Isocyanate- and isothiocyanate-derived RuIV-based alkylidenes: Synthesis, structure, and activity

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 4, Issue 8, 2009, Pages 1275-1283

  Kumar, P Santhosh ^a   Wurst, Klaus ^b   Buchmeiser, Michael R ^a,c  

^a LEIBNIZ INSTITUTE OF SURFACE ENGINEERING IOM   (Germany)

^b UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

^c UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

Alkenes; Homogeneous catalysis; Metathesis; Polymerization; Ruthenium

Indexed keywords

ALKENES; ALKYLIDENE COMPLEXES; ALKYLIDENES; CATALYTIC ACTIVITY; CROSS METATHESIS; CYCLOPOLYMERIZATION; FIRST ORDER KINETICS; HIGH RATE; HOMOGENEOUS CATALYSIS; ISOTHIOCYANATES; METATHESIS; METATHESIS REACTIONS; REGIO-SELECTIVE; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; SECOND GENERATION; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION; TETRAHYDROPYRIMIDIN-2-YLIDENE; X-RAY STRUCTURE;

AROMATIC HYDROCARBONS; CATALYSIS; CATALYSTS; COMPLEXATION; OLEFINS; POLYMERS; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS; RING OPENING POLYMERIZATION; RUTHENIUM; SILVER; SYNTHESIS (CHEMICAL);

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 68349143135     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200900099     Document Type: Article

References (88)

1. st ed. (Ed.: R. H. Grubbs), Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
2. st ed. (Ed.: R. H. Grubbs), Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
3. R. R. Schrock, Chem. Commun. 2005, 2773.
4. R. R. Schrock, Angew. Chem. 2006, 118, 3832-3844;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3748-3759.
6. S. J. Malcolmson, S. J. Meek, E. S. Sattely, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Nature 2008, 456, 933.
7. R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2006, 118, 3845-3850;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3760-3765.
9. M. R. Buchmeiser, Chem. Rev. 2000, 100, 1565.
10. J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674.
11. T. Weskamp, F. J. Kohl, W A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 1999, 582, 362.
12. T. Weskamp, F. J. Kohl, W Hieringer, D. Gleich, W A. Herrmann, Angew. Chem. 1999, 111, 2573-2576;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2416-2419.
14. U. Frenzel, T. Weskamp, F J. Kohl, W C. Schattenmann, O. Nuyken, W A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 1999, 586, 263.
15. L. Ackermann, A. Fürstner, T. Weskamp, F J. Kohl, W A. Herrmann, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787.
16. L. Yang, M. Mayr, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5761.
17. E. Despagnet-Ayoub, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10198.
18. J. Yun, E. R. Marinez, R. H. Grubbs, Organometallics 2004, 23, 4172.
19. M. Sakamoto, S. Okada, Y Tsunogae, S. Ikeda, W A. Herrmann, K. Öfele, Ruthenium complexes, process for preparation therof, and processes for producing open-ring polymers of cycloolefins and hydrogenation products therof, WO 2003027079, 2003; [Chem. Abstr. 2003, 138, 255658].
20. C. W Bielawski, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2000, 112, 3025-3028;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2903-2906.
22. M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.
23. J. P. Jordan, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2007, 119, 5244-5247;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5152-5155.
25. G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2234.
26. G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7545.
27. K. Vehlow, D. Wang, M. R. Buchmeiser, S. Blechert, Angew. Chem. 2008, 120, 2655-2658;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2615-2618.
29. K. Vehlow, S. Maechling, S. Blechert, Organometallics 2006, 25, 25.
30. A. Michrowska, K. Mennecke, U. Kunz, A. Kirschning, K. Grela, J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 13261.
31. X. Gstrein, D. Burtscher, A. Szadkowska, A. Barbasiewicz, F Stelzer, K. Grela, C. Slugovc, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2007, 45, 3494.
32. K. Grela, M. Kim, Eur. J. Org. Chem. 2003, 963.
33. K. Grela, S. Harutyuyan, A. Michrowska, Angew. Chem. 2002, 114, 4210-4212;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038-4040.
35. L. Gulajski, A. Michrowska, R. Bujok, K. Grela, J. Mol. Catal. A 2006, 254, 118.
36. A. Michrowska, R. Bujok, S. Harutyunyan, V Sashuk, G. Dolgonos, K. Grela, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318.
37. R. Bujok, M. Bieniek, M. Masnyk, A. Michrowska, A. Sarosiek, H. Stepowska, D. Arlt, K. Grela, J. Org. Chem. 2004, 69, 6894.
38. M. Bieniek, A. Michrowska, D. L. Usanov, K. Grela, Chem. Eur. J. 2008, 14, 806.
39. H. Wakamatsu, S. Blechert, Angew. Chem. 2002, 114, 832-834;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794-796.
41. S. J. Connon, A. M. Dunne, S. Blechert, Angew. Chem. 2002, 114, 3989-3993;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3835-3838.
43. H. Wakamatsu, S. Blechert, Angew. Chem. 2002, 114, 2509-2511;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403-2405.
45. M. Zaja, S. J. Connon, A. M. Dunne, M. Rivard, N. Buschmann, J. Jiricek, S. Blechert, Tetrahedron 2003, 59, 6545.
46. A. Fürstner, O. Guth, A. Düffels, G Seidel, M. Liebl, B. Gabor, R. Mynott, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4811.
47. T. Opstal, F Verpoort, Angew. Chem. 2003, 115, 2982-2985;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2876-2879.
49. H. Clavier, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8029.
50. S. Monsaert, R. Drozdzak, V Dragutan, I. Dragutan, F Verpoort, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 432.
51. P. de Frémont, H. Clavier, V Montembault, L. Fontaine, S. P. Nolan, J. Mol. Catal. A 2008, 283, 108.
52. D. Burtscher, C. Lexer, K. Mereiter, R. Winde, R. Karch, C. Slugovc, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2008, 46, 4630.
53. F Boeda, H. Clavier, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2008, 2726.
54. F Boeda, X. Bantreil, H. Clavier, S. P. Nolan, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2959.
55. S. Monsaert, E. De Canck, R. Drozdzak, P. Van Der Voort, F Verpoort, J. C. Martins, P. M. S. Hendrickx, Eur. J. Org. Chem. 2009, 655.
56. J. O. Krause, S. Lubbad, O. Nuyken, M. R. Buchmeiser, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 996.
57. J. O. Krause, M. T. Zarka, U. Anders, R. Weberskirch, O. Nuyken, M. R. Buchmeiser, Angew. Chem. 2003, 115, 6147-6151;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5965-5969.
59. J. O. Krause, S. H. Lubbad, O. Nuyken, M. R. Buchmeiser, Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 875.
60. J. O. Krause, K. Wurst, O. Nuyken, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2004, 10, 777.
61. J. O. Krause, O. Nuyken, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2029.
62. P. S. Kumar, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 387.
63. J. C. Conrad, D. Amoroso, P. Czechura, G. P. A. Yap, D. E. Fogg, Organometallics 2003, 22, 3634.
64. J. C. Conrad, H. H. Parnas, J. L. Snelgrove, D. E. Fogg, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11882.
65. J. C Conrad, K. D. Camm, D. E. Fogg, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1967.
66. W. Buchowicz, F Ingold, J. C Mol, M. Lutz, A. L. Spek, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2842.
67. P. Nieczypor, W. Buchowicz, W. J. N. Meester, F P. J. T. Rutjes, J. C Mol, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7103.
68. M. R. Buchmeiser, Chem. Rev. 2009, 109, 303.
69. F J. Schattenmann, R. R. Schrock, W. M. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3295.
70. F J. Schattenmann, R. R. Schrock, Macromolecules 1996, 29, 8990.
71. R. R. Schrock, Z. J. Tonzetich, A. G. Lichtscheidl, P. Müller, F J. Schattenmann, Organometallics 2008, 27, 3986.
72. U. Anders, O. Nuyken, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Angew. Chem. 2002, 114, 4226-4230;
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4044-4047.
74. U. Anders, O. Nuyken, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Macromolecules 2002, 35, 9029.
75. U. Anders, M. Wagner, O. Nuyken, M. R. Buchmeiser, Macromolecules 2003, 36, 2668.
76. U. Anders, O. Nuyken, M. R. Buchmeiser, J. Mol. Catal. A 2004, 213, 89.
77. U. Anders, J. O. Krause, D. Wang, O. Nuyken, M. R. Buchmeiser, Des. Monomers Polym. 2004, 7, 151.
78. M. R. Buchmeiser, Adv. Polym. Sci. 2005, 176, 89.
79. H. Nagao, D. Ooyama, T. Hirano, H. Naoi, M. Shimada, S. Sasaki, N Nagao, M. Mukaida, T. Oi, Inorg. Chim. Acta 2001, 320, 60.
80. S. Jung, K. Ilg, C D. Brandt, J. Wolf, H. Werner, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 469.
81. S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168.
82. T. Ritter, A. Hejl, A. G Wenzel, T. W Funk, R. H. Grubbs, Organometallics 2006, 25, 5740.
83. P. S. Kumar, M. R. Buchmeiser, Organometallics 2009, 28, 1785.
84. H. H. Fox, R. R. Schrock, Organometallics 1992, 11, 2763.
85. H. H. Fox, M. O. Wolf, R. O'Dell, B. L. Lin, R. R. Schrock, M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2827.
86. G. Eglinton, A. R. Galbraith, J. Chem. Soc. 1959, 889.
87. T. A. Kirkland, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1997, 62, 7310.
88. G. M. Sheldrick, Program package SHELXTLV.5.1, Bruker Analytical X-Ray Instruments Inc, Madison, USA 1997.