Lectins: Tools for the molecular understanding of the glycocode

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 3, Issue 9, 2005, Pages 1593-1608

  Ambrosi, Moira ^a   Cameron, Neil R ^a   Davis, Benjamin G ^b  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBODIES; BLOOD; CARBOHYDRATES; COMPUTER SIMULATION; CROSSLINKING; MACROMOLECULES; MOLECULAR BIOLOGY; POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOCATALYSIS; BLOOD CELLS; LIGANDS; MOLECULAR MODELING;

PROTEINS;

CARBOHYDRATE; LECTIN;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LEGUME; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW;

CARBOHYDRATES; FABACEAE; LECTINS; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 18844424653     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b414350g     Document Type: Review

References (163)

1. W. C. Boyd and E. Shapleigh, Science, 1954, 119, 419.
2. S. H. Barondes, Trends Biochem. Sci., 1988, 13, 480.
3. N. Sharon and H. Lis, Science, 1989, 246, 227.
4. G. Ashwell and A. G. Morell, Adv. Enzymol., 1974, 41, 99.
5. G. Ashwell and J. Harford, Annu. Rev. Biochem., 1982, 51, 531.
6. J. C. Paulson in The Receptors, ed. P. M. Conn, Academic Press, New York, 1985, p. 131;
7. D. C. Wiley and J. J. Skehel, Annu. Rev. Biochem., 1987, 56, 365;
8. N. Sharon, FEBS Lett., 1987, 217, 145.
9. J. Melrose, N. Tsurushita, G. Liu and E. L. Berg, J. Immunol., 1998, 161, 2457;
10. N. Watanabe, H. Kawashima, Y.-F. Li and M. Miyasaka, J. Biochem., 1999, 125, 826.
11. H. J. Gabius, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1988, 27, 1267;
12. M. Monsigny, A. C. Roche, C. Kieda, P. Midoux and A. Obrenovitch, Biochimie, 1988, 70, 1633.
13. N. Sharon and H. Lis, Trends Biochem. Sci., 1987, 12, 488.
14. D. C. Kilpatrick, Biochim. Biophys. Acta, 2002, 1572, 187.
15. J. B. Sumner, J. Biol. Chem., 1919, 37, 137.
16. J. B. Sumner and S. F. Howell, J. Bacterial, 1936, 32, 227.
17. W. M. Watkins and W. T. J. Morgan, Nature, 1952, 169, 825;
18. W. T. J. Morgan and W. M. Watkins, Br. J. Exp. Pathol., 1953, 34, 94.
19. I. E. Liener, N. Sharon, and I. J. Goldstein, The Lectins: Properties, Functions and Applications in Biology and Medicine, Academic Press, Orlando, 1986;
20. N. Sharon and H. Lis, Lectins, Chapman and Hall, London, 1989.
21. H. Lis and N. Sharon, Chem. Rev., 1998, 98, 637.
22. I. J. Goldstein and R. D. Poretz, in The Lectins: Properties, Functions and Applications in Biology and Medicine, ed. I. E. Liener, N. Sharon, and I. J. Goldstein, Academic Press, Orlando, 1986, p. 33.
23. R. D. Poretz and I. J. Goldstein, Biochem. Pharmacol., 1971, 20, 2727.
24. A. Pusztai, Plant Lectins, Cambridge University Press, Cambridge, 1991.
25. Y. D. Lobsanov, M. A. Gitt, H. Leffler, S. H. Barondes and J. M. Rini, J. Biol. Chem., 1993, 268, 27034.
26. N. K. Sauter, J. E. Hanson, G. D. Glick, J. H. Brown, R. L. Crowther, S.-J. Park, J. J. Skehel and D. C. Wiley, Biochemistry, 1992, 31, 9609.
27. K. Drickamer, J. Biol. Chem., 1988, 263, 9557.
28. I. Ofek and R. J. Doyle, Bacterial Adhesion to Cells and Tissues, Chapman and Hall, London, 1994.
29. J. Hirabayashi, Trends Glycosci. Glycotechnol., 1997, 9, 45.
30. R. Loris, T. Hamelryck, J. Bouckaert and L. Wyns, Biochim. Biophys. Acta, 1998, 1383, 9.
31. H. J. Gabius, H. C. Siebert, S. Andre, J. Jimenez-Barbero and H. Rudiger, ChemBioChem, 2004, 5, 741.
32. Y. Konami, K. Yamamoto, T. Osawa and T. Irimura, Glycoconjugate J., 1995, 12, 128.
33. M. Inbar and L. Sachs, Nature, 1969, 223, 710.
34. N. Srinivasan, S. D. Rufino, M. B. Pepys, S. Wood and T. L. Blundell, Chemtracts: Biochem. Mol. Biol., 1996, 6, 149.
35. V. R. Srinivas, G. B. Reddy, N. Ahmad, C. P. Swaminathan, N. Mitra and A. Surolia, Biochim. Biophys. Acta, 2001, 1527, 102.
36. R. Banerjee, S. C. Mande, V. Ganesh, K. Das, V. Dhanaraj, S. K. Mahanta, K. Suguna, A. Surolia and M. Vijayan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 227;
37. R. Banerjee, K. Das, R. Ravishankar, K. Suguna, A. Surolia and M. Vijayan, J. Mol. Biol., 1996, 259, 281.
38. D. M. Salunke, M. J. Swamy, M. Islam Khan, S. C. Mande, A. Surolia and M. Vijayan, J. Biol. Chem., 1985, 260, 13576.
39. W. W. Fish, L. M. Hamlin and R. L. Miller, Arch. Biochem. Biophys., 1978, 190, 693.
40. M. Decastel, H. De Boeck, Y. Goussault, C. K. De Bruyne, F. G. Loontiens and J.-P. Frénoy, Arch. Biochem. Biophys., 1985, 240, 811.
41. G. B. Reddy, V. R. Srinivas, N. Ahmad and A. Surolia, J. Biol. Chem., 1999, 274, 4500.
42. W. I. Weis and K. Drickamer, Annu. Rev. Biochem., 1996, 65, 441.
43. N. Sharon, Trends Biochem. Sci., 1993, 18, 221;
44. R. Adar and N. Sharon, Eur. J. Biochem., 1996, 239, 668.
45. A. Imberty, F. Casset, C. V. Gegg, M. E. Etzler and S. Pérez, Glycoconjugate J., 1994, 11, 400.
46. R. Banerjee, K. Das, R. Ravishankar, K. Suguna, A. Surolia and M. Vijayan, J. Mol. Biol., 1996, 259, 281.
47. P. Adhikari, K. Bachhawat-Sikder, C. J. Thomas, R. Ravishankar, A. A. Jeyaprakash, V. Sharma, M. Vijayan and A. Surolia, J. Biol. Chem., 2001, 276, 40734.
48. N. M. Young and R. P. Oomen, J. Mol. Biol., 1992, 228, 924.
49. V. Sharma and A. Surolia, J. Mol. Biol., 1997, 267, 433.
50. D. M. Salunke, M. Islam Khan, A. Surolia and M. Vijayan, J. Mol. Biol., 1982, 154, 177;
51. D. M. Salunke, M. Islam Khan, A. Surolia and M. Vijayan, FEBS Lett., 1983, 156, 127.
52. R. Ravishankar, M. Ravindran, K. Suguna, A. Surolia and M. Vijayan, Curr. Sci., 1997, 72, 855;
53. R. Ravishankar, M. Ravindran, K. Suguna, A. Surolia and M. Vijayan, Curr. Sci., 1999, 76, 1393.
54. R. Ravishankar, K. Suguna, A. Surolia and M. Vijayan, Acta Crystallogr., Sect. D, 1999, 55, 1375.
55. J. V. Pratap, G. M. Bradbrook, G. B. Reddy, A. Surolia, J. Raftery, J. R. Helliwell and M. Vijayan, Acta Crystallogr., Sect. D, 2001, 57, 1584.
56. B. G. Davis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 3125.
57. J. M. Rini, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., 1995, 24, 551.
58. E. J. Toone, Curr. Opin. Struct. Biol., 1994, 4, 719.
59. S. Elgavish and B. Shaanan, J. Mol. Biol., 1998, 277, 917.
60. E. R. Caffarena, J. R. Grigera and P. M. Bisch, J. Mol. Graphics, 2002, 21, 227.
61. C. V. Gegg, D. D. Roberts, I. H. Segel and M. E. Etzler, Biochemistry, 1992, 31, 6938.
62. M. E. Etzler, Trends Glycosci. Glycotechnol., 1998, 10, 247.
63. M. E. Etzler, in Glycoconjugates. Composition, Structure and Functions, ed. H. J. Allen and E. C. Kisailus, Marcel Dekker Inc., New York, 1992, p. 521.
64. W. J. Peumans and E. J. M. Van Damme, in Lectins. Biomedical Perspectives, ed. A. Pusztai and S. Bardocz, Taylor & Francis, London, 1995, p. 1;
65. J. W. Kijne, Chemtracts Biochem. Mol. Biol., 1996, 6, 180.
66. G. W. G. Bird, Vox Sang., 1959, 4, 307;
67. W. C. Boyd, Vox Sang., 1963, 8, 1.
68. R. A. Dixon and N. L. Paiva, Plant Cell, 1995, 7, 1085.
69. F. Cote and M. G. Hahn, Plant Mol. Biol., 1994, 26, 1379.
70. M. E. Etzler, in The Lectins: Properties, Functions and Applications in Biology and Medicine, ed. I. E. Liener, N. Sharon, and I. J. Goldstein, Academic Press, Orlando, 1986, p. 371.
71. P. Mylona, D. Pawlowski and T. Bisseling, Plant Cell, 1995, 7, 869.
72. Y. C. Lee and R. T. Lee, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 321.
73. B. G. Davis, Chem. Rev., 2002, 102, 579.
74. M. N. Janakiraman, C. L. White, W. G. Laver, G. M. Air and M. Luo, Biochemistry, 1994, 33, 8172.
75. M. Mammen, S.-K. Choi and G. M. Whitesides, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1998, 37, 2754.
76. M. Yehuda and M. Moshe, Glycoconjugate J., 2002, 19, 1.
77. C. F. Brewer, M. C. Miceli and L. G. Baum, Curr. Opin. Struct. Biol., 2002, 12, 616.
78. Z. K. Indik, J. G. Park, S. Hunter and A. D. Schreiber, Blood, 1995, 86, 4389.
79. M. C. Chervenak and E. J. Toone, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10533.
80. B. A. Williams, M. C. Chervenak and E. J. Toone, J. Biol. Chem., 1992, 267, 22907.
81. M. Kaul and D. S. Pilch, Biochemistry, 2002, 41, 7695.
82. K. A. Watson, E. P. Mitchell, L. N. Johnson, J. C. Son, C. J. F. Bichard, M. G. Orchard, G. W. J. Fleet, N. G. Oikonomakos, D. D. Leonidas, M. Kontou and A. Papageorgioui, Biochemistry, 1994, 33, 5745.
83. N. Muller, Acc. Chem. Res., 1990, 23, 23.
84. H. Beierbeck, L. T. J. Delbaere, M. Vandonselaar and R. U. Lemieux, Can. J. Chem., 1994, 72, 463.
85. J. E. Leffler and E. Grunwald, Rates and Equilibria of Organic Reactions, John Wiley & Sons, New York, 1963.
86. F. P. Schwarz, K. D. Puri, R. G. Bhat and A. Surolia, J. Biol. Chem., 1993, 268, 7668.
87. G. I. Makhatadze and P. L. Privalov, J. Mol. Biol., 1993, 232, 639;
88. P. L. Privalov and G. I. Makhatadze, J. Mol. Biol., 1993, 232, 660.
89. M. C. Chervenak and E. J. Toone, Biochemistry, 1995, 34, 5685.
90. W. Kauzmann, Adv. Protein Chem., 1959, 14, 1.
91. K. P. Murphy, D. Xie, K. S. Thompson, L. M. Amzel and E. Freire, Proteins: Struct., Fund., Genet., 1993, 18, 63.
92. J. M. Sturtevant, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1977, 74, 2236.
93. A. Surolia, N. Sharon and F. P. Schwarz, J. Biol. Chem., 1996, 271, 17697.
94. R. F. Kelley and M. P. O'Connell, Biochemistry, 1993, 32, 6828.
95. D. A. Brummell, V. P. Sharma, N. N. Anand, D. Bilous, G. Dubuc, J. Michniewicz, C. R. MacKenzie, J. Sadowska, B. W. Sigurskjold, B. Sinnott, N. M. Young, D. R. Bundle and S. A. Narang, Biochemistry, 1993, 32, 1180.
96. C. F. Brewer, L. Bhattacharyya, R. D. I. Brown and S. H. Koenig, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1985, 127, 1066.
97. T. K. Dam, B. S. Cavada, T. B. Grangeiro, C. F. Santos, V. M. Ceccato, F. A. M. de Susa, S. Oscarson and C. F. Brewer, J. Biol. Chem., 2000, 275, 16119.
98. H. C. Siebert, R. Adar, R. Arango, M. Burchert, H. Kaltner, G. Kayser, E. Tajkhorshid, C. W. von der Lieth, R. Kaptein, N. Sharon, J. F. Vliegenthart and H.-J. Gabius, Eur. J. Biochem., 1997, 249, 27.
99. D. Gupta, M. Cho, M. D. Cummings and C. F. Brewer, Biochemistry, 1996, 35, 15236.
100. D. Gupta, T. K. Dam, S. Oscarson and C. F. Brewer, J. Biol. Chem., 1997, 272, 6388.
101. F. P. Schwarz, H. Ahmed, M. A. Bianchet, L. M. Amzel and G. R. Vasta, Biochemistry, 1998, 37, 5867.
102. N. Navarre, N. Amiot, A. van Oijen, A. Imberty, A. Poveda, J. Jimenez-Barbero, A. Cooper, M. A. Nutley and G.-J. Boons, Chem. Eur. J., 1999, 5, 2281.
103. Y. C. Lee, in Neoglycoconjugates: Preparation and Applications, ed. Y. C. Lee and R. T. Lee, Academic Press, London, 1994, p. 3.
104. J. J. Lundquist and E. J. Toone, Chem. Rev., 2002, 102, 555.
105. W. P. Jencks, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1981, 78, 4046.
106. J. J. Lundquist, S. D. Debenham and E. J. Toone, J. Org. Chem., 2000, 65, 8245.
107. E. Duverger, N. Frison, A. C. Roche and M. Monsigny, Biochimie, 2003, 85, 167.
108. R. E. McDonald, D. Hughes and B. G. Davis, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3025.
109. S. M. Dimick, S. C. Powell, S. A. McMahon, D. N. Moothoo, J. H. Naismith and E. J. Toone, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10286.
110. J. B. Corbell, J. J. Lundquist and E. J. Toone, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 95.
111. T. K. Dam, R. Roy, S. K. Das, S. Oscarson and C. F. Brewer, J. Biol. Chem., 2000, 275, 14223.
112. T. K. Dam, R. Roy, D. Pagé and C. F. Brewer, Biochemistry, 2002, 41, 1351.
113. T. K. Dam, R. Roy, D. Pagé and C. F. Brewer, Biochemistry, 2002, 41, 1359.
114. T. K. Dam and C. F. Brewer, Chem. Rev., 2002, 102, 387.
115. F. Postollec, W. Norde, H. C. van der Mei and H. J. Busscher, J. Microbiol. Methods, 2003, 55, 241.
116. Y. C. Lee, R. R. Townsend, M. R. Hardy, J. Lönngren, J. Arnarp, M. Haraldsson and H. Lönn, J. Biol. Chem., 1983, 258, 199.
117. J. Rao, J. Lahiri, L. Isaacs, R. M. Weis and G. M. Whitesides, Science, 1998, 280, 708.
118. E. Fan, Z. Zhang, W. E. Minke, Z. Hou, C. L. M. J. Verlinde and W. G. J. Hol, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2663.
119. R. H. Kramer and J. W. Karpen, Nature, 1998, 395, 710.
120. P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Armstrong, H. Ling, N. S. Pannus, R. J. Read and D. R. Bundle, Nature, 2000, 403, 669.
121. H. Ling, A. Boodhoo, B. Hazes, M. D. Cummings, G. D. Armstrong, J. L. Brunton and R. J. Read, Biochemistry, 1998, 37, 1777.
122. A. M. Soltyk, C. R. MacKenzie, V. M. Wolski, T. Hirama, P. I. Kitov, D. R. Bundle and J. L. Brunton, J. Biol. Chem., 2002, 277, 5351.
123. M. Kanai, K. H. Mortell and L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9931.
124. H. S. Park, Q. Lin and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8.
125. J. W. Dennis, S. Laferte, C. Waghorne, M. L. Breitman and R. S. Kerbel, Science, 1987, 236, 582;
126. J. Roth, Chem. Rev., 2002, 102, 285.
127. A. Krzeslak, L. Pomorski, Z. Gaj and A. Lipinska, Cancer Lett., 2003, 196, 101.
128. L. L. So and J. Goldstein, J. Biol. Chem., 1967, 242, 1617.
129. P. S. Basu, R. Majhi and S. K. Batabyal, Clin. Biochem., 2003, 36, 373.
130. B. Gastman, K. Wang, J. Han, Z. Y. Zhu, X. J. Huang, G. Q. Wang, H. Rabinowich and E. Gorelik, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2004, 316, 263.
131. H. Wang and T. B. Ng, Protein Expression Purif., 2003, 29, 156.
132. A. L. Ambrosio, L. Sanz, E. I. Sánchez, C. Wolfenstein-Todel and J. J. Calvete, Arch. Biochem. Biophys., 2003, 415, 245.
133. R. Loris, D. Tielker, K.-E. Jaeger and L. Wyns, J. Mol. Biol., 2003, 331, 861.
134. A. K. Shrive, H. A. Tharia, P. Strong, U. Kishore, I. Burns, P. J. Rizkallah, K. B. M. Reid and T. J. Greenhough, J. Mol. Biol., 2003, 331, 509.
135. N. M. N. Alencar, A. M. S. Assreuy, V. B. M. Alencar, S. C. Melo, M. V. Ramos, B. S. Cavada, F. Q. Cunha and R. A. Ribeiro, Int. J. Biochem. Cell Biol., 2003, 35, 1674.
136. A. G. Morell, R. A. Irvine, I. Sternlieb, I. H. Scheinbe and G. Ashwell, J. Biol. Chem., 1968, 243, 155.
137. M. Meier, M. D. Bider, V. N. Malashkevich, M. Spiess and P. Burkhard, J. Mol. Biol., 2000, 300, 857.
138. E. M. Anders, C. A. Hartley and D. C. Jackson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990,87, 4485;
139. A. J. Tenner, S. L. Robinson and R. A. B. Ezekowitz, Immunity, 1995, 3, 485.
140. W. I. Weis, Structure, 1994, 2, 147.
141. M. Ohta, M. Okada, I. Yamashina and T. Kawasaki, J. Biol. Chem., 1990, 265, 1980.
142. T. Feizi and M. Larkin, Glycobiology, 1990, 1, 17.
143. M. Sumiya, M. Super, P. Tabona, R. J. Levinsky, T. Arai, M. W. Turner and J. A. Summerfield, Lancet, 1991, 337, 1569.
144. P. Garred, F. Larsen, H. O. Madsen and C. Koch, Mol. Immunol., 2003, 40, 73.
145. A. Tsutsumi, H. Ikegami, R. Takahashi, H. Murata, D. Goto, I. Matsumoto, T. Fujisawa and T. Sumida, Hum. Immunol, 2003, 64, 621.
146. T. Angata and E. C. M. Brinkman-Van der Linden, Biochim. Biophys. Acta, 2002, 1572, 294.
147. P. R. Crocker, Curr. Opin. Struct. Biol., 2002, 12, 609.
148. R. P. McEver, Curr. Opin. Cell Biol., 2002, 14, 581.
149. X. H. Zhang, D. F. Bogorin and V. T. Moy, ChemPhysChem, 2004, 5, 175.
150. L. A. Lasky, Annu. Rev. Biochem., 1995, 64, 113.
151. P. M. Sass, Cancer Invest., 1998, 16, 322;
152. L. Borsig, R. Wong, J. Feramisco, D. R. Nadeau, N. M. Varki and A. Varki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 3352;
153. I. T. Makagiansar, H. Yusuf-Makagiansar, A. Calcagno, A. Ikesue and T. J. Siahaan, Curr. Top. Pept. Protein Res., 2001, 4, 69.
154. P. Nangia-Makker, J. Conklin, V. Hogan and A. Raz, Trends Mol. Med., 2002, 8, 187.
155. C. A. Gray, D. L. Adelson, F. W. Bazer, R. C. Burghardt, E. N. T. Meeusen and T. E. Spencer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 7982.
156. Y. Takenaka, T. Fukumori and A. Raz, Glycoconjugate J., 2002, 19, 543.
157. D. Platt and A. Raz, J. Nat. Cancer Inst., 1992, 84, 438.
158. P. Sorme, Y. Qian, P.-G. Nyholm, H. Leffler and U. J. Nilsson, ChemBioChem, 2002, 3, 183.
159. G. Molema and D. K. F. Meijer, Adv. Drug Delivery Rev., 1994, 14, 25.
160. N. M. Dahms and M. K. Hancock, Biochim. Biophys. Acta, 2002, 1572, 317.
161. R. T. Lee and Y. C. Lee, Glycobiology, 2003, 13, 11.
162. F. P. Schwarz, K. Puri and A. Surolia, J. Biol. Chem., 1991, 266, 24344.
163. D. K. Mandal, L. Bhattacharyya, S. H. Koenig, R. D. I. Brown, S. Oscarson and C. F. Brewer, Biochemistry, 1994, 33, 1157.