Regioselective C–H bond functionalizations of acridines using organozinc reagents

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 2, 2012, Pages 308-310

  Hyodo, Isao ^a   Tobisu, Mamoru ^a   Chatani, Naoto ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRIDINE; NITROGEN;

ALKYLATION; ARTICLE; ARYLATION; CHEMICAL BOND; HYDROGEN BOND;

EID: 82555193811     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc16582h     Document Type: Article

References (38)

1. X. Luan, C. Gao, N. Zhang, Y. Chen, Q. Sun, C. Tan, H. Liu, Y. Jin, Y. Jiang, Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 3312.
2. M. Tonelli, G. Vettoretti, B. Tasso, F. Novelli, V. Boido, F. Sparatore, B. Busonera, A. Ouhtit, P. Farci, S. Blois, G. Giliberti, P. La Colla, Antiviral Res., 2011, 91, 133.
3. T. Nguyen, Y. Sakasegawa, K. Doh-ura, M.-L. Go, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 2917.
4. L. Janovec, M. Kozurková, D. Sabolová, J. Ungvarský, H. Paulíková, J. Plsíková, Z. Vantová, J. Imrich, Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 1790.
5. L. A. Howell, R. Gulam, A. Mueller, M. A. O'Connell, M. Searcey, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 6956.
6. K. Zelenka, L. Borsig, R. Alberto, Bioconjugate Chem., 2011, 22, 958.
7. G. W. Collie, S. Sparapani, G. N. Parkinson, S. Neidle, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2721.
8. J. Kwak, M. Kim, S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 3780.
9. G. P. McGlacken, L. M. Bateman, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2447.
10. F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron, 2009, 65, 10269.
11. L. Ackerman, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9792.
12. K. Hirano, M. Miura, Synlett, 2011, 294.
13. Y. Nakao, Synthesis, 2011, 3209.
14. R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 778.
15. E. J. Moore, W. R. Pretzer, T. J. O'Connell, J. Harris, L. LaBounty, L. Chou, S. S. Grimmer, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5888.
16. M. Murakami, S. Hori, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4720.
17. J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5332.
18. A. M. Berman, J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14926.
19. Y. Nakao, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2448.
20. M. Tobisu, I. Hyodo, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12070.
21. S. Yotphan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Org. Lett., 2010, 12, 2978.
22. A. M. Berman, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Org. Chem., 2010, 75, 7863.
23. C.-C. Tsai, W.-C. Shih, C.-H. Fang, C.-Y. Li, T.-G. Ong, G. P. A. Yap, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11887.
24. Y. Nakao, Y. Yamada, N. Kashihara, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13666.
25. B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Sci., 2011, 2, 488.
26. M. Ye, G.-L. Gao, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 6964.
27. M. Wasa, B. T. Worrell, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1275.
28. P. Guo, J. M. Joo, S. Rakshit, D. Sames, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 16338.
29. S. Yanagisawa, K. Ueda, T. Taniguchi, K. Itami, Org. Lett., 2008, 10, 4673.
30. O. Kobayashi, D. Uraguchi, T. Yamakawa, Org. Lett., 2009, 11, 2679.
31. M. Li, R. Hua, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 1478.
32. J. Wen, S. Qin, L.-F. Ma, L. Dong, J. Zhang, S.-S. Liu, Y.-S. Duan, S.-Y. Chen, C.-W. Hu, X.-Q. Yu, Org. Lett., 2010, 12, 2694.
33. I. B. Seiple, S. Su, R. A. Rodriguez, R. Gianatassio, Y. Fujiwara, A. L. Sobel, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13194.
34. Y. Ji, T. Brueckl, R. D. Baxter, Y. Fujiwara, I. B. Seiple, S. Su, D. G. Blackmond, P. S. Baran, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2011, 108, 14411.
35. B. Dutta, G. K. Kar, J. K. Ray, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8641.
36. E. Hayashi, S. Ohsumi, T. Maeda, Yakugaku Zasshi, 1959, 7, 969.
37. A. Cote, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2771.
38. B.-J. Li, Y.-Z. Li, X.-Y. Lu, J. Liu, B.-T. Guan, Z.-J. Shi, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 10124.