R. Sawa T. Sawa H. Naganawa M. Hamada T. Takeuchi K. Yamazaki M. Ishizuka J. Antibiot. 1998 51 123 129
31. K. Kojiri S. Nakajima H. Suzuki H. Kondo H. Suda J. Antibiot. 1992 45 868 874
32. S. S. Mitchell B. Nicholson S. Teisan K. S. Lam B. C. Potts J. Nat. Prod. 2004 67 1400 1402
33. H. Jorgensen K. F. Degnes A. Dikiy E. Fjaervik G. Klinkenberg S. B. Zotchev Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 283 293
34. R. Raju A. M. Piggott M. M. Conte R. J. Capon Org. Biomol. Chem. 2010 8 4682 4689
35. R. Sugiyama S. Nishimura H. Kakeya Tetrahedron Lett. 2013 54 1531 1533
36. Y. Futamura R. Sawa Y. Umezawa M. Igarashi H. Nakamura K. Hasegawa M. Yamasaki E. Tashiro Y. Takahashi Y. Akamatsu M. Imoto J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1822 1823
37. D. W. Udwary L. Zeigler R. N. Asolkar V. Singan A. Lapidus W. Fenical P. R. Jensen B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 10376 10381
38. D. Schulz J. Nachtigall U. Geisen H. Kalthoff J. F. Imhoff H. P. Fiedler R. D. Sussmuth J. Antibiot. 2012 65 369 372
39. S. Omura A. Nakagawa K. Shibata H. Sano Tetrahedron Lett. 1982 23 4713 4716
40. N. Naruse T. Tsuno Y. Sawada M. Konishi T. Oki J. Antibiot. 1991 44 741 755
41. K. Yoshida Y. Minami R. Azuma M. Saeki T. Otani Tetrahedron Lett. 1993 34 2637 2640
42. D. R. Schroeder K. L. Colson S. E. Klohr N. Zein D. R. Langley M. S. Lee J. A. Matson T. W. Doyle J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9351 9352
43. T. Nishi T. Kubota J. Fromont T. Sasaki J. Kobayashi Tetrahedron 2008 64 3127 3132
44. K. C. Nicolaou C. R. H. Hale C. Nilewski Chem. Rec. 2012 12 407 441
45. E. Graf A. Kirfel G. J. Wolff E. Breitmaier Liebigs Ann. Chem. 1982 376 381
46. S. Takeuchi K. Hirayama K. Ueda H. Sakai H. Yonehara J. Antibiot. 1958 11 1 5
47. S. Kusumoto Y. Kambayashi S. Imaoka K. Shima T. Shiba J. Antibiot. 1982 35 925 927
48. P. Kurath W. Rosenbrook, Jr. D. A. Dunnigan J. B. McAlpine R. S. Egan R. S. Stanaszek M. Cirovic S. L. Mueller W. H. Washburn J. Antibiot. 1984 37 1130 1143
49. J. C. French Q. R. Bartz H. W. Dion J. Antibiot. 1973 26 272 283
50. R. H. Chen A. M. Buko D. N. Whittern J. B. McAlpine J. Antibiot. 1989 42 512 520
51. F. Isono M. Inukai S. Takahashi T. Haneishi T. Kinoshita H. Kuwano J. Antibiot. 1989 42 667 673
52. U. Genschel Mol. Biol. Evol. 2004 21 1242 1251
53. M. E. Webb A. G. Smith C. Abell Nat. Prod. Rep. 2004 21 695 721
54. K. D. Schnackerz D. Dobritzsch Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2008 1784 431 444
55. A. B. van Kuilenburg A. E. Stroomer H. van Lenthe N. G. Abeling A. H. van Gennip Biochem. J. 2004 379 119 124
56. Q. Huang Q. Liu Q. Hao J. Mol. Biol. 2005 348 951 959
57. K. J. Laiple T. Hartner H. P. Fiedler W. Wohlleben T. Weber J. Antibiot. 2009 62 465 468
58. N. J. Turner Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 234 240
59. C. V. Christianson T. J. Montavon G. M. Festin H. A. Cooke B. Shen S. D. Bruner J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15744 15745
60. S. Strom U. Wanninayake N. D. Ratnayake K. D. Walker J. H. Geiger Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2898 2902
61. K. D. Walker K. Klettke T. Akiyama R. Croteau J. Biol. Chem. 2004 279 53947 53954
62. N. D. Ratnayake U. Wanninayake J. H. Geiger K. D. Walker J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8531 8533
63. S. Rachid D. Krug K. J. Weissman R. Müller J. Biol. Chem. 2007 282 21810 21817
64. S. D. Christenson W. Liu M. D. Toney B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6062 6063
65. S. X. Huang J. R. Lohman T. Huang B. Shen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 8069 8074
66. T. P. Chirpich V. Zappia R. N. Costilow H. A. Barker J. Biol. Chem. 1970 245 1778 1789
67. F. J. Ruzicka P. A. Frey Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2007 1774 286 296
68. M. C. Cone X. Yin L. L. Grochowski M. R. Parker T. M. Zabriskie ChemBioChem 2003 4 821 828
69. P. A. Frey G. H. Reed Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2011 1814 1548 1557
70. F. Berkovitch E. Behshad K. H. Tang E. A. Enns P. A. Frey C. L. Drennan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 15870 15875
71. J. M. Poston Science 1977 195 301 302
72. M. de Villiers V. Puthan Veetil H. Raj J. de Villiers G. J. Poelarends ACS Chem. Biol. 2012 7 1618 1628
73. H. Raj W. Szymanski J. de Villiers H. J. Rozeboom V. P. Veetil C. R. Reis M. de Villiers F. J. Dekker S. de Wildeman W. J. Quax A. M. Thunnissen B. L. Feringa D. B. Janssen G. J. Poelarends Nat. Chem. 2012 4 478 484
74. K. Gruber C. Kratky Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 598 603
75. R. Banerjee Chem. Rev. 2003 103 2083 2094
76. G. H. Reed Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 477 483
77. Z. Q. Beck D. A. Burr D. H. Sherman ChemBioChem 2007 8 1373 1375
78. Y. Shinohara F. Kudo T. Eguchi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18134 18137
79. T. Y. Lin L. S. Borketey G. Prasad S. A. Waters N. A. Schnarr ACS Synth. Biol. 2013 2 635 642
80. H. Nishida T. Eguchi K. Kakinuma Tetrahedron 2001 57 8237 8242
81. M. Takaishi F. Kudo T. Eguchi J. Antibiot. 2013 66 691 699
82. E. J. Skellam A. K. Stewart W. K. Strangman J. L. Wright J. Antibiot. 2013 66 431 441
83. K. Amagai R. Takaku F. Kudo T. Eguchi ChemBioChem 2013 14 1998 2006
84. F. Wang R. Langley G. Gulten L. Wang J. C. Sacchettini Chem. Biol. 2007 14 543 551
85. H. Jorgensen K. F. Degnes H. Sletta E. Fjaervik A. Dikiy L. Herfindal P. Bruheim G. Klinkenberg H. Bredholt G. Nygard S. O. Doskeland T. E. Ellingsen S. B. Zotchev Chem. Biol. 2009 16 1109 1121
86. M. J. Kobylarz J. C. Grigg S. J. Takayama D. K. Rai D. E. Heinrichs M. E. Murphy Chem. Biol. 2014 21 379 388
87. L. Du C. Sanchez M. Chen D. J. Edwards B. Shen Chem. Biol. 2000 7 623 642
88. M. G. Thomas Y. A. Chan S. G. Ozanick Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 2823 2830
89. A. Okesli L. E. Cooper E. J. Fogle W. A. van der Donk J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13753 13760
90. W. H. Lam K. Rychli T. D. Bugg Org. Biomol. Chem. 2008 6 1912 1917
91. E. J. Rackham S. Gruschow A. E. Ragab S. Dickens R. J. Goss ChemBioChem 2010 11 1700 1709
92. W. Zhang B. Ostash C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 16828 16833
93. X. Yin K. L. McPhail K. J. Kim T. M. Zabriskie ChemBioChem 2004 5 1278 1281
94. J. Ju S. G. Ozanick B. Shen M. G. Thomas ChemBioChem 2004 5 1281 1285
95. X. Yin T. M. Zabriskie ChemBioChem 2004 5 1274 1277
96. C. Maruyama J. Toyoda Y. Kato M. Izumikawa M. Takagi K. Shin-ya H. Katano T. Utagawa Y. Hamano Nat. Chem. Biol. 2012 8 791 797
97. J. Li Z. Guo W. Huang X. Meng G. Ai G. Tang Y. Chen Sci. China, Ser. C: Life Sci. 2013 56 619 627
98. M. D. Jackson S. J. Gould T. M. Zabriskie J. Org. Chem. 2002 67 2934 2941
99. C. Y. Chang S. Y. Lyu Y. C. Liu N. S. Hsu C. C. Wu C. F. Tang K. H. Lin J. Y. Ho C. J. Wu M. D. Tsai T. L. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1943 1948
100. M. D. Toney Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2011 1814 1405 1406
101. M. D. Toney Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2011 1814 1407 1418
102. D. Tillett E. Dittmann M. Erhard H. von Dohren T. Borner B. A. Neilan Chem. Biol. 2000 7 753 764
103. M. C. Moffitt B. A. Neilan Appl. Environ. Microbiol. 2004 70 6353 6362
104. K. Tsuge T. Ano M. Shoda Arch. Microbiol. 1996 165 243 251
105. E. H. Duitman L. W. Hamoen M. Rembold G. Venema H. Seitz W. Saenger F. Bernhard R. Reinhardt M. Schmidt C. Ullrich T. Stein F. Leenders J. Vater Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 13294 13299
106. A. L. Moyne T. E. Cleveland S. Tuzun FEMS Microbiol. Lett. 2004 234 43 49
107. D. P. Fewer J. Osterholm L. Rouhiainen J. Jokela M. Wahlsten K. Sivonen Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 8034 8040
108. T. B. Rounge T. Rohrlack A. J. Nederbragt T. Kristensen K. S. Jakobsen BMC Genomics 2009 10 396
109. L. Liu D. W. Bearden J. C. Rodriguez K. S. Rein Tetrahedron Lett. 2012 53 6758 6760
110. L. Liu D. W. Bearden K. S. Rein J. Nat. Prod. 2011 74 1535 1538
111. K. Walker S. Fujisaki R. Long R. Croteau Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 12715 12720
112. W. Liu S. D. Christenson S. Standage B. Shen Science 2002 297 1170 1173
113. S. Lin S. G. Van Lanen B. Shen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 4183 4188
114. S. Lin T. Huang G. P. Horsman S. X. Huang X. Guo B. Shen Org. Lett. 2012 14 2300 2303
115. S. G. Van Lanen P. C. Dorrestein S. D. Christenson W. Liu J. Ju N. L. Kelleher B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11594 11595
116. S. G. Van Lanen S. Lin P. C. Dorrestein N. L. Kelleher B. Shen J. Biol. Chem. 2006 281 29633 29640
117. S. Lin S. G. Van Lanen B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12432 12438
118. S. Lin S. G. Van Lanen B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6616 6623
119. S. G. Van Lanen T. J. Oh W. Liu E. Wendt-Pienkowski B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13082 13094
120. E. A. Felnagle M. R. Rondon A. D. Berti H. A. Crosby M. G. Thomas Appl. Environ. Microbiol. 2007 73 4162 4170
121. Y. Ogasawara K. Katayama A. Minami M. Otsuka T. Eguchi K. Kakinuma Chem. Biol. 2004 11 79 86
122. D. Reimer H. B. Bode Nat. Prod. Rep. 2014 31 154 159
123. D. Reimer K. M. Pos M. Thines P. Grun H. B. Bode Nat. Chem. Biol. 2011 7 888 890
124. B. M. Kevany D. A. Rasko M. G. Thomas Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 1144 1155
125. C. A. Brotherton E. P. Balskus J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3359 3362
126. X. Bian J. Fu A. Plaza J. Herrmann D. Pistorius A. F. Stewart Y. Zhang R. Müller ChemBioChem 2013 14 1194 1197
127. Y. Zhu P. Fu Q. Lin G. Zhang H. Zhang S. Li J. Ju W. Zhu C. Zhang Org. Lett. 2012 14 2666 2669
128. I. Garcia N. M. Vior A. F. Brana J. Gonzalez-Sabin J. Rohr F. Moris C. Mendez J. A. Salas Chem. Biol. 2012 19 399 413
129. B. Wang Q. Kang Y. Lu L. Bai C. Wang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 1287 1292
130. N. A. Magarvey Z. Q. Beck T. Golakoti Y. Ding U. Huber T. K. Hemscheidt D. Abelson R. E. Moore D. H. Sherman ACS Chem. Biol. 2006 1 766 779
131. S. Rachid D. Krug B. Kunze I. Kochems M. Scharfe T. M. Zabriskie H. Blocker R. Müller Chem. Biol. 2006 13 667 681
132. M. Jin M. A. Fischbach J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10660 10661
133. P. D. Fortin C. T. Walsh N. A. Magarvey Nature 2007 448 824 827
134. C. Gomez D. H. Horna C. Olano M. Palomino-Schatzlein A. Pineda-Lucena R. J. Carbajo A. F. Brana C. Mendez J. A. Salas J. Bacteriol. 2011 193 4214 4223
135. C. Olano C. Gomez M. Perez M. Palomino A. Pineda-Lucena R. J. Carbajo A. F. Brana C. Mendez J. A. Salas Chem. Biol. 2009 16 1031 1044
136. D. A. Herbst B. Boll G. Zocher T. Stehle L. Heide J. Biol. Chem. 2013 288 1991 2003
137. M. A. Hollenhorst J. Clardy C. T. Walsh Biochemistry 2009 48 10467 10472
138. M. M. Gehringer L. Adler A. A. Roberts M. C. Moffitt T. K. Mihali T. J. Mills C. Fieker B. A. Neilan ISME J. 2012 6 1834 1847
139. K. Tsuge T. Akiyama M. Shoda J. Bacteriol. 2001 183 6265 6273
140. D. P. Fewer J. Osterholm L. Rouhiainen J. Jokela M. Wahlsten K. Sivonen Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 8034 8040
141. U. Galm E. Wendt-Pienkowski L. Wang S. X. Huang C. Unsin M. Tao J. M. Coughlin B. Shen J. Nat. Prod. 2011 74 526 536