Substituent effects and the mechanism of alkene metathesis catalyzed by ruthenium dichloride catalysts

Dalton Transactions

Volumn , Issue 17, 2005, Pages 2849-2858

  Tsipis, Athanassios C ^a   Orpen, A Guy ^a   Harvey, Jeremy N ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; DISSOCIATION; OXIDATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ALKENE METATHESIS; BISPHOSPHINE; SUBSTITUENT EFFECTS;

OLEFINS;

EID: 25144478310     PISSN: 14779226     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b506929g     Document Type: Article

References (60)

1. A. M. Rouhi, Chem. Eng. News, 2002, 80, 29.
2. K. J. Ivin and J. C. Mol, in Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic Press, New York, 1997, p. 397.
3. B. L. Goodall, W. J. Kroenke, R. J. Minchak and F. L. Rhodes, J. Appl. Polym. Sci., 1993, 47, 607.
4. S. J. Miller, S. Kim, Z. Chen and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2108.
5. M. Schuster, J. Pernerstorfer and S. Blechert, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1979.
6. M. L. Randal, J. A. Tallarico and M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9610.
7. S. T. Nguyen, L. K. Johnson, R. H. Grubbs and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3974.
8. S. T. Nguyen, R. H. Grubbs and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9858.
9. R. R. Schrock, Tetrahedron, 1999, 55, 8141.
10. M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan and R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2247;
11. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee and R. H. Grubbs, Org. Lett., 1999, 1, 953;
12. J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan and J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2674;
13. A. K. Chatterjee, F. D. Toste, T.-L. Choi and R. H. Grubbs, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 634;
14. J. A. Love, J. P. Morgan, T. M. Trnka and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 4035;
15. T.-L. Choi, I. M. Rutenberg and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3839;
16. A. K. Chatterjee and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3172;
17. C. W. Bielawski, D. Benitez and R. H. Grubbs, Science, 2002, 297, 2041.
18. S. M. Hansen, M. A. O. Volland, F. Rominger, F. Eisentrager and P. Hofmann, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1273;
19. S. M. Hansen, F. Rominger, M. Metz and P. Hofmann, Chem.-Eur. J., 1999, 5, 557;
20. S. M. Hansen, M. A. O. Volland, F. Rominger, F. Eisentrager and P. Hofmann, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 111, 1360;
21. P. Hofmann, M. A. O. Volland, S. M. Hansen, F. Eisentrager, J. H. Gross and K. Stengel, J. Organomet. Chem., 2000, 606, 88.
22. See for example: E. L. Dias, S. T. Nguyen and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3887.
23. C. Hinderung, C. Adlhard and P. Chen, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2685;
24. C. Adlhard, C. Hinderling and P. Chen, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8204;
25. M. A. O. Volland, C. Adlhard, C. A. Kiener, P. Chen and P. Hofmann, Chem.-Eur. J., 2001, 7, 4621.
26. J. A. Tallarico, P. J. Bonitatebus, Jr. and M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7157.
27. M. S. Sanford, M. Ulman and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 749.
28. M. S. Sanford, J. A. Love and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6543.
29. L. Perrin, E. Clot, O. Eisenstein, J. Loch and R. H. Crabtree, Inorg. Chem., 2001, 40, 5806.
30. R. Dorta, E. Stevens, N. M. Scott, C. Costabile, L. Cavallo, C. D. Hoff and S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2485.
31. M. T. Benson and T. R. Cundari, Int. J. Quant. Chem, 1997, 65, 987;
32. O. M. Aagaard, R. J. Meier and F. Buda, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7174;
33. G. J. Spivak, J. N. Coalter, M. Olivan, O. Eisenstein and K. G. Caulton, Organometallics, 1998, 17, 999;
34. T. Weskamp, F. J. Kohl, W. Hieringer, D. Gleich and W. A. Herrmann, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 2416;
35. R. J. Meier, O. M. Aagaard and F. Buda, J. Mol. Catal. A: Chem., 2000, 160, 189;
36. F. Bernardi, A. Botoni and G. P. Miscione, Organometallics, 2003, 22, 940.
37. S. F. Vyboishchikov, M. Bühl and W. Thiel, Chem.-Eur. J., 2002, 8, 3962.
38. L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8965.
39. (a) C. Adlhart and P. Chen, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 4484;
40. (b) C. Adlhart and P. Chen, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3496.
41. Jaguar 4.0, Schrödinger Inc., Portland, OR, 2000.
42. P. Schwab, R. H. Grubbs and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 100;
43. P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2039;
44. J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan and J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2674.
45. D. Andrae, U. Haeussermann, M. Dolg, H. Stoll and H. Preuss, Theor. Chim. Acta, 1990, 77, 123.
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, revision b04, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
47. F. Maseras, Chem. Commun., 2000, 1821.
48. J. W. Ponder, TINKER: Software Tools for Molecular Design, v4.0, Saint Louis, MO, 2003.
49. M. J. Field, M. Albe, C. Bret, F. Proust-De Martin and A. Thomas, J. Comput. Chem., 2000, 21, 1088.
50. J. N. Harvey, Faraday Discuss., 2004, 127, 165.
51. L. A. Watson, O. V. Ozerov, M. Pink and K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8426.
52. See for example: A. G. Orpen and N. G. Connelly, Organometallics, 1990, 9, 1206;
53. S. E. Garner and A. G. Orpen, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 533.
54. See for example: G. Frenking, K. Wichmann, N. Fröhlich, J. Grobe, W. Golla, D. Le Van, B. Krebs and M. Läge, Organometallics, 2002, 21, 2921.
55. C. Boehme and G. Frenking, Organometallics, 1998, 17, 5801.
56. X. Hu, I. Castro-Rodriguez, K. Olsen and K. Meyer, Organometallics, 2004, 23, 755.
57. J. D. Atwood, Inorganic and Organometallic Reaction Mechanisms, VCH, Weinheim, 2nd ed., 1997.
58. W. Baratta, C. Mealli, E. Herdtweck, A. Ienco, S. A. Mason and P. Rigo, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5549.
59. J. A. Love, M. S. Sanford, M. W. Day and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 2003,1 25, 10103.
60. D. Balcells, G. Drudis-Solé, M. Besora, N. Dölker, G. Ujaque, F. Maseras and A. Lledós, Faraday Discuss., 2003, 124, 429.