A total synthesis trilogy: Calicheamicin γ 1 I, Taxol®, and brevetoxin A

Chemical Record

Volumn 12, Issue 4, 2012, Pages 407-441

  Nicolaou, K C ^a,b   Hale, Christopher R H ^a,b   Nilewski, Christian ^a,b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

brevetoxin A; calicheamicin 1 I; natural products; Taxol ; total synthesis

Indexed keywords

AMINOGLYCOSIDE; BIOLOGICAL PRODUCT; BREVETOXIN A; CALICHEAMICIN GAMMA(1)I; ENEDIYNE; MARINE TOXIN; OXOCIN DERIVATIVE; PACLITAXEL;

CHEMISTRY; CONFORMATION; REVIEW; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINOGLYCOSIDES; BIOLOGICAL AGENTS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ENEDIYNES; MARINE TOXINS; MOLECULAR CONFORMATION; OXOCINS; PACLITAXEL;

EID: 84865514206     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.201200005     Document Type: Article

References (110)

1. K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1996, p. 798.
2. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, Classics in Total Synthesis II, Wiley-VCH, Weinheim, 2003, p. 636.
3. K. C. Nicolaou, J. S. Chen, Classics in Total Synthesis III, Wiley-VCH, Weinheim, 2011, p. 746.
4. a) M. D. Lee, T. S. Dunne, M. M. Siegel, C. C. Chang, G. O. Morten, D. B. Borders, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464-3466
5. b) M. D. Lee, T. S. Dunne, C. C. Chang, G. A. Ellestad, M. M. Siegel, G. O. Morton, W. J. McGahren, D. B. Borders, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466-3468
6. c) M. D. Lee, T. S. Dunne, C. C. Chang, M. M. Siegel, G. O. Morton, G. A. Ellestad, W. J. McGahren, D. B. Borders, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 985-997.
7. a) R. R. Jones, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660-661
8. b) R. G. Bergman, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25-31.
9. a) S. Webb, Nat. Biotechnol. 2011, 29, 297-298
10. b) U. Iyer, V. J. Kadambi, J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2011, 64, 207-211, and references therein.
11. K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1993, 105, 1462-1471
12. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1377-1385.
13. a) K. C. Nicolaou, T. Ebata, N. A. Stylianides, R. D. Groneberg, P. J. Carrol, Angew. Chem. 1988, 100, 1138-1140
14. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1097-1099
15. b) K. C. Nicolaou, G. Zuccarello, Y. Ogawa, E. J. Schweiger, T. Kumazawa, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4866-4868
16. c) K. C. Nicolaou, Y. Ogawa, G. Zuccarello, H. Kataoka, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7247-7248
17. d) K. C. Nicolaou, R. D. Groneberg, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4085-4086.
18. K. C. Nicolaou, G. Zuccarello, C. Riemer, V. A. Estevez, W.-M. Dai, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7360-7371.
19. a) K. C. Nicolaou, R. D. Groneberg, T. Miyazaki, N. A. Stylianides, T. J. Schulze, W. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8193-8195
20. b) A. L. Smith, C.-K. Hwang, E. Pitsinos, G. R. Scarlato, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3134-3136
21. c) K. C. Nicolaou, C. W. Hummel, E. N. Pitsinos, M. Nakada, A. L. Smith, K. Shibayama, H. Saimoto, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10082-10084
22. d) R. D. Groneberg, T. Miyazaki, N. A. Stylianides, T. J. Schulze, W. Stahl, E. P. Schreiner, T. Suzuki, Y. Iwabuchi, A. L. Smith, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7593-7611
23. e) A. L. Smith, E. N. Pitsinos, C.-K. Hwang, Y. Mizuno, H. Saimoto, G. R. Scarlato, T. Suzuki, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7612-7624
24. f) K. C. Nicolaou, C. W. Hummel, M. Nakada, K. Shibayama, E. N. Pitsinos, H. Saimoto, Y. Mizuno, K.-U. Baldenius, A. L. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7625-7635.
25. S. Hanessian, Carbohydr. Res. 1966, 2, 86-88.
26. T. Mukaiyama, Y. Murai, S. Shoda, Chem. Lett. 1981, 431-434.
27. a) R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1986, 98, 213-325
28. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212-235
29. b) G. Grundler, R. R. Schmidt, Carbohydr. Res. 1985, 135, 203-218.
30. For reviews on intramolecular nitrile oxide cycloadditions, see: a), P. Caramella, P. Grünanger, in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol. 1 (Ed.:, A. Padwa,), Wiley-Interscience, New York, 1984, pp. 291-392
31. b) A. Padwa, Angew. Chem. 1976, 88, 131-144
32. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 123-136
33. c) W. Oppolzer, Angew. Chem. 1977, 89, 10-22
34. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 10-22.
35. a) D. N. Harpp, D. K. Ash, Int. J. Sulfur Chem. Part A 1971, 1, 57-59
36. b) A. B. Sullivan, K. Boustany, D. K. Ash, Int. J. Sulfur Chem. Part A 1971, 1, 207-210
37. c) D. N. Harpp, D. K. Ash, Int. J. Sulfur Chem. Part A 1971, 1, 211-214.
38. a) J. Aiyar, S. A. Hitchcock, D. J. Denhart, K. K.-C. Liu, S. J. Danishefsky, D. M. Crothers, Angew. Chem. 1994, 106, 925-927
39. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 855-858
40. b) S. A. Hitchcock, S. H. Boyer, M. Y. Chu-Moyer, S. H. Olson, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1994, 106, 928-932
41. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 858-862.
42. M. C. Wani, H. J. Taylor, M. E. Wall, P. Coggon, A. T. McPhail, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325-2327.
43. P. B. Schiff, J. Fant, S. B. Horwitz, Nature 1979, 277, 655-665.
44. For a review on the chemistry and biology of Taxol®, see:, K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, R. K. Guy, Angew. Chem. 1994, 106, 38-69
45. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44.
46. a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Claiborne, J. B. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634
47. b) K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633
48. c) K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Claiborne, R. K. Guy, C.-K. Hwang, M. Nakada, P. G. Nantermet, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634-644
49. d) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Claiborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645-652
50. e) K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653-659.
51. For a review, see:, K. C. Nicolaou, R. K. Guy, Angew. Chem. 1995, 107, 2047-2059
52. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079-2090.
53. a) R. A. Holton, Workshop on Taxol and Taxus, 1991
54. R. A. Holton, Eur. Pat. Appl. EP400,971, 1990 [Chem Abstr. 1990, 114, 164568q]
55. b) I. Ojima, I. Habus, M. Zhao, G. I. Georg, L. R. Jayasinghe, J. Org. Chem. 1991, 56, 1681-1683
56. c) I. Ojima, I. Habus, M. Zhao, M. Zucco, Y. H. Park, C. M. Sun, T. Brigaud, Tetrahedron 1992, 48, 6985-7012
57. d) I. Ojima, C. M. Sun, M. Zucco, Y. M. Park, O. Duclos, S. Kuduk, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149-4152.
58. a) G. Satyanarayana, S. Sivaram, Synth. Commun. 1990, 20, 3273-3276
59. b) P. A. Wender, H. Kogen, H. Y. Lee, J. D. Munger, R. S. Wilhelm, P. D. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8957-8958.
60. L. Ettouati, A. Ahond, C. Poupat, P. Potier, Tetrahedron 1991, 47, 9823-9838.
61. a) R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Li, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598
62. b) R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599-1600.
63. a) J. J. Masters, J. T. Link, L. B. Snyder, W. B. Young, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1995, 107, 1886-1888
64. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723-1726
65. b) S. J. Danishefsky, J. J. Masters, W. B. Young, J. T. Link, L. B. Snyder, T. V. Magee, D. K. Jung, R. C. A. Isaacs, W. G. Bornmann, C. A. Alaimo, C. A. Coburn, M. J. D. Grandi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843-2859.
66. a) P. A. Wender, N. F. Badham, S. P. Conway, P. E. Floreancig, T. E. Glass, C. Gränicher, J. B. Houze, J. Jänichen, D. Lee, D. G. Marquess, P. L. McGrane, W. Meng, T. P. Mucciaro, M. Mühlebach, M. G. Natchus, H. Paulsen, D. B. Rawlins, J. Satkofsky, A. J. Shuker, J. C. Sutton, R. E. Taylor, K. Tomooka, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755-2756
67. b) P. A. Wender, N. F. Badham, S. P. Conway, P. E. Floreancig, T. E. Glass, J. B. Houze, N. E. Krauss, D. S. Lee, D. G. Marquess, P. L. McGrane, W. Meng, M. G. Natchus, A. J. Shuker, J. C. Sutton, R. E. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757-2758.
68. a) T. Mukaiyama, I. Shiina, H. Iwadare, H. Sakoh, Y. Tani, M. Hasegawa, K. Saitoh, Proc. Jpn. Acad. Ser. B 1997, 73, 95-100
69. b) T. Mukaiyama, I. Shiina, H. Iwadare, M. Saitoh, T. Nishimura, N. Ohkawa, H. Sakoh, K. Nishimura, Y. Tani, M. Hasegawa, K. Yamada, K. Saitoh, Chem. Eur. J. 1999, 5, 121-161.
70. a) K. Morihira, R. Hara, S. Kawahara, T. Nishimori, N. Nakamura, H. Kusama, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12980-12981
71. b) H. Kusama, R. Hara, S. Kawahara, T. Nishimori, H. Kashima, N. Nakamura, K. Morihira, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3811-3820.
72. For a formal total synthesis of Taxol®, see:, T. Doi, S. Fuse, S. Miyamoto, K. Nakai, D. Sasuga, T. Takahashi, Chem. Asian J. 2006, 1, 370-383.
73. Y. Shimizu, H.-N. Chou, H. Bando, G. Van Duyne, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514-515.
74. Y. Y. Lin, M. Risk, S. M. Ray, D. VanEngen, J. Clardy, J. Golik, J. C. James, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773-6774.
75. K. C. Nicolaou, M. O. Frederick, R. J. Aversa, Angew. Chem. 2008, 120, 7292-7335
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7182-7225.
77. a) K. Nakanishi, Toxicon 1985, 23, 473-479
78. b) M. S. Lee, G.-W. Qin, K. Nakanishi, M. G. Zagorski, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6234-6241
79. c) NIH application GM31398-01 (submission date: February 24, 1982); d), K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1996, 108, 644-663
80. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 588-607.
81. a) K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, X.-Y. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171-1172
82. b) K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1172-1173
83. c) K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, D. A. Nugiel, Y. Abe, K. Bal Reddy, S. A. DeFrees, D. R. Reddy, R. A. Awartani, S. R. Conley, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10227-10238
84. d) K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, M. Sato, J. Tiebes, X.-Y. Xiao, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, Z. Yang, E. A. Couladouros, F. Sato, J. Shin, H.-M. He, T. Bleckman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10239-10251
85. e) K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252-10263
86. f) K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1996, 108, 645-664
87. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 589-607.
88. a) K. C. Nicolaou, M. E. Duggan, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468-2469
89. b) K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, C. A. Veale, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321-5330.
90. a) K. C. Nicolaou, G.-Q. Shi, J. L. Gunzner, P. Gärtner, Z. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5467-5468
91. b) K. C. Nicolaou, Z. Yang, M. Ouellette, G.-Q. Shi, P. Gärtner, J. L. Gunzner, K. A. Agrios, R. Huber, R. Chadha, D. H. Huang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8105-8106.
92. a) K. C. Nicolaou, M. E. Duggan, C.-K. Hwang, P. K. Somers, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1359-1362
93. b) K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, P. K. Somers, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330-5334.
94. a) K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, D. A. Nugiel, Y. Abe, K. Bal Reddy, S. A. DeFrees, D. R. Reddy, R. A. Awartani, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10227-10238
95. b) K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, M. Sato, J. Tiebes, X.-Y. Xiao, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, Z. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10239-10251
96. c) K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252-10263; see also Ref [34d].
97. a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, G.-Q. Shi, J. L. Gunzner, K. A. Agrios, P. Gärtner, Nature 1998, 392, 264-269
98. b) K. C. Nicolaou, M. E. Bunnage, D. G. McGarry, S. Shi, P. K. Somers, P. A. Wallace, X.-J. Chu, K. A. Agrios, J. L. Gunzner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 599-617
99. c) K. C. Nicolaou, P. A. Wallace, S. Shi, M. A. Ouellette, M. E. Bunnage, J. L. Gunzner, K. A. Agrios, G.-Q. Shi, P. Gärtner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 618-627
100. d) K. C. Nicolaou, G.-Q. Shi, J. L. Gunzner, P. Gärtner, P. A. Wallace, M. A. Ouellette, S. Shi, M. E. Bunnage, K. A. Agrios, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 628-645
101. e) K. C. Nicolaou, J. L. Gunzner, G.-Q. Shi, K. A. Agrios, P. Gärtner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 646-658.
102. a) M. T. Crimmins, P. J. McDougall, K. A. Emmitte, Org. Lett. 2005, 7, 4033-4036
103. b) M. T. Crimmins, J. L. Zuccarello, P. A. Cleary, J. D. Parrish, Org. Lett. 2006, 8, 159-162
104. c) M. T. Crimmins, P. J. McDougall, J. M. Ellis, Org. Lett. 2006, 8, 4079-4082
105. d) M. T. Crimmins, J. L. Zuccarello, J. M. Ellis, P. J. McDougall, P. A. Haile, J. D. Parrish, K. A. Emmitte, Org. Lett. 2009, 11, 489-492
106. e) M. T. Crimmins, J. M. Ellis, K. A. Emmitte, P. A. Haile, P. J. McDougall, J. D. Parrish, J. L. Zuccarello, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9223-9234
107. f) M. T. Crimmins, J. L. Zucarello, P. J. McDougall, J. M. Ellis, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9235-9244.
108. K. C. Nicolaou, D. Vourloumis, N. Winssinger, P. S. Baran, Angew. Chem. 2000, 112, 46-126
109. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44-122.
110. K. C. Nicolaou, C. R. H. Hale, C. Nilewski, H. A. Ioannidou, Chem. Soc. Rev., DOI: 10.1039/C2CS35116A.