Unexpected formation of chiral pincer CNN nickel complexes with β-diketiminato type ligands via C-H activation: Synthesis, properties, structures, and computational studies

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 3, 2013, Pages 1454-1465

  Lu, Zhengliang ^a,c   Abbina, Srinivas ^a   Sabin, Jared R ^b   Nemykin, Victor N ^b   Du, Guodong ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH DAKOTA   (United States)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA DULUTH   (United States)

^c UNIVERSITY OF JINAN   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMINE; LIGAND; NICKEL; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

IMINES; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY;

EID: 84873357741     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3021904     Document Type: Article

References (129)

1. van Koten Top. Organomet. Chem. 2013, 40, 1-20, and references therein
2. Schneider, S.; Meiners, J.; Askevold, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 412-429
3. Nishiyama, H.; Ito, J.-I. Chem. Commun. 2010, 46, 203-212
4. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610-641
5. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527-2572
6. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239-2246
7. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781
8. Bonnet, S.; Li, J.; Siegler, M. A.; von Chrzanowski, L. S.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3340-3343
9. Benito-Garagorri, D.; Kirchner, K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 201-213
10. Niu, J.-L.; Hao, X.-Q.; Gong, J. -F.; Song, M.-P. Dalton Trans. 2011, 40, 5135-5150
11. Moreno, I.; SanMartin, R.; Ines, B.; Herrero, M. T.; Dominguez, E. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 878-895
12. Balaraman, E.; Fogler, E.; Milstein, D. Chem. Commun. 2012, 48, 1111-1113
13. Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P.; Baratta, W. Dalton Trans. 2011, 8986-8995
14. Sun, Y.; Koehler, C.; Tan, R.; Annibale, V. T.; Song, D. Chem. Commun. 2011, 47, 8349-8351
15. Fogler, E.; Balaraman, E.; Ben-David, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2011, 30, 3826-3833
16. Kozlov, V. A.; Aleksanyan, D. V.; Nelyubina, Y. V.; Lyssenko, K. A.; Vasil'ev, A. A.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L. Organometallics 2010, 29, 2054-2062
17. Hao, X.-Q.; Wang, Y.-N.; Liu, J.-R.; Wang, K.-L.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 82-89
18. Jones, G. D.; Martin, J. L.; McFarland, C.; Allen, O. R.; Hall, R. E.; Haley, A. D.; Brandon, J. R.; Konovalova, T.; Desrochers, P. J.; Pulay, P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13175-13183
19. Poverenov, E.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4673-4684
20. Gu, S.; Chen, W. Organometallics 2009, 28, 909-914
21. Zhang, C.; Wang, Z.-X. Organometallics 2009, 28, 6507-6514
22. Broring, M.; Kleeberg, C.; Kohler, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 6404-6412
23. Baratta, W.; Bosco, M.; Chelucci, G.; Del Zotto, A.; Siega, K.; Toniutti, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Organometallics 2006, 25, 4611-4620
24. Baratta, W.; Ballico, M.; Del Zotto, A.; Herdtweck, E.; Magnolia, S.; Peloso, R.; Siega, K.; Toniutti, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Organometallics 2009, 28, 4421-4430
25. Selander, N.; Szabo, K. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2048-2076
26. Feng, J.-J.; Chen, X.-F.; Shi, M.; Duan, W.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5562-5563
27. Li, J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K. Organometallics 2010, 29, 1379-1387
28. Iglesias-Sigueenza, J.; Ros, A.; Diez, E.; Magriz, A.; Vazquez, A.; Alvarez, E.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. Dalton Trans. 2009, 8485-8488
29. Gosiewska, S.; Herreras, S. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Havenith, R. W. A.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K. Organometallics 2008, 27, 2549-2559
30. Fossey, J. S.; Russell, M. L.; Abdul Malik, K. M.; Richards, C. J. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4843-4848
31. Gosiewska, S.; Martinez, S. H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4600-4607
32. Wallner, O. A.; Olsson, V. J.; Eriksson, L.; Szabo, K. J. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1767-1772
33. Zhang, B.-S.; Wang, W.; Shao, D.-D.; Hao, X.-Q.; Gong, J.-F.; Song, M. P. Organometallics 2010, 29, 2579-2587
34. Felluga, F.; Baratta, W.; Fanfoni, L.; Pitacco, G.; Rigo, P.; Benedetti, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 3547-3550
35. Boronat, M.; Corma, A.; Gonzalez-Arellano, C.; Iglesias, M.; Sanchez, F. Organometallics 2010, 29, 134-141
36. Baratta, W.; Chelucci, G.; Magnolia, S.; Siega, K.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 726-732
37. Baratta, W.; Benedetti, F.; Del Zotto, A.; Fanfoni, L.; Felluga, F.; Magnolia, S.; Putignano, E.; Rigo, P. Organometallics 2010, 29, 3563-3570
38. Baratta, W.; Ballico, M.; Chelucci, G.; Siega, K.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4362-4365
39. Moulton, C. J.; Shaw, B. L. Dalton Trans. 1976, 1020-1024
40. Zargarian, D.; Castonguay, A.; Spasyuk, D. M. Top. Organomet. Chem. 2013, 40, 131-174
41. Wang, Z.-X.; Liu, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 901-911
42. Scok, Z.; Vechorkin, O.; Harkins, S. B.; Scopelliti, R.; Hu, X. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8156-8157
43. Liang, L.-C.; Chien, P.-S.; Huang, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15562-15563
44. Zhang, C.; Wang, Z.-X. Organometallics 2009, 28, 6507-6514
45. Phapale, V. B.; Buñuel, E.; García-Iglesias, M.; Cárdenas, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8790-8795
46. Nishiyama, H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1133-1141
47. Monfette, S.; Turner, Z. R.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4561-4564
48. Pfaltz, A.; Drury, W. J., III Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5723-5726
49. Gelman, D.; Musa, S. ACS Catal. 2012, 2, 2456-2466
50. Binda, P. I.; Abbina, S.; Du, G. Synthesis 2011, 2609-2618
51. Abbina, S.; Du, G. Organometallics 2012, 31, 7394-7403
52. Shafir, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8742-8743
53. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793-796
54. Langer, J.; Görls, H.; Fischer, R.; Walter, D. Organometallics 2005, 24, 272-279
55. Liang, L.-C.; Chien, P.-S.; Lee, P.-Y. Organometallics 2008, 27, 3082-3093
56. Carmona, E.; Gonzalez, F.; Poveda, M. L.; Atwood, J. L.; Rogers, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2108-2116
57. Gwynne, E. A.; Stephan, D. W. Organometallics 2011, 30, 4128-4135
58. Ito, J.-I.; Ujiie, S.; Nishiyama, H. Chem. Commun. 2008, 1923-1925
59. Spasyuk, D. M.; Zargarian, D.; van der Est, A. Organometallics 2009, 28, 6531-6540
60. Zhang, B.-S.; Wang, W.; Shao, D.-D.; Hao, X.-Q.; Gong, J.-F.; Song, M. P. Organometallics 2010, 29, 2579-2587
61. Wang, H.-Y.; Meng, X.; Jin, G. -X. Dalton Trans. 2006, 2579-2585
62. Eckert, N. A.; Bones, E. M.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 1720-1725
63. Pandarus, V.; Zargarian, D. Chem. Commun. 2007, 978-980
64. Firme, C. L.; Pontes, D. de L.; Antunes, O. A. C. Chem. Phys. Lett. 2010, 499, 193-198
65. Kalamse, V.; Wadnerkar, N.; Chaudhari, A. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 4704-4709
66. Meylemans, H. A.; Damrauer, N. H. Inorg. Chem. 2009, 48, 11161-11175
67. Alparone, A.; Reis, H.; Papadopoulos, M. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5909-5918
68. Solntsev, P. V.; Dudkin, S. V.; Sabin, J. R.; Nemykin, V. N. Organometallics 2011, 30, 3037-3046
69. Solntsev, P. V.; Spurgin, K. L.; Sabin, J. R.; Heikal, A. A.; Nemykin, V. N. Inorg. Chem. 2012, 51, 6537-6547
70. Solntsev, P. V.; Sabin, J. R.; Dammer, S. J.; Gerasimchuk, N. N.; Nemykin, V. N. Chem. Commun. 2010, 6581-6583
71. Nemykin, V. N.; Rohde, G. T.; Barrett, C. D.; Hadt, R. G.; Sabin, J. R.; Reina, G.; Galloni, P.; Floris, B. Inorg. Chem. 2010, 49, 7497-7509
72. Nemykin, V. N.; Hadt, R. G. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12062-12066
73. Nemykin, V. N.; Kobayashi, N.; Chernii, V. Y.; Belsky, V. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 733-743
74. Nemykin, V. N.; Makarova, E. A.; Grosland, J. O.; Hadt, R. G.; Koposov, A. Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 9591-9601
75. Nemykin, V. N.; Maximov, A. Y.; Koposov, A. Y. Organometallics 2007, 26, 3138-3148
76. Sabin, J. R.; Varzatskii, O. A.; Voloshin, Y. Z.; Starikova, Z. A.; Novikov, V. V.; Nemykin, V. N. Inorg. Chem. 2012, 51, 8362-8372
77. Nitta, H.; Kawata, I. Chem. Phys. 2012, 405, 93-99
78. Jacquemin, D.; Mennucci, B.; Adamo, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16987-16998
79. Solomon, E. I.; Hadt, R. G. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 774-789
80. Mitsopoulou, C. A. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1448-1456
81. Moore, E. G.; Samuel, A. P. S.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 542-552
82. Vlcek, A.; Zalis, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 258-287
83. Decker, A.; Clay, M. D.; Solomon, E. I. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 697-706
84. Petrenko, T.; Kossmann, S.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2011, 134, 054116/1-054116/14
85. Ray, K.; DeBeer, G. S.; Solomon, E. I.; Wieghardt, K.; Neese, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2783-2797
86. Gennari, M.; Retegan, M.; DeBeer, S.; Pecaut, J.; Neese, F.; Collomb, M.-N.; Duboc, C. Inorg. Chem. 2011, 50, 10047-10055
87. Gennari, M.; Orio, M.; Pecaut, J.; Bothe, E.; Neese, F.; Collomb, M.-N.; Duboc, C. Inorg. Chem. 2011, 50, 3707-3716
88. Lehnert, N.; Cornelissen, U.; Neese, F.; Ono, T.; Noguchi, Y.; Okamoto, K.-I.; Fujisawa, K. Inorg. Chem. 2007, 46, 3916-3933
89. Chmielewski, P. J.; Szterenberg, L.; Siczek, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1009-1020
90. Bridgeman, A. J.; Courcot, B.; Nguyen, T. Dalton Trans. 2012, 41, 5362-5367
91. Nemykin, V. N.; Polshyna, A. E.; Makarova, E. A.; Kobayashi, N.; Lukyanets, E. A. Chem. Commun. 2012, 48, 3650-3652
92. Yamazaki, A.; Akitsu, T. RSC Advances 2012, 2, 2975-2980
93. Dumas, A.; Luedtke, N. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 245-254
94. Sripothongnak, S.; Ziegler, C. J.; Dahlby, M. R.; Nemykin, V. N. Inorg. Chem. 2011, 50, 6902-6909
95. Yoshinari, N.; Igashira-Kamiyama, A.; Konno, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14247-14251
96. Soloshonok, V. A.; Ono, T.; Ueki, H.; Vanthuyne, N.; Balaban, T. S.; Burck, J.; Fliegl, H.; Klopper, W.; Naubron, J.-V.; Bui, T. T. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10477-10483
97. Van Heuvelen, K. M.; Cho, J.; Dingee, T.; Riordan, C. G.; Brunold, T. C. Inorg. Chem. 2010, 49, 6535-6544
98. Wu, T.; Li, C.-H.; Li, Y.-Z.; Zhang, Z.-G.; You, X.-Z. Dalton Trans. 2010, 39, 3227-3232
99. Van Heuvelen, K. M.; Kieber-Emmons, M. T.; Riordan, C. G.; Brunold, T. C. Inorg. Chem. 2010, 49, 3104-3112
100. Kieber-Emmons, M. T.; Van Heuvelen, K. M.; Brunold, T. C.; Riordan, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 440-441
101. Peralta, G. A.; Seth, M.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2007, 46, 9111-9125
102. Armstrong, D. W.; Cotton, F. A.; Petrovic, A. G.; Polavarapu, P. L.; Warnke, M. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 1535-1537
103. Basu, P.; Nigam, A.; Mogesa, B.; Denti, S.; Nemykin, V. N. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 2857-2864
104. Hu, H.; Gao, H.; Zhu, F.; Wu, Q. Zhongguo Kexue: Huaxue 2012, 42, 628-635
105. Li, J.; Tian, D.; Song, H.; Wang, C.; Zhu, X.; Cui, C.; Cheng, J.-P. Organometallics 2008, 27, 1605-1611
106. Zhang, D.; Jin, G.-X.; Weng, L.-H.; Wang, F. Organometallics 2004, 23, 3270-3275
107. Wang, C.; Friedrich, S.; Younkin, T. R.; Li, R. T.; Grubbs, R. H.; Bansleben, D. A.; Day, M. W. Organometallics 1998, 17, 3149-3151
108. Connor, E. F.; Younkin, T. R.; Henderson, J. I.; Waltman, A. W.; Grubbs, R. H. Chem. Commun. 2003, 2272-2273
109. Julia-Hernandez, F.; Arcas, A.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 3736-3744
110. Vicente, J.; Arcas, A.; Julia-Hernandez, F.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 2010, 29, 3066-3076
111. Pandarus, V.; Zargarian, D. Organometallics 2007, 26, 4321-4334
112. Giri, R.; Maugel, N.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Organometallics 2008, 27, 1667-1670
113. Mawo, R. Y.; Mustakim, S.; Young, V. G., Jr.; Hoffmann, M. R.; Smoliakova, I. P. Organometallics 2007, 267, 1801-1810
114. Song, G.; Li, X.; Song, Z.; Zhao, J.; Zhang, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5535-5544
115. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Ofele, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1844-1848
116. Deeming, A. J.; Rothwell, I. P. J. Orgnomat. Chem. 1981, 205, 117-131
117. Desimoni, G.; Faita, G.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2011, 111, PR284-PR437
118. Desimoni, G.; Faita, G.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2006, 106, 3561-3651
119. Hargaden, G. C.; Guiry, P. J. Chem. Rev. 2009, 109, 2505-2550
120. Kim, M.; Liu, Q.; Gabbaï, F. P. Organometallics 2004, 23, 5560-5564
121. Rothwell, I. P. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 153-159
122. Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578-2592
123. Higgs, A. T.; Zinn, P. J.; Simmons, S. J.; Sanford, M. S. Organometallics 2009, 28, 6142-6144
124. Zeller, A.; Herdtweck, E.; Strassner, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1802-1806
125. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
126. Xu, X.; Goddard, W. A., III Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2673-2677
127. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
128. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
129. Tenderholt, A. L. QMForge, Version 2.1; Stanford University: Stanford, CA, U.S.A.