Attractive noncovalent interactions in the mechanism of Grubbs second-generation Ru catalysts for olefin metathesis

Organic Letters

Volumn 9, Issue 10, 2007, Pages 1967-1970

  Zhao, Van ^a   Truhlar, Donald G ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34249315416     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0705548     Document Type: Article

References (59)

1. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
2. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2903.
3. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Peterson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674.
4. Weskamp, T.; Kohn, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Hermann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2416.
5. Wenzel, A. G.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16048.
6. Sanford, M. S.; Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 121, 749.
7. Sanford, M. S.; Love, I. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543.
8. Adihart, C.; Chea, P. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 941.
9. Tsipis, A. C.; Orpen, A. G.; Harvey, J. N. Dalton Trans. 2005, 2849.
10. Love, J. E.; Sanford, M. S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10103.
11. Benitez, D.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12218.
12. Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965.
13. Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4484.
14. Jordaan, M.; Helden, P. v.; Sittert, C. G. C. E. v.; Vosloo, H. C. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 254, 145.
15. Harvey, J. N. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C: Phys. Chem, 2006, 102, 203.
16. Wu, Q.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2002, 116, 515.
17. Schultz, N.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11127.
18. Furche, F.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2006, 124, 044103.
19. Izgorodina, E. I.; Coote, M. L.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7558.
20. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4460.
21. Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 3631.
22. Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Pascal, R. A., Jr.; de Meijere, A. Org. Lett. 2006, 8, 3635.
23. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Org. Lett. 2006, 8, 5753.
24. 13 could not be reproduced.9 See the Supporting Informaion for a more detailed discussion.
25. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101.
26. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
27. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 124, 224105.
28. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
29. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
30. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
31. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
32. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
33. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
34. Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids '91; Ziesche, P., Eschig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, Germany, 1991; p 11.
35. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett 1996, 77, 3865.
36. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
37. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401.
38. Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129.
39. Schultz, N.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4388.
40. Giesen, D. J.; Gu, M. Z.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8720.
41. Adlhart, C.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496.
42. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415.
43. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289.
44. Fu, G. C.; Ngugen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856.
45. Dias, E. L.; Ngugen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887.
46. Despagnet-Ayoub, E,; Sole, S.; Gornitzka, H.; Rozhenko, A. B.; Schoeller, W. W.; Schroeder, D.; Bourissou, D.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 124.
47. Chatterjee, A. K.; Choi, T.-L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360.
48. Dinger, M. B.; Nieczpor, P.; Mol, J. C. Organometallics 2003, 22, 591.
49. Despagnet-Ayoub, E.; Grubbs, R. H. Organometallics 2005, 24, 338.
50. Slugove, C.; Burtscher, D.; Stelzer, F.; Mereiter, K. Organometallics 2005, 24, 2255.
51. Schoeller, W. W.; Schroeder, D.; Rozhenko, A. B. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6079.
52. Sabbagh, I. T.; Kaye, P. T. THEOCHEM 2006, 763, 37.
53. Matos, J. M. E.; Lima-Neto, B. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 259, 286.
54. Fomine, S.; Ortega, J. V.; Tlenkopatcher, M. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3343.
55. Occhipini, G.; Bjorsvik, H.-R.; Jensen, V. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6952.
56. Fomine, S.; Tlenkopatchev, M. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5189.
57. von Rensburg, W. J.; Steynberg, P. J.; Kirk, M. M.; Meyer, W. H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5312.
58. Corsea, A.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13352.
59. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451.