Impact of copper-catalyzed cross-coupling reactions in natural product synthesis: The emergence of new retrosynthetic paradigms

Natural Product Reports

Volumn 30, Issue 12, 2013, Pages 1467-1489

  Evano, Gwilherm ^a   Theunissen, Cédric ^a   Pradal, Alexandre ^a  

^a UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; COPPER;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CATALYSIS; COPPER; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84887417800     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70071b     Document Type: Review

References (219)

1. Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions, ed., G. Evano, and, N. Blanchard, John Wiley & Sons, Hoboken, 2013
2. F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6954
3. G. Evano N. Blanchard M. Toumi Chem. Rev. 2008 108 3054
4. J. Lee and J. S. Panek, in Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions, ed., G. Evano, and, N. Blanchard, John Wiley & Sons, Hoboken, 2013, ch. 16
5. D. Pappo, in Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions, ed., G. Evano, and, N. Blanchard, John Wiley & Sons, Hoboken, 2013, ch. 17
6. F. Ullmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903 36 2382
7. F. Ullmann P. Sponagel Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905 38 2211
8. I. Goldberg Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906 39 1691
9. K. C. Nicolaou H. Li C. N. C. Boddy J. M. Ramanjulu T.-Y. Yue S. Natarajan X.-J. Chu S. Bräse F. Rübsam Chem.-Eur. J. 1999 5 2584
10. K. C. Nicolaou C. N. C. Boddy H. Li A. E. Koumbis R. Hughues S. Natarajan N. F. Jain J. M. Ramanjulu S. Bräse M. E. Solomon Chem.-Eur. J. 1999 5 2602
11. K. C. Nicolaou A. E. Koumbis M. Takayanagi S. Natarajan N. F. Jain T. Bando H. Li R. Hughues Chem.-Eur. J. 1999 5 2622
12. K. C. Nicolaou H. J. Mitchell N. F. Jain T. Bando R. Hughes N. Winssinger S. Natarajan A. E. Koumbis Chem.-Eur. J. 1999 5 2648
13. D. M. T. Chan K. L. Monaco R.-P. Wang M. P. Winters Tetrahedron Lett. 1998 39 2933
14. D. A. Evans J. L. Katz T. R. West Tetrahedron Lett. 1998 39 2937
15. P. Y. S. Lam C. G. Clark S. Saubern J. Adams M. P. Winters D. M. T. Chan A. Combs Tetrahedron Lett. 1998 39 2941
16. J. X. Qiao P. Y. S. Lam Synthesis 2011 829
17. L. Neuville, in Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions, ed., G. Evano, and, N. Blanchard, John Wiley & Sons, Hoboken, 2013, ch. 4
18. Y. Jiang and D. Ma, in Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions, ed., G. Evano, and, N. Blanchard, John Wiley & Sons, Hoboken, 2013, ch. 1
19. K. Jouvin and G. Evano, in Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions, ed., G. Evano, and, N. Blanchard, John Wiley & Sons, Hoboken, 2013, ch. 5
20. A. C. Bissember R. J. Lundgren S. E. Creutz J. C. Peters G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5129
21. L. Naya M. Larrosa R. Rodríquez J. Cruces Tetrahedron Lett. 2012 53 769
22. I. González J. Mosquera C. Guerrero R. Rodríguez J. Cruces Org. Lett. 2009 11 1677
23. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Organometallics 2012 31 7753
24. D. Ma C. Xia J. Jiang J. Zhang Org. Lett. 2001 3 2189
25. D. Ma C. Xia J. Jiang J. Zhang W. Tang J. Org. Chem. 2003 68 442
26. K. M. Witherup R. W. Ransom A. C. Grahan A. M. Bernald M. J. Salvatore W. C. Lumma P. S. Anderson S. M. Pitzenberger S. L. Varga J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6682
27. B. B. Snider Y. Ahn S. M. O'Hare Org. Lett. 2001 3 4217
28. S. Ikeda M. Shibuya Y. Iwabuchi Chem. Commun. 2007 504
29. S. G. Davies A. M. Fletcher J. A. Lee T. J. A. Lorkin P. M. Roberts J. E. Thomson Org. Lett. 2013 15 2050
30. D. A. Powell R. A. Batey Org. Lett. 2002 4 2913
31. O. Miyata A. Shirai S. Yoshino Y. Takeda M. Sugiura T. Naito Synlett 2006 893
32. A. Shirai O. Miyata N. Tohnai M. Miyata D. J. Procter D. Sucunza T. Naito J. Org. Chem. 2008 73 4464
33. V. Badarinarayana C. J. Lovely Tetrahedron Lett. 2007 48 2607
34. Y. Takeda T. Nakabayashi A. Shirai D. Fukumoto T. Kiguchi T. Naito Tetrahedron Lett. 2004 45 3481
35. M. Ueda S. Kawai M. Hayashi T. Naito O. Miyata J. Org. Chem. 2010 75 914
36. D. Ma C. Qian Acc. Chem. Res. 2008 41 1450
37. S. Funayama K. Okada K. Komiyama I. Umezawa J. Antibiot. 1985 38 1107
38. S. Funayama K. Okada K. Iwasaki K. Komiyama I. Umezawa J. Antibiot. 1985 38 1677
39. H. Nomoto S. Katsumata K. Takahashi K. Funayama K. Komiyama I. Umezawa S. Omura J. Antibiot. 1989 42 479
40. I. Umezawa S. Funayama K. Okada K. Iwasaki J. Satoh K. Masuda K. Komiyama J. Antibiot. 1985 38 699
41. S. Funayama Y. Anraku A. Mita Z.-B. Yang K. Shibata K. Komiyama I. Umezawa S. Omura J. Antibiot. 1988 41 1223
42. S. Hiramoto M. Sugita C. Ando T. Sasaki K. Furihata H. Seto N. Otake J. Antibiot. 1985 38 1103
43. A. B. Smith III J. L. Wood W. Wong A. E. Gould C. J. Rizzo S. Funayama S. Omma J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7425
44. A. B. Smith III J. L. Wood W. Wong A. E. Gould C. J. Rizzo J. Barbosa S. Funayama K. Komiyama S. Omma J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8308
45. A. B. Smith III J. Barbosa W. Wong J. L. Wood J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8316
46. C. E. Masse M. Yang J. Solomon J. S. Panek J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4123
47. N. Hosokawa H. Naganawa H. Inuma M. Hamada T. Takeuchi T. Kanbe M. Hori J. Antibiot. 1995 48 471
48. N. Hosokawa S. Yamamoto Y. Uehara M. Hori K. S. Tsuchiya J. Antibiot. 1999 52 485
49. N. Hosokawa H. Inuma T. Takeuchi S. Sato T. Yamori K. S. Tsuchiya M. Hori J. Antibiot. 2000 53 306
50. A. B. Smith III Z. Wan J. Org. Chem. 2000 65 3738
51. H. P. Zhang H. Kakeya H. Osada Tetrahedron Lett. 1997 38 1789
52. H. Osada H. Kakeya H. P. Zhang K. Kobinata PCT Int. Appl. WO9823594 1998
53. H. Kakeya H. P. Zhang K. Kobinata R. Onose C. Onozawa T. Kudo H. Osada J. Antibiot. 1997 50 370
54. G. Evano J. V. Schaus J. S. Panek Org. Lett. 2004 6 525
55. A. Klapars X. Huang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7421
56. C. C. Hughes A. Prieto-Dave P. R. Jensen W. Fenical Org. Lett. 2008 10 629
57. C. C. Hughes Y. L. Yang W. T. Liu P. C. Dorrestein J. L. La Clair W. Fenical J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12094
58. C. C. Hughes C. A. Kauffman P. R. Jensen W. Fenical J. Org. Chem. 2010 75 3240
59. C. Cheng L. Pan Y. Chen H. Song Y. Qin R. Li J. Comb. Chem. 2010 12 541
60. K. C. Nicolaou N. L. Simmons J. S. Chen N. M. Haste V. Nizet Tetrahedron Lett. 2011 52 2041
61. A. A. Kanakis V. Sarli Org. Lett. 2010 12 4872
62. H. Takayama I. Mori M. Kitajima N. Aimi N. H. Lajis Org. Lett. 2004 6 2945
63. J. C. Antilla, A. Klapars and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 124, p. 11684
64. Y. Matsuda M. Kitajima H. Takayama Org. Lett. 2008 10 125
65. T. Newhouse P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10886
66. T. Newhouse C. A. Lewis K. J. Eastman P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7119
67. K. L. Erickson J. A. Beutler J. H. Cardellina II M. R. Boyd J. Org. Chem. 1997 62 8188
68. Y. Wu L. Esser J. K. De Brabander Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4308
69. Y. Wu O. R. Seguil J. K. De Brabander Org. Lett. 2000 2 4241
70. B. B. Snider F. Song Org. Lett. 2001 3 1817
71. A. B. Smith III J. Zheng Synlett 2001 1019
72. D. Labrecque S. Charron R. Rej C. Blais S. Lamothe Tetrahedron Lett. 2001 42 2645
73. C. Herb A. Bayer M. E. Maier Chem.-Eur. J. 2004 10 5649
74. A. Fürstner T. Dierkes O. R. Thiel G. Blanda Chem.-Eur. J. 2001 7 5286
75. R. Shen J. A. Porco Jr. Org. Lett. 2000 2 1333
76. L. Jiang G. E. Job A. Klapars S. L. Buchwald Org. Lett. 2003 5 3667
77. X. Huang N. Shao A. Palani R. Aslanian A. Buevich Org. Lett. 2007 9 2597
78. M. Movassaghi D. K. Hunt M. Tjandra J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8126
79. M. Movassaghi M. Tjandra J. Qi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9648
80. G. Evano A. Coste K. Jouvin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2840
81. K. A. DeKorver H. Li A. G. Lohse R. Hayashi Z. Lu Y. Zhang R. P. Hsung Chem. Rev. 2010 110 5064
82. G. Evano K. Jouvin A. Coste Synthesis 2013 45 17
83. Y. Zhang R. P. Hsung X. Zhang J. Huang B. W. Slafer A. Davis Org. Lett. 2005 7 1047
84. S. Couty B. Liegault C. Meyer J. Cossy Tetrahedron 2006 62 3882
85. C. Alayrac D. Schollmeyer B. Witulski Chem. Commun. 2009 1464
86. B. Gourdet H. W. Lam Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8733
87. B. Dassonneville B. Witulski H. Detert Eur. J. Org. Chem. 2011 2836
88. F. Nissen H. Detert Eur. J. Org. Chem. 2011 2845
89. J. R. Dunetz R. L. Danheiser Org. Lett. 2003 5 4011
90. Y. Zhang R. P. Hsung M. R. Tracey K. C. M. Kurtz E. L. Vera Org. Lett. 2004 6 1151
91. T. Hamada X. Ye S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2008 130 833
92. K. Jouvin F. Couty G. Evano Org. Lett. 2010 12 3272
93. A. Coste G. Karthikeyan F. Couty G. Evano Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4381
94. I. Uchida S. Takase H. Kayakiri S. Kiyoto M. Hashimoto T. Tada S. Koda Y. Morimoto J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4108
95. H. Terano S. Takase J. Hosoda M. Kohsaka J. Antibiot. 1989 42 145
96. T. Fukuyama L. Xu S. Goto J. Am. Chem. Soc. 1992 114 383
97. M. Suzuki M. Kambe H. Tokuyama T. Fukuyama Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4686
98. M. Suzuki M. Kambe H. Tokuyama T. Fukuyama J. Org. Chem. 2004 69 2831
99. J. M. Schkeryantz S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4722
100. T. Katoh E. Itoh T. Yoshino S. Terashima Tetrahedron 1997 53 10229
101. T. Yoshino Y. Nagata E. Itoh M. Hashimoto T. Katoh S. Terashima Tetrahedron 1997 53 10239
102. T. Katoh Y. Nagata T. Yoshino S. Nakatani S. Terashima Tetrahedron 1997 53 10253
103. I. M. Fellows D. E. Kaelin S. F. Martin J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10781
104. T. C. Judd R. M. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4683
105. T. C. Judd R. M. Williams J. Org. Chem. 2004 69 2825
106. P. Ducept D. A. Gubler R. M. Williams Heterocycles 2006 67 597
107. R. Ducray M. A. Ciufolini Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4688
108. M. R. Paleo N. Aurrecoechea K. Y. Jung H. Rapoport J. Org. Chem. 2003 68 130
109. X. Y. Mak A. L. Crombie R. L. Danheiser J. Org. Chem. 2011 76 1852
110. R. Shen C. T. Lin J. A. Porco Jr J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5650
111. X. Wang J. A. Porco Jr J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6040
112. X. Wang E. J. Bowman B. J. Bowman J. A. Porco Jr Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3601
113. R. Nakamura K. Tanino M. Miyashita Org. Lett. 2003 5 3583
114. K. C. Nicolaou D. W. Kim R. Baati Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3701
115. Q. Su J. S. Panek J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2425
116. S. S. Palimkar J. Uenishi Org. Lett. 2010 12 4160
117. L. C. Dias L. G. de Oliveira J. D. Vilcachagua F. Nigsch J. Org. Chem. 2005 70 2225
118. L. Yang G. Deng D.-X. Wang Z.-T. Huang J.-P. Zhu M.-X. Wang Org. Lett. 2007 9 1387
119. G. He J. Wang D. Ma Org. Lett. 2007 9 1367
120. J. Wang L. Schaeffler G. He D. Ma Tetrahedron Lett. 2007 48 6717
121. K. Okamoto M. Sakagami F. Feng H. Togame H. Takemoto S. Ichikawa A. Matsuda J. Org. Chem. 2012 77 1367
122. K. Okamoto M. Sakagami F. Feng H. Togame H. Takemoto S. Ichikawa A. Matsuda Org. Lett. 2011 13 5240
123. K. C. Nicolaou Y.-P. Sun R. Guduru B. Banerji D. Y.-K. Chen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3633
124. K. C. Nicolaou R. Guduru Y.-P. Sun B. Banerji D. Y.-K. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5896
125. M. J. Martin L. Coello R. Fernández F. Reyes A. Rodríguez C. Murcia M. Garranzo C. Mateo F. Sánchez-Sancho S. Bueno C. de Eguilior A. Francesch S. Munt C. Cuevas J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10164
126. T. Kuranaga Y. Sesoko K. Sakata N. Maeda A. Hayata M. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5467
127. N. Saito T. Ichimaru Y. Sato Org. Lett. 2012 14 1914
128. R. Herb A. R. Carroll W. Y. Yoshida P. J. Scheuer V. J. Paul Tetrahedron 1990 46 3089
129. L. F. Silva Jr M. V. Craveiro I. R. M. Tébéka Tetrahedron 2010 66 3875
130. H. Muratake A. Mikawa M. Natsume Tetrahedron Lett. 1992 33 4595
131. H. Muratake A. Mikawa T. Seino M. Natsume Chem. Pharm. Bull. 1994 42 854
132. S. K. Jackson M. A. Kerr J. Org. Chem. 2007 72 1405
133. K. R. Buszek N. Brown D. Luo Org. Lett. 2009 11 201
134. D. Yang and H. Fu, in Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions, ed., G. Evano, and, N. Blanchard, John Wiley & Sons, Hoboken, 2013, ch. 15
135. I. Takahashi K. Takahashi M. Ichimura M. Morimoto K. Asano I. Kawamoto F. Tomita H. Nakano J. Antibiot. 1988 41 1915
136. T. Yasuzawa T. Iida K. Muroi M. Ichimura K. Takahashi H. Sano Chem. Pharm. Bull. 1988 36 3728
137. M. Ichimura T. Ogawa K. Takahashi E. Kobayashi I. Kawamoto T. Yasuzawa I. Takahashi H. Nakano J. Antibiot. 1990 43 1037
138. T. Yasuzawa Y. Saitoh M. Ichimura I. Takahashi H. Sano J. Antibiot. 1991 44 445
139. D. L. Boger D. S. Johnson Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1438
140. D. L. Boger C. W. Boyce R. M. Garbaccio J. A. Goldberg Chem. Rev. 1997 97 787
141. K. Nakatani Y. Fukuda S. Terashima Pure Appl. Chem. 1994 66 2255
142. Y. Fukuda K. Nakatani Y. Ito S. Terashima Tetrahedron Lett. 1990 31 6699
143. Y. Fukuda Y. Itoh K. Nakatani S. Terashima Tetrahedron 1994 50 2793
144. Y. Fukuda K. Nakatani S. Terashima Tetrahedron 1994 50 2809
145. D. L. Boger J. A. McKie T. Nishi T. Ogiku J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2301
146. K. Yamada T. Kurokawa H. Tokuyama T. Fukuyama J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6630
147. K. Yamada T. Kubo H. Tokuyama T. Fukuyama Synlett 2002 231
148. I. E. Wrona A. E. Gabarda G. Evano J. S. Panek J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15026
149. I. E. Wrona A. Gozman T. Taldone G. Chiosis J. S. Panek J. Org. Chem. 2010 75 2820
150. H.-L. Qin J. S. Panek Org. Lett. 2008 10 2477
151. K. Yamada T. Kurokawa H. Tokuyama T. Fukuyama J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6630
152. K. Okano N. Mitsuhashi H. Tokuyama J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7136
153. A. Fürstner V. Mamane Chem. Commun. 2003 2112
154. M. Toumi F. Couty J. Marrot G. Evano Org. Lett. 2008 10 5027
155. Y. Matsuda M. Kitajima H. Takayama Org. Lett. 2008 10 125
156. U. A. Kshirsagar N. P. Argade Org. Lett. 2010 12 3716
157. J. Lee J. S. Panek Org. Lett. 2011 13 502
158. A. Gollner P. A. Koutentis Org. Lett. 2010 12 1352
159. M. B. Andrus E. L. Meredith B. L. Simmons B. B. V. Soma Sekhar E. J. Hicken Org. Lett. 2002 4 3549
160. C. De Boer P. A. Meulman R. J. Wnuk D. H. Peterson J. Antibiot. 1970 23 442
161. K. L. Rinehart K. Sasaki G. Slomp M. F. Grostic E. C. Olson J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7591
162. D. C. Gournelif G. G. Laskaris R. Verpoorte Nat. Prod. Rep. 1997 14 75
163. M. M. Joullié D. J. Richard Chem. Commun. 2004 2011
164. N. H. Tan J. Zhou Chem. Rev. 2006 106 840
165. M. Toumi F. Couty G. Evano Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 572
166. M. Toumi F. Couty G. Evano J. Org. Chem. 2007 72 9003
167. M. Toumi F. Couty G. Evano Synlett 2008 29
168. M. Toumi V. Rincheval A. Young D. Gergeres E. Turos F. Couty B. Mignotte G. Evano Eur. J. Org. Chem. 2009 3368
169. U. Schmidt A. Lieberknecht H. Bökens H. Griesser J. Org. Chem. 1983 48 2680
170. U. Schmidt U. Schanbacher Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983 22 152
171. U. Schmidt M. Zäh A. Lieberknecht J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1002
172. R. J. Heffner J. Jiang M. M. Joullié J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10181
173. D. Xiao S. P. East M. M. Joullié Tetrahedron Lett. 1998 39 9631
174. S. P. East F. Shao L. Williams M. M. Joullié Tetrahedron 1998 54 13371
175. B. H. Han Y. C. Kim M. K. Park J. H. Park H. J. Go H. O. Yang D. Y. Suh Y. H. Kang Heterocycles 1995 41 1909
176. T. Laïb M. Bois-Choussy J. Zhu Tetrahedron Lett. 2000 41 7645
177. P. Cristau T. Temal-Laïb M. Bois-Choussy M. T. Martin J. P. Vors J. Zhu Chem.-Eur. J. 2005 11 2668
178. T. Temal-Laib J. Chastanet J. Zhu J. Am. Chem. Soc., 2002 124 583
179. M. Toumi F. Couty G. Evano J. Org. Chem. 2008 73 1270
180. R. Tello-Aburto E. M. Johnson C. K. Valdez W. A. Maio Org. Lett. 2012 14 2150
181. R. Tello-Aburto T. D. Newar A. W. Maio J. Org. Chem. 2012 77 6271
182. A. D. Wadsworth D. P. Furkert J. Sperry M. A. Brimble Org. Lett. 2012 14 5374
183. A. Tlili and M. Taillefer, in Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions, ed., G. Evano, and, N. Blanchard, John Wiley & Sons, Hoboken, 2013, ch. 2
184. E. N. Pitsinos V. P. Vidali E. A. Couladouros Eur. J. Org. Chem. 2011 1207
185. T. Yasuzawa K. Shirahata H. Sano J. Antibiot. 1987 40 455
186. H. Kase M. Kaneko K. Yamada J. Antibiot. 1987 40 450
187. M. Pérez-González R. F. W. Jackson Chem. Commun. 2000 2423
188. L. Nolasco M. Perez-Gonzalez L. Caggiano R. F. W. Jackson J. Org. Chem. 2009 74 8280
189. R. Beugelmans A. Bigot J. Zhu Tetrahedron Lett. 1994 35 7391
190. A. Bigot M. Bois-Choussy J. Zhu Tetrahedron Lett. 2000 41 4573
191. A. J. Pearson K. Lee J. Org. Chem. 1994 59 2304
192. J. W. Janetka D. H. Rich J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6488
193. S. Nishiyama, Y. Suzuki and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 30, p. 379
194. A. V. Rama Rao M. K. Gurjar A. Bhaskar Reddy V. B. Khare Tetrahedron Lett. 1657 34
195. D. A. Evans J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1063
196. D. L. Boger D. Yohannes J. Org. Chem. 1989 54 2498
197. D. L. Boger D. Yohannes J. Org. Chem. 1990 55 6000
198. Q. Cai G. He D. Ma J. Org. Chem. 2006 71 5268
199. Q. Cai B. Zou D. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1276
200. D. A. Evans J. L. Katz G. S. Pearson T. Hintermann J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12411
201. H. B. Deng J. K. Jung T. Liu K. W. Kuntz M. L. Snapper A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9032
202. M. E. Jung T. I. Lazarova J. Org. Chem. 1999 64 2976
203. M. Wolter G. Nordmann G. E. Job S. L. Buchwald Org. Lett. 2002 4 973
204. H. Adams N. J. Gilmore S. Jones M. P. Muldowney S. H. von Reuss R. Vemula Org. Lett. 2008 10 1457
205. M. Isaka N. Rugseree P. Maithip P. Kongsaeree S. Prabpai Y. Thebtaranonth Tetrahedron 2005 61 5577
206. M. Isaka W. Prathumpai P. Wongsa M. Tanticharoen Org. Lett. 2006 8 2815
207. K. C. Nicolaou D. Sarlah T. R. Wu W. Zhan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6870
208. T. Mukaiyama N. Sakurai K. Ikegai Chem. Lett. 2006 35 1140
209. R. A. Abramovitch D. H. R. Barton K. P. Finet Tetrahedron 1988 44 3039
210. P. J. Sinclair F. Wong M. Wyvratt M. J. Staruch F. Dumont Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 1035
211. P. J. Sinclair F. Wong M. J. Staruch G. Wiederrecht W. H. Parsons F. Dumont M. Wyvratt Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 2193
212. S. Pietri T. Liebgott J.-P. Finet M. Culcasi L. Billottet C. Bernard-Henriet Drug Dev. Res. 2001 54 191
213. H. Uchiro R. Kato Y. Arai M. Hasegawa Y. Kobayakawa Org. Lett. 2011 13 6268
214. A. Casitas and X. Ribas, in Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions, ed., G. Evano, and, N. Blanchard, John Wiley & Sons, Hoboken, 2013, ch. 7
215. S. E. Creutz K. J. Lotito G. C. Fu J. C. Peters Science 2012 338 647
216. C. Uyeda Y. Tan G. C. Fu J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9548
217. F. Zhou J. Guo J. Liu K. Ding S. Yu C. Cai J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14326
218. W. Yang Y. Long S. Zhang Y. Zeng Q. Cai Org. Lett. 2013 15 3598
219. M. Donnard and N. Blanchard, in Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions, ed., G. Evano, and, N. Blanchard, John Wiley & Sons, Hoboken, 2013, ch. 18