Nickel-catalyzed carbocyanation of alkynes

Pure and Applied Chemistry

Volumn 80, Issue 5, 2008, Pages 1097-1107

  Nakao, Yoshiaki ^a   Hiyama, Tamejiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Addition reaction; C C bond activation; Homogeneous catalysis; Nickel; Nitrile

Indexed keywords

EID: 44649105000     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200880051097     Document Type: Conference Paper

References (77)

1. (a) D. Milstein, B. Rybtchinski. Angew. Chem., Int. Ed. 38, 871 (1999);
2. (b) M. Murakami, Y. Ito. Top. Organomet. Chem. 3, 97 (1999);
3. (c) C.-H. Jun. Chem. Soc. Rev. 33, 610 (2004).
4. (a) R. Noyori, T. Odagi, H. Takaya. J. Am. Chem. Soc. 92, 5780 (1970);
5. (b) A. Baba, Y. Ohshiro, T. Agawa. J. Organomet. Chem. 110, 121 (1976);
6. (c) P. Binger, B. Schäfer. Tetrahedron Lett. 29, 4539 (1988);
7. (d) S. Saito, M. Masuda, S. Komagawa. J. Am. Chem. Soc. 126, 10540 (2004);
8. (e) S. Komagawa, S. Saito. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 2446 (2006);
9. (f) S. Saito, K. Takeuchi. Tetrahedron Lett. 48, 595 (2007);
10. (g) K. Maeda, S. Saito. Tetrahedron Lett. 48, 3173 (2007).
11. T. Kondo, Y. Kaneko, Y. Taguchi, A. Nakamura, T. Okada, M. Shiotsuki, Y. Ura, K. Wada, T. Mitsudo. J. Am. Chem. Soc. 124, 6824 (2002).
12. (a) R. Noyori, T. Suzuki, H. Takaya. J. Am. Chem. Soc. 93, 5896 (1971);
13. (b) B. L. Edelbach, R. J. Lachicotte, W. D. Jones. Organometallics 18, 4040 (1999);
14. (c) C. N. Iverson, W. D. Jones. Organometallics 20, 5745 (2001);
15. (d) C. Müller, R. J. Lachicotte, W. D. Jones. Organometallics 21, 1975 (2002);
16. (e) T. Schaub, M. Backes, U. Radius. Organometallics 25, 4196 (2006).
17. (a) M. A. Huffman, L. S. Liebeskind. J. Am. Chem. Soc. 113, 2771 (1991);
18. (b) T. Kondo, Y. Taguchi, Y. Kaneko, M. Niimi, T. Mitsudo. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 5369 (2004).
19. (a) M. Murakami, T Itahashi, Y. Ito. J. Am. Chem. Soc. 124, 13976 (2002);
20. (b) T. Matsuda, A. Fujimoto, M. Ishibashi, M. Murakami. Chem. Lett. 33, 876 (2004);
21. (c) M. Murakami, S. Ashida, T. Matsuda. J. Am. Chem. Soc. 127, 6932 (2005);
22. (d) M. Murakami, S. Ashida, T. Matsuda. J. Am. Chem. Soc. 128, 2166 (2006);
23. (e) M. Murakami, S. Ashida. Chem. Commun. 4599 (2006).
24. B. N. Storhoff, H. C. Lewis Jr. Coord. Chem. Rev. 23, 1 (1977).
25. (a) J. L. Burmeister, L. M. Edwards. J. Chem. Soc. A 1663 (1971);
26. (b) D. H. Gerlach, A. R. Kane, G. W. Parshall, J. P. Jesson, E. L. Muetterties. J. Am. Chem. Soc. 93, 3543 (1971);
27. (c) G. W. Parshall. J. Am. Chem. Soc. 96, 2360 (1974);
28. (d) D. A. Clarke, M. M. Hunt, D. W. Kemmitt. J. Organomet. Chem. 175, 303 (1979);
29. (e) A. Morvillo, A. Turco. J. Organomet. Chem. 208, 103 (1981);
30. (f) G. Favero, A. Morvillo, A. Turco. J. Organomet. Chem. 241, 251 (1983);
31. (g) C. Bianchini, D. Masi, A. Meli, M. Sabat. Organometallics 5, 1670 (1986);
32. (h) M. Abla, T. Yamamoto. J. Organomet. Chem. 532, 267 (1997);
33. (i) D. Churchill, J. H. Shin, T. Hascall, J. M. Hahn, B. M. Bridgewater, G. Parkin. Organometallics 18, 2403 (1999);
34. (j) J. J. García, N. M. Brunkan, W. D. Jones. J. Am. Chem. Soc. 124, 9547 (2002);
35. (k) Q.-X. Liu, F.-B. Xu, Q.-S. Li, H.-B. Song, Z.-Z. Zhang. Organometallics 23, 610 (2004);
36. (l) N. M. Brunkan, D. M. Brestensky, W. D. Jones. J. Am. Chem. Soc. 126, 3627 (2004);
37. (m) J. J. García, A. Arévalo, N. M. Brunkan, W. D. Jones. Organometallics 23, 3997 (2004);
38. (n) T. A. Atesin, T. Li, S. Lachaize, W. W. Brennessel, J. J. García, W. D. Jones. J. Am. Chem. Soc. 129, 7562 (2007).
39. (a) F. L. Taw, P. S. White, R. G. Bergman, M. Brookhart. J. Am. Chem. Soc. 124, 4192 (2002);
40. (b) F. L. Taw, A. H. Mueller, R. G. Bergman, M. Brookhart. J. Am. Chem. Soc. 125, 9808 (2003);
41. (c) H. Nakazawa, T. Kawasaki, K. Miyoshi, C. H. Suresh, N. Koga. Organometallics 23, 117 (2004);
42. (d) H. Hashimoto, A. Matsuda, H. Tobita. Organometallics 25, 472 (2006).
43. Catalytic reactions via path A: (a) J. Blum, E. Oppenheimer, E. D. Bergmann. J. Am. Chem. Soc. 89, 2338 (1967);
44. (b) S. Murahashi, T. Naota, N. Nakajima. J. Org. Chem. 51, 898 (1986);
45. (c) K. Nozaki, N. Sato, H. Takaya. J. Org. Chem. 59, 2679 (1994);
46. (d) K. Nozaki, N. Sato, H. Takaya. Bull. Chem. Soc. Jpn. 69, 1629 (1996);
47. (e) J. A. Miller. Tetrahedron Lett. 42, 6991 (2001);
48. (f) J. A. Miller, J. W. Dankwardt. Tetrahedron Lett. 44, 1907 (2003);
49. (g) J. A. Miller, J. W. Dankwardt, J. M. Penney. Synthesis 1643 (2003);
50. (h) J. M. Penney, J. A. Miller. Tetrahedron Lett. 45, 4989 (2004);
51. (i) Y. Nishihara, Y. Inoue, M Itazaki, K. Takagi. Org. Lett. 7, 2639 (2005);
52. (j) Y. Nishihara, Y. Inoue, S. Izawa, M. Miyasaka, K. Tanemura, K. Nakajima, K. Takagi. Tetrahedron 62, 9872 (2006);
53. (k) Y. Kobayashi, H. Kamisaki, R. Yanada, Y. Takemoto. Org. Lett. 8, 2711 (2006);
54. (l) Y. Kobayashi, H. Kamisaki, H. Takeda, Y. Yasui, R. Yanada, Y. Takemoto. Tetrahedron 63, 2978 (2007);
55. catalytic reactions via path B: (m) H. Nakazawa, K. Kamata, M. Itazaki. Chem. Commun. 4004 (2005);
56. (n) M. Tobisu, Y. Kita, N. Chatani. J. Am. Chem. Soc. 128, 8152 (2006);
57. (o) H. Nakazawa, M. Itazaki, K. Kamata, K. Ueda. Chem. Asian J. 2, 882 (2007).
58. (a) Y. Nakao, S. Oda, T. Hiyama. J. Am. Chem. Soc. 126, 13904 (2004);
59. (b) Y. Nakao, S. Oda, A. Yada, T. Hiyama. Tetrahedron 62, 7567 (2006);
60. (c) Y. Nakao, T. Yukawa, Y. Hirata, S. Oda, J. Satoh, T. Hiyama. J. Am. Chem. Soc. 128, 7116 (2006);
61. (d) Y. Nakao, A. Yada, S. Ebata, T. Hiyama. J. Am. Chem. Soc. 129, 2428 (2007).
62. Theoretical calculations have suggested that the oxidative addition of aryl halides to Pd(0) also proceeds via an arene-coordinative species, see: (a) H. M. Senn, T. Ziegler. Organometallics 23, 2980 (2004);
63. (b) L. J. Gooßen, D. Koley, H. L. Hermann, W. Thiel. Organometallics 24, 2398 (2005).
64. K. Starowieyski, S. Pasynkiewicz, M. Boleslawski. J. Organomet. Chem. 10, 393 (1967).
65. (a) Y. Nakao, K. S. Kanyiva, S. Oda, T. Hiyama. J. Am. Chem. Soc. 128, 8146 (2006);
66. (b) K. S. Kanyiva, Y. Nakao, T. Hiyama. Heterocycles 72, 677 (2007).
67. J. Huang, C. M. Haar, S. P. Nolan, J. E. Marcone, K. G. Moloy. Organometallics 18, 297 (1999).
68. (a) R. J. McKinney. In Homogeneous Catalysis, G. W. Parshall (Ed.), p. 42, John Wiley, New York (1992);
69. (b) J. I. van der Vlugt, A. C. Hewat, S. Neto, R. Sablong, A. M. Mills, M. Lutz, A. L. Spek, C. Müller, D. Vogt. Adv. Synth. Catal. 346, 993 (2004);
70. (c) A. Chaumonnot, F. Lamy, S. Sabo-Etienne, B. Donnadieu, B. Chaudret, J.-C. Barthelat, J.-C. Galland. Organometallics 23, 3363 (2004);
71. (d) J. Wilting, C. Müller, A. C. Hewat, D. D. Ellis, D. M. Tooke, A. L. Spek, D. Vogt. Organometallics 24, 13 (2005);
72. (e) A. Acosta-Ramirez, A. Flores-Gasper, M. Munoz-Hernandez, A. Arevalo, W. D. Jones, J. J. García. Organometallics 26, 1712 (2007).
73. (a) F. Guerrieri, G. P. Chiusoli. J. Organomet. Chem. 15, 209 (1968);
74. (b) S. Ikeda, Y. Sato. J. Am. Chem. Soc. 116, 5975 (1994);
75. (c) S. Ikeda, D.-M. Cui, Y. Sato. J. Org. Chem. 59, 6877 (1994);
76. (d) M. Kimura, A. Ezoe, M. Mori, Y. Tamaru. J. Am. Chem. Soc. 127, 201 (2005);
77. (e) M. L. Nadal, J. Bosch, J. M. Vila, G. Klein, S. Ricart, J. M. Moretó. J. Am. Chem. Soc. 127, 10476 (2005).