The guineamides, novel cyclic depsipeptides from a Papua New Guinea collection of the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula

Journal of Natural Products

Volumn 66, Issue 6, 2003, Pages 764-771

  Tan, Lik Tong ^a   Sitachitta, Namthip ^b   Gerwick, William H ^a  

^a OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

^b CHULALONGKORN UNIVERSITY   (Thailand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2 DIMETHYL 3 HYDROXYHEXANOIC ACID; DEPSIPEPTIDE; GUINEAMIDE; GUINEAMIDE A; GUINEAMIDE B; GUINEAMIDE C; GUINEAMIDE D; GUINEAMIDE E; GUINEAMIDE F; LYNGBYA MAJUSCULA EXTRACT; PLANT EXTRACT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYANOBACTERIUM; DRUG ISOLATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MARINE ENVIRONMENT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PAPUA NEW GUINEA; STRUCTURE ANALYSIS;

AURICULARIA; CYANOBACTERIA; DOLABELLA AURICULARIA; INVERTEBRATA; LYNGBYA; LYNGBYA MAJUSCULA;

EID: 0037528940     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np020492o     Document Type: Article

References (34)

1. Gerwick, W. H.; Tan, L. T.; Sitachitta, N. In The Alkaloids. Chemistry and Biology; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: San Diego, 2001; Vol. 57, pp 75-184.
2. Burja, A. M.; Banaigs, B.; Abou-Mansour, E.; Burgess, J. G.; Wright, P. C. Tetrahedron 2001, 57, 9347-9377.
3. Gerwick, W. H.; Proteau, P. J.; Nagle, D. G.; Hamel, E.; Blokhin, A.; Slate, D. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 1243-1245.
4. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Corbett, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5418-5423.
5. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1973-1978.
6. Wu, M.; Okino, T.; Nogle, L. M.; Marquez, B. L.; Williamson, R. T.; Sitachitta, N.; Berman, F. W.; Murray, T. F.; McGough, K.; Jacobs, R.; Colsen, K.; Asano, T.; Yokokawa, F.; Shioiri, T.; Gerwick, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12041-12042.
7. Berman, F. W.; Gerwick, W. H.; Murray, T. F. Toxicon 1999, 37, 1645-1648.
8. Milligan, K. E.; Marquez, B. L.; Williamson, R. T.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1440-1443.
9. Poncet, J. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 139-162.
10. Carter, D. C.; Moore, R. E.; Mynderse, J. S.; Niemczura, W. W. P.; Todd, J. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 236-242.
11. Mynderse, J. S.; Hunt, A. H.; Moore, R. E. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1299-1301.
12. Harrigan, G. G.; Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Nagle, D. G.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1075-1077.
13. Harrigan, G. G.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Nagle, D. G.; Park, P. U.; Biggs, J.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1221-1225.
14. Harrigan, G. G.; Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Nagle, D. G.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 655-658.
15. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1702-1706.
16. Mitchell, S. S.; Faulkner, D. J.; Rubins, K.; Bushman, F. D. J. Nat. Prod. 2000, 63, 279-282.
17. Nogle, L. M.; Williamson, R. T.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 716-719.
18. Luesch, H.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 907-910.
19. Nogle, L. M.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 21-24.
20. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 16-20.
21. Horgen, F. D.; Kazmierski, E. B.; Westenburg, H. E.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 487-491.
22. Margolin, K.; Longmate, J.; Synold, T. W.; Gandara, D. R.; Weber, J.; Gonzalez, R.; Johansen, M. J.; Newman, R. Baratta, T.; Doroshow, J. H. Invest. New Drugs 2001, 19, 335-340.
23. McDonald, L. A.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1992, 55, 376-379.
24. Marfey, P. Carlsberg Res. Commun. 1984, 49, 591-596.
25. Harada, K.; Fujii, K.; Hayashi, K.; Suzuki, M.; Ikai, Y.; Oka, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3001-3004.
26. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Kizu, H.; Dufresne, C.; Herald, C. L.; Bontems, R. J.; Schmidt, M.; Boettner, F. E.; Nieman, R. A. Heterocycles 1989, 28, 553-558.
27. Williams, P. G.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 29-31.
28. Horgen, F. D.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod. 2000, 63, 461-467.
29. Siemion, I. Z.; Wieland, T.; Pook, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 702-703.
30. Sone, H.; Nemoto, T.; Ishiwata, H.; Ojika, M.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8449-8452.
31. Rodriguez, J.; Fernandez, R.; Quinoa, E.; Riguera, R.; Debitus, C.; Bouchet, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9239-9242.
32. Reese, M. T.; Gulavita, N. K.; Nakao, Y.; Hamann, M. T.; Yoshida, W. Y.; Coval, S. J.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11081-11084.
33. Nakao, Y.; Yoshida, W. Y.; Szabo, C. M.; Baker, B. J.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3272-3280.
34. Kimura, J.; Takada, Y.; Inayoshi, T.; Nakao, Y.; Goetz, G.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1760-1767.