The C7N aminocyclitol family of natural products

Natural Product Reports

Volumn 20, Issue 1, 2003, Pages 137-166

  Mahmud, Taifo ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACARBOSE; AMINOSUGAR; AMYLOSE; ANTIINFECTIVE AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; CHROMONE DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; ETHYLENE OXIDE; INOSITOL; LIPOTROPIN; OLIGOSACCHARIDE; PYRALOMICIN 1A; PYRROLE DERIVATIVE; TRESTATIN; TRISACCHARIDE; VALIDAMYCINS;

ACTINOMYCES; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLASSIFICATION; GENETICS; METABOLISM; REVIEW; SEQUENCE HOMOLOGY;

ACARBOSE; ACTINOMYCES; AMINO SUGARS; AMYLOSE; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; CHROMONES; ETHYLENE OXIDE; INOSITOL; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOSACCHARIDES; PYRROLES; SEQUENCE HOMOLOGY; TRISACCHARIDES;

EID: 0037321281     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b205561a     Document Type: Review

References (269)

1. J. M. Shick and W. C. Dunlap, Annu. Rev. Physiol., 2002, 64, 223.
2. T. Iwasa, H. Yamamoto and M. Shibata, J. Antibiot., 1970, 23, 595.
3. E. Truscheit, W. Frommer, B. Junge, L. Müller, D.D. Schmidt and W. Wingender, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 744.
4. T. Iwasa, E. Higashide, H. Yamamoto and M. Shibata, J. Antibiot., 1971, 24, 107.
5. T. Iwasa, E. Higashide and M. Shibata, J. Antibiot., 1971, 24, 114.
6. A. P. J. Trinci, Exp. Mycol., 1985, 9, 20.
7. G. D. Robson, P. J. Kuhn and A. P. J. Trinci, J. Gen. Microbiol., 1988, 134, 3187.
8. T. Iwasa, Y. Kameda, M. Asai, S. Horii and K. Mizuno, J. Antibiot., 1971, 24, 119.
9. S. Horii, T. Iwasa and Y. Kameda, J. Antibiot., 1971, 24, 57.
10. S. Horii, T. Iwasa, E. Mizuta and Y. Kameda, J. Antibiot., 1971, 24, 59.
11. S. Ogawa, Y. Miyamoto and A. Nakajima, Chem. Lett., 1989, 725.
12. S. Ogawa, A. Nakajima and Y. Miyamoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 3287.
13. S. Horii and Y. Kameda, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 747.
14. K. Kamiya, Y. Wada, S. Horii and M. Nishikawa, J. Antibiot., 1971, 24, 317.
15. T. Suami, S. Ogawa and N. Chida, J. Antibiot., 1980, 33, 98.
16. S. Ogawa, Y. Shibata, N. Chida and T. Suami, Chem. Lett., 1980, 135.
17. S. Ogawa, Y. Shibata, N. Chida and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, 494.
18. S. Ogawa, N. Chida and T. Suami, Chem. Lett., 1980, 139.
19. S. Ogawa, N. Chida, H. Ito and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, 499.
20. W.-Z. Jin, K. L. Rinehart, Jr. and T. Toyokuni, J. Antibiot., 1987, 40, 329.
21. S. Horii, Y. Kameda and K. Kawahara, J. Antibiot., 1972, 25, 48.
22. Y. Kameda, N. Asano, K. Matsui, S. Horii and H. Fukase, J. Antibiot., 1988, 41, 1488.
23. Y. Kameda, N. Asano, T. Yamaguchi, K. Matsui, S. Horii and H. Fukase, J. Antibiot., 1986, 39, 1491.
24. N. Asano, Y. Kameda, K. Matsui, S. Horii and H. Fukase, J. Antibiot., 1990, 43, 1039.
25. Y. Kameda, N. Asano, M. Yoshikawa, M. Takeuchi, T. Yamaguchi, K. Matsui, S. Horii and H. Fukase, J. Antibiot., 1984, 37, 1301.
26. Y. Kameda and S. Horii, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 746.
27. Y. Kameda, S. Horii and T. Yamano, J. Antibiot., 1975, 28, 298.
28. Y. Kameda, N. Asano, M. Teranishi and K. Matsui, J. Antibiot., 1980, 33, 1573.
29. Y. Kameda, N. Asano, M. Teranishi, M. Yoshikawa and K. Matsui, J. Antibiot., 1981, 34, 1237.
30. N. Asano, M. Takeuchi, K. Ninomiya, Y. Kameda and K. Matsui, J. Antibiot., 1984, 37, 859.
31. D.D. Schmidt, W. Frommer, B. Junge, L. Müller, W. Wingender and E. Truscheit, Naturwissenschaften, 1977, 64, 535.
32. W. Puls, U. Keup, H. P. Krause, G. Thomas and F. Hoffmeister, Naturwissenschaften, 1977, 64, 536.
33. L. K. Campbell, J. R. White and R. K. Campbell, Ann. Pharmacother., 1996, 30, 1255.
34. M. Hemker, A. Stratmann, K. Goeke, W. Schröder, J. Lenz, W. Piepersberg and H. Pape, J. Bacteriol., 2001, 183, 4484.
35. B. Junge, F.-R. Heiker, J. Kurz, L. Müller, D.D. Schmidt and C. Wünsche, Carbohydr. Res., 1984, 128, 235.
36. K. Bock, M. Meldal and S. Refn, Carbohydr. Res., 1991, 221, 1.
37. K. Bock and H. Pedersen, Carbohydr. Res., 1984, 132, 142.
38. E. Raimbaud, A. Buléon and S. Pérez, Carbohydr. Res., 1992, 227, 351.
39. P. M. Coutinho, M. K. Dowd and P. J. Reilly, Proteins: Struct., Funct., Genet., 1997, 27, 235.
40. S. Murao, K. Ohyama and S. Ogura, Agric. Biol. Chem., 1977, 41, 919.
41. K-i. Fukuhara, H. Murai and S. Murao, Agric. Biol. Chem., 1982, 46, 2021.
42. K-i. Fukuhara, H. Murai and S. Murao, Agric. Biol. Chem., 1982, 46, 1941.
43. Jpn. Pat., JP 55-157595, 1980.
44. US Pat., 4,010,258, 1977.
45. Jpn. Pat., JP 55-071494, 1980.
46. Jpn. Pat., JP 57-018692, 1982.
47. S. Namiki, K. Kangouri, T. Nagate, H. Hara, K. Sugita and S. Òmura, J. Antibiot., 1982, 35, 1234.
48. S. Namiki, K. Kangouri, T. Nagate, H. Hara, K. Sugita and S. Òmura, J. Antibiot., 1982, 35, 1156.
49. Kangouri, S. Namiki, T. Nagate, H. Hara, K. Sugita and S. Omura, J. Antibiot., 1982, 35, 1160.
50. US Pat., 4,254, 256, 1981.
51. J. Itoh, S. Omoto, T. Shomura, H. Ogino, K. Iwamatsu, S. Inouye and H. Hidaka, J. Antibiot., 1981, 34, 1424.
52. S. Omoto, J. Itoh, H. Ogino, K. Iwamatsu, N. Nishizawa and S. Inouye, J. Antibiot., 1981, 34, 1429.
53. S. Ogawa, Y. Iwasawa, T. Toyokuni and T. Suami, Carbohydr. Res., 1985, 144, 155.
54. K. Yokose, K. Ogawa, T. Sano, K. Watanabe, H. B. Maruyama and Y. Suhara, J. Antibiot., 1983, 36, 1157.
55. K. Watanabe, T. Furumai, M. Sudoh, K. Yokose and H. B. Maruyama, J. Antibiot., 1984, 37, 479.
56. K Yokose, K. Ogawa, Y. Suzuki, I. Umeda and Y. Suhara, J. Antibiot., 1983, 36, 1166.
57. K Yokose, M. Ogawa and K. Ogawa, J. Antibiot., 1984, 37, 182.
58. Jpn. Pat., JP 58-172400, 1983.
59. US Pat., 4,632,917, 1986.
60. US Pat., 5,866,377, 1999.
61. US Pat., 4, 990,500, 1991.
62. J-G. Kim., H-B. Chang, Y-I. Kwon, S-K. Moon, H-S. Chun, S. K. Ahn and C. I. Hong, J. Antibiot., 2002, 55, 457.
63. Y-I. Kwon, H-J. Son, K. S. Moon, J. K. Kim, J-G. Kim, H-S. Chun, S. K. Ahn and C. I. Hong, J. Antibiot., 2002, 55, 462.
64. H-B. Chang, S-H. Kim, Y-I. Kwon, D-H. Choung, W-K. Choi, T. W. Kang, S. Lee., J-G. Kim., H-S. Chun, S. K. Ahn, C. I. Hong and K-H. Han, J. Antibiot., 2002, 55, 467.
65. L. Vértesy, H-W. Fehlhaber and A. Schulz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1844.
66. I. Knuesel, S. Murao, T. Shin, T. Amachi and H. Kayser, Comp. Biochem. Phys., B, 1998, 120, 639.
67. N. Kawamura, R. Sawa, Y. Takahashi, K. Issiki, T. Sawa, N. Kinoshita, H. Naganawa, M. Hamada and T. Takeuchi, J. Antibiot., 1995, 48, 435.
68. N. Kawamura, N. Kinoshita, R. Sawa, Y. Takahashi, T. Sawa, H. Naganawa, M. Hamada and T. Takeuchi, J. Antibiot., 1996, 49, 706.
69. Z. Zhang, Y. Wang and J. Ruan, Int. J. Sys. Bacteriol., 1998, 48, 411.
70. N. Kawamura, R. Sawa, Y. Takahashi, K. Isshiki, T. Sawa, H. Naganawa and T. Takeuchi, J. Antibiot., 1996, 49, 651.
71. N. Kawamura, H. Nakamura, R. Sawa, Y. Takahashi, T. Sawa, H. Naganawa and T. Takeuchi, J. Antibiot., 1997, 50, 147.
72. T. Tsuchida, M. Umekita, N. Kinoshita, H. Iinuma, H. Nakamura, K. T. Nakamura, H. Naganawa, T. Sawa, M. Hamada and T. Takeuchi, J. Antibiot., 1996, 49, 326.
73. N. Matsumoto, T. Tsuchida, M. Umekita, N. Kinoshita, H. Iinuma, T. Sawa, M. Hamada and T. Takeuchi, J. Antibiot., 1997, 50, 900.
74. N. Matsumoto, T. Tsuchida, R. Sawa, H. Iinuma, H. Nakamura, H. Naganawa, T. Sawa and T. Takeuchi, J. Antibiot., 1997, 50, 912.
75. O. Schlörke, P. Krastel, I. Müller, I. Usón, K. Dettner and A. Zeeck, J. Antibiot., 2002, 55, 635.
76. H. G. Floss, Nat. Prod. Rep., 1997, 14, 433.
77. H. G. Floss and J. M. Beale, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 146.
78. C-G. Kim, A. Kirschning, P. Bergon, P. Zhou, E. Su, B. Sauerbrei, S. Ning, Y. Ahn, M. Breuer, E. Leitsner and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7486.
79. H. G. Floss. P. J. Keller and J. M. Beale, J. Nat. Prod., 1986, 49, 957.
80. U. Degwert, R. van Hülst, H. Pape, R. E. Herrold, J. M. Beale, P. J. Keller, J. P. Lee and H. G. Floss, J. Antibiot., 1987, 40, 855.
81. T. Toyokuni, W-Z. Jin and K. L. Rinehart, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3481.
82. N. Kawamura, R. Sawa, Y. Takahashi, T. Sawa, H. Naganawa and T. Takeuchi, J. Antibiot., 1996, 49, 657.
83. T. Mahmud, I. Tornus, E. Egelkrout, E. Wolf, C. Uy, H. G. Floss and S. Lee, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6973.
84. H. Dong, T. Mahmud, I. Tornus, S. Lee and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2733.
85. H. Naganawa, H. Hashizume, Y. Kubota, R. Sawa, Y. Takahashi, K. Arakawa, S. G. Bowers and T. Mahmud, J. Antibiot., 2002, 55, 578.
86. A. Stratmann, T. Mahmud, S. Lee, J. Distler, H. G. Floss and W. Piepersberg, J. Biol. Chem., 1999, 274, 10889.
87. Deutsch. Pat., DE 10021667 A1, 2001.
88. M. W. Loewus, F. A. Loewus, G.-U. Brillinger, H. Otsuka and H. G. Floss, J. Biol. Chem., 1980, 255, 11710.
89. F. Tian, M. E. Migaud and J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5795.
90. T. Mahmud, J. Xu and Y. U. Choi, J. Org. Chem., 2001, 66, 5066.
91. T. Mahmud, S. Lee and H. G. Floss, Chem. Rec., 2001, 1, 300.
92. C-S. Zhang, A. Stratmann, O. Block, R. Brückner, M. Podeschwa, H-J. Altenbach, U. F. Wehmeier and W. Piepersberg, J. Biol. Chem., 2002, 277, 22853.
93. S. G. Bowers, T. Mahmud and H. G. Floss, Carbohydr. Res., 2002, 337, 297.
94. A. Trefzer, J. A. Salas and A. Bechthold, Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 283.
95. T. M. Hallis and H.-W. Liu, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 579.
96. S. Lee and E. Egelkrout, J. Antibiot., 1998, 51, 225.
97. S. Lee, B. Sauerbrei, J. Niggemann and E. Egelkrout, J. Antibiot., 1997, 50, 954.
98. Y. Funabashi, M. Takizawa, S. Tsubotani, S. Tanida and S. Harada, J. Takeda Res. Lab., 1992, 51, 73.
99. M. E. Raggatt, T. J. Simpson and S. K. Wrigley, Chem. Commun., 1999, 1039.
100. W. F. Caspary and S. Graf, Res. Exp. Med. (Berlin), 1979, 175, 1.
101. W. Puls, U. Keup, H. P. Krause, L. Müller, D. D. Schmidt, G. Thomas and E. Truscheit, Front. Hormone Res., 1980, 7, 235.
102. S. Cogoli and G. Semenza, J. Biol. Chem., 1975, 250, 7802.
103. A. E. Aleshin, L. M. Firsov and R. B. Honzatko, J. Biol. Chem., 1994, 269, 15631.
104. K. Schöffling, I. Hillebrand and P. Berchtold, Front. Hormone Res., 1980, 7, 248.
105. G. Hanozet, H-P. Pircher, P. Vanni, B. Oesch and G. Semenza, J. Biol. Chem., 1981, 256, 3703.
106. B. Svensson and M. R. Sierks, Carbohydr. Res., 1992, 227, 29.
107. K. Olsen, U. Christensen, M. R. Sierks and B. Svensson, Biochemistry, 1993, 32, 9686.
108. L. M. Firsov, K. N. Neustroev, A. E. Aleshin, C. M. Metzler, D. E. Metzler, R. D. Scott, B. Stoffer, T. Christensen and B. Svensson, Eur. J. Biochem., 1994, 223, 293.
109. B. W. Sigurskjold, C. R. Berland and B. Svensson, Biochemistry, 1994, 33, 10191.
110. B. Stoffer, A. E. Aleshin, L. M. Firsov, B. Svensson and R. B. Honzatko, FEBS Lett., 1995, 358, 57.
111. A. E. Aleshin, B. Stoffer, L. M. Firsov, B. Svensson and R. B. Honzatko, Biochemistry, 1996, 35, 8319.
112. M. Qian, R. Haser, G. Buisson, E. Duée and F. Payan, Biochemistry, 1994, 33, 6284.
113. C. Gillies, J-P. Astier, G. Marchis-Mouren, C. Cambillau and F. Payan, Eur. J. Biochem., 1996, 238, 561.
114. M. Alkazaz, V. Desseaux, G. Marchis-Mauren, F. Payan, E. Forest and M. Santimone, Eur. J. Biol., 1996, 241, 787.
115. M. Machius, L. Vértesy, R. Huber and G. Wiegand, J. Mol. Biol., 1996, 260, 409.
116. M. Qian, V. Nahoum, J. Bonicel, H. Bischoff, B. Henrissat and F. Payan, Biochemistry, 2001, 40, 7700.
117. G. Ferey-Roux, J. Perrier, E. Forest, G. Marchis-Mouren, A. Puigserver and M. Santimone, Biochim. Biophys. Acta, 1998, 1388, 10.
118. V. Nahoum, G. Roux, V. Anton, P. Rougé, A. Puigserver, H. Bischoff, B. Henrissat and F. Payan, Biochem. J. 2000, 346, 201.
119. A. M. Brzozowski and G. J. Davies, Biochemistry, 1997, 36, 10837.
120. M-J. Kim, S-B. Lee, H-S. Lee, S-Y. Lee, J-S. Baek, D. Kim, T-W. Moon, J. F. Robyt and K-H. Park, Arch. Biochem. Biophys., 1999, 371, 277.
121. A. M. Brzozowski, D. M. Lawson, J. P. Turkenburg, H. Bisgaard-Frantzen, A. Svendsen, T. V. Borchert, Z. Dauter, K. S. Wilson and G. J. Davies, Biochemistry, 2000, 39, 9099.
122. N. Aghajari, M. Roth and R. Haser, Biochemistry, 2002, 41, 4273.
123. H-J. Cha, H-G. Yoon, Y-W. Kim, H-S. Lee, J-W. Kim, K-S. Kweon, B-H. Oh and K-H. Park, Eur. J. Biochem., 1998, 253, 251.
124. K. H. Park, M. J. Kim, H. S. Lee, N. S. Han, D. Kim and J. F. Robyt, Carbohydr. Res., 1998, 313, 235.
125. T-J. Kim, M-J. Kim, B-C. Kim, J-C. Kim, T-K. Cheong, J-W. Kim and K-H. Park, Appl. Environ. Microbiol., 1999, 65, 1644.
126. Z. Dauter, M. Dauter, A. M. Brzozowski, S. Christensen, T. V. Borchert, L. Beier, K. S. Wilson and G. J. Davies, Biochemistry, 1999, 38, 8385.
127. R. Mosi, H. Sham, J. C. M. Uitdehaag, R. Ruiterkamp, B. W. Dijkstra and S. G. Withers, Biochemistry, 1998, 37, 17192.
128. E. J. Goldsmith, R. J. Fletterick and S. J. Withers, J. Biol. Chem., 1987, 262, 1449.
129. M. O'Reilly, K. A. Watson and L. N. Johnson, Biochemistry, 1999, 38, 5337.
130. I. Przylas, Y. Terada, K. Fujii, T. Takaha, W. Saenger and N. Sträter, Eur. J. Biol., 2000, 267, 6903.
131. S. Namiki, K. Kangouri, T. Nagate, H. Hara, K. Sugita, K. Noda, Y. Tarumoto and S. Omura, J. Antibiot., 1982, 35, 1167.
132. Y. Kameda, N. Asano, M. Yoshikawa and K. Matsui, J. Antibiot., 1980, 33, 1575.
133. M. Takeuchi, N. Takai, N. Asano, Y. Kameda and K. Matsui, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 1970.
134. Y. Kameda, N. Asano, M. Yoshikawa, K. Matsui, S. Horii and H. Fukase, J. Antibiot., 1982, 35, 1624.
135. S. Horii, H. Fukase, T. Matsuo, Y. Kameda, N. Asano and K. Matsui, J. Med. Chem., 1986, 29, 1038.
136. M. Shibata, M. Uyeda and K. Mori, J. Antibiot., 1981, 34, 447.
137. O. Wakae, J. Pesticide Sci., 1981, 6, 455.
138. M. Shibata, K. Mori and M. Hamashima, J. Antibiot., 1982, 35, 1422.
139. T. Nioh and S. Mizushima, J. Gen. Appl. Microbiol., 1974, 20, 373.
140. M. Uyeda, A. Ikeda, T. Machimoto and M. Shibata, Agric. Biol. Chem., 1985, 49, 3485.
141. Y. Kido, T. Nagasato, K. Ono, Y. Fujimoto, M. Uyeda and M. Shibata, Agric. Biol. Chem., 1986, 50, 1519.
142. M. Uyeda, A. Ikeda, T. Ogata and M. Shibata, Agric. Biol. Chem., 1986, 50, 1885.
143. M. Ohnishi and K. Matsuura, J. Takeda Res. Lab., 1981, 40, 77.
144. M. Uyeda, K. Suzuki, H. Tsuruta and M. Shibata, Agric. Biol. Chem., 1988, 52, 2607.
145. G. D. Robson, P. L. Kuhn and A. P. J. Trinci, J. Gen. Microbiol., 1989, 135, 739.
146. Y. Kameda, N. Asano, T. Yamaguchi and K. Matsui, J. Antibiot., 1987, 40, 563.
147. N. Asano, M. Takeuchi, Y. Kameda, K. Matsui and Y. Kono, J. Antibiot., 1990, 43, 722.
148. R. Shigemoto, T. Okuno and K. Matsuura, Ann. Phytopath. Soc. Jpn., 1992, 58, 685.
149. N. Asano, T. Yamaguchi, Y. Kameda and K. Matsui, J. Antibiot., 1987, 40, 526.
150. N. Asano, K. Tanaka, Y. Kameda and K. Matsui, J. Antibiot., 1991, 44, 1417.
151. H. M. Salleh and J. F. Honek, FEBS Lett., 1990, 262, 359.
152. N. Asano, A. Kato and K. Matsui, Eur. J. Biochem., 1996, 240, 692.
153. Y. Kono, S. Takeda and Y. Kameda, J. Pestic. Sci., 1994, 19, 39.
154. Y. Kono, S. Takeda, Y. Kameda, M. Takahashi, K. Matsushita, M. Nishina and E. Hori, Appl. Entomol. Zool., 1993, 28, 379.
155. Y. Kono, S. Takeda, Y. Kameda, M. Takahashi, K. Matsushita, M. Nishina and E. Hori, J. Pestic. Sci., 1995, 20, 83.
156. Y. Kono, M. Takahashi, K. Matsushita, M. Nishina, Y. Kameda and E. Hori, J. Insect. Physiol., 1994, 40, 455.
157. Y. Kono, M. Takahashi, M. Mihara, K. Matsushita, M. Nishina and Y. Kameda, Appl. Entomol. Zool., 1997, 32, 293.
158. N. Matsumoto, H. Iinuma, T. Sawa, T. Takeuchi, S.-I. Hirano, T. Yoshioka and M. Ishizuka, J. Antibiot., 1997, 50, 906.
159. N. Matsumoto, N. Agata, H. Kuboki, H. Iinuma, T. Sawa, T. Takeuchi and K. Umezawa, J. Antibiot., 2000, 53, 637.
160. E. G.-Martin, S. G.-Seijo, C. N.-Novoa and A. F.-Briera, Int. J. Biochem. Cell Biol., 1996, 28, 651.
161. H. P. Wessel, M. Hosang, T. B. Tschopp and B.-J. Weimann, Carbohydr. Res., 1990, 204, 131.
162. H. Tsunoda and S. Ogawa, Liebigs Ann. Chem., 1995, 267.
163. S. Ogawa, A. Maruyama, T. Odagiri, H. Yuasa and H. Hashimoto, Eur. J. Org. Chem., 2001, 967.
164. S. Ogawa, T. Toyokuni and T. Suami, Chem. Lett., 1980, 713.
165. S. Ogawa, N. Chida and T. Suami, J. Org. Chem., 1983, 48, 1203.
166. T. Toyokuni, S. Ogawa and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, 1161.
167. H. Paulsen and F. R. Heiker, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1980, 19, 904.
168. H. Paulsen and F. R. Heiker, Liebigs Ann. Chem., 1981, 2180.
169. S. Ogawa, Y. Shibata, T. Nose and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 3387.
170. R. R. Schmidt and A. Köhn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 482.
171. M. Yoshikawa, B. C. Cha, Y. Okaichi, Y. Takinami, Y. Yokokawa and I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, 4236.
172. F. Nicotra, L. Panza, F. Ronchetti and G. Russo, Gazz. Chim. Ital., 1989, 119, 577.
173. H. Fukase and S. Horii, J. Org. Chem., 1992, 57, 3651.
174. S. Knapp, A. B. J. Naughton and T. G. M. Dhar, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1025.
175. T. K. Park and S. J. Danishefski, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2667.
176. B. M. Trost, L. S. Chupak and T. Lübbers, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1732.
177. P. Kapferer, F. Sarabia and A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1999, 82, 645.
178. T. K. M. Shing, T. Y. Li. and S. H.-L. Kok, J. Org. Chem., 1999, 64, 1941.
179. K. Tatsuta, H. Mukai and M. Takahashi, J. Antibiot., 2000, 53, 430.
180. S. H.-L. Kok, C. C. Lee and T. K. M. Shing, J. Org. Chem., 2001, 66, 7184.
181. S. Ogawa and H. Tsunoda, Liebigs Ann. Chem., 1992, 637.
182. T. M. Tagmosa and M. Bols, Chem. Eur. J., 1997, 3, 453.
183. S. Ogawa, H. Ito, T. Ogawa, S. Iwasaki and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, 2319.
184. T. Suami, S. Ogawa, K. Nakamoto and I. Kasahara, Carbohydr. Res., 1977, 58, 240.
185. S. Ogawa, I. Kasahara and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 118.
186. S. Ogawa, K. Nakamoto, M. Takahara, Y. Tanno, N. Chida and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 1174.
187. S. Ogawa, M. Suzuki and T. Tonegawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1824.
188. S. Ogawa, Y. Iwasawa, T. Nose, T. Suami, S. Ohba, M. Ito and Y. Saito, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1985, 903.
189. S. Ogawa, N. Chida and T. Suami, Chem. Lett., 1980, 1559.
190. S. Ogawa, M. Oya, T. Toyokuni, N. Chida and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, 1441.
191. S. Ogawa, M. Ara, T. Kondoh, M. Saitoh, R. Masuda, T. Toyokuni and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 1121.
192. S. Ogawa and T. Tonegawa, Carbohydr. Res., 1990, 204, 51.
193. J. L. Aceña, O. Arjona, R. F. de la Pradilla, J. Plumet and A. Viso, J. Org. Chem., 1994, 59, 6419.
194. G. Rassu, L. Auzzas, L. Pinna, F. Zanardi, L. Battistini and G. Casiraghi, Org. Lett., 1999, 1, 1213.
195. K. Afarinkia and F. Mahmood, Tetrahedron. Lett., 1998, 39, 7413.
196. K. Afarinkia and F. Mahmood, Tetrahedron, 1999, 55, 3129.
197. M. Yoshikawa, N. Murakami, Y. Yokokawa, Y. Inoue, Y. Kuroda and I. Kitagawa, Tetrahedron, 1994, 50, 9619.
198. T. Takahashi, H. Kotsubo, A. Iyobe, T. Namiki and T. Koizumi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 3065.
199. K. M. Shing and V. W.-F. Tai, J. Org. Chem., 1995, 60, 5332.
200. Y. Kameda, K. Kawashima, M. Takeuchi, K. Ikeda, N. Asano and K. Matsui, Carbohydr. Res., 1997, 300, 259.
201. S. Horii, H. Fukase and Y. Kameda, Carbohydr. Res., 1985, 140, 185.
202. H. Fukase and S. Horii, J. Org. Chem., 1992, 57, 3642.
203. S. Horii, J. Takeda Res. Lab., 1993, 52, 1.
204. S. Ogawa, N. Ikeda, H. Takeda and Y. Nakagawa, Carbohydr. Res., 1988, 175, 294.
205. S. Ogawa, T. Ogawa, N. Chida, T. Toyokuni and T. Suami, Chem. Lett., 1982, 749.
206. S. Ogawa and Y. Miyamoto, Chem. Lett., 1988, 889.
207. S. Ogawa, T. Ogawa, T. Nose, T. Toyokuni, Y. Iwasawa and T. Suami, Chem. Lett., 1983, 921.
208. S. Ogawa, T. Nose, T. Ogawa, T. Toyokuni, Y. Iwasawa and T. Suami, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 2369.
209. Y. Miyamoto and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 1013.
210. S. Ogawa, Y. Miyamoto and T. Nose, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 2675.
211. S. Ogawa and Y. Miyamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1843.
212. Y. Miyamoto and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2121.
213. Y. Miyamoto and S. Ogawa, Carbohydr. Res., 1992, 223, 299.
214. S. Ogawa and Y. Shibata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 605.
215. Y. Shibata and S. Ogawa, Carbohydr. Res., 1989, 189, 309.
216. S. Ogawa, Y. Iwasawa, T. Toyokuni and T. Suami, Chem. Lett., 1983, 337.
217. S. Ogawa, Y. Iwasawa, T. Toyokuni and T. Suami, Carbohydr. Res., 1985, 141, 29.
218. S. Ogawa, H. Sugizaki, Y. Iwasawa and T. Suami, Carbohydr. Res., 1985, 140, 325.
219. T. Yamagishi, C. Uchida and S. Ogawa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 487.
220. S. Ogawa, H. Ito and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, 2326.
221. N. Sakairi and H. Kuzuhara, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 5327.
222. S. Ogawa, Y. Iwasawa, T. Toyokuni and T. Suami, Chem. Lett., 1982, 1729.
223. Y. Shibata, Y. Kosuge and S. Ogawa, Carbohydr. Res., 1990, 199, 37.
224. Y. Shibata, S. Ogawa and T. Suami, Carbohydr. Res., 1990, 200, 486.
225. H. Paulsen and W. Röben, Liebigs Ann. Chem., 1985, 974.
226. K. Tatsuta, M. Takahashi and N. Tanaka, J. Antibiot., 2000, 53, 88.
227. K. Tatsuta, M. Takahashi and N. Tanaka, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1929.
228. S.-B. Lee, K.-H. Park and J. F. Robyt, Carbohydr. Res., 2001, 331, 13.
229. J. C. McAuliffe, R. V. Stick and B. A. Stone, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2479.
230. N. Asano, Y. Kameda and K. Matsui, J. Antibiot., 1991, 44, 1406.
231. A. Hasegawa, T. Kobayashi, H. Hibino and M. Kiso, Agric. Biol. Chem., 1980, 44, 143.
232. S. Ogawa, K. Sato and Y. Miyamoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 691.
233. S. Ogawa and M. Orihara, Carbohydr. Res., 1989, 189, 323.
234. S. Ogawa, M. Ashiura and C. Uchida, Carbohydr. Res., 1998, 370, 83.
235. S. Ogawa, K. Nishi and Y. Shibata, Carbohydr. Res., 1990, 206, 352.
236. S. Ogawa and Y. Shibata, Carbohydr. Res., 1988, 176, 309.
237. C. Uchida, H. Kitahashi, T. Yamagishi, Y. Iwaisaki and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2775.
238. T. Toyokuni, S. Ogawa and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, 2999.
239. S. Ogawa, Y. Shibata, Y. Kosuge, K. Yasuda, T. Mizukoshi and C. Uchida, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1387.
240. Y. Shibata, Y. Kosuge, T. Mizukoshi and S. Ogawa, Carbohydr. Res., 1992, 228, 377.
241. S. Ogawa and D. Aso, Carbohydr. Res., 1993, 250, 177.
242. S. Ogawa and K. Nishi, Carbohydr. Res., 1992, 229, 117.
243. S. Ogawa, Methods Enzymol., 1994, 247, 128.
244. S. Ogawa and H. Tsunoda, Methods Enzymol., 1994, 247, 136.
245. H. Tsunoda and S. Ogawa, Liebigs Ann. Chem., 1994, 103.
246. H. Tsunoda, J.-i. Inokuchi, K. Yamagishi and S. Ogawa, Liebigs Ann., 1995, 279.
247. S. Ogawa, M. Ashiura, C. Uchida and S. Watanabe, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 929.
248. S. Ogawa, Y. Kobayashi, K. Kabayama, M. Jimbo and J.-i. Inokuchi, Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 1955.
249. S. Ogawa, T. Mito, E. Taiji, M. Jimbo, K. Yamagishi and J.-i. Inokuchi, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 1915.
250. Y. Kameda, N. Asano, O. Wakae and T. Iwasa, J. Antibiot., 1980, 33, 764.
251. T. Furumoto, Y. Kameda and K. Matsui, Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 1871.
252. M. Hayashida, N. Sakairi and H. Kuzuhara, Carbohydr. Res., 1986, 158, C5.
253. M. Hayashida, N. Sakairi and H. Kuzuhara, Carbohydr. Res., 1989, 194, 233.
254. R. V. Stick, D. M. G. Tilbrook and S. J. Williams, Aust. J. Chem., 1999, 52, 895 and references therein.
255. H. Fukase, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1997, 55, 920.
256. T. Matsuo, H. Odaka and H. Ikeda, Am. J. Clin. Nutr., 1992, 55, 314S.
257. H. Odaka and H. Ikeda, J. Takeda Res. Lab., 1995, 54, 21.
258. Deutxch. Pat., DE 19821038 A1, 1999.
259. R. J. Bernacki, M. J. Niedbala and W. Korytnyk, Cancer Metastasis Rev., 1985, 4, 81.
260. X. Xie, A.-S. Rivier, A. Zakrzewicz, M. Bernimoulin, X.-L. Zeng, H. P. Wessel, M. Schapira and O. Spertini, J. Biol. Chem., 2000, 275, 34818.
261. T. Takeuchi, H. Chimura, M. Hamada, H. Umezawa, O. Yoshioka, N. Oguchi, Y. Takahashi and A. Matsuda, J. Antibiot., 1975, 28, 737.
262. H. Chimura, H. Nakamura, T. Takita, T. Takeuchi, H. Umezawa, K. Kato, S. Saito, T. Tomisawa and Y. Iitaka, J. Antibiot., 1975, 28, 743.
263. K. Tatsuta, T. Tsuchiya, N. Mikami, S. Umezawa, H. Umezawa and H. Naganawa, J. Antibiot., 1974, 27, 579.
264. G. Bach, S. Breiding-Mack, S. Grabley, P. Hammann, K. Hütter, R. Thiericke, H. Uhr, J. Wink and A. Zeeck, Liebigs Ann. Chem., 1993, 241.
265. Y.-Q. Tang, C. Maul, R. Höfs, I. Sattler, S. Grabley, X.-Z. Feng, A. Zeeck and R. Thiericke, Eur. J. Org. Chem., 2000, 149.
266. R. Höfs, S. Schoppe, R. Thiericke and A. Zeeck, Eur. J. Org. Chem., 2000, 1887.
267. D. E. Cane, C. T. Walsh and C. Khosla, Science, 1998, 282, 63.
268. Q. Xue, G. Ashley, C. R. Hutchinson and D. V. Santi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 11740.
269. J. Staunton, Curr. Opin. Chem. Biol., 1998, 2, 339.