Lipophilic phenolic compounds (Lipo-PCs): Emerging antioxidants applied in lipid systems

RSC Advances

Volumn 4, Issue 6, 2014, Pages 2879-2891

  Liu, Lingyi ^a   Jin, Cheng ^a   Zhang, Ying ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANT EFFICIENCIES; ANTIOXIDANT MECHANISMS; CARCINOGENIC EFFECTS; ENVIRONMENTALLY FRIENDLY PROCESS; ENZYMATIC SYNTHESIS; OXIDATIVE DEGRADATION; PHENOLIC SUBSTRATES; SYNTHETIC ANTIOXIDANTS;

ACYLATION; CHEMICAL COMPOUNDS; HYDROPHOBICITY; LIPIDS;

ANTIOXIDANTS;

EID: 84890648391     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra44792h     Document Type: Review

References (111)

1. C. Kandaswami E. Middleton Jr Adv. Exp. Med. Biol. 1994 366 351 376
2. K. S. Kang N. Yamabe Y. Wen M. Fukui B. T. Zhu Brain Res. 2013 1497 1 14
3. Y. Hanasaki S. Ogawa S. Fukui Free Radical Biol. Med. 1994 16 6 845 850
4. M. Hertog E. Feskens P. Hollman M. Katan D. Kromhout Nutr. Cancer 1994 22 2 175 184
5. M. Hertog E. Feskens D. Kromhout P. Hollman M. Katan Lancet 1993 342 8878 1007 1011
6. C. Skibola M. Smith Free Radical Biol. Med. 2000 29 3-4 375 383
7. A. Tresserra-Rimbau A. Medina-Remón J. Pérez-Jiménez M. A. Martínez-González M. I. Covas D. Corella J. Salas-Salvadó E. Gómez-Gracia J. Lapetra F. Arós M. Fiol E. Ros L. Serra-Majem X. Pintó M. A. Muñoz G. T. Saez V. Ruiz-Gutiérrez J. Warnberg R. Estruch R. M. Lamuela-Raventós Nutr., Metab. Cardiovasc. Dis. 2013 23 10 953 959
8. B. Lue N. Nielsen C. Jacobsen L. Hellgren Z. Guo X. Xu Food Chem. 2010 123 2 221 230
9. A. Sorensen J. Friel J. K. Winkler-Moser C. Jacobsen D. Huidrom N. Reddy U. Thiyam-Hollander Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2013 115 5 501 512
10. T. Wang K. B. Hicks R. Moreau J. Am. Oil Chem. Soc. 2002 79 12 1201 1206
11. T. Akihisa K. Yasukawa M. Yamaura M. Ukiya Y. Kimura N. Shimizu K. Arai J. Agric. Food Chem. 2000 48 6 2313 2319
12. R. A. Norton Lipids 1995 30 3 269 274
13. R. Esche A. Barnsteiner B. Scholz K. H. Engel J. Agric. Food Chem. 2012 60 21 5330 5339
14. A. Farah C. M. Donangelo Braz. J. Plant Physiol. 2006 18 1 23 36
15. Y. F. Chu P. H. Brown B. J. Lyle Y. Chen B. M. Richard C. E. Williams Y. C. Lin C. W. Hsu I. H. Cheng J. Agric. Food Chem. 2009 57 20 9801 9808
16. A. Farah T. De Paulis L. C. Trugo P. R. Martin J. Agric. Food Chem. 2005 53 5 1505 1513
17. S. K. Khidoyatova N. T. Ul'Chenko S. D. Gusakova T. V. Chernenko S. S. Sagdullaev A. M. Nigmatullaev Chem. Nat. Compd. 2012 1 5
18. F. Paiva-Martins M. H. Gordon P. Gameiro Chem. Phys. Lipids 2003 124 1 23 36
19. R. M. N. Bezerra L. F. Veiga A. C. Caetano P. L. Rosalen M. E. C. Amaral A. C. Palanch S. M. De Alencar Metab., Clin. Exp. 2012 61 11 1606 1614
20. J. C. J. M. Menezes S. P. Kamat J. A. S. Cavaleiro A. Gaspar J. Garrido F. Borges Eur. J. Med. Chem. 2011 46 2 773 777
21. A. Gaspar E. M. Garrido M. Esteves E. Quezada N. Milhazes J. Garrido F. Borges Eur. J. Med. Chem. 2009 44 5 2092 2099
22. A. Gaspar M. Martins P. Silva E. M. Garrido J. Garrido O. Firuzi R. Miri L. Saso F. Borges J. Agric. Food Chem. 2010 58 21 11273 11280
23. S. Kanjilal K. S. Shanker K. S. Rao K. K. Reddy B. V. S. K. Rao K. B. Shiva Kumar M. L. Kantam R. B. N. Prasad Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2008 110 12 1175 1182
24. K. Nakanishi, E. M. Oltz and D. Grunberger, US Pat., 1988/002626, 1989
25. Z. Tan F. Shahidi J. Agric. Food Chem. 2011 59 23 12375 12383
26. Z. Tan F. Shahidi Food Chem. 2012 133 4 1427 1434
27. J. Nkiliza, S. F. Port, US Pat., US005808119A, 1998
28. J. Vercauteren, J. Weber, J. Bisson and J. Bignon, Patent FR2706478, 23 December 1994
29. Z. Tan F. Shahidi Food Chem. 2013 138 2-3 1220 1224
30. Z. Tan F. Shahidi Food Chem. 2013 138 2 1438 1447
31. J. Lecomte L. Giraldo M. Laguerre B. Barea P. Villeneuve J. Am. Oil Chem. Soc. 2010 87 6 615 620
32. J. C. Morales, F. Comelles, J. E. L. Parra Juez and others, ES2362531A1, 2011, 15p
33. M. Centini M. S. Rossato A. Sega A. Buonocore S. Stefanoni C. Anselmi J. Agric. Food Chem. 2012 60 1 74 80
34. T. P. T. Cushnie A. J. Lamb Int. J. Antimicrob. Agents 2005 26 5 343 356
35. A. Patti M. Piattelli G. Nicolosi J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000 10 6 577 582
36. S. Uesato Y. Kitagawa Y. Hara H. Tokuda M. Okuda X. Y. Mou T. Mukainaka H. Nishino Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 15 1673 1675
37. Y. Zhong F. Shahidi J. Agric. Food Chem. 2011 59 12 6526 6533
38. Y. Zhong Y. S. Chiou M. H. Pan F. Shahidi Food Chem. 2012 134 2 742 748
39. K. Matsubara A. Saito A. Tanaka N. Nakajima R. Akagi M. Mori Y. Mizushina DNA Cell Biol. 2006 25 2 95 103
40. Y. Zhong F. Shahidi Food Chem. 2012 131 1 22 30
41. Y. Zhong C. M. Ma F. Shahidi J. Funct. Foods 2012 4 1 87 93
42. K. Matsubara A. Saito A. Tanaka N. Nakajima R. Akagi M. Mori Y. Mizushina Life Sci. 2007 80 17 1578 1585
43. G. Hills Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2003 105 10 601 607
44. L. Chebil C. Humeau A. Falcimaigne J. Engasser M. Ghoul Process Biochem. 2006 41 11 2237 2251
45. M. C. Figueroa-Espinoza P. Villeneuve J. Agric. Food Chem. 2005 53 8 2779 2787
46. R. A. Hess A. C. Hengge W. W. Cleland J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12 2703 2709
47. M. Katsoura A. Polydera P. Katapodis F. Kolisis H. Stamatis Process Biochem. 2007 42 9 1326 1334
48. G. Céliz M. Daz Process Biochem. 2011 46 1 94 100
49. L. Chebil J. Anthoni C. Humeau C. Gerardin J. Engasser M. Ghoul J. Agric. Food Chem. 2007 55 23 9496 9502
50. D. Lambusta G. Nicolosi A. Patti M. Piattelli Synthesis 1993 11 1155 1158
51. E. De Oliveira C. Humeau E. Maia L. Chebil E. Ronat G. Monard M. Ruiz-Lopez M. Ghoul J. Engasser J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010 66 3-4 325 331
52. B. Christelle B. Eduardo C. Latifa M. Elaine-Rose M. Bernard R. Evelyne G. Mohamed E. Jean-Marc H. Catherine J. Biotechnol. 2011 156 3 203 210
53. A. Tzakos H. Stamatis Org. Biomol. Chem. 2011 10 1739 1742
54. O. Trott A. J. Olson J. Comput. Chem. 2010 31 2 455 461
55. A. G. Tzakos I. P. Gerothanassis ChemBioChem 2005 6 6 1089 1103
56. E. De Oliveira C. Humeau E. Maia L. Chebil E. Ronat G. Monard M. Ruiz-Lopez M. Ghoul J. Engasser J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010 66 3-4 325 331
57. C. A. Rice-Evans N. J. Miller G. Paganga Trends Plant Sci. 1997 2 4 152 159
58. M. Ardhaoui A. Falcimaigne S. Ognier J. Engasser P. Moussou G. Pauly M. Ghoul J. Biotechnol. 2004 110 3 265 272
59. F. Mellou H. Loutrari H. Stamatis C. Roussos F. Kolisis Process Biochem. 2006 41 9 2029 2034
60. X. Ma R. Yan S. Yu Y. Lu Z. Li H. Lu J. Agric. Food Chem. 2012 60 43 10844 10849
61. E. Xanthakis E. Theodosiou S. Magkouta H. Stamatis H. Loutrari C. Roussos F. Kolisis Pure Appl. Chem. 2010 82 1 1 16
62. B. Danieli M. Luisetti G. Sampognaro G. Carrea S. Riva J. Mol. Catal. B: Enzym. 1997 3 1-4 193 201
63. A. Kontogianni V. Skouridou V. Sereti H. Stamatis F. N. Kolisis Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2001 103 10 655 660
64. C. Laane S. Boeren K. Vos C. Veeger Biotechnol. Bioeng. 1987 30 1 81 87
65. R. L. Yang N. Li R. F. Li T. J. Smith M. H. Zong Bioresour. Technol. 2010 101 1 1 5
66. M. E. M. B. De Araújo F. J. Contesini Y. E. M. Franco A. C. H. F. Sawaya T. G. Alberto N. Dalfré P. De Oliveira Carvalho Molecules 2011 16 8 7171 7182
67. S. H. Youn H. J. Kim T. H. Kim C. S. Shin J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007 46 1-4 26 31
68. B. M. Lue Z. Guo M. Glasius X. Xu J. Am. Oil Chem. Soc. 2010 87 1 55 61
69. S. H. Ha T. V. Anh S. H. Lee Y. M. Koo Bioprocess Biosyst. Eng. 2012 35 1-2 235 240
70. Z. Yang Z. Guo X. Xu Food Chem. 2012 132 3 1311 1315
71. Z. Yang Z. Guo X. Xu J. Am. Oil Chem. Soc. 2012 89 6 1049 1055
72. M. H. Katsoura A. C. Polydera P. Katapodis F. N. Kolisis H. Stamatis Process Biochem. 2007 42 9 1326 1334
73. M. H. Katsoura A. C. Polydera L. D. Tsironis M. P. Petraki S. K. Rajačić A. D. Tselepis H. Stamatis New Biotechnol. 2009 26 1-2 83 91
74. X. Zhang W. Zhang D. Tian Z. Zhou C. Lu RSC Adv. 2013 3 21 7722 7725
75. D. J. Couling R. J. Bernot K. M. Docherty J. K. Dixon E. J. Maginn Green Chem. 2006 8 1 82 90
76. D. Zhao Y. Liao Z. D. Zhang Clean: Soil, Air, Water 2007 35 1 42 48
77. H. Zhao J. Mol. Catal. B: Enzym. 2005 37 1-6 16 25
78. R. T. Otto H. Scheib U. T. Bornscheuer J. Pleiss C. Syldatk R. D. Schmid J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000 8 4-6 201 211
79. S. F. Wang T. Chen Z. L. Zhang D. W. Pang Electrochem. Commun. 2007 9 6 1337 1342
80. Z. Yang Y. J. Yue M. Xing Biotechnol. Lett. 2008 30 1 153 158
81. D. Pirozzi G. Greco Jr Enzyme Microb. Technol. 2004 34 2 94 100
82. R. H. Valivety P. J. Halling A. R. Macrae Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. Mol. Enzymol. 1992 1118 3 218 222
83. S. Gayot X. Santarelli D. Coulon J. Biotechnol. 2003 101 1 29 36
84. M. Pérignon J. M. Lecomte M. Pina A. Renault C. Simonneau-Deve P. Villeneuve J. Am. Oil Chem. Soc. 2013 90 8 1151 1156
85. A. Kontogianni V. Skouridou V. Sereti H. Stamatis F. N. Kolisis J. Mol. Catal. B: Enzym. 2003 21 1-2 59 62
86. M. Degueil-Castaing B. De Jeso S. Drouillard B. Maillard Tetrahedron Lett. 1987 28 9 953 954
87. J. Pleiss M. Fischer R. D. Schmid Chem. Phys. Lipids 1998 93 1-2 67 80
88. B. Mbatia S. S. Kaki B. Mattiasson F. Mulaa P. Adlercreutz J. Agric. Food Chem. 2011 59 13 7021 7027
89. V. M. Almeida C. R. C. Branco S. A. Assis I. J. C. Vieira R. Braz-Filho A. Branco Chem. Cent. J. 2012 6 1 41
90. K. Ishihara Y. Katsube N. Kumazawa M. Kuratani N. Masuoka N. Nakajima J. Biosci. Bioeng. 2010 109 6 554 556
91. Ziaullah K. S. Bhullar S. N. Warnakulasuriya H. P. V. Rupasinghe Bioorg. Med. Chem. 2013 21 3 684 692
92. J. Salem C. Humeau I. Chevalot C. Harscoat-Schiavo R. Vanderesse F. Blanchard M. Fick Process Biochem. 2010 45 3 382 389
93. M. H. Katsoura A. C. Polydera L. Tsironis A. D. Tselepis H. Stamatis J. Biotechnol. 2006 123 4 491 503
94. J. Sangster Eur. J. Med. Chem. 1997 32 11 842
95. D. E. Stevenson R. Wibisono D. J. Jensen R. A. Stanley J. M. Cooney Enzyme Microb. Technol. 2006 39 6 1236 1241
96. J. Viskupicova M. Danihelova M. Ondrejovic T. Liptaj E. Sturdik Food Chem. 2010 123 1 45 50
97. Y. Hu Z. Guo B. M. Lue X. Xu J. Agric. Food Chem. 2009 57 9 3845 3852
98. M. Laguerre C. Bayrasy J. Lecomte B. Chabi E. A. Decker C. Wrutniak-Cabello G. Cabello P. Villeneuve Biochimie 2013 95 1 20 26
99. W. L. Porter Toxicol. Ind. Health 1993 9 1-2 93 122
100. M. Laguerre B. Chen J. Lecomte P. Villeneuve D. J. McClements E. A. Decker J. Agric. Food Chem. 2011 59 18 10361 10366
101. E. N. Frankel S. W. Huang J. Kanner J. Bruce German J. Agric. Food Chem. 1994 42 5 1054 1059
102. W. Chaiyasit R. J. Elias D. J. McClements E. A. Decker Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2007 47 3 299 317
103. F. Shahidi Y. Zhong J. Agric. Food Chem. 2011 59 8 3499 3504
104. E. N. Frankel S. W. Huang J. Kanner J. Bruce German J. Agric. Food Chem. 1994 42 5 1054 1059
105. T. Koga J. Terao J. Agric. Food Chem. 1995 43 6 1450 1454
106. M. Laguerre L. J. López Giraldo J. Lecomte M. Figueroa-Espinoza B. Baréa J. Weiss E. A. Decker P. Villeneuve J. Agric. Food Chem. 2010 58 5 2869 2876
107. M. Laguerre L. J. López Giraldo J. Lecomte M. Figueroa-Espinoza B. Baréa J. Weiss E. A. Decker P. Villeneuve J. Agric. Food Chem. 2009 57 23 11335 11342
108. M. P. Richards W. Chaiyasit D. J. McClements E. A. Decker J. Agric. Food Chem. 2002 50 5 1254 1259
109. Y. Zhong F. Shahidi J. Agric. Food Chem. 2012 60 1 4 6
110. A. Panya M. Laguerre J. Lecomte P. Villeneuve J. Weiss D. J. McClements E. A. Decker J. Agric. Food Chem. 2010 58 9 5679 5684
111. R. Bernini F. Crisante M. Barontini D. Tofani V. Balducci A. Gambacorta J. Agric. Food Chem. 2012 60 30 7408 7416