Asymmetric synthesis of (-)-martinellic acid

Organic Letters

Volumn 15, Issue 8, 2013, Pages 2050-2053

  Davies, Stephen G ^a   Fletcher, Ai M ^a   Lee, James A ^a   Lorkin, Thomas J A ^a   Roberts, Paul M ^a   Thomson, James E ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; ESTER; LITHIUM; MARTINELLIC ACID; PYRROLE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; TRIFLUOROACETIC ACID;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKYLATION; AMIDES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ESTERS; LITHIUM; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; QUINOLINES; STEREOISOMERISM; TRIFLUOROACETIC ACID;

EID: 84876575216     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4007508     Document Type: Article

References (64)

1. Gentry, A.; Cook, K. J. Ethnopharmacology 1984, 11, 337
2. Boralkar, A.; Dindore, P.; Fule, R.; Bangde, B.; Albel, M.; Saoji, A. Indian J. Ophthalmol. 1989, 37, 94
3. Witherup, K. M.; Ransom, R. W.; Graham, A. C.; Bernard, A. M.; Salvatore, M. J.; Lumma, W. C.; Anderson, P. S.; Pitzenberger, S. M.; Varga, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6682
4. Lovely, C. J.; Mahmud, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2079
5. Snider, B. B.; Ahn, Y.; Foxman, B. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3339
6. Nyerges, M.; Fejes, I.; Toke, L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7951
7. Hadden, M.; Nieuwenhuyzen, M.; Osborne, D.; Stevenson, P. J.; Thompson, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6417
8. Mahmud, H.; Lovely, C. J.; Dias, H. V. R. Tetrahedron 2001, 57, 4095
9. He, Y.; Mahmud, H.; Wayland, B. R.; Dias, H. V. R.; Lovely, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1171
10. Virányi, A.; Nyerges, M.; Blaskó, G.; Toke, L. Synthesis 2003, 2655
11. Nyerges, M.; Virányi, A.; Toke, L. Heterocycl. Commun. 2003, 9, 239
12. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Sunitha, V.; Srinivasa Reddy, K.; Ramakrishna, K. V. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7947
13. Hadden, M.; Nieuwenhuyzen, M.; Osborne, D.; Stevenson, P. J.; Thompson, N.; Walker, A. D. Tetrahedron 2006, 62, 3977
14. Ng, P. Y.; Masse, C. E.; Shaw, J. T. Org. Lett. 2006, 8, 3999
15. Miyata, O.; Shirai, A.; Yoshino, S.; Takeda, Y.; Sugiura, M.; Naito, T. Synlett 2006, 893
16. Zhang, Z.; Zhang, Q.; Yan, Z.; Liu, Q. J. Org. Chem. 2007, 72, 9808
17. Neuschl, M.; Bogdal, D.; Potacek, M. Molecules 2007, 12, 49
18. Comesse, S.; Sanselme, M.; Daïch, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 5566
19. Snider, B. B.; O'Hare, S. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2455
20. Hadden, M.; Nieuwenhuyzen, M.; Potts, D.; Stevenson, P. J.; Thompson, N. Tetrahedron 2001, 57, 5615
21. Fadel, F.; Titouani, S. L.; Soufiaoui, M.; Ajamaya, H.; Mazzah, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5905
22. Stohler, R.; Wahl, F.; Pfaltz, A. Synthesis 2005, 1431
23. Stevenson, P. J.; Nieuwenhuyzen, M.; Osborne, D. ARKIVOC 2007, xi, 129
24. Rahaman, H.; Shirai, A.; Miyata, O.; Naito, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5789
25. Davies, S. G.; Mujtaba, N.; Roberts, P. M.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2009, 11, 1959
26. Ma, D.; Xia, C. F; Jiang, J. Q.; Zhang, J. Org. Lett. 2001, 3, 2189
27. Ikeda, S.; Shibuya, M.; Iwabuchi, Y. Chem. Commun. 2007, 504
28. Shirai, A.; Miyata, O.; Tohnai, N.; Miyata, M.; Procter, D. J.; Sucunza, D.; Naito, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4464
29. Naito, T. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 717
30. Snider, B. B.; Ahn, Y.; O'Hare, S. M. Org. Lett. 2001, 3, 4217
31. Powell, D. A.; Batey, R. A. Org. Lett. 2002, 4, 2913
32. Xia, C. F.; Heng, L. S.; Ma, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9405
33. Ma, D.; Xia, C.; Jiang, J.; Zhang, J.; Tang, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 442
34. Badarinarayana, V.; Lovely, C. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2607
35. Yoshitomi, Y.; Arai, H.; Makino, K.; Hamada, Y. Tetrahedron 2008, 64, 11568
36. He, Y.; Moningka, R.; Lovely, C. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1251
37. He, Y.; Mahmud, H.; Moningka, R.; Lovely, C. J.; Dias, H. V. R. Tetrahedron 2006, 62, 8755
38. Miyata, O.; Shirai, A.; Yoshino, S.; Nakabayashi, T.; Takeda, Y.; Kiguchi, T.; Fukumoto, D.; Ueda, M.; Naito, T. Tetrahedron 2007, 63, 10092
39. Ueda, M.; Kawai, S.; Hayashi, M.; Naito, T.; Miyata, O. J. Org. Chem. 2010, 75, 914
40. For a review, see: Lovely, C. J.; Bararinarayana, V. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1431
41. Davies, S. G.; Smith, A. D.; Price, P. D. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2833
42. Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1111
43. Abraham, E.; Candela-Lena, J. I.; Davies, S. G.; Georgiou, M.; Nicholson, R. L.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Sánchez-Fernández, E. M.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2510
44. Abraham, E.; Davies, S. G.; Millican, N. L.; Nicholson, R. L.; Roberts, P. M.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1655
45. Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Roberts, P. M.; Smith, A. D. Tetrahedron 2009, 65, 10192
46. Davies, S. G.; Hughes, D. G.; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Thomson, J. E.; Williams, O. M. H. Synlett 2010, 567
47. Davies, S. G.; Ichihara, O.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Tetrahedron 2011, 67, 216
48. Bagal, S. K.; Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Scott, P. M.; Thomson, J. E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2216
49. Bentley, S. A.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2011, 13, 2544
50. Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E.; West, C. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6477
51. Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Taylor, R. J.; Thomson, A. D.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2012, 14, 1672
52. Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Stonehouse, J. P.; Thomson, J. E. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1119
53. Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E.; West, C. J. Tetrahedron 2012, 68, 4302
54. Brock, E. A.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2012, 14, 4278
55. Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Stonehouse, J. P.; Thomson, J. E. J. Org. Chem. 2012, 77, 7028
56. Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Stonehouse, J. P.; Thomson, J. E. J. Org. Chem. 2012, 77, 9724
57. Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Lebée, C.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E.; Yin, J. Tetrahedron 2013, 69, 1369
58. Davies, S. G.; Fletcher, A. M; Foster, E. M; Lee, J. A; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. J. Org. Chem. 2013, 78, 2500
59. Costello, J. F.; Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1999
60. Davies, S. G.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1129
61. Flack, H. D. Acta Crystallogr, Sect. A 1983, 39, 876
62. Flack, H. D.; Bernardinelli, G. J. Appl. Crystallogr. 2000, 33, 1143
63. Martinelli, J. R.; Watson, D. A.; Freckmann, D. M. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7102
64. Caddick, S.; Judd, D. B.; de K. Lewis, A. K.; Reich, M. T.; Williams, M. R. V. Tetrahedron 2003, 59, 5417