Erratum: Nickel-catalyzed site-selective alkylation of unactivated C(sp3)-H bonds (Journal of the American Chemical Society (2014) 136 (1789-1792) (DOI: 10.1021/ja413131m));Nickel-catalyzed site-selective alkylation of unactivated C(sp 3)-H bonds

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 5, 2014, Pages 1789-1792

  Wu, Xuesong ^a   Zhao, Yan ^a   Ge, Haibo ^a,b  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COMPLEXATION; FUNCTIONAL GROUPS; NICKEL; REACTION INTERMEDIATES;

ALIPHATIC AMIDES; CYCLOMETALATION; DIRECT ALKYLATION; DIRECTING GROUPS; FIVE-MEMBERED RINGS; METHYL GROUP; NICKEL CATALYSIS; SITE SELECTIVE;

ALKYLATION;

AMIDE; CARBENE; METHYL GROUP; NICKEL; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; HYDROGEN BOND; OXIDATION; PROTON TRANSPORT;

EID: 84893767226     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b00104     Document Type: Erratum

References (103)

1. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; de Meijere, A., Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Vol. 2.
2. Takahashi, T.; Kanna, K.-i. Modern Organonickel Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005, p 41.
3. Negishi, E.-i.; Hu, Q.; Huang, Z.-H.; Wang, G.-W.; Yin, N. Chemistry of Organozinc Compounds, John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, UK, 2006, p 457.
4. Nakao, Y.; Hiyama, T. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1097
5. Denmark, S. E.; Butler, C. R. Chem. Commun. 2009, 20
6. Phapale, V. B.; Cardenas, D. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1598
7. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346
8. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417
9. Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 29
10. Han, F.-S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270
11. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1525
12. Guan, B.-T.; Xiang, S.-K.; Wang, B.-Q.; Sun, Z.-P.; Wang, Y.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3268
13. Taylor, B. L. H.; Swift, E. C.; Waetzig, J. D.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 389
14. Hu, X.-L. Chem. Sci. 2011, 2, 1867
15. Maity, P.; Shacklady-McAtee, D. M.; Yap, G. P. A.; Sirianni, E. R.; Watson, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 280
16. Zultanski, S. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 624
17. Zhou, Q.; Srinivas, H. D.; Dasgupta, S.; Watson, M. P.; Watson J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3307
18. Nielsen, D. K.; Huang, C.-Y.; Doyle, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13605
19. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486
20. Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7097
21. Yu, D.-G.; Wang, X.; Zhu, R.-Y.; Luo, S.; Zhang, X.-B.; Wang, B.-Q.; Wang, L.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14638
22. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 19
23. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726
24. Kanyiva, K. S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8872
25. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448
26. Tobisu, M.; Hyodo, I.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12070
27. Nakao, Y.; Yamada, Y.; Kashihara, N.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13666
28. Tsai, C.-C.; Shih, W.-C.; Fang, C.-H.; Li, C.-Y.; Ong, T.-G.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11887
29. Hyodo, I.; Tobisu, M.; Chatani, N. Chem. Commun. 2012, 48, 308
30. Hyodo, I.; Tobisu, M.; Chatani, N. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1357
31. Liu, S.; Sawicki, J.; Driver, T. G. Org. Lett. 2012, 14, 3744
32. Nakao, Y.; Idei, H.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15996
33. Tamura, R.; Yamada, Y.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5679
34. Nakao, Y.; Kashihara, N.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16170
35. Kanyiva, K. S.; Kashihara, N.; Nakao, Y.; Hiyama, T.; Ohashi, M.; Ogoshi, S. Dalton Trans. 2010, 39, 10483
36. Doster, M. E.; Hatnean, J. A.; Jeftic, T.; Modi, S.; Johnson, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11923
37. Hatnean, J. A.; Beck, R.; Borrelli, J. D.; Johnson, S. A. Organometallics 2010, 29, 6077
38. Guihaumé, J.; Halbert, S.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N. Organometallics 2012, 31, 1300
39. Doster, M. E.; Johnson, S. A. Organometallics 2013, 32, 4174
40. Clement, N. D.; Cavell, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3845
41. Kanyiva, K. S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Heterocycles 2007, 72, 677
42. Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Ban, I.; Itami, K. Org. Lett. 2009, 11, 1733
43. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 1737
44. Mukai, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 6410
45. Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4156
46. Kanyiva, K. S.; Löbermann, F.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3463
47. Nakao, Y.; Kashihara, N.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4451
48. Yao, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12307
49. Yamamoto, T.; Muto, K.; Komiyama, M.; Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10113
50. Yao, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 775
51. Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 169
52. Shih, W.-C.; Chen, W.-C.; Lai, Y.-C.; Yu, M-.S.; Ho, J.-J.; Yap, G. P. A.; Ong, T.-G. Org. Lett. 2012, 14, 2046
53. Jiang, Y.-Y.; Li, Z.; Shi, J. Organometallics 2012, 31, 4356
54. Amaike, K.; Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13573
55. Lee, W.-C.; Wang, C.-H.; Lin, Y.-H.; Shih, W.-C.; Ong, T.-G. Org. Lett. 2013, 15, 5358
56. Meng, L.; Kamada, Y.; Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10048
57. Muto, K.; Yamaguchi, J.; Lei, A.-W.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16384
58. Truong, T.; Alvarado, J.; Tran, L. D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2010, 12, 1200
59. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. ChemCatChem 2010, 2, 1403
60. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2202
61. Matsuyama, N.; Kitahara, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 2358
62. Vechorkin, O.; Proust, V.; Hu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3061
63. Qu, G.-R.; Xin, P.-Y.; Niu, H.-Y.; Wang, D.-C.; Ding, R.-F.; Guo, H.-M. Chem. Commun. 2011, 47, 11140
64. Kleiman, J. P.; Dubeck, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544
65. Shacklady-McAtee, D. M.; Dasgupta, S.; Watson, M. P. Org. Lett. 2011, 13, 3490
66. Ogata, K.; Atsumi, Y.; Shimada, D.; Fukuzawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5896
67. Shiota, H.; Ano, Y.; Ahihara, Y.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14952
68. Beaulieu, L.-P. B.; Sustac Roman, D.; Vallee, F.; Charette, A. B. Chem. Commun. 2012, 48, 8249
69. Song, W.-F.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2013, 49, 6638
70. Dangel, B. D.; Godula, K.; Youn, S. W.; Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856
71. Zaitsev, V.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
72. Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391
73. Giri, R.; Maugel, N.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Organometallics 2008, 27, 1667
74. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
75. He, G.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5192
76. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984
77. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2012, 14, 354
78. Tran, L. D.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 124, 5278
79. Rodríguez, N.; Romero-Revilla, J. A.; Fernández- Ibáñez, M. á.; Carretero, J. C. Chem. Sci. 2013, 4, 175
80. Zhang, S.-Y.; He, G.; Nack, W. A.; Zhao, Y.; Li, Q.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2124
81. Chen, K.; Hu, F.; Zhang, S.-Q.; Shi, B.-F. Chem. Sci. 2013, 4, 3906
82. Ahihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5308
83. Nakao, Y.; Morita, E.; Idei, H.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3264
84. Koo, K.; Hilhouse, G. L. Organometallics 1995, 14, 4421
85. Koo, K.; Hilhouse, G. L. Organometallics 1996, 15, 2669
86. Lu, Z.-L.; Abbina, S.; Sabin, J. R.; Nemykin, V. N.; Du, G.-D. Inorg. Chem. 2013, 52, 1454
87. Scott, K. R.; Kennedy, P. G.; Kemp, M.; Telang, V. G.; Matthews, H. W. J. Pharm. Sci. 1983, 72, 183
88. Scott, K. R.; Moore, J. A.; Zalucky, T. B.; Nicholson, J. M.; Lee, J. A. M.; Hinko, C. N. J. Med. Chem. 1985, 28, 413
89. Tarver, M. L.; Nicholson, J. M.; Scott, K. R. J. Pharm. Sci. 1985, 74, 785
90. Hoffman, W. F.; Alberts, A. W.; Anderson, P. S.; Chen, J. S.; Smith, R. L.; Willard, A. K. J. Med. Chem. 1986, 29, 849
91. Huang, Z.; Poulter, C. D.; Wolf, F. R.; Somers, T. C.; White, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3959
92. Kenda, B. M.; Matagne, A. C.; Talaga, P. E.; Pasau, P. M.; Differding, E.; Lallemand, B. I.; Frycia, A. M.; Moureau, F. G.; Klitgaard, H. V.; Gillard, M. R.; Fuks, B.; Michel, P. J. Med. Chem. 2004, 47, 530
93. Werstuck, G. H.; Kim, A. J.; Brenstrum, T.; Ohnmacht, S. A.; Panna, E.; Capretta, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5465
94. Pryde, D. C.; Maw, G. N.; Planken, S.; Platts, M. Y.; Sanderson, V.; Corless, M.; Stobie, A.; Barber, C. G.; Russell, R.; Foster, L.; Barker, L.; Wayman, C.; Van Der Graaf, P.; Stacey, P.; Morren, D.; Kohl, C.; Beaumont, K.; Coggon, S.; Tute, M. J. Med. Chem. 2006, 49, 4409
95. Pryde, D. C.; Cook, A. S.; Burring, D. J.; Jones, L. H.; Foll, S.; Platts, M. Y.; Sanderson, V.; Corless, M.; Stobie, A.; Middleton, D. S.; Foster, L.; Barker, L.; Van Der Graaf, P.; Stacey, P.; Kohl, C.; Coggon, S.; Beaumont, K. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 142
96. Obniska, J.; Kaminski, K.; Hondo, L.; Zejc, A. Arch. Pharm. 2007, 340, 404
97. Arbour, A.; Roy, S.; Godbout, C.; Spino, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 3806
98. Shang, R.; Ilies, L.; Matsumoto, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6030
99. Terao, J.; Kambe, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1545
100. Higgs, A. T.; Zinn, P. J.; Sanford, M. S. Organometallics 2010, 29, 5446
101. Higgs, A. T.; Zinn, P. J.; Simmons, S. J.; Sanford, M. S. Organometallics 2009, 28, 6142
102. Breitenfeld, J.; Ruiz, J.; Wodrich, M. D.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12004
103. Biswas, S.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16192