Progressive macromolecular self-assembly: From biomimetic chemistry to bio-inspired materials

Advanced Materials

Volumn 25, Issue 37, 2013, Pages 5215-5256

  Zhao, Yu ^a   Sakai, Fuji ^a   Su, Lu ^a   Liu, Yijiang ^a   Wei, Kongchang ^a   Chen, Guosong ^a   Jiang, Ming ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

biomaterials; biomimetics; macromolecular assembly; self assembly

Indexed keywords

BIO-INSPIRED MATERIALS; BIOMIMETIC CHEMISTRY; BUILDING BLOCKES; CONTROLLED RADICAL POLYMERIZATION; MACROMOLECULAR SELF ASSEMBLIES; MATERIAL SCIENCE; NATURAL MATERIALS; POLYMER CHEMISTRY;

BIOLOGICAL MATERIALS; BIOMATERIALS; BIOMIMETICS; FUNCTIONAL POLYMERS; MACROMOLECULES; RESEARCH; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

BIOMIMETIC MATERIALS;

BIOLOGICAL PRODUCT; BIOMIMETIC MATERIAL;

ANIMAL; BIOMATERIALS; BIOMIMETICS; CELLS; CHEMISTRY; HUMAN; MACROMOLECULAR ASSEMBLY; MACROMOLECULE; METABOLISM; METHODOLOGY; REVIEW; SELF-ASSEMBLY;

BIOMATERIALS; BIOMIMETICS; MACROMOLECULAR ASSEMBLY; SELF-ASSEMBLY;

ANIMALS; BIOLOGICAL PRODUCTS; BIOMIMETIC MATERIALS; BIOMIMETICS; CELLS; HUMANS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES;

EID: 84885330775     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201302215     Document Type: Review

References (307)

1. a) R. Breslow, Chem. Soc. Rev. 1972, 553
2. b) R. Breslow, Chem. Biol. 1998, 5, R27
3. c) R. Breslow, J. Biol. Chem. 2009, 284, 1337.
4. a) K. Matyjaszewski, N. V. Tsarevsky, Nat. Chem. 2009, 1, 276
5. b) G. Pasparakis, N. Krasnogor, L. Cronin, B. G. Davis, C. Alexander, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 286
6. c) M. Antonietti, P. Fratzl, Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 166.
7. H. Ringdorf, B. Schlarb, J. Venzmer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 113.
8. a) G. Pasparakis, N. Krasnogor, L. Cronin, B. G. Davis, C. Alexander, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 286
9. b) V. Malinova, M. Nallani, W. P. Meier, E. K. Sinner, FEBS Lett 2012, 586, 2146
10. c) I. W. Hamley, Soft Matter 2011, 7, 9533.
11. a) C. Kumar, Biomimetic and bioinspired nanomaterials WILEY-VCH, 2010
12. b) C. Sanchez, H. Arribart, M. M. G. Guille, Nat. Mater. 2005, 4, 277
13. c) M. Boncheva, G. M. Whitesides, Dekker Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology, 2004, 287
14. d) J. F. V. Vincent, O. A. Bogatyreva, N. R. Bogatyrev, A. Bowyer, A.-K. Pahl, J. R. Soc. Interface 2006, 3, 471.
15. a) N. Hadjichristidis, S. Pispas, G. Floudas, Block Copolymers: Synthetic Strategies, Physical Properties, and Applications, Wiley-Interscience 2003
16. b) T. P. Lodge, Macromolecular Chem. Phys. 2003, 204, 265.
17. P. C. Hiemenz, T. P. Lodge, Polymer Chemistry, CRC Press, 2007.
18. a) X. Liu, J. Kim, J. Wu, A. Eisenberg, Macromolecules 2005, 38, 6749
19. b) Y. Li, Y. Deng, X. Tong, X. Wang, Macromolecules 2006, 39, 1108
20. c) F. Tian, Y. Yu, C. Wang, S. Yang, Macromolecules 2008, 41, 3385
21. d) X. Liu, C. Yi, Y. Zhu, Y. Yang, J. Jiang, Z. Cui, M. Jiang, Colloid Interface Sci. 2010, 351, 315.
22. D. Yan, Y. Zhou, J. Hou, Science 2004, 303, 65.
23. Y. Zhou, D. Yan, Chem. Commun. 2009, 45, 1172.
24. a) Y. Zhou, D. Yan, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4896
25. b) Y. Zhou, W. Huang, J. Liu, X. Zhu, D. Yan, Adv. Mater. 2010, 22, 4567.
26. a) D. Chen, M. Jiang, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 494
27. b) M. Guo, M. Jiang, Soft Matter 2009, 5, 495
28. c) N. Lefèvre, C. A. Fustin, J. F. Gohy, Macromol. Rapid Commu. 2009, 30, 1871.
29. A. O. Moughton, R. K. O'Reilly, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8714.
30. a) J. Hu, S. Yu, P. Yao, Langmuir 2007, 23, 6358
31. b) S. Yu, J. Hu, X. Pan, P. Yao, M. Jiang, Langmuir 2006, 22, 2754.
32. X. Pan, P. Yao, M. Jiang, J. Colloid Interface Sci. 2007, 315, 456.
33. H. Cai, P. Yao, Nanoscale 2013, 5, 2892.
34. a) J. Wang, M. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3703
35. b) J. Wang, M. Jiang, Acta. Polym. Sin. 2007, 979.
36. J. Zheng, K. Shi, Y. Zhang, X. Sun, B. Zhang, Chem. Commun. 2008, 44, 3753.
37. a) J. Zou, F. Tao, M. Jiang, Langmuir 2007, 23, 12791
38. b) J. Zou, B. Guan, X. Liao, M. Jiang, Macromolecules 2009, 42, 7465.
39. X. Zhang, C. Wang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 94.
40. G. Chen, M. Jiang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2254.
41. a) P. Du, J. Liu, G. Chen, M. Jiang, Langmuir 2011, 27, 9602
42. b) P. Du, G. Chen, M. Jiang, Science China-Chem. 2012, 55, 835.
43. A. Sundararaman, T. Stephan, R. B. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12264.
44. A. O. Moughton, R. K. O'Reilly, Chem. Commun. 2010, 46, 1091.
45. A. O. Moughton, J. P. Patterson, R. K. O'Reilly, Chem. Commun. 2011, 47, 355.
46. Y. Cai, K. B. Aubrecht, R. B. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1058.
47. K. Wei, L. Su, G. Chen, M. Jiang, Polymer 2011, 52, 3647.
48. K. Wei, J. Li, J. Liu, G. Chen, M. Jiang, Soft Matter 2012, 8, 3300.
49. a) Z. Li, E. Kesselman, Y. Talmon, M. A. Hillmyer, T. P. Lodge, Science 2004, 306, 98
50. b) C. Liu, M. A. Hillmyer, T. P. Lodge, Langmuir 2008, 24, 12001.
51. J. Du, R. K. O'Reilly, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2402.
52. A. H. Gröschel, F. H. Schacher, H. Schmalz, O. V. Borisov, E. B. Zhulina, A. Walther, A. H. E. Müller, Nat. Commun. 2012, 3, 710.
53. J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry WILEY, 2000.
54. a) Z. Dong, Q. Luo, J. Liu, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7890
55. b) Y. Yin, Z. Dong, Q. Luo, J. Liu, Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 1476.
56. R. Breslow, Y. Huang, X. Zhang, J. Yang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 11156.
57. a) R. Breslow, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1075
58. b) R. Breslow, S. D. Dong, Chem. Rev. 1998, 98, 1997.
59. L. Liu, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4978.
60. a) J. Suh, Synlett 2001, 1343
61. b) T. W. Johnson, I. M. Klotz, Macromolecules 1974, 7, 149
62. c) L. Liu, M. Rozenman, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12660.
63. Y. Chi, S. T. Scroggins, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6322.
64. Y. Wang, H. Xu, N. Ma, Z. Wang, X. Zhang, J. Liu, J. Shen, Langmuir 2006, 22, 5552.
65. Y. Yin, X. Huang, C. Lv, L. Wang, S. Yu, Q. Luo, J. Xu, J. Liu, Macromol. Biosci. 2010, 10, 1505.
66. Y. Takezawa, M. Shionoya, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 2066.
67. C. K. McLaughlin, G. D. Hamblin, H. F. Sleiman, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5647.
68. G. H. Clever, M. Shionoya, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2391.
69. D. Haldar, C. Schmuck, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 363.
70. a) R. Iwaura, F. J. M. Hoeben, M. Masuda, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, T. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13298
71. b) R. Iwanra, K. Yoshida, M. Masuda, M. Ohnishi-Kameyama, M. Yoshida, T. Shimizu, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1009
72. c) T. Sugimoto, T. Suzuki, S. Shinkai, K. Sada, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 270.
73. P. G. A. Janssen, J. Vandenbergh, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6078.
74. a) P. G. A. Janssen, S. Jabbari-Farouji, M. Surin, X. Vila, J. C. Gielen, T. F. A. de Greef, M. R. J. Vos, P. H. H. Bomans, N. A. J. M. Sommerdijk, P. C. M. Christianen, P. Leclère, R. Lazzaroni, P. van der Schoot, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1222
75. b) P. G. A. Janssen, A. Ruiz-Carretero, D. González- Rodríguez, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8103
76. c) M. Surin, P. G. A. Janssen, R. Lazzaroni, P. Leclère, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Adv. Mater. 2009, 21, 1126
77. d) P. G. A. Janssen, N. J. M. Brankaert, X. Vila, A. P. H. J. Schenning, Soft Matter 2010, 6, 1494.
78. P. G. A. Janssen, N. Meeuwenoord, G. van der Marel, S. Jabbari-Farouji, P. van der Schoot, M. Surin, Ž. Tomovic̈, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Commun. 2010, 46, 109.
79. J. Lin, M. Surin, D. Beljonne, X. Lou, J. L. J. van Dongen, A. P. H. J. Schenning, Chem. Sci. 2012, 3, 2732.
80. A. A. Zinchenko, K. Yoshikawa, D. Baigl, Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 228101.
81. K. Zhang, M. Jiang, D. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8744.
82. B. Alberts, A. Johnson, J. Lewis, M. Raff, K. Roberts, P. Walter, Molecular Biology of the Cell, 5th ed. Garland Sci. 2008.
83. L. Pauling, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2643.
84. a) M. Boopathi, M. V. S. Suryanarayana, A. K. Nigam, P. Pandey, K. Ganesan, B. Singh, K. Sekhar, Biosens. Bioelectron. 2006, 21, 2339
85. b) K. Haupt, K. Mosbach, Trends Biotechnol. 1998, 16, 468.
86. a) G. Wülff, Angew. Chem. Int. ed. Engl. 1995, 34, 1812
87. b) R. Arshady, K. Mosbach, Makromol. Chem. 1981, 182, 687.
88. K. Haupt, Nat. Mater. 2010, 9, 612.
89. G. Vlatakis, L. I. Andersson, R. Müller, K. Mosbach, Nature 1993, 361, 645.
90. a) Y. Hoshino, T. Urakami, T. Kodama, H. Koide, N. Oku, Y. Okahata, K. J. Shea, Small 2009, 5, 1562
91. b) Y. Hoshino, H. Koide, T. Urakami, H. Kanazawa, T. Kodama, N. Oku, K. J. Shea, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6644
92. c) Y. Hoshino, K. J. Shea, J. Mater. Chem. 2011, 21, 3517.
93. Y. Hoshino, T. Kodama, Y. Okahata, K. J. Shea, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15242.
94. Y. Yonamine, Y Hoshino, K. J. Shea, Biomacromolecules 2012, 13, 2952.
95. Y. Hoshino, H. Koide, K. Furuya, W. W. Haberaecker III, S.-H. Lee, T. Kodama, H. Kanazawa, N. Oku, K. J. Shea, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 33.
96. K. Yoshimatsu, B. K. Lesel, Y. Yonamine, J. M. Beierle, Y. Hoshino, K. J. Shea, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2405.
97. K. Braig, Z. Otwinowski, R. Hegde, D. C. Boisvert, A. Joachimiak, A. L. Horwich, P. B. Sigler, Nature 1994, 371, 578.
98. S. Walter, J. Buchner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1098.
99. a) D. Rozema, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2373
100. b) D. Rozema, S. H. Gellman, J. Biol. Chem. 1996, 271, 3478
101. c) D. Rozema, S. H. Gellman, Biochemistry 1996, 35, 15760.
102. J. L. Cleland, C. Hedgepeth, D. I. Wang, J. Biol. Chem. 1992, 267, 13327.
103. K. Akiyoshi, Y. Sasaki, J. Sunamoto, Bioconjugate Chem. 1999, 10, 321.
104. Y. Sasaki, K. Akiyoshi, The Chemical Record 2010, 10, 366.
105. T. Hirakura, Y. Nomura, Y. Aoyama, K. Akiyoshi, Biomacromolecules 2004, 5, 1804.
106. N. Morimoto, T. Endo, Y. Iwasaki, K. Akiyoshi, Biomacromolecules 2005, 6, 1829.
107. S. Ganguli, K. Yoshimoto, S. Tomita, H. Sakuma, T. Matsuoka, K. Shiraki, Y. Nagasaki, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6549.
108. M. De, V. M. Rotello, Chem. Commun. 2008, 44, 3504.
109. H. Takahashi, S.-i. Sawada, K. Akiyoshi, ACS Nano 2011, 5, 337.
110. X. Liu, Y. Liu, Z. Zhang, F. Huang, Q. Tao, R. Ma, Y. An, L. Shi, Chem. Eur. J. 2013, DOI: 10.1002/chem.201300634.
111. a) G. Zuber, E. Dauty, M. Nothisen, P. Belguise, J. P. Behr, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 52, 245
112. b) Y. Ma, R. J. M. Nolte, J. J. L. M. Cornelissen, Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 811
113. c) F. Ahmed, P. J. Photos, D. E. Discher, Drug Dev. Res. 2006, 67, 4
114. d) D. W. Pack, A. S. Hoffman, S. Pun, P. S. Stayton, Nat. Rev. Drug Discov. 2005, 4, 581
115. e) K. Kataoka, G. S. Kwon, M. Yokoyama, T. Okano, Y. Sakurai, J. Controlled Release 1993, 24, 119
116. f) Y. Lee, K. Kataoka, Adv. Polym. Sci. 2012, 249, 95
117. g) X. Xu, H. Yuan, J. Chang, B. He, Z. Gu, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3130.
118. a) R. L. Garcea, L. Gissmann, Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 513
119. b) E. Crisci, J. Bárcena, M. Montoya, Veter. Immunol. Immunopath. 2012, 148, 211
120. c) J. K. Pokorski, N. F. Steinmetz, Mol. Pharm. 2011, 8, 29
121. d) A. Zeltins, Mol. Biotechnol. 2013, 53, 92.
122. Z. Liu, J. Qiao, Z. Niu, Q. Wang, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6178.
123. F. D. Sikkema, M. Comellas-Aragonès, R. G. Fokkink, B. J. M. Verduin, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 54.
124. M. Comellas-Aragonès, A. de la Escosura, A. T. J. Dirks, A. van der Ham, A. Fusté-Cuñé, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, Biomacromolecules 2009, 10, 3141.
125. I. J. Minten, Y. Ma, M. A Hempenius, G. J. Vancso, R. J. M. Nolte, J. J. L. M. Cornelissen, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4685.
126. M. Kwak, I. J. Minten, D. M. Anaya, A. J. Musser, M. Brasch, R. J. M. Nolte, K. Müllen, J. J. L. M. Cornelissen, A. Herrmann, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7834.
127. B. C. Ng, S. T. Chan, J. Lin, S. H. Tolbert, ACS Nano 2011, 5, 7730.
128. M. Brasch, J. J. L. M. Cornelissen, Chem. Commun. 2012, 48, 1446.
129. F. Boato, R. M. Thomas, A. Ghasparian, A. Freund-Renard, K. Moehle, J. A. Robinson, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 119, 9173.
130. A. W. Perriman, D. S. Williams, A. J. Jackson, I. Grillo, J. M. Koomullil, A. Ghasparian, J. A. Robinson, S. Mann, Small 2010, 6, 1191.
131. a) A. Ghasparian, T. Riedel, J. Koomullil, K. Moehle, C. Gorba, D. I. Svergun, A. W. Perriman, S. Mann, M. Tamborrini, G. Pluschke, J. A. Robinson, ChemBioChem 2011, 12, 100
132. b) T. Riedel, A. Ghasparia, K. Moehle, P. Rusert, A. Trkola, J. A. Robinson, ChemBioChem 2011, 12, 2829
133. c) R. Sharma, A. Ghasparian, J. A. Robinson, K. C. McCullough, Plos One 2012, 7, e43248.
134. a) Y. Kakizawa, K. Kataoka, Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 203
135. b) K. Miyata, N. Nishiyama, K. Kataoka, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2562.
136. K. Miyata, Y. Kakizawa, N. Nishiyama, A. Harada, Y. Yamasaki, H. Koyama, K. Kataoka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2355.
137. H. Wei, J. G. Schellinger, D. S. H. Chu, S. H. Pun, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16554.
138. N. Gouda, K. Miyata, R. J. Christie, T. Suma, A. Kishimura, S. Fukushima, T. Nomoto, X. Liu, N. Nishiyama, K. Kataoka, Biomaterials 2013, 34, 562.
139. L. Bui, S. Abbou, E. Ibarboure, N. Guidolin, C. Staedel, J. J. Toulmé, S. Lecommandoux, C. Schatz, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20189.
140. a) C. Schat, z, S. Louguet, J. F. Le Meins, S. Lecommandoux, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2572
141. b) T. Nakai, T. Kanamori, S. Sando, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8465.
142. a) D. J. Buckwalter, A. Sizovs, N. P. Ingle, T. M. Reineke, ACS Macro Lett. 2012, 1, 609
143. b) H. Li, M. A. Cortez, H. R. Phillips, Y. Wu, T. M. Reineke, ACS Macro Lett. 2013, 2, 230.
144. K. Kurihara, M. Tamura, K. Shohda, T. Toyota, K. Suzuki, T. Sugawara, Nat. Chem. 2011, 3, 775.
145. D. L. Richmond, E. M. Schmid, S. Martens, J. C. Stachowiak, N. Liska, D. A. Fletcher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 9431.
146. P. M. Gardner, K. Winzer, B. G. Davis, Nat. Chem. 2009, 1, 377.
147. M. Marguet, O. Sandre, S. Lecommandoux, Langmuir 2012, 28, 2035.
148. H. C. Chiu, Y. W. Lin, Y. F. Huang, C. K. Chuang, C. S. Chern, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1875.
149. M. Marguet, C. Bonduelle, S. Lecommandoux, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 512.
150. H.-P. M. de Hoog, M. Nallani, M. Tomczak, Soft Matter 2012, 8, 4552.
151. Z. Fu, M. A. Ochsner, H. P. M. de Hoog, N. Tomczak, M. Nallani, Chem. Commun. 2011, 47, 2862.
152. B. Städler, R. Chandrawati, K. Goldie, F. Caruso, Langmuir 2009, 25, 6725.
153. R. Chandrawati, L. Hosta-Rigau, D. Vanderstraaten, S. A. Lokuliyana, B. Städler, F. Albericio, F. Caruso, ACS Nano 2010, 4, 1351.
154. R. Chandrawati, B. Städler, A. Postma, L. A. Connal, S. F. Chong, A. N. Zelikin, F. Caruso, Biomaterials 2009, 30, 5988.
155. S. H. Kim, H. C. Shum, J. W. Kim, J. C. Cho, D. A. Weitz, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15165.
156. M. Marguet, L. Edembe, S. Lecommandoux, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1173.
157. K. Yu, A. Eisenberg, Macromolecules 1998, 31, 3509.
158. J. Wang, M. Kuang, H. Duan, D. Chen, M. Jiang, Eur. Phys. J. E 2004, 15, 211.
159. T. Azzam, A. Eisenberg, Langmuir 2010, 26, 10513.
160. S. A. Meeuwissen, K. T. Kim, Y. Chen, D. J. Pochan, J. C. M. van Hest, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7070.
161. K. T. Kim, J. Zhu, S. A. Meeuwissen, J. J. L. M. Cornelissen, D. J. Pochan, R. J. M. Nolte, J. C. M. van Hest, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12522.
162. D. A. Wilson, R. J. M. Nolte, J. C. M. van Hest, Nat. Chem. 2012, 4, 268.
163. Q. Yan, R. Zhou, C. Fu, H. Zhang, Y. Yin, J. Yuan, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4923.
164. a) H. Shen, A. Eisenberg, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9473
165. b) H. Dou, M. Jiang, H. Peng, D. Chen, Y. Hong, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1516
166. c) Y. Zhang, M. Jiang, J. Zhao, X. Ren, D. Chen, G. Zhang, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 695
167. d) J. Du, Y. Tang, A. Lewis, S. Armes, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17982.
168. S. Yu, T. Azzam, I. Rouiller, A. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10557.
169. a) R. Dong, B. Zhu, Y. Zhou, D. Yan, X. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11633
170. b) J. Hu, H. Yu, L. H. Gan, X. Hu, Soft Matter 2011, 7, 11345.
171. H. Bermúdez, H. Aranda-Espinoza, D. A. Hammer, D. E. Discher, Europhys. Lett. 2003, 64, 550.
172. X. Li, Y. Liu, L. Wang, M. Deng, H. Liang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4051.
173. L. Luo, A. Eisenberg, Langmuir 2001, 17, 6804.
174. D. E. Discher, A. Eisenberg, Science 2002, 297, 967.
175. A. A. Choucair, A. H. Kycia, A. Eisenberg, Langmuir 2003, 19, 1001.
176. Y. Zhou, D. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10468.
177. Y. Zhou, D. Yan, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3223.
178. a) W. Su, Y. Luo, Q. Yan, S. Wu, K. Han, Q. Zhang, Y. Gu, Y. Li, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1251
179. b) K. Chen, G. Xue, G. Shen, J. Cai, G. Zou, Y. Li, Q. Zhang, RSC Adv. 2013, doi: 10.1039/C3RA40396C.
180. T. P. Smart, C. Fernyhough, A. J. Ryan, G. Battaglia, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1855.
181. C. Sanson, J. F. Le Meins, C. Schatz, A. Soum, S. Lecommandoux, Soft Matter 2010, 6, 1722.
182. th ed. Wiley 2005.
183. a) H. K. Lee, K. M. Park, Y. J. Jeon, D. Kim, D. H. Oh, H. S. Kim, C. K. Park, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5006
184. b) H. Jin, Y. Liu, Y. Zheng, W. Huang, Y. Zhou, D. Yan, Langmuir 2012, 28, 2066.
185. A. Graff, M. Sauer, P. van Gelder, W. Meier, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5064.
186. P. Brož, S. M. Benito, C. Saw, P. Burger, H. Heider, M. Pfisterer, S. Marsch, W. Meier, P Hunziker, J. Controlled Release 2005, 102, 475.
187. A. Rambourg, C. P. Leblond, J. Cell Biol. 1967, 32, 27.
188. P. C. Pang, P. C. N. Chiu, C. L. Lee, L. Y. Chang, M. Panico, H. R. Morris, S. M. Haslam, K. H. Khoo, G. F. Clark, W. S. B. Yeung, A. Dell, Science 2011, 333, 1761.
189. A. Varki, R. D. Cummings, J. D. Esko, H. H. Freeze, P. Stanley, C. R. Bertozzi, G. W. Hart, M. E. Etzler, Essentials of Glycobiology 2nd Ed. Cold Spring Harbor (NY), 2009.
190. B. Alberts, A. Johnson, J. Lewis, M. Raff, K. Roberts, P. Walter, Molecular Biology of the Cell, 5th ed. Garland Sci. 2008.
191. T. W. Rademacher, R. B. Parekh, R. A. Dwek, Ann. Rev. Biochem. 1988, 57, 785.
192. a) M. Ambrosi, N. R. Cameron, B. G. Davis, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1593
193. b) K. T. Pilobello, L. K. Mahal, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 300.
194. Y. C. Lee, R. T. Lee, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321.
195. a) M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2755
196. b) J. J. Lundquist, E. J. Toone, Chem. Rev. 2002, 102, 555.
197. T. K. Dam, R. Roy, D. Pagé, C. F. Brewer, Biochemistry 2002, 41, 1359.
198. C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 2357.
199. S. G. Spain, M. I. Gibson, N. R. Cameron, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2059.
200. L. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2348.
201. M. Ambrosi, A. S. Batsanov, N. R. Cameron, B. G. Davis, J. A. K. Howard, R. Hunter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 45.
202. V. Ladmiral, G. Mantovani, G. J. Clarkson, S. Cauet, J. L. Irwin, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823.
203. a) C. M. Dong, E. L. Chaikof, Colloid Polym. Sci. 2005, 283, 1366
204. b) N. R. Cameron, S. G. Spain, J. A. Kingham, S. Weck, L. Albertin, C. A. Barker, G. Battaglia, T. Smart, A. Blanazs, Faraday Discuss 2008, 139, 359
205. c) D. Pati, N. Kalva, S. Das, G. Kumaraswamy, S. Sen Gupta, A. V. Ambade, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7796.
206. a) J. M. de la Fuente, A. G. Barrientos, T. C. Rojas, J. Rojo, J. Cañada, A. Fernández, S. Penadés, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2257
207. b) S. G. Spain, L. Albertin, N. R. Cameron, Chem. Commun. 2006, 4198.
208. L. Su, Y. Zhao, G. Chen, M. Jiang, Polym. Chem. 2012, 3, 1560.
209. H. Schlaad, L. You, R. Sigel, B. Smarsly, M. Heydenreich, A. Mantion, A. Mašic̈, Chem. Commun. 2009, 45, 1478.
210. G. Pasparakis, C. Alexander, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4847.
211. K. Simons, E. Ikonen, Nature 1997, 387, 569.
212. D. A. Christian, A. Tian, W. G. Ellenbroek, I. Levental, K. Rajagopal, P. A. Janmey, A. J. Liu, T. Baumgart, D. E. Discher, Nat. Mater. 2009, 8, 843.
213. C. LoPresti, M. Massignani, C. Fernyhough, A. Blanazs, A. J. Ryan, J. Madsen, N. J. Warren, S. P. Armes, A. L. Lewis, S. Chirasatitsin, A. J. Engler, G. Battaglia, ACS Nano 2011, 5, 1775.
214. T. Ruysschaert, A. F. P. Sonnen, T. Haefele, W. Meier, M. Winterhalter, D. Fournier, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6242.
215. J. Nam, P. A. Beales, T. K. Vanderlick, Langmuir 2011, 27, 1.
216. Z. Cheng, D. R. Elias, N. P. Kamat, E. Johnston, A. Poloukhtine, V. Popik, D. A. Hammer, A. Tsourkas, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2021.
217. M. Chemin, P. M. Brun, S. Lecommandoux, O. Sandre, J.-F. Le Meins, Soft Matter 2012, 8, 2867.
218. M. Schulz, D. Glatte, A. Meister, P. Scholtysek, A. Kerth, A. Blume, K. Bacia, W. H. Binder, Soft Matter 2011, 7, 8100.
219. M. Schulz, S. Werner, K. Bacia, W. H. Binder, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1829.
220. a) A. Taubert, A. Napoli, W. Meier, Current Opinion in Chemical Biology 2004, 8, 598
221. b) O. Onaca, R. Enea, D. W. Hughes, W. Meier, Macromol. Biosci. 2009, 9, 129
222. c) P. Tanner, P. Baumann, R. Enea, O. Onaca, C. Palivan, W. Meier, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1039
223. d) J.-F. Le Meins, O. Sandre, S. Lecommandoux, Eur. Phys. J. E 2011, 34, 14
224. e) C. G. Palivan, O. Fischer-Onaca, M. Delcea, F. Itel, W. Meier, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2800.
225. C. Nardin, S. Thoeni, J. Widmer, M. Winterhalter, W. Meier, Chem. Commun. 2000, 1433.
226. V. Pata, N. Dan, Biophys. J. 2003, 85, 2111.
227. P. Broz, S. Driamov, J. Ziegler, N. Ben-Haim, S. Marsch, W. Meier, P. Hunziker, Nano Lett. 2006, 6, 2349.
228. M. Kumar, M. Grzelakowski, J. Zilles, M. Clark, W. Meier, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 20719.
229. A. J. Kim, M. S. Kaucher, K. P. Davis, M. Peterca, M. R. Imam, N. A. Christian, D. H. Levine, F. S. Bates, V. Percec, D. A. Hammer, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2930.
230. a) D. Y. Wu, S. Meure, D. Solomon, Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 479
231. b) E. B. Murphy, F. Wudl, Prog. Poly. Sci. 2010, 35, 223
232. c) S. D. Bergman, F. Wudl, J. Mater. Chem. 2008, 18, 41.
233. a) B. J. Blaiszik, S. L. B. Kramer, S. C. Olugebefola, J. S. Moore, N. R. Sottos, S. R. White, Annu. Rev. Mater. Res. 2010, 40, 179
234. b) S. R. White, N. R. Sottos, P. H. Geubelle, J. S. Moore, M. R. Kessler, S. R. Sriram, E. N. Brown, S. Vlswanathan, Nature 2001, 409, 794.
235. a) X. Chen, M. A. Dam, K. Ono, A. Mal, H. Shen, S. R. Nutt, K. Sheran, F. Wudl, Science 2002, 295, 1698
236. b) X. Chen, F. Wudl, A. K. Mal, H. Shen, S. R. Nutt, Macromolecules 2003, 36, 1802.
237. a) J. M. Lehn, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 814
238. b) J. M. Lehn, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151.
239. a) G. Deng, C. Tang, F. Li, H. Jiang, Y. Chen, Macromolecules 2010, 43, 1191
240. b) G. Deng, F. Li, H. Yu, F. Liu, C. Liu, W. Sun, H. Jiang, Y. Chen, ACS Macro Lett. 2012, 1, 275
241. c) F. Liu, F. Li, G. Deng, Y. Chen, B. Zhang, J. Zhang, C. Y. Liu, Macromolecules 2012, 45, 1636.
242. Y. Zhang, L. Tao, S. Li, Y. Wei, Biomacromol. 2011, 12, 2894.
243. M. Pepels, I. Filot, B. Klumperman, H. Goossens, Polym. Chem. 2013, DOI: 10.1039/C1033PY00087G.
244. G. M. L. van Gemert, J. W. Peeters, S. H. M. Söntjens, H. M. Janssen, A. W. Bosman, Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 234.
245. a) F. Herbst, S. Seiffert, W. H. Binder, Polym. Chem. 2012, 3, 3084
246. b) P. Cordier, F. Tournilhac, C. Soulié-Ziakovic, L. Leibler, Nature 2008, 451, 977
247. c) B. C. K. Tee, C. Wang, R. Allen, Z. Bao, Nat. Nanotechnol. 2012, 7, 825.
248. M. Krogsgaard, M. A. Behrens, J. S. Pedersen, H. Birkedal, Biomacromol. 2013, 14, 297.
249. a) S. Burattini, H. M. Colquhoun, J. D. Fox, D. Friedmann, B. W. Greenland, P. J. F. Harris, W. Hayes, M. E. Mackay, S. J. Rowan, Chem. Commun. 2009, 6717
250. b) S. Burattini, B. W. Greenland, W. Hayes, M. E. Mackay, S. J. Rowan, H. M. Colquhoun, Chem. Mater. 2011, 23, 6
251. c) S. Burattini, B. W. Greenland, D. H. Merino, W. Weng, J. Seppala, H. M. Colquhoun, W. Hayes, M. E. Mackay, I. W. Hamley, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12051.
252. X. Yan, D. Xu, J. Chen, M. Zhang, B. Hu, Y. Yu, F. Huang, Polym. Chem. 2013, DOI: 10.1039/C1033PY00283G.
253. F. Herbst, D. Döhler, P. Michael, W. H. Binder, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 203.
254. D. C. Tuncaboylu, A. Argun, M. Sahin, M. Sari, O. Okay, Polymer 2012, 53, 5513.
255. D. C. Tuncaboylu, M. Sahin, A. Argun, W. Oppermann, O. Okay, Macromolecules 2012, 45, 1991.
256. a) K. E. Feldman, M. J. Kade, E. W. Meijer, C. J. Hawker, E. J. Kramer, Macromolecules 2010, 43, 5121
257. b) J. Cortese, C. Soulié-Ziakovic, M. Cloitre, S. Tencé-Girault, L. Leibler, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19672.
258. M. Burnworth, L. Tang, J. R. Kumpfer, A. J. Duncan, F. L. Beyer, G. L. Fiore, S. J. Rowan, C. Weder, Nature 2011, 472, 334.
259. Y. Chen, A. M. Kushner, G. A. Williams, Z. Guan, Nat. Chem. 2012, 4, 467.
260. Y. Chen, Z. Guan, Polym. Chem. 2013, DOI: 10.1039/C3PY00078H.
261. J. Hentschel, A. M. Kushner, J. Ziller, Z. Guan, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10561.
262. A. Wu, L. Isaacs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4831.
263. a) M. M. Safont-Sempere, G. Fernández, F. Würthner, Chem. Rev. 2011, 111, 5784
264. b) C. Rest, M. J. Mayoral, G. Fernández, Int. J. Mol. Sci. 2013, 14, 1541.
265. a) N. Tomimasu, A. Kanaya, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12339
266. b) F. Wang, C. Han, C. He, Q. Zhou, J. Zhang, C. Wang, N. Li, F. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11254.
267. S. Dong, X. Yan, B. Zheng, J. Chen, X. Ding, Y. Yu, D. Xu, M. Zhang, F. Huang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4195.
268. a) J. M. Pollino, L. P. Stubbs, M. Weck, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563
269. b) K. P. Nair, J. M. Pollino, M. Weck, Macromolecules 2006, 39, 931
270. c) C. R. South, K. C.-F. Leung, D. Lanari, J. F. Stoddart, M. Weck, Macromolecules 2006, 39, 3738.
271. a) J. M. Pollino, K. P. Nair, L. P. Stubbs, J. Adams, M. Weck, Tetrahedron 2004, 60, 7205
272. b) K. P. Nair, V. Breedveld, M. Weck, Macromolecules 2008, 41, 3429
273. c) K. P. Nair, V. Breedveld, M. Weck, Soft Matter 2011, 7, 553
274. d) K. P. Nair, Victor Breedveld, M. Weck, Macromolecules 2011, 44, 3346.
275. K. Wei, J. Li, G. Chen, M. Jiang, ACS Macro Lett. 2013, 2, 278.
276. M. Ramirez, D. Guan, V. Ugaz, Z. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5290.
277. R. A. Koevoets, R. M. Versteegen, H. Kooijman, A. L. Spek, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2999.
278. N. E. Botterhuis, S. Karthikeyan, A. J. H. Spiering, R. P. Sijbesma, Macromolecules 2010, 43, 745.
279. T. Mes, M. M. E. Koenigs, V. F. Scalfani, T. S. Bailey, E. W. Meijer, A. R. A. Palmans, ACS Macro Lett. 2012, 1, 105.
280. a) A. Harada, R. Kobayashi, Y. Takashima, A. Hashidzume, H. Yamaguchi, Nat. Chem. 2011, 3, 34
281. b) H. Yamaguchi, R. Kobayashi, Y. Takashima, A. Hashidzume, A. Harada, Macromolecules 2011, 44, 2395.
282. Y. Zheng, A. Hashidzume, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, ACS Macro Lett. 2012, 1, 1083.
283. Y. Zheng, A. Hashidzume, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, Nat. Commun. 2012, 3, 831.
284. H. Yamaguchi, Y. Kobayashi, R. Kobayashi, Y. Takashima, A. Hashidzume, A. Harada, Nat. Commun. 2012, 3, 603.
285. M. Osaki, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, Macromolecules 2007, 40, 3154.
286. S. Ida, T. Terashima, M. Ouchi, M. Sawamoto, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10808.
287. P. K. Lo, H. F. Sleiman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4182.
288. R. McHale, J. P. Patterson, P. B. Zetterlund, R. K. O'Reilly, Nat. Chem. 2012, 4, 491.
289. S. F. M. van Dongen, M. Nallani, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, J. C. M. van Hest, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1107.
290. D. M. Vriezema, J. Hoogboom, K. Velonia, K. Takazawa, P. C. M. Christianen, J. C. Maan, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 772.
291. a) D. M. Vriezema, P. M. L. Garcia, N. S. Oltra, N. S. Hatzakis, S. M. Kuiper, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, J. C. M. van Hest, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7378
292. b) S. F. M. van Dongen, W. P. R. Verdurmen, R. J. R. W. Peters, R. J. M. Nolte, R. Brock, J. C. M. van Hest, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7213.
293. M. Sauer, T. Haefele, A. Graff, C. Nardin, W. Meier, Chem. Commun. 2001, 2452.
294. R. J. R. W. Peters, I. Louzao, J. C. M. van Hest, Chem. Sci. 2012, 3, 335.
295. Y. Lu, M. Ballauff, Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 767.
296. M. J. Monteiro, Macromolecules 2010, 43, 1159.
297. P. Cotanda, N. Petzetakis, R. K. O'Reilly, Macrmol. Rapid Commun. 2012, 2, 119.
298. Z. Ge, D. Xie, D. Chen, X. Jiang, Y. Zhang, H. Liu, S. Liu, Macromolecules 2007, 40, 3538.
299. a) R. Akiyama, S. Kobayashi, Chem. Rev. 2009, 109, 594
300. b) A. Lu, R. K. O'Reilly, Curr. Opin. Biotechnol. 2013, DOI: j.copbio.2012.11.013.
301. K. Sakthivel, W. Notz, T. Bui, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260.
302. a) H. Torii, M. Nakadai, K. Ishihara, S. Saito, H. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1983
303. b) A. I. Nyberg, A. Usano, P. M. Pihko, Syn. Lett 2004, 11, 1891.
304. A. Lu, P. Cotanda, J. P. Patterson, D. A. Longbottom, R. K. O'Reilly, Chem. Commun. 2012, 48, 9699.
305. H. A. Zayas, A. Lu, D. Valade, F. Amir, Z. Jia, R. K. O'Reilly, M. J. Monteiro, ACS Macro Lett. 2013, 2, 327.
306. E. Huerta, P. J. M. Stals, E. W. Meijer, A. R. A. Palmans, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2906.
307. Y. Liu, Y. Wang, Y. Wang, J. Lu, V. Piñõn III, M. Weck, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14260.