The influence of anionic ligands on stereoisomerism of ru carbenes and their importance to efficiency and selectivity of catalytic olefin metathesis reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 9, 2014, Pages 3439-3455

  Torker, Sebastian ^a   Khan, R Kashif M ^a   Hoveyda, Amir H ^a  

^a BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DESIGN FOR TESTABILITY; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS;

COMPUTATIONAL ANALYSIS; ELECTRON-DONATING; ELECTRONIC INTERACTIONS; ISOLATION AND CHARACTERIZATION; OLEFIN METATHESIS; OLEFIN METATHESIS REACTIONS; REARRANGEMENT PATHWAYS; STEREOCHEMICAL INVERSION;

LIGANDS;

ANION; CARBENE; DICHLOROMETHANE; IODIDE; LIGAND; PHENOXIDE; RUTHENIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIASTEREOISOMER; DIPOLE; GEOMETRY; ISOMERIZATION; METATHESIS REACTION; POLYMERIZATION; PROTON TRANSPORT; RING CLOSING METATHESIS; RING OPENING; STATIC ELECTRICITY; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

EID: 84897687594     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja410606b     Document Type: Article

References (168)

1. Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243-251
2. Fürstner, A. Science 2013, 341, 1357-1364
3. Adlhart, C.; Hinderling, C.; Baumann, H.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204-8214
4. Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4484-4487
5. Bornand, M.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7909-7911
6. Bornand, M.; Torker, S.; Chen, P. Organometallics 2007, 26, 3585-3596
7. Torker, S.; Müller, A.; Sigrist, R.; Chen, P. Organometallics 2010, 29, 2735-2751
8. Torker, S.; Müller, A.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3762-3766
9. Jovic, M.; Torker, S.; Chen, P. Organometallics 2011, 30, 3971-3980
10. Bornand, M.; Torker, S.; Chen, P. Polym. Prepr. 2011, 52, 214-215
11. Khan, R. K. M.; Zhugralin, A. R.; Torker, S.; O'Brien, R. V.; Lombardi, P. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12438-12441
12. Couzijn, E. P. A.; Slootweg, J. C.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18127-18140
13. Moberg, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10290-10292
14. Berry, R. S. J. Chem. Phys. 1960, 32, 933-938
15. Mutterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1636-1643
16. Gillespie, P.; Hoffman, P.; Klusacek, H.; Marquarding, D.; Phohl, S.; Ramirez, F.; Tsolis, E. A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 687-715
17. Polytopal rearrangement in a pentacoordinated molybdacyclobutane structure has been envoked to occur during the synthesis of highly trans, highly isotactic ROMP polymers from norbornadiene derivatives: Flook, M. M.; Börner, J.; Kilyanek, S. M.; Gerber, L. C. H.; Schrock, R. R. Organometallics 2012, 31, 6231-6243
18. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179
19. Funk, T. W.; Berlin, J. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1840-1846
20. Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954-4955
21. Van Veldhuizen, J. J.; Gillingham, D. G.; Garber, S. B.; Kataoka, O.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12502-12508
22. Gillingham, D. G.; Kataoka, O.; Garber, S. B.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12288-12290
23. Van Veldhuizen, J. J.; Campbell, J. E.; Giudici, R. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6877-6882
24. Gillingham, D. G.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3860-3864
25. Endo, K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8525-8527
26. Keitz, B. K.; Endo, K.; Patel, P. R.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 693-699
27. Liu, P.; Xu, X.; Dong, X.; Keitz, B. K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc 2012, 134, 1464-1467
28. Marx, V. M.; Herbert, M. B.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 94-97
29. Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Pederson, R. L.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 310-314
30. Rosebrugh, L. E.; Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1276-1279
31. Rosebrugh, L. E.; Marx, V. M.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10032-10035
32. Hartung, J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10183-10185
33. Malcolmson, S. J.; Meek, S. J.; Sattely, E. S.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2008, 456, 933-937
34. Ibrahem, I.; Yu, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3844-3845
35. Meek, S. J.; O'Brien, R. V.; Llaveria, J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 471, 461-466
36. Yu, M.; Ibrahem, I.; Hasegawa, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2788-2799
37. Kiesewetter, E. T.; O'Brien, R. V.; Yu, E. C.; Meek, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6026-6029
38. Mann, T. J.; Speed, A. W. H.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8395-8400
39. Yu, M.; Wang, C.; Kyle, A. F.; Jakubec, P.; Dixon, D. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 479, 88-93
40. Townsend, E. M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11334-11337
41. Wang, C.; Yu, M.; Kyle, A. F.; Jakubec, P.; Dixon, D. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2726-2740
42. Herisson, J. L.; Chauvin, Y. Makromol. Chem. 1971, 141, 161-176
43. Khan, R. K. M.; O'Brien, R. V.; Torker, S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12774-12779
44. Kavitake, S.; Samantaray, M. K.; Dehn, R.; Deuerlein, S.; Limbach, M.; Schachner, J. A.; Jeanneau, E.; Coperet, C.; Thieuleux, C. Dalton Trans. 2011, 40, 12443-12446
45. Vehlow, K.; Wang, D.; Buchmeiser, M. R.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2615-2618
46. Lichtenheldt, M.; Wang, D.; Vehlow, K.; Reinhardt, I.; Kühnel, C.; Decker, U.; Blechert, S.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9451-9457
47. Ung, T.; Hejl, A.; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y. Organometallics 2004, 23, 5399-5401
48. Slugovc, C.; Perner, B.; Stelzer, F.; Mereiter, K. Organometallics 2004, 23, 3622-3626
49. Zirngast, M.; Pump, E.; Leitgeb, A.; Albering, J. H.; Slugovc, C. Chem. Commun. 2011, 47, 2261-2263
50. Leitgeb, A.; Mereiter, K.; Slugovc, C. Monatsh. Chem. 2012, 143, 901-908
51. Pump, E.; Fischer, R. C.; Slugovc, C. Organometallics 2012, 31, 6972-6979
52. Barbasiewicz, M.; Szadkowska, A.; Bujok, R.; Grela, K. Organometallics 2006, 25, 3599-3604
53. Gstrein, X.; Burtscher, D.; Szadkowska, A.; Barbasiewicz, M.; Stelzer, F.; Grela, K.; Slugovc, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3494
54. Barbasiewicz, M.; Michalak, M.; Grela, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14237-14241
55. Barbasiewicz, M.; Krzysztof, B.; Malinska, M.; Pawlowski, R. Dalton Trans. 2013, 42, 355-358
56. Ben-Asuly, A.; Tzur, E.; Diesendruck, C. E.; Sigalov, M.; Goldberg, I.; Lemcoff, G. N. Organometallics 2008, 27, 811-813
57. Diesendruck, C. E.; Tzur, E.; Ben-Asuly, A.; Goldberg, I.; Straub, B. F.; Lemcoff, N. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 10819-10825
58. Tzur, E.; Szadkowska, A.; Ben-Asuly, A.; Makal, A.; Goldberg, I.; Wozniak, K.; Grela, K.; Lemcoff, N. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8726-8737
59. Aharoni, A.; Vidavsky, Y.; Diesendruck, C. E.; Ben-Asuly, A.; Goldberg, I.; Lemcoff, N. G. Organometallics 2011, 30, 1607-1615
60. Bantreil, X.; Schmid, T. E.; Randall, R. A. M.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2010, 46, 7115-7117
61. Schmid, T. E.; Bantreil, X.; Citadelle, C. A.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2011, 47, 7060-7062
62. For a computational study regarding the reaction pathway for the cis/trans isomerization reported in ref 15f, see: Poater, A.; Ragone, F.; Correa, A.; Szadkowska, A.; Barbasiewicz, M.; Grela, K.; Cavallo, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14354-14364
63. For a computational investigation of solvent effects on the cis/trans equilibrium reported in ref 15a, see: Benitez, D.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12218-12219
64. 5 complexes containing either π-accepting or π-donating ligands, see: Riehl, J.-F.; Jean, Y.; Eisenstein, O.; Pelissier, M. Organometallics 1992, 11, 729-737
65. For a computational study of the energetics of the Ru-halide bond in OM catalysts, see: Falivene, L.; Poater, A.; Cazin, C. S. J.; Slugovc, C.; Cavallo, L. Dalton Trans. 2013, 42, 7312-7317
66. For a review on C-H agostic interactions, see: Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 789-805
67. Huang, D.; Huffman, J. C.; Bollinger, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7398-7399
68. Huang, D.; Streib, W. E.; Bollinger, J. C.; Caulton, K. G.; Winter, R. F.; Scheiring, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8087-8097
69. Huang, D.; Bollinger, J. C.; Streib, W. E.; Folting, K.; Young, V., Jr.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 2000, 19, 2281-2290
70. Baratta, W.; Herdtweck, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 39, 1629-1632
71. Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516-3526
72. Vehlow, K.; Gessler, S.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8082-8085
73. Endo, K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8525-8527
74. Leitao, E. M.; Dubberley, S. R.; Piers, W. E.; Wu, Q.; McDonald, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11565-11572
75. Hong, S. H.; Chlenov, A.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5148-5151
76. Krauledat, H.; Brintzinger, H. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1412-1413
77. Piers, W. E.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9406-9407
78. Clawson, L.; Soto, J.; Buchwald, S. L.; Steigerwald, M. L.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3377-3378
79. Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887-3897
80. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554
81. Ref 27b.
82. Adlhart, C.; Chen, P. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 941-949
83. Vyboishchikov, S. F.; Bühl, M.; Thiel, W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3962-3975
84. Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965-8973
85. Adlhart, C.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496-3510
86. Tsipis, A. C.; Orpen, A. G.; Harvey, J. N. Dalton Trans. 2005, 2849-2858
87. Straub, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5974-5978
88. Occhipinti, G.; Bjorsvik, H. R.; Jensen, V. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6952-6964
89. Straub, B. F. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 204-214
90. Mathew, J.; Suresh, C. H. Organometallics 2011, 30, 1438-1444
91. Mathew, J.; Suresh, C. H. Organometallics 2011, 30, 3106-3112
92. Minenkov, Y.; Occhipinti, G.; Jensen, V. R. Organometallics 2013, 32, 2099-2111
93. Ref 27b.
94. Torker, S.; Merki, D.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4808-4814
95. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Org. Lett. 2007, 9, 1967-1970
96. Minenkov, Y.; Occhipinti, G.; Jensen, V. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11833-11844
97. Yang, H. C.; Huang, Y. C.; Lan, Y. K.; Luh, T. Y.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Organometallics 2011, 30, 4196-4200
98. Minenkov, Y.; Occhipinti, G.; Heyndrickx, W.; Jensen, V. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1507-1516
99. Urbina-Blanco, C. A.; Poater, A.; Lebl, T.; Manzini, S.; Slawin, A. M. Z.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7073-7079
100. Eisenstein, O.; Hoffmann, R.; Rossi, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5582-5584
101. Suresh, C. H.; Koga, N. Organometallics 2004, 23, 76-80
102. Suresh, C. H.; Baik, M. H. Dalton Trans. 2005, 2982-2984
103. Romero, P. E.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5032-5033
104. Wenzel, A. G.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16048-16049
105. Romero, P. E.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1698-1704
106. van der Eide, E. F.; Romero, P. E.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4485-4491
107. van der Eide, E. F.; Piers, W. E. Nat. Chem. 2010, 2, 571-576
108. Wenzel, A. G.; Blake, G.; VanderVelde, D. G.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6429-6439
109. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110
110. Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799
111. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Peterson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678
112. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956
113. Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gliech, D.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2416-2419
114. Forman, G. S.; McConnell, A. E.; Hanton, M. J.; Slawin, A. M. Z.; Tooze, R. P.; van Rensburg, W. J.; Meyer, W. H.; Dwyer, C.; Kirk, M. M.; Serfontein, D. W. Organometallics 2004, 23, 4824-4827
115. van Rensburg, W. J.; Steynberg, P. J.; Kirk, M. M.; Meyer, W. H.; Forman, G. S. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5312-5325
116. For a review on Ru-based complexes with an NHC ligand, see: Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787
117. For a review regarding bidentate LX-type ligands used in latent olefin metathesis catalysts, see: Monsaert, S.; Vila, A. L.; Drozdzak, R.; Van Der Voort, P.; Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3360-3372
118. Teo, P.; Grubbs, R. H. Organometallics 2010, 29, 6045-6050
119. Krause, J. O.; Nuyken, O.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 777-784
120. Halbach, T. S.; Mix, S.; Fischer, D.; Maechling, S.; Krause, J. O.; Sievers, C.; Blechert, S.; Nuyken, O.; Buchmeiser, M. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 4687-4694
121. Vehlow, K.; Maechling, S.; Köhler, K.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8617-8620
122. Kumar, P. S.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1275-1283
123. Buchmeiser, M. R.; Ahmad, I.; Gurram, V.; Kumar, P. S. Macromolecules 2011, 44, 4098-4106
124. Buchowicz, W.; Ingold, F.; Mol, J. C.; Lutz, M.; Spek, A. L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2842-2847
125. Wu, Z.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5503-5511
126. Conrad, J. C.; Amoroso, D.; Czechura, P.; Yap, G. P. A.; Fogg, D. E. Organometallics 2003, 22, 3634-3636
127. Conrad, J. C.; Parnas, H. H.; Snelgrove, J. L.; Fogg, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11882-11883
128. Occhipinti, G.; Hansen, F. R.; Törnroos, K. W.; Jensen, V. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3331-3334
129. McKinty, A. M.; Lund, C.; Stephan, D. W. Organometallics 2013, 32, 4730-4732
130. For an experimental study investigating the σ-donor ability of NHC vs phosphine ligands, see: Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874-883
131. Leuthäusser, S.; Schmidts, V.; Thiele, C. M.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5465-5481
132. Credendino, R.; Falivene, L.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8127-8135
133. For the effect of NHC vs phosphine ligands on the oxidation potential of Ru complexes, see: Getty, K.; Delgado-Jaime, M. U.; Kennepohl, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15774-15776
134. Vehlow, K.; Maechling, S.; Blechert, S. Organometallics 2006, 25, 25-28
135. Ledoux, N.; Linden, A.; Allaert, B.; Mierde, H. V.; Verpoort, F. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1692-1700
136. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2234-2245
137. Anderson, D. R.; Ung, T.; Mkrtumyan, G.; Bertrand, G.; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y. Organometallics 2008, 27, 563-566
138. Rosen, E. L.; Sung, D. H.; Chen, Z.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2010, 29, 250-256
139. Peeck, L. H.; Leuthäusser, S.; Plenio, H. Organometallics 2010, 29, 4339-4345
140. For a computational study on the control of E/Z selectivity in dichloride systmes, see: Bahri-Laleh, N.; Credendino, R.; Cavallo, L. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 40-45
141. Khan, R. K. M.; Torker, S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10258-10261
142. Koh, M. J.; Khan, R. K. M.; Torker, S.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1968-1972
143. Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Coperet, C.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14015-14025
144. Poater, A.; Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Coperet, C.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8207-8216
145. Sanford, M. S.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3451-3453
146. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
147. Hoye, T. R.; Zhao, H. Org. Lett. 1999, 1, 1123-1125
148. Forman, G. S.; McConnell, A. E.; Tooze, R. P.; van Rensburg, W. J.; Meyer, W. H.; Kirk, M. M.; Dwyer, C. L.; Serfontein, D. W. Organometallics 2005, 24, 4528-4542
149. Adjiman, C. S.; Clark, A. J.; Cooper, G.; Taylor, P. C. Chem. Commun. 2008, 2806-2808
150. Hoveyda, A. H.; Lombardi, P. J.; O'Brien, R. V.; Zhugralin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8378-8379
151. Imahori, T.; Ojima, H.; Yoshimura, Y.; Takahata, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10762-10771
152. Schmidt, B.; Staude, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 9237-9240
153. Fuwa, H.; Saito, A.; Sasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3041-3044
154. Donohoe, T. J.; Race, N. J.; Bower, J. F.; Callens, C. K. A. Org. Lett. 2010, 12, 4094-4097
155. Donohoe, T. J.; Bower, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. 2010, 107, 3373-3376
156. Fuwa, H.; Yamaguchi, H.; Sasaki, M. Tetrahedron 2010, 66, 7492-7503
157. Fuwa, H.; Kawakami, M.; Noto, K.; Muto, T.; Suga, Y.; Konoki, K.; Yotsu-Yamashita, M.; Sasaki, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8100-8110
158. Correa, A.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13352-13353
159. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III Chem. Commun. 2008, 6194-6196
160. Tallarico, J. A.; Bonitatebus, P. J.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7157-7158
161. Trnka, T. M.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 3845-3847
162. Anderson, D. R.; Hickstein, D. D.; O'Leary, D. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8386-8387
163. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III Organometallics 2009, 28, 2643-2645
164. Stewart, I. C.; Benitez, D.; O'Leary, D. J.; Tkatchouk, E.; Day, M. W.; Goddard, W. A., III; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1931-1938
165. Hansen, S. M.; Rominger, F.; Metz, M.; Hofmann, P. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 557-566
166. Hansen, S. M.; Volland, M. A. O.; Rominger, F.; Eisenträger, F.; Hofmann, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1273-1276
167. Monfette, S.; Fogg, D. E. Organometallics 2006, 25, 1940-1944
168. Monfette, S.; Camm, K. D.; Gorelsky, S. I.; Fogg, D. E. Organometallics 2009, 28, 944-946