The unusual self-organization of dialkyldithiophosphinic acid self-assembled monolayers on ultrasmooth gold

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 11, 2014, Pages 4212-4222

  Miller, Michael S ^a   San Juan, Ronan R ^a   Ferrato, Michael Anthony ^a   Carmichael, Tricia Breen ^a  

^a UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORBATES; CHAIN LENGTH; CRYSTALLINE MATERIALS; ELECTROCHEMICAL IMPEDANCE SPECTROSCOPY; INFRARED SPECTROSCOPY; PHOTOELECTRONS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SUBSTRATES; VAN DER WAALS FORCES; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

ADSORBATE-SUBSTRATE INTERACTIONS; ALKYL CHAIN LENGTHS; CRYSTALLINE ARRANGEMENT; LATERAL FORCE MICROSCOPY; REFLECTION ABSORPTION INFRARED SPECTROSCOPY; STRUCTURAL PARAMETER; TEMPLATE STRIPPING; VAN DER WAALS INTERACTIONS;

GOLD;

ALKYL GROUP; CARBENE; DIALKYLDITHIOPHOSPHINIC ACID; GOLD; PHOSPHINIC ACID DERIVATIVE; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CONTACT ANGLE; ELECTROCHEMICAL IMPEDANCE SPECTROSCOPY; INFRARED SPECTROSCOPY; LATERAL FORCE MICROSCOPY; MICROSCOPY; MORPHOLOGY; TREND STUDY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 84896513783     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja411140j     Document Type: Article

References (68)

1. Love, C. J.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103
2. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533
3. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559
4. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y. T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321
5. Shon, Y. S.; Lee, S.; Colorado, R.; Perry, S. S.; Lee, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7556
6. Shon, Y. S.; Lee, S.; Perry, S. S.; Lee, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1278
7. Xiao, X.; Hu, J.; Charych, D. H.; Salmeron, M. Langmuir 1996, 12, 235
8. Lio, A.; Charych, D. H.; Salmeron, M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3800
9. Lee, S.; Shon, Y. S.; Colorado, R.; Guenard, R. L.; Lee, T. R.; Perry, S. S. Langmuir 2000, 16, 2220
10. Flink, S.; van Veggel, F.; Reinhoudt, D. N. Adv. Mater. 2000, 12, 1315
11. McCreery, R. L.; Bergren, A. J. Adv. Mater. 2009, 21, 4303
12. von Wrochem, F.; Gao, D.; Scholz, F.; Nothofer, H.-G.; Nelles, G.; Wessels, J. M. Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 618
13. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Siegel, A. C.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15397
14. Gao, D. Q.; Scholz, F.; Nothofer, H. G.; Ford, W. E.; Scherf, U.; Wessels, J. M.; Yasuda, A.; von Wrochem, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5921
15. Reus, W. F.; Thuo, M. M.; Shapiro, N. D.; Nijhuis, C. A.; Whitesides, G. M. ACS Nano 2012, 6, 4806
16. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18386
17. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Barber, J. R.; Dickey, M. D.; Whitesides, G. M. Nano Lett. 2010, 10, 3611
18. Niljhuis, C. A.; Reus, W. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17814
19. Xing, Y.; Park, T.-H.; Venkatramani, R.; Keinan, S.; Beratan, D. N.; Therien, M. J.; Borguet, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7946
20. Lee, Y. J.; Jeon, T. C.; Paik, W. K.; Kim, K. Langmuir 1996, 12, 5830
21. Garg, N.; Lee, T. R. Langmuir 1998, 14, 3815
22. Kim, C. H.; Han, S. W.; Ha, T. H.; Kim, K. Langmuir 1999, 15, 8399
23. Lim, J. K.; Kim, Y.; Kwon, O.; Joo, S. W. Chem. Phys. Chem. 2008, 9, 1781
24. Lim, J. K.; Kwon, O.; Joo, S. W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 6816
25. Bruno, G.; Babudri, F.; Operamolla, A.; Bianco, G. V.; Losurdo, M.; Giangregorio, M. M.; Omar, O. H.; Mavelli, F.; Farinola, G. M.; Capezzuto, P.; Naso, F. Langmuir 2010, 26, 8430
26. Srisombat, L. O.; Zhang, S. S.; Lee, T. R. Langmuir 2010, 26, 41
27. Fox, M. A.; Whitesell, J. K.; McKerrow, A. J. Langmuir 1998, 14, 816
28. Kittredge, K. R.; Minton, M. A.; Fox, M. A.; Whitesell, J. K. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 788
29. Yam, C. M.; Cho, J.; Cai, C. Z. Langmuir 2003, 19, 6862
30. Park, J. S.; Vo, A. N.; Barriet, D.; Shon, Y. S.; Lee, T. R. Langmuir 2005, 21, 2902
31. Kitagawa, T.; Idomoto, Y.; Matsubara, H.; Hobara, D.; Kakiuchi, T.; Okazaki, T.; Komatsu, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 1362
32. Katano, S.; Kim, Y.; Matsubara, H.; Kitagawa, T.; Kawai, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2511
33. Colorado, R.; Villazana, R. J.; Lee, T. R. Langmuir 1998, 14, 6337
34. Lee, T. C.; Hounihan, D. J.; Colorado, R.; Park, J. S.; Lee, T. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2648
35. Lee, T. C.; Chen, P. C.; Lai, T. Y.; Tuntiwechapikul, W.; Kim, J. H.; Lee, T. R. Appl. Surf. Sci. 2008, 254, 7064
36. Moore, H. J.; Colorado, R.; Lee, H. J.; Jamison, A. C.; Lee, T. R. Langmuir 2013, 29, 10674
37. Gothelf, K. V. J. Electroanal. Chem. 2000, 494, 147
38. Zhao, Y.; Perez-Segarra, W.; Shi, Q. C.; Wei, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7328
39. Morf, P.; Raimondi, F.; Nothofer, H. G.; Schnyder, B.; Yasuda, A.; Wessels, J. M.; Jung, T. A. Langmuir 2006, 22, 658
40. Weinstein, R. D.; Richards, J.; Thai, S. D.; Omiatek, D. M.; Bessel, C. A.; Faulkner, C. J.; Othman, S.; Jennings, G. K. Langmuir 2007, 23, 2887
41. Zhu, H.; Coleman, D. M.; Dehen, C. J.; Geisler, I. M.; Zemlyanov, D.; Chmielewski, J.; Simpson, G. J.; Wei, A. Langmuir 2008, 24, 8660
42. Shon, Y. S.; Lee, T. R. Langmuir 1999, 15, 1136
43. Shon, Y. S.; Lee, T. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8192
44. Shon, Y. S.; Colorado, R.; Williams, C. T.; Bain, C. D.; Lee, T. R. Langmuir 2000, 16, 541
45. Park, J. S.; Smith, A. C.; Lee, T. R. Langmuir 2004, 20, 5829
46. Wang, W.; Zhang, S.; Chinwangso, P.; Advincula, R. C.; Lee, T. R. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3717
47. Colorado, R., Jr.; Villazana, R. J. L.; Randall, T. Langmuir 1998, 14, 6337
48. San Juan, R. R.; Carmichael, T. B. Langmuir 2012, 28, 17701
49. Miller, M. S.; Juan, R. R. S.; Ferrato, M.-A.; Carmichael, T. B. Langmuir 2011, 27, 10019
50. San Juan, R. R.; Allan, C. J.; Iqbal, M.; Eichhorn, S. H.; Macdonald, C. L. B.; Carmichael, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15784
51. San Juan, R. R.; Miller, M. S.; Ferrato, M. A.; Carmichael, T. B. Langmuir 2012, 28, 13253
52. Trevor, D. J.; Chidsey, C. E. D.; Loiacono, D. N. Phys. Rev. Lett. 1989, 62, 929
53. Wagner, P.; Hegner, M.; Guntherodt, H. J.; Semenza, G. Langmuir 1995, 11, 3867
54. Weiss, E. A.; Kaufman, G. K.; Kriebel, J. K.; Li, Z.; Schalek, R.; Whitesides, G. M. Langmuir 2007, 23, 9686
55. Naumann, R.; Schiller, S. M.; Giess, F.; Grohe, B.; Hartman, K. B.; Karcher, I.; Koper, I.; Lubben, J.; Vasilev, K.; Knoll, W. Langmuir 2003, 19, 5435
56. Hegner, M.; Wagner, P.; Semenza, G. Surf. Sci. 1993, 291, 39
57. Kumar, A.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Langmuir 1994, 10, 1498
58. Horcas, I.; Fernandez, R.; Gomez-Rodriguez, J. M.; Colchero, J.; Gomez-Herrero, J.; Baro, A. M. Rev. Sci. Instrum. 2007, 78, 013705
59. Moulder, J. F.; Stickle, W. F.; Sobol, P. E.; Bomben, K. D. Handbook of X-Ray Photoelectron Spectroscopy; Perkin-Elmer Corp.: Eden Prairie, MN, 1995.
60. Castner, D. G.; Hinds, K.; Grainger, D. W. Langmuir 1996, 12, 5083
61. Ishida, T.; Choi, N.; Mizutani, W.; Tokumoto, H.; Kojima, I.; Azehara, H.; Hokari, H.; Akiba, U.; Fujihira, M. Langmuir 1999, 15, 6799
62. Bubert, H.; Jenett, H. Surface and Thin Film Analysis; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
63. Koval, I. V. Russ. Chem. Rev. 1994, 63, 735
64. Ulman, A. Ultrathin Organic Films; Academic Press: San Diego, 1991.
65. Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7164
66. Barsoukov, E.; Macdonald, J. R. Impedance Spectroscopy, 2 nd ed.; Wiley and Sons: Hoboken, NJ, 2005.
67. Diao, P.; Guo, M.; Tong, R. T. J. Electroanal. Chem. 2001, 495, 98
68. Peterlinz, K. A.; Georgiadis, R. Langmuir 1996, 12, 4731