Copper-catalyzed alkynylation of amides with potassium alkynyltrifluoroborates: A room-temperature, base-free synthesis of ynamides

Organic Letters

Volumn 12, Issue 14, 2010, Pages 3272-3275

  Jouvin, Kévin ^a   Couty, François ^a   Evano, Gwilherm ^a  

^a UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77954551161     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101322k     Document Type: Article

References (40)

1. For reviews, see
2. Zificsak, C. A.; Mulder, J. A.; Hsung, R. P.; Rameshkumar, C.; Wei, L.-L. Tetrahedron 2001, 57, 7575
3. Mulder, J. A.; Kurtz, K. C. M.; Hsung, R. P. Synlett 2003, 1379
4. Katritzky, A. R.; Jiang, R.; Singh, S. K. Heterocycles 2004, 63, 1455
5. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840
6. DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev., 2010, DOI: 10.1021/cr100003s.
7. For selected recent examples, see
8. Saito, N.; Katayama, T.; Sato, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3829
9. Istrate, F. M.; Buzas, A. K.; Jurberg, I. D.; Odabachian, Y.; Gagosz, F. Org. Lett. 2008, 10, 925
10. Zhang, Y.; DeKorver, K. A.; Lohse, A. G.; Zhang, Y.-S.; Huang, J.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2009, 11, 899
11. Gourdet, B.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3802
12. Das, J. P.; Chechik, H.; Marek, I. Nat. Chem. 2009, 1, 128
13. Dooleweerdt, K.; Ruhland, T.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2009, 11, 221
14. Coste, A.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2009, 11, 4454
15. DeKorver, K. A.; Hsung, R. P.; Lohse, A. G.; Zhang, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1840
16. Gourdet, B.; Rudkin, M. E.; Lam, H. W. Org. Lett. 2010, 12, 2554
17. Banerjee, B.; Litvinov, D. N.; Kang, J.; Bettale, J. D.; Castle, S. L. Org. Lett. 2010, 12, 2650
18. Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Zhang, X.; Huang, J.; Slafer, B. W.; Davis, A. Org. Lett. 2005, 7, 1047
19. Couty, S.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 767
20. Alayrac, C.; Schollmeyer, D.; Witulski, B. Chem. Commun. 2009, 1464
21. Witulski, B.; Stengel, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 489
22. Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368
23. Dunetz, J. R.; Danheiser, R. L. Org. Lett. 2003, 5, 4011
24. Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Tracey, M. R.; Kurtz, K. C. M.; Vera, E. L. Org. Lett. 2004, 6, 1151
25. Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833
26. Coste, A.; Karthikeyan, G.; Couty, F.; Evano, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4381
27. Jia, W.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 2000
28. Evano, G.; Toumi, M.; Coste, A. Chem. Commun. 2009, 4166
29. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
30. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954
31. Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 4397
32. Bolshan, Y.; Batey, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2109
33. Molander, G. A.; Figueroa, R. Aldrichimica Acta 2005, 38, 49
34. Molander, G. A.; Ellis, N. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275
35. Darses, S.; Genet, J.-P. Chem. Rev. 2008, 108, 288
36. For examples, see
37. Molander, G. A.; Katona, B. W.; Machrouhi, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 8416
38. Kabalka, G. W.; Dong, G.; Venkataiah, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 763
39. Bertolini, F.; Woodward, S. Synlett 2009, 51
40. Paixão, M. W.; Weber, M.; Braga, A. L.; de Azeredo, J. B.; Deobald, A. M.; Stefani, H. A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2366