Total synthesis and biological evaluation of pacidamycin D and its 3′-hydroxy analogue

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 3, 2012, Pages 1367-1377

  Okamoto, Kazuya ^a   Sakagami, Masahiro ^a   Feng, Fei ^b   Togame, Hiroko ^a   Takemoto, Hiroshi ^a   Ichikawa, Satoshi ^b   Matsuda, Akira ^b  

^a SHIONOGI AND CO LTD   (Japan)

^b HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL EVALUATION; CARBOXAMIDES; CROSS-COUPLINGS; ENAMIDES; EPIMERIZATION; KEY ELEMENTS; LATE STAGE; NATURAL PRODUCTS; REACTIVE FUNCTIONAL GROUPS; SYNTHETIC ROUTES; TETRAPEPTIDE; THERMALLY UNSTABLE COMPOUNDS; TOTAL SYNTHESIS;

CHEMICAL REACTIONS; FUNCTIONAL GROUPS;

ANTIBIOTICS;

AMIDE; ANTIBIOTIC AGENT; COPPER; MUREIDOMYCIN A; NAPSAMYCIN B; PACIDAMYCIN D; SANSANMYCIN A; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIBIOTIC BIOSYNTHESIS; ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; BIOTRANSFORMATION; CATALYSIS; COMPETITIVE INHIBITION; CROSS COUPLING REACTION; DRUG SYNTHESIS; EPIMERIZATION; HYDROGENATION; NONHUMAN; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; CATALYSIS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; COPPER; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; PEPTIDES; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; PYRIMIDINE NUCLEOSIDES;

EID: 84856660619     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202159q     Document Type: Article

References (87)

1. Winn, M.; Goss, R. J. M.; Kimura, K.-I.; Bugg, T. D. H. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 279-304
2. Kimura, K.-I.; Bugg, T. D. H. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 252-273
3. Inukai, M.; Isono, F.; Takahashi, R.; Enokita, S.; Sakaida, Y.; Haneishi, T. J. Antibiot. 1989, 42, 662-666
4. Isono, F.; Katayama, T.; Inukai, M.; Haneishi, T. J. Antibiot. 1989, 42, 674-679
5. Isono, F.; Inukai, M.; Takahashi, S.; Haneishi, T.; Kinoshita, T.; Kuwano, H. J. Antibiot. 1989, 42, 667-673
6. Isono, F.; Sakaida, Y.; Takahashi, S.; Kinoshita, T.; Nakamura, T.; Inukai, M. J. Antibiot. 1993, 46, 1203-1207
7. Chaterjee, S.; Nadkami, S. R.; Vijayakumar, E. K. S.; Patel, M. V.; Ganguli, B. N. J. Antibiot. 1994, 47, 595-598
8. Karwowski, J. P.; Jackson, M.; Theriault, R. J.; Chen, R. H.; Barlow., G. J.; Maus, M. L. J. Antibiot. 1989, 42, 506-511
9. Chen, R. H.; Buko, A. M.; Whittern, D. N.; McAlpine, J. B. J.Antibiot. 1989, 42, 512-520
10. Fernandes, P. B.; Swanson, R. N.; Hardy, D. J.; Hanson, C. W.; Coen, L.; Rasmussen, R. R.; Chen, R. H. J. Antibiot. 1989, 42, 521-526
11. Fronko, R. M.; Lee, J. C.; Galazzo, J. G.; Chamberland, S.; Malouin, F.; Lee, M. D. J. Antibiot. 2000, 53, 1405-1410
12. Xie, X. Y.; Chen, R. X.; Si, S. Y.; Sun, C. H.; Xu, H. Z. J. Antibiot. 2007, 60, 158-162
13. Xie, X. Y.; Xu, H. Z.; Si, S. Y.; Sun, C. H.; Chen, R. X. J. Antibiot. 2008, 61, 237-240
14. Bugg, T. D. H.; Lloyd, A. J.; Roper, D. I. Infect. Dis. Drug Targets 2006, 6, 85-106
15. Kimura, K.; Bugg, T. D. H. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 252-273
16. Bouhss, A.; Mengin-Lecreulx, D.; Le Beller, D.; Van Heijenoort, J. Mol. Microbiol. 1999, 34, 576-585
17. Bouhss, A.; Trunkfield, A. E.; Bugg, T. D.; Mengin-Lecreulx, D. FEMS Microbiol. Rev. 2008, 32, 208-33
18. Al-Dabbagh, B.; Henry, X.; El Ghachi, M.; Auger, G.; Blanot, D.; Parquet, C.; Mengin-Lecreulx, D.; Bouhss, A. Biochemistry 2008, 47, 8919-8928
19. Isono, F.; Inukai, M. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 234-236
20. Inukai, M.; Isono, F.; Takatsuki, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 980-983
21. Boojamra, C. G.; Lemoine, R. C.; Lee, J. C.; Léger, R.; Stein, K. A.; Vernier, N. G.; Magon, A.; Lomovskaya, O.; Martin, P. K.; Chamberland, S.; Lee, M. D.; Hecker, S. J.; Lee, V. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 870-874
22. Lemoine, R. C.; Magon, A.; Hecker, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1121-1123
23. Boojamra, C. G.; Lemoine, R. C.; Blais, J.; Vernier, N. G.; Stein, K. A.; Magon, A.; Chamberland, S.; Hecker, S. J.; Lee, V. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3305-3309
24. Gruschow, S.; Rackham, E. J.; Elkins, B.; Newill, P.; Hill, L. M.; Goss, R. J. M. ChemBioChem 2009, 10, 355-360
25. Gentle, C. A.; Harrison, S. A.; Inukai, M.; Bugg, T. D. H. J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1287-1294
26. Howard, N. I.; Bugg, T. D. H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3083-3099
27. Bozzoli, A.; Kazmierski, W.; Kennedy, G.; Pasquarello, A.; Pecunioso, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2759-2763
28. Sun, D. Q.; Jones, V.; Carson, E. I.; Lee, R. E. B.; Scherman, M. S.; McNeil, M. R.; Lee, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6899-6904
29. Roy, A. D.; Grüschow, S.; Cairns, N.; Goss, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12243-12245
30. Ragab, A. E.; Grüeschow, S.; Rackham, E. J.; Goss, R. J. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3128-3129
31. Zhang, W.; Ntai, I.; Bolla, M. L.; Malcolmson, S. J.; Kahne, D.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5240-5243
32. Grüeschow, S.; Rackham, E. J.; Goss, R. J. M. Chem. Sci. 2011, 2, 2182-2186
33. Walsh, C. T.; Zhang, W. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 1000-1007
34. Gooßen, L. J.; Blanchot, M.; Salih, K. S. M.; Gooßen, K. Synthesis 2009, 13, 2283-2288
35. Gooßen, L. J.; Salih, K. S. M.; Blanchot, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8492-8495
36. Gooßen, L. J.; Rauhaus, J. E.; Deng, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4042-4045
37. Kondo, T.; Tanaka, A.; Kotachi, S.; Watanabe, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 413-414
38. Wu, Y.; Qi, S. B.; Wu, F. F.; Zhang, X. C.; Li, M.; Wu, J.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2011, 13, 1754-1757
39. Sowinski, J. A.; Tcogood, P. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 67-70
40. Boeckman, R. K.; Goldstein, S. W.; Walters, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8250-8252
41. Miyagawa, T.; Nagai, K.; Yamada, A.; Sugihara, Y.; Fukuda, T.; Fukuda, T.; Uchida, R.; Tomoda, H.; Omura, S.; Nagamitsu, T. Org. Lett. 2011, 13, 1158-1161
42. Feutrill, J. T.; Lilly, M. J.; White, J. M.; Rizzacasa, M. A. Tetrahedron 2008, 64, 4880-4895
43. Feutrill, J. T.; Lilly, M. J.; Rizzacasa, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 525-527
44. Brettle, R.; Mosedale, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2185-2195
45. Jiang, X.; Liu, B.; Lebreton, S.; Brabander, J. K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6386-6387
46. Adam, W.; Bosio, S. G.; Turro, N. J.; Wolff, B. T. J. Org. Chem. 2004, 69, 1704-1715
47. Bayer, A.; Maier, M. E. Tetrahedron 2004, 60, 6665-6677
48. Dupau, P.; Gendre, P. L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 1999, 11, 1832-1834
49. Lee, J. M.; Ahn, D. S.; Jung, D. Y.; Lee, J.; Do, Y.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12954-12962
50. Wang, X.; Porco, J. A. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8215-8221
51. Burk, M. J.; Casy, G.; Johnson, N. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 6084-6085
52. Gentle, C. A.; Bugg, T. D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1279-1285
53. Stille, J. K.; Becker, Y. J. Org. Chem. 1980, 45, 2139-2145
54. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054-3131
55. Tanoury, G. J.; Chen, M.; Dong, Y.; Forslund, R. E.; Magdziak, D. Org. Lett. 2008, 10, 185-188
56. Cesati, R. R., III; Dwyer, G.; Jones, R. C.; Hayes, M. P.; Yalamanchili, P.; Casebier, D. S. Org. Lett. 2007, 9, 5617-5620
57. Dallas, A. S.; Gothelf, K. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 3321-3323
58. Pan, X.; Cai, Q.; Ma, D. Org. Lett. 2004, 6, 1809-1812
59. Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667-3669
60. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421-7428
61. Toumi, M.; Couty, F.; Evano, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 9003-9009
62. Shen, R.; Lin, C. T.; Bowman, E. J.; Bowman, B. J.; Porco, J. A. J. J.Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7889-7901
63. Nicolaou, K. C.; Sun, Y. P.; Guduru, R.; Banerji, B.; Chen, D. Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3633-3644
64. Nicolaou, K. C.; Guduru, R.; Sun, Y. P.; Banerji, B.; Chen, D. Y. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5896-5900
65. Nicolaou, K. C.; Kim, D. W.; Baati, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3701-3704
66. Okamoto, K; Sakagami, M; Feng, F; Togame, H; Takemoto, H; Ichikawa, S; Matsuda, A. Org. Lett. 2011, 13, 5240-5243
67. Majer, P.; Randad, R. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 1937-1938
68. Kumamoto, H.; Onuma, S.; Tanaka, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 72-78
69. Haraguchi, K.; Takeda, S.; Tanaka, H. Org. Lett. 2003, 5, 1399-1402
70. Jenkins, I. D.; Verheyden, J. P. H; Moffatt., J. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4323-4324
71. Verheyden, J. P. H; Moffatt., J. G. J.Org. Chem. 1974, 39, 3573-3579
72. Hopkins, P. B.; Fuchs, P. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 1208-1217
73. Zoghlami, H.; Chehidi, I.; Romdhani, M.; Chaabouni, M. M.; Baklouti, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5645-5647
74. Chen, S. M. L.; Schaub, R. E.; Grudzinskas, C. V. J. Org. Chem. 1978, 43, 3450-3454
75. Lin, T. S.; Yang, J. H.; Liu, M. C.; Shen, Z. Y.; Cheng, Y. C.; Prusoff, W. H.; Birnbaum, G. I.; Giziewicz, J.; Ghazzouli, I.; Brankovan, V.; Feng, J. S.; Hsiung, G. D. J. Med. Chem. 1991, 34, 693-701
76. Smith, T. H.; Wu, H. Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 3566-3573
77. Gómez, A. M.; Pedregosa, A.; Valverde, S.; López, J. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6111-6116
78. Cesati, R. R., III; Dwyer, G.; Jones, R. C.; Hayes, M. P.; Yalamanchili, P.; Casebier, D. S. Org. Lett. 2007, 9, 5617-5620
79. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421-7428
80. Kodama, T.; Matsuo, C.; Ori, H.; Miyoshi, T.; Obika, S.; Miyashita, K.; Imanishi, T. Tetrahedron 2009, 65, 2116-2123
81. Buenger, G. S.; Nair, V. Synthesis 1990, 962-966
82. Kim, C. H.; Marquez, V. E.; Broder, S.; Mitsuya, H.; Driscoll, J. S. J. Med. Chem. 1987, 30, 862-866
83. Nair, V.; Buenger, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8502-8504
84. Matsugi, M.; Gotanda, K.; Ohira, C.; Suemura, M.; Sano, A.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 6928-6930
85. Bouhss, A.; Crouvoisier, M.; Blanot, D.; Mengin-Lecreulx, D. J.Biol. Chem. 2004, 279, 29974-29980
86. Ahmed, A.; Bararia, D.; Vinayak, S.; Yameen, M.; Biswas, S.; Dev, V.; Kumar, A.; Ansari, M. A.; Sharma, Y. D. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 879-889
87. Maki, H.; Miura, K.; Yamano, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1823-1827