The nature of the barrier to phosphane dissociation from grubbs olefin metathesis catalysts

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2012, Pages 1507-1516

  Minenkov, Yury ^a   Occhipinti, Giovanni ^a   Heyndrickx, Wouter ^a   Jensen, Vidar R ^a  

^a UNIVERSITY OF BERGEN   (Norway)

Author keywords

Density functional calculations; Reaction mechanisms; Ruthenium; Solvent effects; Transition states

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; BINDING ENERGY; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; DISPERSIONS; DISSOCIATION; FREE ENERGY; GIBBS FREE ENERGY; OLEFINS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; SOLVENTS;

DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DISSOCIATION BARRIER; IMPLICIT SOLVENT MODEL; METATHESIS CATALYSTS; OLEFIN METATHESIS; PHOSPHANES; REACTION FREE ENERGY; REACTION MECHANISM; SOLVENT EFFECTS; TRANSITION STATE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84858696574     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201100932     Document Type: Article

References (80)

1. A. H. Hoveyda, A. R. Zhugralin, Nature 2007, 450, 243-251.
2. J. S. M. Samec, R. H. Grubbs, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2686-2692.
3. R. H. Grubbs, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 34-40.
4. A. M. Thayer, Chem. Eng. News 2007, 85, 37-47.
5. E. L. Dias, S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887-3897.
6. M. S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554.
7. M. S. Sanford, M. Ulman, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749-750.
8. C. Adlhart, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496-3510.
9. C. Adlhart, P. Chen, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 941-949.
10. A. Fürstner, L. Ackermann, B. Gabor, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, F. Stelzer, O. R. Thiel, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3236-3253.
11. T. M. Trnka, J. P. Morgan, M. S. Sanford, T. E. Wilhelm, M. Scholl, T. L. Choi, S. Ding, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558.
12. A. C. Tsipis, A. G. Orpen, J. N. Harvey, Dalton Trans. 2005, 2849-2858.
13. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Org. Lett. 2007, 9, 1967-1970.
14. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 324-333.
15. S. Torker, D. Merki, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4808-4814.
16. Y. Minenkov, G. Occhipinti, V. R. Jensen, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11833-11844.
17. N. Sieffert, M. Bühl, Inorg. Chem. 2009, 48, 4622-4624.
18. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
19. J. Tomasi, Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 184-203.
20. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
21. S. F. Vyboishchikov, M. Bühl, W. Thiel, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3962-3975.
22. S. Naumov, M. R. Buchmeiser, J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 963-970.
23. J. N. Harvey, Annu. Rep. Prog. Chem. 2006, 102, 203-226.
24. Y. Zhao, H. T. Ng, E. Hanson, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2726-2733.
25. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
26. S. Kozuch, D. Gruzman, J. M. L. Martin, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20801-20808.
27. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338.
28. J. E. Leffler, Science 1953, 117, 340-341.
29. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799.
30. N. S. Antonova, J. J. Carbõ, J. M. Poblet, Organometallics 2009, 28, 4283-4287.
31. L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965-8973.
32. L. Jenn-Huei, N. L. Allinger, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1001-1016.
33. J. H. Lii, N. L. Allinger, J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 591-609.
34. N. L. Allinger, F. B. Li, L. Q. Yan, J. Comput. Chem. 1990, 11, 848-867.
35. N. L. Allinger, F. B. Li, L. Q. Yan, J. C. Tai, J. Comput. Chem. 1990, 11, 868-895.
36. N. L. Allinger, H. J. Geise, W. Pyckhout, L. A. Paquette, J. C. Gallucci, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1106-1114.
37. N. L. Allinger, Y. H. Yuh, J. H. Lii, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551-8566.
38. J. H. Lii, N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8566-8575.
39. J. H. Lii, N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8576-8582.
40. J. W. Ponder, TINKER: Software Tools for Molecular Design, version 4.2, Saint Louis, MO, U.S.A., 2004.
41. V. A. Sipachev, THEOCHEM 1985, 22, 143-151.
42. V. A. Sipachev, in: Advances in Molecular Structure Research (Eds.:, M. Hargittai, I. Hargittai), JAI Press, Stamford, 1999, vol. 5, pp. 323-371.
43. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
44. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1396.
45. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburg, PA, 2003.
46. C. A. Jimenez-Hoyos, B. G. Janesko, G. E. Scuseria, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11742-11749.
47. H. Jacobsen, Chem. Phys. 2008, 345, 95-102.
48. I. Hyla-Kryspin, G. Haufe, S. Grimme, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3411-3422.
49. S. Grimme, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3423-3429.
50. Y. Minenkov, Å. Singstad, G. Occhipinti, V. R. Jensen, submitted.
51. R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1977, 66, 3045-3050.
52. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047-9052.
53. G. Ercolani, J. Chem. Educ. 2000, 77, 1495-1502.
54. A. Bergner, M. Dolg, W. Küchle, H. Stoll, H. Preuss, Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441.
55. D. Feller, J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586.
56. K. L. Schuchardt, B. T. Didier, T. Elsethagen, L. S. Sun, V. Gurumoorthi, J. Chase, J. Li, T. L. Windus, J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052.
57. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872.
58. D. Andrae, U. Häussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141.
59. T. H. Dunning Jr, P. J. Hay, in: Methods of Electronic Structure Theory (Eds.:, H. F. Schaefer III), Plenum Press, New York, 1977, pp. 1-27.
60. M. Bühl, C. Reimann, D. A. Pantazis, T. Bredow, F. Neese, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1449-1459.
61. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368.
62. D. N. Laikov, Chem. Phys. Lett. 2005, 416, 116-120.
63. K. G. Dyall, J. Chem. Phys. 1994, 100, 2118-2127.
64. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101-194118.
65. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
66. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
67. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
68. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
69. E. J. Bylaska, W. A. d. Jong, N. Govind, K. Kowalski, T. P. Straatsma, M. Valiev, D. Wang, E. Apra, T. L. Windus, J. Hammond, P. Nichols, S. Hirata, M. T. Hackler, Y. Zhao, P.-D. Fan, R. J. Harrison, M. Dupuis, D. M. A. Smith, J. Nieplocha, V. Tipparaju, M. Krishnan, Q. Wu, T. V. Voorhis, A. A. Auer, M. Nooijen, E. Brown, G. Cisneros, G. I. Fann, H. Fruchtl, J. Garza, K. Hirao, R. Kendall, J. A. Nichols, K. Tsemekhman, K. Wolinski, J. Anchell, D. Bernholdt, P. Borowski, T. Clark, D. Clerc, H. Dachsel, M. Deegan, K. Dyall, D. Elwood, E. Glendening, M. Gutowski, A. Hess, J. Jaffe, B. Johnson, J. Ju, R. Kobayashi, R. Kutteh, Z. Lin, R. Littlefield, X. Long, B. Meng, T. Nakajima, S. Niu, L. Pollack, M. Rosing, G. Sandrone, M. Stave, H. Taylor, G. Thomas, J. v. Lenthe, A. Wong, Z. Zhang, NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, v. 5.1, Pacific Northwest National Laboratory, Richland, Washington, USA, 2007.
70. S. E. Wheeler, K. N. Houk, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 395-404.
71. E. R. Johnson, A. D. Becke, C. D. Sherrill, G. A. DiLabio, J. Chem. Phys. 2009, 131, 034111-034117.
72. E. R. Johnson, I. D. Mackie, G. A. DiLabio, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 1127-1135.
73. J. M. L. Martin, A. Sundermann, J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408-3420.
74. C. MÃller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
75. D. E. Woon, T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
76. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
77. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-556.
78. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
79. C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 493-497.
80. A. Klamt, B. Mennucci, J. Tomasi, V. Barone, C. Curutchet, M. Orozco, F. J. Luque, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 489-492.