π-face donation from the aromatic N-substituent of N-heterocyclic carbene ligands to metal and its role in catalysis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 19, 2012, Pages 8127-8135

  Credendino, Raffaele ^a,b   Falivene, Laura ^a   Cavallo, Luigi ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; CATALYSIS; ELECTRONS; IRIDIUM; METALS; OLEFINS; PALLADIUM; REDOX REACTIONS;

CROSS-COUPLINGS; D ORBITALS; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-DONATING; ENERGY DECOMPOSITION; MODEL REACTIONS; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; NHC LIGANDS; OLEFIN METATHESIS; OXIDATION STATE; OXIDIZED STATE; PARA POSITION; REACTION PATHWAYS; REDOX POTENTIALS; RU COMPLEXES;

LIGANDS;

ALKENE; AROMATIC HYDROCARBON SUBSTITUENT; CARBENE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IRIDIUM; LIGAND; METAL; PALLADIUM; RUTHENIUM;

ARTICLE; ATOM; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION; DECOMPOSITION; DENSITY; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL;

EID: 84961985211     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja212133j     Document Type: Article

References (87)

1. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
2. Glorius, F. Top. Organomet. Chem 2007, 21, 1
3. Diez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
4. Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis; Cazin, C. S. J., Ed.; Springer: Dordecht, 2011; Vol. 32.
5. Wolfgang, A. H.; Lukas, J. G.; Christian, K.; Georg, R. J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2805
6. Danopoulos, A. A.; Pugh, D.; Wright, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9765
7. Hanasaka, F.; Tanabe, Y.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. Organometallics 2006, 25, 826
8. Lee, H. M.; Jiang, T.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 20, 1255
9. Powell, M. T.; Hou, D.-R.; Perry, M. C.; Cui, X.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8878
10. Marion, N.; Lemiere, G.; Correa, A.; Costabile, C.; Ramon, R. S.; Moreau, X.; de Frémont, P.; Dahmane, R.; Hours, A.; Lesage, D.; Tabet, J. C.; Goddard, J. P.; Gandon, V.; Cavallo, L.; Fensterbank, L.; Malaria, M.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3243
11. Fortman, G. C.; Poater, A.; Levell, J. W.; Gaillard, S.; Slawin, A. M. Z.; Samuel, I. D. W.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Dalton Trans. 2010, 39, 10382
12. Laitar, D. S.; Muller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196
13. Kleeberg, C.; Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5350
14. Keaton, R. J.; Blacquiere, J. M.; Baker, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1844
15. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2009, 110, 1746
16. Samojowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
17. Assen, E.; Kantchev, B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
18. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440
19. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523
20. Hu, X. L.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755
21. Frenking, G.; Fröhlich, N. Chem. Rev. 2000, 100, 717
22. Nemcsok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G. Organometallics 2004, 23, 3640
23. Frenking, G.; Solà, M.; Vyboishchikov, S. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6178
24. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322
25. Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516
26. Kelly, R. A., III; Clavier, H.; Giudice, S.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Bordner, J.; Samardjiev, I.; Hoff, C. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 202
27. Herrmann, W. A.; Runte, O.; Artus, G. J. Organomet. Chem. 1995, 501, C1
28. Schumann, H.; Gottfriedsen, J.; Glanz, M.; Dechert, S.; Demtschuk, J. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 588
29. Niehues, M.; Erker, G.; Kehr, G.; Schwab, P.; Fröhlich, R.; Blacque, O.; Berke, H. Organometallics 2002, 21, 2905
30. Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Elison, M.; Kuhn, F. E.; Roesky, P. W. J. Organomet. Chem. 1994, 480, C7
31. Nikiforov, G. B.; Roesky, H. W.; Jones, P. G.; Magull, J.; Ringe, A.; Oswald, R. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 2171
32. Lee, M. T.; Hu, C. H. Organometallics 2004, 23, 976
33. Penka, E. F.; Schlaepfer, C. W.; Atanasov, M.; Albrecht, M.; Daul, C. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5709
34. Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2007, 4546
35. Boehme, C.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 5801
36. Samantaray, M. K.; Pang, K.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 4153
37. Garrison, J. C.; Simons, R. S.; Kofron, W. G.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Chem. Commun. 2001, 1780
38. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Kleinhenz, S.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; Eastham, G. Organometallics 2001, 20, 2027
39. Hu, X. L.; Tang, Y. J.; Gantzel, P.; Meyer, K. Organometallics 2003, 22, 612
40. Tonner, R.; Heydenrych, G.; Frenking, G. Chem. Asian J. 2007, 2, 1555
41. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
42. Fürstner, A.; Ackermann, L.; Gabor, B.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Stelzer, F.; Thiel, O. R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3236
43. Süner, M.; Plenio, H. Chem. Commun. 2005, 5417
44. Süner, M.; Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6885
45. Leuthäuer, S.; Schwarz, D.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2007, 14, 7195
46. Leuthäuer, S.; Schmidts, V.; Thiele, C. M.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5465
47. Wolf, S.; Plenio, H. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1487
48. Collins, M. S.; Rosen, E. L.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2010, 29, 3047
49. Thiel, V.; Hendann, M.; Wannowius, K.-J.; Plenio, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 1104
50. Keitz, B. K.; Endo, K.; Patel, P. R.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 693
51. Keitz, B. K.; Endo, K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9686
52. Endo, K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8525
53. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
54. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
56. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
57. Schaefer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
58. Leininger, T.; Nicklass, A.; Stoll, H.; Dolg, M.; Schwerdtfeger, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1052
59. Kuechle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7535
60. Haeusermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 78, 1211
61. Shimodaira, Y.; Miura, T.; Kudo, A.; Kobayashi, H. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 789
62. Roy, L. E.; Jakubikova, E.; Guthrie, M. G.; Batista, E. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6745
63. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
64. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027
65. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327
66. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
67. Ernzerhof, M.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3313
68. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
69. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
70. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
71. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
72. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406
73. Fernández, I.; Lugan, N.; Lavigne, G. Organometallics 2012, 31, 1155
74. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759
75. Occhipinti, G.; Bjorsvik, H. R.; Jensen, V. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6952
76. Mathew, J.; Suresh, C. H. Organometallics 2011, 30, 3106
77. Fey, N. Dalton Trans. 2010, 39, 296
78. Koopmans, T. Physica 1934, 1, 104
79. Fantasia, S.; Petersen, J. L.; Jacobsen, H.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007, 26, 5880
80. Jacobsen, H.; Correa, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4350
81. Vorfalt, T.; Wannowius, K. J.; Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5533
82. Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887
83. Guram, A. S.; Wang, X.; Bunel, E. E.; Faul, M. M.; Larsen, R. D.; Martinelli, M. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5104
84. Schilz, M.; Plenio, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 2798
85. Shekhar, S.; Ryberg, P.; Hartwig, J. F.; Mathew, J. S.; Blackmond, D. G.; Strieter, E. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3584
86. Hills, I. D.; Netherton, M. R.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5749
87. Nasielski, J.; Hadei, N.; Achonduh, G.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Lough, A.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10844