Copper-catalyzed intramolecular N-arylation of quinazolinones: Facile convergent approach to (-)-circumdatins H and J

Organic Letters

Volumn 12, Issue 16, 2010, Pages 3716-3719

  Kshirsagar, Umesh A ^a   Argade, Narshinha P ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; CIRCUMDATIN H; CIRCUMDATIN J; COPPER; QUINAZOLINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BENZODIAZEPINONES; CATALYSIS; COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; QUINAZOLINONES; STEREOISOMERISM;

EID: 77955677822     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101597p     Document Type: Article

References (85)

1. Liu, X.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 348
2. Roy, A. D.; Subramanian, A.; Roy, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 382 and references cited therein
3. Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron 2006, 62, 9787 and references cited therein
4. Amin, A. H.; Mehta, D. R.; Samarth, S. S. Prog. Drug. Res. 1970, 14, 218
5. Johne, S. Prog. Drug. Res. 1982, 26, 259
6. Johne, S. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1984, 46, 159
7. Sinha, S.; Srivastava, M. Prog. Drug. Res. 1994, 43, 143
8. Malgesini, B.; Forte, B.; Borghi, D.; Quartieri, F.; Gennari, C.; Papeo, G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7922
9. Xiao, Z.; Yang, M. G.; Li, P.; Carter, P. H. Org. Lett. 2009, 11, 1421
10. Toumi, M.; Couty, F.; Marrot, J.; Evano, G. Org. Lett. 2008, 10, 5027
11. Zhang, C.; De, C. K.; Mal, R.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 416
12. Snider, B. B.; Wu, X. Org. Lett. 2007, 9, 4913
13. Zhichkin, P.; Kesicki, E.; Treiberg, J.; Bourdon, L.; Ronsheim, M.; Ooi, H. C.; White, S.; Judkins, A.; Fairfax, D. Org. Lett. 2007, 9, 1415
14. He, F.; Foxman, B. M.; Snider, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6417
15. Rahbrk, L.; Breinholt, J.; Frisvad, J. C.; Christophersen, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 1689
16. Rahb k, L.; Breinholt, J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 904
17. Dai, J.-R.; Carte, B. K.; Sidebottom, P. J.; Yew, A. L. S.; Ng, S.-B.; Huang, Y.; Butler, M. S. J. Nat. Prod. 2001, 64, 125
18. Zhang, D.; Yang, X.; Kang, J. S.; Choi, H. D.; Son, B. W. J. Antibiot. 2008, 61, 40
19. Lopez-Gresa, M. P.; Gonzalez, M. C.; Primo, J.; Moya, P.; Romero, V.; Estornell, E. J. Antibiot. 2005, 58, 416
20. Ookura, R.; Kito, K.; Ooi, T.; Namikishi, M.; Kusumi, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4245
21. Tseng, M.-C.; Yang, H.-Y.; Chu, Y.-H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 419
22. Tseng, M.-C.; Lai, C.-Y.; Chu, Y.-W.; Chu, Y.-H. Chem. Commun. 2009, 445
23. Liu, J.-F.; Kaselj, M.; Isome, Y.; Chapnick, J.; Zhang, B.; Bi, G.; Yohannes, D.; Yu, L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10488
24. Snider, B. B.; Busuyek, M. V. Tetrahedron 2001, 57, 3301
25. Witt, A.; Bergman, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 2784
26. Zhichkin, P. E.; Jin, X.; Zhang, H.; Peterson, L. H.; Ramirez, C.; Snyder, T. M.; Burton, H. S. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1287
27. Bose, D. S.; Chary, M. V. Synthesis 2010, 643
28. Maiti, D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17423
29. Vo, G. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11049
30. Bhagwanth, S.; Waterson, A. G.; Adjabeng, G. M.; Hornberger, K. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 4634
31. Fors, B. P.; Krattiger, P.; Strieter, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 3505
32. Shekhar, S.; Ryberg, P.; Hartwig, J. F.; Mathew, J. S.; Blackmond, D. G.; Strieter, E. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3584
33. Anderson, K. W.; Tundel, R. E.; Ikawa, T.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6523
34. Venkatesh, C.; Sundaram, G. S. M.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 1280
35. Dallas, A. S.; Gothelf, K. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 3321
36. Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14475
37. Manley, P. J.; Bilodeau, M. T. Org. Lett. 2004, 6, 2433
38. Wang, T.; Magnin, D. R.; Hamann, L. G. Org. Lett. 2003, 5, 897
39. Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043
40. Yin, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101
41. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35
42. Hartwig, J. F. Angew Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046 and references cited therein
43. Jouvin, K.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2010, 12, 3272
44. Gong, X.; Yang, H.; Liu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2010, 12, 3128
45. Wang, Z.-J.; Yang, J.-G.; Yang, F.; Bao, W. Org. Lett. 2010, 12, 3034
46. Wang, Y.; Liao, Q.; Xi, C. Org. Lett. 2010, 12, 2951
47. Lim, H. J.; Gallucci, J. C.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2010, 12, 2162
48. Cortes-Salva, M.; Nguyen, B.-L.; Cuevas, J.; Pennypacker, K. R.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2010, 12, 1316
49. Tye, J. W.; Weng, Z.; Johns, A. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9971
50. Strieter, E. R.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 78
51. Yang, C.-T.; Fu, Y.; Huang, Y.-B.; Yi, J.; Guo, Q.-X.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7398
52. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954
53. Liang, L.; Li, Z.; Zhou, X. Org. Lett. 2009, 11, 3294
54. Diao, X.; Wang, Y.; Giang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 7974
55. Kumar, S.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 7046
56. Deng, X.; McAllister, H.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5742
57. Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2009, 74, 5618
58. Jiang, L.; Lu, X.; Zhang, H.; Jiang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 4542
59. Zhu, L.; Li, G.; Luo, L.; Guo, P.; Lan, J.; You, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2200
60. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3096
61. Zhao, Q.; Li, C. Org. Lett. 2008, 10, 4037
62. Li, Z.; Sun, H.; Jiang, H.; Liu, H. Org. Lett. 2008, 10, 3263
63. Minatti, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2721
64. Jones, K. L.; Porzelle, A.; Hall, A.; Woodrow, M. D.; Tomkinson, N. C. O. Org. Lett. 2008, 10, 797
65. Viirre, R. D.; Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3452
66. Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 643
67. Jones, C. P.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 7968
68. Altman, R. A.; Koval, E. D.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6190
69. Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3863
70. Zhu, L.; Cheng, L.; Zhang, Y.; Xie, R.; You, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 2737
71. Yuen, J.; Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 653
72. Ghosh, A.; Sieser, J. E.; Caron, S.; Couturier, M.; Dupont-Gaudet, K.; Girardin, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1258
73. Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4120
74. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400 and references cited therein
75. Evindar, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133
76. Antilla, J. C.; Kalpars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684
77. Kalpars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421 and references cited therein
78. Ikegai, K.; Nagata, Y.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 761
79. Kshirsagar, U. A.; Puranik, V. G.; Argade, N. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 2702
80. Kshirsagar, U. A.; Argade, N. P. Tetrahedron 2009, 65, 5244
81. Kshirsagar, U. A.; Mhaske, S. B.; Argade, N. P Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3243
82. Mhaske, S. B.; Argade, N. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 4563
83. Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron 2004, 60, 3417
84. Mhaske, S. B.; Argade, N. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 9038
85. Sato, T.; Kugo, Y.; Nakaumi, E.; Ishibashi, H.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1801