Complete reaction pathway of ruthenium-catalyzed olefin metathesis of ethyl vinyl ether: Kinetics and mechanistic insight from DFT

Organometallics

Volumn 32, Issue 7, 2013, Pages 2099-2111

  Minenkov, Yury ^a   Occhipinti, Giovanni ^a   Jensen, Vidar R ^a  

^a UNIVERSITY OF BERGEN   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

14-ELECTRON COMPLEX; COMPUTATIONAL APPROACH; COMPUTATIONAL KINETICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; EXPERIMENTAL KINETICS; METATHESIS REACTIONS; RUTHENIUM CATALYSTS; SOLUTE-SOLVENT INTERACTION;

ASSOCIATION REACTIONS; CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHERS; KINETICS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RATE CONSTANTS; RUTHENIUM;

OLEFINS;

EID: 84875982565     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om301192a     Document Type: Article

References (141)

1. Sanford, M. S.; Love, J. A; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543
2. Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243
3. Samec, J. S. M.; Grubbs, R. H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2686
4. Grubbs, R. H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 34
5. Thayer, A. M. Chem. Eng. News 2007, 85 (7) 37
6. Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887
7. Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3760
8. Hérisson, J.-L.; Chauvin, Y. Makromol. Chem. 1970, 141, 161
9. Sanford, M. S.; Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749
10. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543
11. Basu, K.; Cabral, J. A.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5453
12. Lehman, S. E.; Wagener, K. B. Macromolecules 2002, 35, 48
13. Adlhart, C.; Chen, P. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 941
14. Adlhart, C.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496
15. Torker, S.; Merki, D.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4808
16. Ritter, T.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11768
17. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8029
18. Hejl, A.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Organometallics 2006, 25, 6149
19. da Costa, R. C.; Gladysz, J. A. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 243
20. Hong, S. H.; Wenzel, A. G.; Salguero, T. T.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7961
21. Bieniek, M.; Michrowska, A.; Usanov, D. L.; Grela, K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 806
22. Monsaert, S.; De Canck, E.; Drozdzak, R.; Van Der Voort, P.; Verpoort, F.; Martins, J. C.; Hendrickx, P. M. S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 655
23. Clavier, H.; Urbina-Blanco, C. A.; Nolan, S. P. Organometallics 2009, 28, 2848
24. Jarzembska, K.; Seal, S.; Woźniak, K.; Szadkowska, A.; Bieniek, M.; Grela, K. ChemCatChem 2009, 1, 144
25. Broggi, J.; Urbina-Blanco, C. A.; Clavier, H.; Leitgeb, A.; Slugovc, C.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9215
26. Leitao, E. M.; van der Eide, E. F.; Romero, P. E.; Piers, W. E.; McDonald, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2784
27. Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16277
28. Samojłowicz, C.; Bieniek, M.; Pazio, A.; Makal, A.; Woźniak, K.; Poater, A.; Cavallo, L.; Wójcik, J.; Zdanowski, K.; Grela, K. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12981
29. Xi, Z.; Bazzi, H. S.; Gladysz, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 6188
30. Thiel, V.; Hendann, M.; Wannowius, K.-J.; Plenio, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1104
31. Beach, N. J.; Lummiss, J. A. M.; Bates, J. M.; Fogg, D. E. Organometallics 2012, 31, 2349
32. Ashworth, I. W.; Nelson, D. J.; Percy, J. M. Dalton Trans. 2013, 42, 4110
33. Vyboishchikov, S. F.; Bühl, M.; Thiel, W. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3962
34. Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4484
35. Fomine, S.; Vargas, S. M.; Tlenkopatchev, M. A. Organometallics 2003, 22, 93
36. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Miscione, G. P. Organometallics 2003, 22, 940
37. Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965
38. Costabile, C.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9592
39. Vyboishchikov, S. F.; Thiel, W. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3921
40. Fomine, S.; Ortega, J. V.; Tlenkopatchev, M. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 236, 156
41. Straub, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5974
42. Lippstreu, J. J.; Straub, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7444
43. Tsipis, A. C.; Orpen, A. G.; Harvey, J. N. Dalton Trans. 2005, 2849
44. Naumov, S.; Buchmeiser, M. R. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 963
45. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10757
46. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
47. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Org. Lett. 2007, 9, 1967
48. Straub, B. F. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 204
49. Diesendruck, C. E.; Tzur, E.; Ben-Asuly, A.; Goldberg, I.; Straub, B. F.; Lemcoff, N. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 10819
50. Fomine, S.; Tlenkopatchev, M. A. Organometallics 2007, 26, 4491
51. Fomine, S.; Ortega, J. V.; Tlenkopatchev, M. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 263, 121
52. Fomine, S.; Tlenkopatchev, M. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5189
53. Fomine, S.; Gutiérrez, S.; Tlenkopatchev, M. A. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3287
54. Tonner, R.; Frenking, G. Chem. Commun. 2008, 1584
55. Poater, A.; Ragone, F.; Correa, A.; Szadkowska, A.; Barbasiewicz, M.; Grela, K.; Cavallo, L. Chem. Eur. J. 2010, 16, 14354
56. Fomine, S.; Tlenkopatchev, M. A. Organometallics 2010, 29, 1580
57. Credendino, R.; Poater, A.; Ragone, F.; Cavallo, L. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1287
58. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 2011, 502, 1
59. Costabile, C.; Mariconda, A.; Cavallo, L.; Longo, P.; Bertolasi, V.; Ragone, F.; Grisi, F. Chem. Eur. J. 2011, 17, 8618
60. Yang, H.-C.; Huang, Y.-C.; Lan, Y.-K.; Luh, T.-Y.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Organometallics 2011, 30, 4196
61. Occhipinti, G.; Bjørsvik, H.-R.; Jensen, V. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6952
62. Occhipinti, G.; Bjørsvik, H.-R.; Törnroos, K. W.; Jensen, V. R. Organometallics 2007, 26, 5803
63. Minenkov, Y.; Occhipinti, G.; Jensen, V. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11833
64. Minenkov, Y.; Occhipinti, G.; Heyndrickx, W.; Jensen, V. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 17, 1507
65. Nuñez-Zarur, F.; Solans-Monfort, X.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M. Organometallics 2012, 31, 4203
66. Hinderling, C.; Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2685
67. Adlhart, C.; Hinderling, C.; Baumann, H.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204
68. Adlhart, C.; Volland, M. A. O.; Hofmann, P.; Chen, P. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 3306
69. Aagaard, O. M.; Meier, R. J.; Buda, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7174
70. Suresh, C. H.; Koga, N. Organometallics 2004, 23, 76
71. Piacenza, M.; Hyla-Kryspin, I.; Grimme, S. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2275
72. Xu, Z.; Kim, G.-H.; Han, S. J.; Jou, M. J.; Lee, C.; Shin, I.; Yoon, J. Tetrahedron 2009, 65, 2307
73. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 324
74. Ashworth, I. W.; Hillier, I. H.; Nelson, D. J.; Percy, J. M.; Vincent, M. A. Chem. Commun. 2011, 47, 5428
75. Grimme, S. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 211
76. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
77. Cooper, V. R.; Kong, L.; Langreth, D. C. Phys. Procedia 2010, 3, 1417
78. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
79. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
80. Laikov, D. N.; Ustynyuk, Y. A. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 820
81. Minenkov, Y.; Singstad, Å.; Occhipinti, G.; Jensen, V. R. Dalton Trans. 2012, 41, 5526
82. Jimenez-Hoyos, C. A.; Janesko, B. G.; Scuseria, G. E. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11742
83. Jacobsen, H. Chem. Phys. 2008, 345, 95
84. Hyla-Kryspin, I.; Haufe, G.; Grimme, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3411
85. Grimme, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3423
86. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
87. Laikov, D. N. Chem. Phys. Lett. 2005, 416, 116
88. Dyall, K. G. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2118
89. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
90. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
91. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1986, 33, 8800
92. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
93. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
94. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
95. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
96. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
97. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554
98. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
99. Wu, Q.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 2002, 116, 515
100. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
101. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 395
102. Johnson, E. R.; Mackie, I. D.; DiLabio, G. A. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 1127
103. Johnson, E. R.; Becke, A. D.; Sherrill, C. D.; DiLabio, G. A. J. Chem. Phys. 2009, 131, 034111
104. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
105. Bergner, A.; Dolg, M.; Küchle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431
106. Andrae, D.; Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
107. Martin, J. M. L.; Sundermann, A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408
108. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866
109. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
110. Feller, D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571
111. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045
112. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Methods of Electronic Structure Theory; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum Press: New York, 1977; Vol. 3, pp 1-27.
113. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry, 3 rd ed.; Wiley: Chichester, U.K., 2007.
114. Wilson, S. Electron correlation in molecules; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1984.
115. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
116. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358
117. Peterson, K. A.; Figgen, D.; Dolg, M.; Stoll, H. J. Chem. Phys. 2007, 126, 124101
118. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027
119. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
120. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43
121. Tomasi, J. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 184
122. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 493
123. Klamt, A.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Barone, V.; Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 489
124. Grimme, S. ChemPhysChem 2012, 13, 1407
125. Adlhart, C.; Chen, P. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2192
126. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A. Chem. Commun. 2008, 6194
127. Marciniec, B.; Kujawa, M.; Pietraszuk, C. New J. Chem. 2000, 24, 671
128. Nuñez-Zarur, F.; Solans-Monfort, X.; Rodríguez-Santiago, L.; Pleixats, R.; Sodupe, M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7506
129. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334
130. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596
131. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2903
132. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953
133. Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T. L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546
134. Schramm, M. P.; Reddy, D. S.; Kozmin, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4274
135. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322
136. Ritter, T.; Hejl, A.; Wenzel, A. G.; Funk, T. W.; Grubbs, R. H. Organometallics 2006, 25, 5740
137. Boeda, F.; Bantreil, X.; Clavier, H.; Nolan, S. P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2959
138. Lord, R. L.; Wang, H.; Vieweger, M.; Baik, M.-H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5505
139. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485
140. Kelly, R. A., III; Clavier, H.; Giudice, S.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Bordner, J.; Samardjiev, I.; Hoff, C. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 202
141. Clavier, H.; Nolan, S. P.; Mauduit, M. Organometallics 2008, 27, 2287