Bioactive oligosaccharide natural products

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 8, 2014, Pages 1026-1042

  McCranie, Emilianne K ^a   Bachmann, Brian O ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMYLASE; ANTIINFECTIVE AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; OLIGOSACCHARIDE;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; HUMAN; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; REVIEW;

ALPHA-AMYLASES; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOSACCHARIDES;

EID: 84904162371     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70128j     Document Type: Review

References (110)

1. C. J. Thibodeaux C. E. Melancon, 3rd H. W. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9814 9859
2. V. Kren L. Martinkova Curr. Med. Chem. 2001 8 1303 1328
3. C. J. Thibodeaux C. E. Melancon H. W. Liu Nature 2007 446 1008 1016
4. A. C. WeymouthWilson Nat. Prod. Rep. 1997 14 99 110
5. S. Singh G. N. Phillips, Jr. J. S. Thorson Nat. Prod. Rep. 2012 29 1201 1237
6. P. M. Rudd T. Elliott P. Cresswell I. A. Wilson R. A. Dwek Science 2001 291 2370 2376
7. K. W. Moremen M. Tiemeyer A. V. Nairn Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2012 13 448 462
8. P. H. Seeberger D. B. Werz Nature 2007 446 1046 1051
9. A. Varki Glycobiology 1993 3 97 130
10. D. E. Wright Tetrahedron 1979 35 1207 1237
11. R. L. Mann W. W. Bromer J. Am. Chem. Soc. 1958 80 2714 2716
12. F. Kudo T. Eguchi J. Antibiot. 2009 62 471 481
13. M. J. Weinstein G. M. Luedemann E. M. Oden G. H. Wagman Antimicrob. Agents Chemother. (Bethesda) 1964 10 24 32
14. A. K. Ganguly O. Z. Sarre D. Greeves J. Morton J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1982 1985
15. M. Chu R. Mierzwa J. Jenkins T. Chan P. Das B. N. Pramanik M. Patel V. Gullo J. Nat. Prod. 2002 65 1588 1593
16. G. Chen B. N. Pramanik P. L. Bartner A. K. Saksena M. L. Gross J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002 13 1313 1321
17. H. L. Herzog E. Meseck S. Delorenzo A. Murawski W. Charney J. P. Rosselet Appl Microbiol 1965 13 515 520
18. A. K. Ganguly S. Szmulewicz J. Antibiot. 1975 28 710 712
19. S. Nakashio H. Iwasawa F. Y. Dun K. Kanemitsu J. Shimada Drugs Exp Clin Res 1995 21 7 16
20. A. K. Ganguly J. L. McCormick A. K. Saksena P. R. Das T. M. Chan Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 1209 1214
21. A. K. Ganguly A. K. Saksena J. Antibiot. 1975 28 707 709
22. M. Chu R. Mierzwa M. Patel J. Jenkins P. Das B. N. Pramanik T. Chan Tetrahedron Lett. 2000 41 6689 6693
23. J. L. Mertz J. S. Peloso B. J. Barker G. E. Babbitt J. L. Occolowitz V. L. Simson R. M. Kline J. Antibiot. 1986 39 877 887
24. D. J. Jones D. H. Mowrey D. B. Anderson R. H. Wellenreiter J. Anim. Sci. 1987 65 881 885
25. T. R. Shryock Emerging Infect. Dis. 2001 7 488 489
26. D. R. Foster M. J. Rybak Pharmacotherapy 1999 19 1111 1117
27. M. Souli C. Thauvin-Eliopoulos G. M. Eliopoulos Antimicrob. Agents Chemother. 2000 44 2733 2739
28. H. W. Boucher C. Thauvin-Eliopoulos D. Loebenberg G. M. Eliopoulos Antimicrob. Agents Chemother. 2001 45 208 211
29. P. M. McNicholas D. J. Najarian P. A. Mann D. Hesk R. S. Hare K. J. Shaw T. A. Black Antimicrob. Agents Chemother. 2000 44 1121 1126
30. W. S. Champney C. L. Tober Antimicrob. Agents Chemother. 2000 44 1413 1417
31. P. V. Adrian W. Zhao T. A. Black K. J. Shaw R. S. Hare K. P. Klugman Antimicrob. Agents Chemother. 2000 44 732 738
32. M. Zarazaga C. Tenorio R. Del Campo F. Ruiz-Larrea C. Torres Antimicrob. Agents Chemother. 2002 46 3657 3659
33. P. M. McNicholas P. A. Mann D. J. Najarian L. Miesel R. S. Hare T. A. Black Antimicrob. Agents Chemother. 2001 45 79 83
34. P. A. Mann L. Xiong A. S. Mankin A. S. Chau C. A. Mendrick D. J. Najarian C. A. Cramer D. Loebenberg E. Coates N. J. Murgolo F. M. Aerestrup R. V. Goering T. A. Black R. S. Hare P. M. McNicholas Mol. Microbiol. 2001 41 1349 1356
35. L. Belova T. Tenson L. Xiong P. M. McNicholas A. S. Mankin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 3726 3731
36. I. Treede L. Jakobsen F. Kirpekar B. Vester G. Weitnauer A. Bechthold S. Douthwaite Mol. Microbiol. 2003 49 309 318
37. T. G. Mosbacher A. Bechthold G. E. Schulz J. Mol. Biol. 2003 329 147 157
38. A. Mikolajka H. Liu Y. Chen A. L. Starosta V. Marquez M. Ivanova B. S. Cooperman D. N. Wilson Chem. Biol. 2011 18 589 600
39. A. K. Ganguly J. L. McCormick A. K. Saksena P. D. Das T. Chan Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 1209 1214
40. A. K. Ganguly J. Antibiot. 2000 53 1038 1044
41. J. A. Waitz and A. C. Horan; Assignee: Schering Corporation, Kenilworth, NJ. Micromonospora carbonacea var. africana. U.S. Patent Application Number 4,735,903, 1988
42. R. Boll C. Hofmann B. Heitmann G. Hauser S. Glaser T. Koslowski T. Friedrich A. Bechthold J. Biol. Chem. 2006 281 14756 14763
43. G. Weitnauer G. Hauser C. Hofmann U. Linder R. Boll K. Pelz S. J. Glaser A. Bechthold Chem. Biol. 2004 11 1403 1411
44. S. Gaisser A. Trefzer S. Stockert A. Kirschning A. Bechthold J. Bacteriol. 1997 179 6271 6278
45. G. Weitnauer A. Muhlenweg A. Trefzer D. Hoffmeister R. D. SuBmuth G. Jung K. Welzel A. Vente U. Girreser A. Bechthold Chem. Biol. 2001 8 569 581
46. G. Weitnauer S. Gaisser L. Kellenberger P. F. Leadlay A. Bechthold Microbiology 2002 148 373 379
47. C. Hofmann R. Boll B. Heitmann G. Hauser C. Durr A. Frerich G. Weitnauer S. J. Glaser A. Bechthold Chem. Biol. 2005 12 1137 1143
48. I. Treede G. Hauser A. Muhlenweg C. Hofmann M. Schmidt G. Weitnauer S. Glaser A. Bechthold Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 400 406
49. T. J. Hosted T. X. Wang D. C. Alexander A. C. Horan J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2001 27 386 392
50. Y. Hu A. Al-Mestarihi C. L. Grimes D. Kahne B. O. Bachmann J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15756 15757
51. J. L. Vey A. Al-Mestarihi Y. Hu M. A. Funk B. O. Bachmann T. M. Iverson Biochemistry 2010 49 9306 9317
52. K. H. Wallhausser G. Nesemann P. Prave A. Steigler Antimicrob. Agents Chemother. (Bethesda) 1965 5 734 736
53. B. Ostash S. Walker Nat. Prod. Rep. 2010 27 1594 1617
54. H. W. Fehlhaber M. Girg G. Seibert K. Hobert P. Welzel Y. Vanheijenoort J. Vanheijenoort Tetrahedron 1990 46 1557 1568
55. R. Uchida M. Iwatsuki Y. P. Kim S. Ohte S. Omura H. Tomoda J. Antibiot. 2010 63 151 155
56. R. Uchida M. Iwatsuki Y. P. Kim S. Omura H. Tomoda J. Antibiot. 2010 63 157 163
57. M. Arai R. Nakayama K. Yoshida M. Takeuchi S. Teramoto A. Torikata J. Antibiot. 1977 30 1055 1059
58. M. Arai A. Torikata R. Enokita H. Fukatsu R. Nakayama K. Yoshida J. Antibiot. 1977 30 1049 1054
59. A. Torikata H. Yoshikawa T. Katayama M. Arai M. Nakahara N. Kitano J. Antibiot. 1977 30 1060 1063
60. S. Takahashi K. Serita M. Arai H. Seto K. Furihata N. Otake Tetrahedron Lett. 1983 24 499 502
61. H. He B. Shen J. Korshalla M. M. Siegel G. T. Carter J. Antibiot. 2000 53 191 195
62. M. A. Pfaller Diagn. Microbiol. Infect. Dis. 2006 56 115 121
63. P. Eichhorn D. S. Aga Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005 19 2179 2186
64. M. Zehl E. Pittenauer A. Rizzi G. Allmaier J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006 17 1081 1090
65. P. Butaye L. A. Devriese F. Haesebrouck Clin. Microbiol. Rev. 2003 16 175 188
66. P. Butaye L. A. Devriese F. Haesebrouck Antimicrob. Agents Chemother. 2001 45 1374 1378
67. R. C. Goldman E. R. Baizman A. A. Branstrom C. B. Longley Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2251 2254
68. M. Adachi Y. Zhang C. Leimkuhler B. Sun J. V. LaTour D. E. Kahne J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14012 14013
69. R. C. Goldman D. Gange Curr. Med. Chem. 2000 7 801 820
70. G. Huber G. Nesemann Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968 30 7 13
71. E. R. Baizman A. A. Branstrom C. B. Longley N. Allanson M. J. Sofia D. Gange R. C. Goldman Microbiology 2000 146 3129 3140
72. L. Chen D. Walker B. Sun Y. Hu S. Walker D. Kahne Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 5658 5663
73. A. L. Lovering L. H. de Castro D. Lim N. C. Strynadka Science 2007 315 1402 1405
74. H. Heaslet B. Shaw A. Mistry A. A. Miller J. Struct. Biol. 2009 167 129 135
75. C. Y. Huang H. W. Shih L. Y. Lin Y. W. Tien T. J. Cheng W. C. Cheng C. H. Wong C. Ma Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 6496 6501
76. C. M. Gampe H. Tsukamoto T. S. Wang S. Walker D. Kahne Tetrahedron 2011 67 9771 9778
77. Y. Yuan S. Fuse B. Ostash P. Sliz D. Kahne S. Walker ACS Chem. Biol. 2008 3 429 436
78. S. Fuse H. Tsukamoto Y. Yuan T. S. Wang Y. Zhang M. Bolla S. Walker P. Sliz D. Kahne ACS Chem. Biol. 2010 5 701 711
79. B. Ostash E. H. Doud C. Lin I. Ostash D. L. Perlstein S. Fuse M. Wolpert D. Kahne S. Walker Biochemistry 2009 48 8830 8841
80. T. J. Cheng M. T. Sung H. Y. Liao Y. F. Chang C. W. Chen C. Y. Huang L. Y. Chou Y. D. Wu Y. H. Chen Y. S. Cheng C. H. Wong C. Ma W. C. Cheng Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 431 436
81. U. S. Eggert N. Ruiz B. V. Falcone A. A. Branstrom R. C. Goldman T. J. Silhavy D. Kahne Science 2001 294 361 364
82. Y. Rebets T. Lupoli Y. Qiao K. Schirner R. Villet D. Hooper D. Kahne S. Walker ACS Chem. Biol. 2014 9 459 467
83. C. M. Gampe H. Tsukamoto E. H. Doud S. Walker D. Kahne J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3776 3779
84. T. J. Cheng Y. T. Wu S. T. Yang K. H. Lo S. K. Chen Y. H. Chen W. I. Huang C. H. Yuan C. W. Guo L. Y. Huang K. T. Chen H. W. Shih Y. S. Cheng W. C. Cheng C. H. Wong Bioorg. Med. Chem. 2010 18 8512 8529
85. J. G. Taylor X. Li M. Oberthur W. Zhu D. E. Kahne J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15084 15085
86. B. Ostash A. Saghatelian S. Walker Chem. Biol. 2007 14 257 267
87. F. Ren T. P. Ko X. Feng C. H. Huang H. C. Chan Y. Hu K. Wang Y. Ma P. H. Liang A. H. Wang E. Oldfield R. T. Guo Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4157 4160
88. N. Koyama Y. Tokura Y. Takahashi H. Tomoda Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 860 863
89. R. Makitrynskyy Y. Rebets B. Ostash N. Zaburannyi M. Rabyk S. Walker V. Fedorenko J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2010 37 559 566
90. M. Rabyk B. Ostash Y. Rebets S. Walker V. Fedorenko Biotechnol. Lett. 2011 33 2481 2486
91. B. Ostash E. Doud S. Walker Arch. Microbiol. 2012 194 915 922
92. F. Kong N. Zhao M. M. Siegel K. Janota J. S. Ashcroft F. E. Koehn D. B. Borders G. T. Carter J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13301 13311
93. M. P. Singh P. J. Petersen W. J. Weiss F. Kong M. Greenstein Antimicrob. Agents Chemother. 2000 44 2154 2159
94. J. M. Pletcher F. E. McDonald Org. Lett. 2005 7 4749 4752
95. B. R. Balthaser F. E. McDonald Org. Lett. 2009 11 4850 4853
96. T. Strobel A. Al-Dilaimi J. Blom A. Gessner J. Kalinowski M. Luzhetska A. Puhler R. Szczepanowski A. Bechthold C. Ruckert BMC Genomics 2012 13 465
97. M. Berner D. Krug C. Bihlmaier A. Vente R. Muller A. Bechthold J. Bacteriol. 2006 188 2666 2673
98. P. Geng G. Bai Q. Shi L. Zhang Z. Gao Q. Zhang J. Appl. Microbiol. 2009 106 525 533
99. P. Geng G. Bai Carbohydr. Res. 2008 343 470 476
100. P. Geng F. Qiu Y. Zhu G. Bai Carbohydr. Res. 2008 343 882 892
101. P. Geng X. Meng G. Bai G. Luo Anal. Chem. 2008 80 7554 7561
102. T. Mahmud Nat. Prod. Rep. 2003 20 137 166
103. X. Qin L. Ren X. Yang F. Bai L. Wang P. Geng G. Bai Y. Shen J. Struct. Biol. 2011 174 196 202
104. U. F. Wehmeier W. Piepersberg Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004 63 613 625
105. P. M. Flatt T. Mahmud Nat. Prod. Rep. 2007 24 358 392
106. T. Mahmud P. M. Flatt X. Wu J. Nat. Prod. 2007 70 1384 1391
107. Y. Rockser U. F. Wehmeier J. Biotechnol. 2009 140 114 123
108. U. Degwert R. van Hulst H. Pape R. E. Herrold J. M. Beale P. J. Keller J. P. Lee H. G. Floss J. Antibiot. 1987 40 855 861
109. X. Guo P. Geng F. Bai G. Bai T. Sun X. Li L. Shi Q. Zhong Lett. Appl. Microbiol. 2012 55 162 169
110. M. Hemker A. Stratmann K. Goeke W. Schroder J. Lenz W. Piepersberg H. Pape J. Bacteriol. 2001 183 4484 4492