Switched stereocontrol in Grubbs - Hoveyda complex catalyzed ROMP utilizing proton-switched NHC ligands

Organometallics

Volumn 29, Issue 19, 2010, Pages 4339-4345

  Peeck, Lars H ^a   Leuthäusser, Steffen ^a   Plenio, Herbert ^a  

^a DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO GROUP; ELECTRON DONATION; FERROCENYL; LIVING CATALYSTS; NHC LIGANDS; NORBORNENES; POLYMER CHAINS; POLYMERIZATION REACTION; POLYNORBORNENES; PROTONATED; RUTHENIUM COMPLEXES; STANDARD PROCEDURES; STEREOCONTROL;

DYES; LIVING POLYMERIZATION; PROTONATION; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS;

LIGANDS;

EID: 77957690438     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100628f     Document Type: Article

References (64)

1. Guan, Z. Chem. Asian J. 2010, 5, 1058
2. Coates, G. W. Chem. Rev. 2000, 100, 1223
3. Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143
4. Lin, S.; Waymouth, R. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 765
5. Busico, V.; Cipullo, R.; Kretschmer, W. P.; Talarico, G.; Vacatello, M.; Castelli, V. V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 505
6. Monsaert, S.; Vila, A. L.; Drozdzak, R.; Voort, P. V. D.; Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3360
7. Guan, Z.; Cotts, P. M.; McCord, E. F.; McLain, S. J. Science 1999, 283, 2059
8. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 1
9. Hilf, S.; Kilbinger, A. F. M. Nat. Chem. 2009, 1, 537
10. Slugovc, C. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1283
11. Leitgeb, A.; Wappel, J.; Slugovc, C. Polymer 2010, 51, 2927
12. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592
13. Hayano, S.; Kurakata, H.; Tsunogae, Y.; Nakayama, Y.; Sato, Y.; Yasuda, H. Macromolecules 2003, 36, 7422
14. Hayano, S.; Takeyama, Y.; Tsunogae, Y.; Igarashi, I. Macromolecules 2006, 39, 4663
15. Flook, M. M.; Jiang, A. J.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7962
16. O'Dell, R.; McConville, D. H.; Hofmeister, G. E.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3414
17. Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Macromolecules 2003, 36, 1446
18. Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Macromolecules 1999, 32, 2091
19. Grisi, F.; Costabile, C.; Gallo, E.; Mariconda, A.; Tedesco, C.; Longo, P. Organometallics 2008, 27, 4649
20. Six, C.; Beck, K.; Wegner, A.; Leitner, W. Organometallics 2000, 19, 4639
21. Torker, S.; Müller, A.; Sigrist, R.; Chen, P. Organometallics 2010, 29, 2735
22. Torker, S.; Müller, A.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3762
23. Tiede, S.; Berger, A.; Schlesiger, D.; Rost, D.; Lühl, A.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3972
24. Vehlow, K.; Wang, D.; Buchmeiser, M. R.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2615
25. VanVeldhuizen, J. J.; Gillingham, D. G.; Garber, S. B.; Kataoka, O.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12502
26. Leuthäusser, S.; Schwarz, D.; Plenio, H. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 7195
27. Straub, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 117, 5974
28. Occhipinti, G.; Bjørsvik, H.-R.; Jensen, V. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6952
29. Leuthäusser, S.; Schmidts, V.; Thiele, C. M.; Plenio, H. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 5465
30. Love, J. A.; Sanford, M. S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10103
31. Vorfalt, T.; Wannowius, K. J.; Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5533
32. Love, J. A.; Morgan, J. P.; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4035
33. Choi, T.-L.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1743
34. Balof, S. L.; Yu, B.; Lowe, A. B.; Ling, Y.; Zhang, Y.; Schanz, H.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1717
35. Benhamou, L.; Vujkovic, N.; César, V.; Gornitzka, H.; Lugan, N.; Lavigne, G. Organometallics 2010, 29, 2616
36. Khramov, D. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2007, 26, 6042
37. Boydston, A. J.; Rice, J. D.; Sanderson, M. D.; Dykhno, O. L.; Bielawski, C. W. Organometallics 2006, 25, 6087
38. Rosen, E. L.; Varnado, C. D.; Tennyson, A. G.; Khramov, D. M.; Kamplain, J. W.; Sung, D. H.; Cresswell, P. T.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2009, 28, 6695
39. Arduengo, A. J.; Tapu, D.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16400
40. Arduengo, A. J.; Tapu, D.; Marshall, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7240
41. Labande, A.; Daran, J.-C.; Manoury, E.; Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2007, 1205
42. Bertogg, A.; Camponovo, F.; Togni, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 347
43. Collins, M. S.; Rosen, E. L.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2010, 29, 3047
44. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
45. Plenio, H.; Aberle, C.; Shihadeh, Y. A.; Lloris, J. M.; Martinez-Manez, R.; Pardo, T.; Soto, J. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2848
46. Plenio, H.; Aberle, C. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4438
47. Süssner, M.; Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6885
48. Khramov, D. M.; Rosen, E. L.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2267
49. Plenio, H.; Aberle, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1397
50. Süssner, M.; Plenio, H. Chem. Commun. 2005, 5417
51. Siemeling, U.; Färber, C.; Bruhn, C. Chem. Commun. 2009, 98
52. Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Wurst, K.; Mitterböck, M.; Ongania, K.-H.; Opromolla, G.; Zanello, P. Organometallics 1999, 18, 4325
53. Gibson, V. C.; Long, N. J.; Oxford, P. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2006, 25, 1932
54. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
55. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
56. Fürstner, A.; Ackermann, L.; Gabor, B.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Stelzer, F.; Thiel, O. R. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 3236
57. Cesar, V.; Lugan, N.; Lavigne, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11286
58. Alcarazo, M.; Stork, T.; Anoop, A.; Thiel, W.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2542
59. Khramov, D. M.; Rosen, E. L.; Er, J. A. V.; Vu, P. D.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Tetrahedron 2008, 64, 6853
60. Tennyson, A. G.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9420
61. Getty, K.; Delgado-Jaime, M. U.; Kennepohl, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15774
62. Getty, K.; Delgado-Jaime, M. U.; Kennepohl, P. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1059
63. Dunbar, M. A.; Balof, S. L.; LaBeaud, L. J.; Yu, B.; Lowe, A. B.; Valente, E. J.; Schanz, H.-J. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 12435
64. P'Pool, S. J.; Schanz, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14200