Methods to enable the design of bioactive small molecules targeting RNA

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 7, 2014, Pages 1029-1039

  Disney, Matthew D ^a   Yildirim, Ilyas ^b   Childs Disney, Jessica L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DESIGN; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; OPTIMIZATION;

CHEMICAL SIMILARITY; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MOLECULE INTERACTIONS; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS; SMALL MOLECULES; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; STRUCTURE-BASED DESIGNS; SYNERGISTIC METHOD;

RNA;

RNA;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR LIBRARY; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW; SYNTHESIS;

ANIMALS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; RNA; SMALL MOLECULE LIBRARIES;

EID: 84892919070     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42023j     Document Type: Review

References (129)

1. R. T. Batey R. P. Rambo J. A. Doudna Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2326 2343
2. P. Nissen J. Hansen N. Ban P. B. Moore T. A. Steitz Science 2000 289 920 930
3. D. P. Bartel Cell 2004 116 281 297
4. K. F. Blount R. R. Breaker Nat. Biotechnol. 2006 24 1558 1564
5. K. F. Blount J. X. Wang J. Lim N. Sudarsan R. R. Breaker Nat. Chem. Biol. 2007 3 44 49
6. J. R. Thomas P. J. Hergenrother Chem. Rev. 2008 108 1171 1224
7. C. S. Chow F. M. Bogdan Chem. Rev. 1997 97 1489 1514
8. L. Guan M. D. Disney ACS Chem. Biol. 2012 7 73 86
9. J. Gallego G. Varani Acc. Chem. Res. 2001 34 836 843
10. S. Yoshizawa D. Fourmy J. D. Puglisi Science 1999 285 1722 1725
11. A. P. Carter W. M. Clemons D. E. Brodersen R. J. Morgan-Warren B. T. Wimberly V. Ramakrishnan Nature 2000 407 340 348
12. D. Moazed H. F. Noller Nature 1987 327 389 394
13. J. Poehlsgaard S. Douthwaite Nat. Rev. Microbiol. 2005 3 870 881
14. M. A. Borovinskaya R. D. Pai W. Zhang B. S. Schuwirth J. M. Holton G. Hirokawa H. Kaji A. Kaji J. H. Cate Nat. Struct. Mol. Biol. 2007 14 727 732
15. J. M. Berg, J. L. Tymoczko and L. Stryer, Biochemistry, W.H. Freeman and Company, New York, 6th edn, 2007
16. C. Woese and N. Pace, in The RNA World, ed., R. F. Gesteland, T. R. Cech, and, J. F. Atkins, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, 2nd edn, 1993, ch. 4, pp. 91-117
17. D. H. Mathews J. Mol. Biol. 2006 359 526 532
18. R. C. Lee V. Ambros Science 2001 294 862 864
19. V. Ambros B. Bartel D. P. Bartel C. B. Burge J. C. Carrington X. Chen G. Dreyfuss S. R. Eddy S. Griffiths-Jones M. Marshall M. Matzke G. Ruvkun T. Tuschl RNA 2003 9 277 279
20. K. E. Deigan T. W. Li D. H. Mathews K. M. Weeks Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 97 102
21. J. M. Watts K. K. Dang R. J. Gorelick C. W. Leonard J. W. Bess Jr. R. Swanstrom C. L. Burch K. M. Weeks Nature 2009 460 711 716
22. K. A. Wilkinson E. J. Merino K. M. Weeks Nat. Protocols 2006 1 1610 1616
23. D. H. Mathews M. D. Disney J. L. Childs S. J. Schroeder M. Zuker D. H. Turner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 7287 7292
24. K. Sobczak G. Michlewski M. de Mezer E. Kierzek J. Krol M. Olejniczak R. Kierzek W. J. Krzyzosiak J. Biol. Chem. 2010 285 12755 12764
25. B. Tian R. J. White T. Xia S. Welle D. H. Turner M. B. Mathews C. A. Thornton RNA 2000 6 79 87
26. G. Michlewski W. J. Krzyzosiak J. Mol. Biol. 2004 340 665 679
27. B. H. Mooers J. S. Logue J. A. Berglund Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 16626 16631
28. A. Kiliszek R. Kierzek W. J. Krzyzosiak W. Rypniewski Nucleic Acids Res. 2009 37 4149 4156
29. A. Kiliszek R. Kierzek W. J. Krzyzosiak W. Rypniewski Nucleic Acids Res. 2010 38 8370 8376
30. A. Kumar P. Fang H. Park M. Guo K. W. Nettles M. D. Disney ChemBioChem 2011 12 2140 2142
31. A. Kumar H. Park P. Fang R. Parkesh M. Guo K. W. Nettles M. D. Disney Biochemistry 2011 50 9928 9935
32. R. Parkesh M. Fountain M. D. Disney Biochemistry 2011 50 599 601
33. J. F. Arambula S. R. Ramisetty A. M. Baranger S. C. Zimmerman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 16068 16073
34. J. L. Childs-Disney E. Stepniak-Konieczna T. Tran I. Yildirim H. Park C. Z. Chen J. Hoskins N. Southall J. J. Marugan S. Patnaik W. Zheng C. P. Austin G. C. Schatz K. Sobczak C. A. Thornton M. D. Disney Nat. Commun. 2013 4 2044
35. M. D. Disney J. L. Childs-Disney ChemBioChem 2007 8 649 656
36. J. L. Childs-Disney M. Wu A. Pushechnikov O. Aminova M. D. Disney ACS Chem. Biol. 2007 2 745 754
37. C. L. Liquori K. Ricker M. L. Moseley J. F. Jacobsen W. Kress S. L. Naylor J. W. Day L. P. Ranum Science 2001 293 864 867
38. J. D. Brook M. E. McCurrach H. G. Harley A. J. Buckler D. Church H. Aburatani K. Hunter V. P. Stanton J. P. Thirion T. Hudson R. Sohn B. Zemelman R. G. Snell S. A. Rundle S. Crow J. Davies P. Shelbourne J. Buxton C. Jones V. Juvonen K. Johnson P. S. Harper D. J. Shaw D. E. Housman Cell 1992 68 799 808
39. M. Mammen S. K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2755 2794
40. M. M. Lee A. Pushechnikov M. D. Disney ACS Chem. Biol. 2009 4 345 355
41. J. L. Childs-Disney J. Hoskins S. G. Rzuczek C. A. Thornton M. D. Disney ACS Chem. Biol. 2012 7 856 862
42. J. L. Childs-Disney R. Parkesh M. Nakamori C. A. Thornton M. D. Disney ACS Chem. Biol. 2012 7 1984 1993
43. S. Kortagere M. Lill J. Kerrigan Methods Mol. Biol. 2012 929 21 48
44. L. G. Valerio Jr. S. Choudhuri J. Appl. Toxicol. 2012 32 880 889
45. Y. N. Sekhar M. R. Nayana N. Sivakumari M. Ravikumar S. K. Mahmood J. Mol. Graphics Modell. 2008 26 1338 1352
46. P. Setny J. Trylska J. Chem. Inf. Model. 2009 49 390 400
47. I. Maciagiewicz S. Zhou S. C. Bergmeier J. V. Hines Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 4524 4527
48. T. S. Rush 3rd J. A. Grant L. Mosyak A. Nicholls J. Med. Chem. 2005 48 1489 1495
49. R. Gozalbes A. Pineda-Lucena Comb. Chem. High Throughput Screening 2011 14 548 458
50. R. Parkesh J. L. Childs-Disney M. Nakamori A. Kumar E. Wang T. Wang J. Hoskins T. Tran D. E. Housman C. A. Thornton M. D. Disney J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4731 4742
51. A. Kumar R. Parkesh L. J. Sznajder J. L. Childs-Disney K. Sobczak M. D. Disney ACS Chem. Biol. 2012 7 496 505
52. M. D. Disney B. Liu W. Yang C. Sellier T. Tran N. Charlet-Berguerand J. L. Childs-Disney ACS Chem. Biol. 2012 7 1711 1718
53. I. G. Pinto C. Guilbert N. B. Ulyanov J. Stearns T. L. James J. Med. Chem. 2008 51 7205 7215
54. I. D. Kuntz J. M. Blaney S. J. Oatley R. Langridge T. E. Ferrin J. Mol. Biol. 1982 161 269 288
55. D. S. Goodsell A. J. Olson Proteins 1990 8 195 202
56. G. M. Morris R. Huey W. Lindstrom M. F. Sanner R. K. Belew D. S. Goodsell A. J. Olson J. Comput. Chem. 2009 30 2785 2791
57. H. Gohlke M. Hendlich G. Klebe J. Mol. Biol. 2000 295 337 356
58. H. F. Velec H. Gohlke G. Klebe J. Med. Chem. 2005 48 6296 6303
59. M. Zuker D. Sankoff Bull. Math. Biol. 1984 46 591 621
60. S. Fulle H. Gohlke J. Mol. Recognit. 2010 23 220 231
61. X. S. Kang R. H. Shafer I. D. Kuntz Biopolymers 2004 73 192 204
62. C. Detering G. Varani J. Med. Chem. 2004 47 4188 4201
63. P. Daldrop F. E. Reyes D. A. Robinson C. M. Hammond D. M. Lilley R. T. Batey R. Brenk Chem. Biol. 2011 18 324 335
64. P. T. Lang S. R. Brozell S. Mukherjee E. F. Pettersen E. C. Meng V. Thomas R. C. Rizzo D. A. Case T. L. James I. D. Kuntz RNA 2009 15 1219 1230
65. Y. Z. Li J. Shen X. G. Sun W. H. Li G. X. Liu Y. Tang J. Chem. Inf. Model. 2010 50 1134 1146
66. N. Moitessier E. Westhof S. Hanessian J. Med. Chem. 2006 49 1023 1033
67. C. Guilbert T. L. James J. Chem. Inf. Model. 2008 48 1257 1268
68. F. Barbault L. R. Zhang L. H. Zhang B. T. Fan Chemom. Intelli. Lab. Syst. 2006 82 269 275
69. P. Pfeffer H. Gohlke J. Chem. Inf. Model. 2007 47 1868 1876
70. S. D. Morley M. Afshar J. Comput. Aided Mol. Des. 2004 18 189 208
71. Z. Athanassiou K. Patora R. L. Dias K. Moehle J. A. Robinson G. Varani Biochemistry 2007 46 741 751
72. A. Davidson K. Patora-Komisarska J. A. Robinson G. Varani Nucleic Acids Res. 2011 39 248 256
73. F. Hamy E. R. Felder G. Heizmann J. Lazdins F. Aboul-ela G. Varani J. Karn T. Klimkait Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 3548 3553
74. A. V. Filikov V. Mohan T. A. Vickers R. H. Griffey P. D. Cook R. A. Abagyan T. L. James J. Comput. Aided Mol. Des. 2000 14 593 610
75. K. E. Lind Z. Du K. Fujinaga B. M. Peterlin T. L. James Chem. Biol. 2002 9 185 193
76. A. C. Stelzer A. T. Frank J. D. Kratz M. D. Swanson M. J. Gonzalez-Hernandez J. Lee I. Andricioaei D. M. Markovitz H. M. Al-Hashimi Nat. Chem. Biol. 2011 7 553 559
77. D. M. Warui A. M. Baranger J. Med. Chem. 2009 52 5462 5473
78. D. M. Warui A. M. Baranger J. Med. Chem. 2012 55 4132 4141
79. H. Jiang A. Mankodi M. S. Swanson R. T. Moxley C. A. Thornton Hum. Mol. Genet. 2004 13 3079 3088
80. R. N. Kanadia K. A. Johnstone A. Mankodi C. Lungu C. A. Thornton D. Esson A. M. Timmers W. W. Hauswirth M. S. Swanson Science 2003 302 1978 1980
81. A. Mankodi E. Logigian L. Callahan C. McClain R. White D. Henderson M. Krym C. A. Thornton Science 2000 289 1769 1773
82. T. M. Wheeler K. Sobczak J. D. Lueck R. J. Osborne X. Lin R. T. Dirksen C. A. Thornton Science 2009 325 336 339
83. K. L. Taneja M. McCurrach M. Schalling D. Housman R. H. Singer J. Cell Biol. 1995 128 995 1002
84. W. R. P. Scott P. H. Hunenberger I. G. Tironi A. E. Mark S. R. Billeter J. Fennen A. E. Torda T. Huber P. Kruger W. F. van Gunsteren J. Phys. Chem. A 1999 103 3596 3607
85. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Roberts, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossváry, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, J. Liu, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D. R. Roe, D. H. Mathews, N. G. Seetin, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko and P. A. Kollman, AMBER 11, University of California, San Francisco, 2010
86. A. D. MacKerell, B. Brooks, C. L. Brooks III, L. Nilsson, B. Roux, Y. Won and M. Karplus, in The Encyclopedia of Computation Chemistry, John Wiley & Sons, 1998, vol. 1, pp. 271-277
87. D. E. Shaw M. M. Deneroff R. O. Dror J. S. Kuskin R. H. Larson J. K. Salmon C. Young B. Batson K. J. Bowers J. C. Chao M. P. Eastwood J. Gagliardo J. P. Grossman C. R. Ho D. J. Ierardi I. Kolossvary J. L. Klepeis T. Layman C. McLeavey M. A. Moraes R. Mueller E. C. Priest Y. B. Shan J. Spengler M. Theobald B. Towles S. C. Wang Commun. ACM 2008 51 91 97
88. N. Foloppe A. D. MacKerell J. Phys. Chem. B 1998 102 6669 6678
89. N. Foloppe A. D. MacKerell J. Phys. Chem. B 1999 103 10955 10964
90. N. Foloppe A. D. MacKerell J. Comput. Chem. 2000 21 86 104
91. W. L. Jorgensen J. Phys. Chem. 1986 90 1276 1284
92. A. D. MacKerell N. Banavali N. Foloppe Biopolymers 2001 56 257 265
93. A. D. MacKerell N. K. Banavali J. Comput. Chem. 2000 21 105 120
94. A. D. Mackerell J. Wiorkiewiczkuczera M. Karplus J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11946 11975
95. T. E. Cheatham P. Cieplak P. A. Kollman J. Biomol. Struct. Dyn. 1999 16 845 862
96. T. E. Cheatham J. L. Miller T. Fox T. A. Darden P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4193 4194
97. W. D. Cornell P. Piotr Cieplak C. I. Bayly I. R. Gould K. M. Merz Jr. D. M. Ferguson D. C. Spellmeyer T. Fox J. W. Caldwell P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5179 5197
98. T. Darden D. York L. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089 10092
99. D. R. Langley J. Biomol. Struct. Dyn. 1998 16 487 509
100. A. Perez I. Marchan D. Svozil J. Sponer T. E. Cheatham 3rd C. A. Laughton M. Orozco Biophys. J. 2007 92 3817 3829
101. P. Banas D. Hollas M. Zgarbova P. Jurecka M. Orozco T. E. Cheatham J. Sponer M. Otyepka J. Chem. Theory Comput. 2010 6 3836 3849
102. I. Yildirim H. A. Stern S. D. Kennedy J. D. Tubbs D. H. Turner J. Chem. Theory Comput. 2010 6 1520 1531
103. D. L. Beveridge K. J. McConnell Curr. Opin. Struct. Biol. 2000 10 182 196
104. M. Orozco A. Perez A. Noy F. J. Luque Chem. Soc. Rev. 2003 32 350 364
105. P. Kollman Chem. Rev. 1993 93 2395 2417
106. I. Yildirim H. A. Stern J. Sponer N. Spackova D. H. Turner J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2088 2100
107. C. Bartels M. Karplus J. Comput. Chem. 1997 18 1450 1462
108. J. Kastner Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. 2011 1 932 942
109. B. Isralewitz M. Gao K. Schulten Curr. Opin. Struct. Biol. 2001 11 224 230
110. A. Laio F. L. Gervasio Rep. Prog. Phys. 2008 71 126601
111. J. Schlitter M. Engels P. Kruger E. Jacoby A. Wollmer Mol. Simul. 1993 10 291 308
112. R. O. Dror M. O. Jensen D. W. Borhani D. E. Shaw J. Gen. Physiol. 2010 135 555 562
113. H. Nymeyer S. Gnanakaran A. E. Garcia Numer. Comput. Methods, Part D, Methods Enzymol. 2004 383 119 149
114. D. Hamelberg J. Mongan J. A. McCammon J. Chem. Phys. 2004 120 11919 11929
115. O. Allner L. Nilsson A. Villa RNA 2013 19 916 926
116. P. Banas P. Sklenovsky J. E. Wedekind J. Sponer M. Otyepka J. Phys. Chem. B 2012 116 12721 12734
117. U. Doshi J. M. Kelley D. Hamelberg RNA 2012 18 300 307
118. Z. Gong Y. Zhao C. Chen Y. Xiao J. Biomol. Struct. Dyn. 2011 29 403 416
119. U. D. Priyakumar J. Phys. Chem. B 2010 114 9920 9925
120. M. Sharma G. Bulusu A. Mitra RNA 2009 15 1673 1692
121. A. Villa J. Wohnert G. Stock Nucleic Acids Res. 2009 37 4774 4786
122. F. Di Palma F. Colizzi G. Bussi RNA 2013 19 1517 1524
123. W. Huang J. Kim S. Jha F. Aboul-ela PLoS Comput. Biol. 2013 9 e1003069
124. A. C. Vaiana E. Westhof P. Auffinger Biochimie 2006 88 1061 1073
125. Y. Mu G. Stock Biophys. J. 2006 90 391 399
126. A. C. Stelzer J. D. Kratz Q. Zhang H. M. Al-Hashimi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5731 5733
127. P. C. Anderson S. Mecozzi J. Comput. Chem. 2006 27 1631 1640
128. S. P. Velagapudi S. J. Seedhouse M. D. Disney Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3816 3818
129. S. P. Velagapudi S. J. Seedhouse J. French M. D. Disney J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10111 10118