Recent advances in the synthesis of well-defined glycopolymers

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 45, Issue 11, 2007, Pages 2059-2072

  Spain, Sebastian G ^a   Gibson, Matthew I ^a   Cameron, Neil R ^a,b  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

Biological applications of polymers; Glycopolymers; Living polymerization; Synthesis; Water soluble polymers

Indexed keywords

BIOSENSORS; BIOTECHNOLOGY; GLYCOPROTEINS; LIVING POLYMERIZATION; MACROMOLECULES; SEPARATION; STARS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOLOGICAL APPLICATIONS; GLYCOPOLYMERS; WATER-SOLUBLE POLYMERS;

BIOPOLYMERS;

EID: 34249807599     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.22106     Document Type: Review

References (149)

1. Laine, R. A. In Glycosciences: Status and Perspectives; Gabius, H. J.; Gabius, S., Eds.; Chapman & Hall: London, 1997; pp 1-14.
2. Choi, S.-K.; Mammen, M.; Whitesides, G. M. J Am Chem Soc 1997, 119, 4103-4111.
3. Gordon, E. J.; Strong, L. E.; Kiessling, L. L. Bioorg Med Chem 1998, 6, 1293-1299.
4. Yoshida, T.; Akasaka, T.; Choi, Y.; Hattori, K.; Yu, B.; Mimura, T.; Kaneko, Y.; Nakashima, H.
5. Aragaki, E.; Premanathan, M.; Yamamoto, N.; Uryu, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1999, 37, 789-800.
6. Roy, R.; Baek, M.-G. Rev Mol Biotechnol 2002, 90, 291-309.
7. Fleming, C.; Maldjian, A.; Costa, D. D.; Rullay, A. K.; Haddleton, D. M.; St. John, J.; Penny, P.; Noble, R. C.; Cameron, N. R.; Davis, B. G. Nat Chem Biol 2005, 1, 270-274.
8. Li, J.; Zacharek, S.; Chen, X.; Wang, J.; Zhang, W.; Janczuk, A.; Wang, P. G. Bioorg Med Chem 1999, 7, 1549-1558.
9. Garcia-Martin, M. G.; Jimenez-Hidalgo, C.; Al-Kass, S. S. J.; Caraballo, I.; de Paz, M. V.; Galbis, J. A. Polymer 2000, 41, 821-826.
10. Roche, A. C.; Fajac, I.; Grosse, S.; Frison, N.; Rondanino, C.; Mayer, R.; Monsigny, M. Cell Mol Life Sci 2003, 60, 288-297.
11. Yun, Y. H.; Goetz, D. J.; Yellen, P.; Chen, W. Biomaterials 2004, 25, 147-157.
12. Novick, S. J.; Dordick, J. S. Chem Mat 1998, 10, 955-958.
13. Miyata, T.; Uragami, T.; Nakamae, K. Adv Drug Deliv Rev 2002, 54, 79-98.
14. Karamuk, E.; Mayer, J.; Wintermantel, E.; Akaike, T. Artif Organs 1999, 23, 881-887.
15. Kim, S.-H.; Kim, J.-H.; Akaike, T. FEBS Lett 2003, 553, 433-439.
16. Taguchi, T.; Kishida, A.; Sakamoto, N.; Akashi, M. J Biomed Mater Res 1998, 41, 386-391.
17. Liu, X.-C.; Dordick, J. S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1999, 37, 1665-1671.
18. Wulff, G.; Zhu, L.; Schmidt, H. Macromolecules 1997, 30, 4533-4539.
19. Wulff, G.; Schmidt, H.; Zhu, L. Macromol Chem Phys 1999, 200, 774-782.
20. Ambrosi, M.; Cameron, N. R.; Davis, B. G.; Stolnik, S. Org Biomol Chem 2005, 3, 1476-1480.
21. Okada, M. Prog Polym Sci 2001, 26, 67-104.
22. Ladmiral, V.; Melia, E.; Haddleton, D. M. Eur Polym Mater 2004, 40, 431-449.
23. Cunliffe, D.; Pennadam, S.; Alexander, C. Eur Polym Mater 2004, 40, 5-25.
24. Kaneko, Y.; Kadokawa, J. I. J Biomater Sci Polym Ed 2006, 17, 1269-1284.
25. Minoda, M.; Yamaoka, K.; Yamada, K.; Takaragi, A.; Miyamoto, T. Macromol Symp 1995, 99, 169-177.
26. Yamada, K.; Yamaoka, K.; Minoda, M.; Miyamoto, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1997, 25, 255-261.
27. Yamada, K.; Minoda, M.; Miyamoto, T. Macromolecules 1999, 32, 3553-3558.
28. Yamada, K.; Minoda, M.; Fukuda, T.; Miyamoto, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2001, 39, 459-467.
29. Loykulnant, S.; Hayashi, M.; Hirao, A. Macromolecules 1998, 31, 9121-9126.
30. Loykulnant, S.; Hirao, A. Macromolecules 2000, 33, 4757-4764.
31. Loykulnant, S.; Yamashiro, M.; Hirao, A. Macromol Chem Phys 2001, 202, 1791-1798.
32. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S. Tetrahedron Lett 1994, 35, 7379-7382.
33. Mortell, K. H.; Gingras, M.; Kiessling, L. L. J Am Chem Soc 1994, 116, 12053-12054.
34. Fraser, C.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1995, 28, 7248-7255.
35. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1993, 26, 2987-2988.
36. Ohno, K.; Fukuda, T.; Kitano, H. Macromol Chem Phys 1998, 199, 2193-2197.
37. Ohno, K.; Izu, Y.; Yamamoto, S.; Miyamoto, T.; Fukuda, T. Macromol Chem Phys 1999, 200, 1619-1625.
38. Chen, Y.; Wulff, G. Macromol Chem Phys 2001, 202, 3426-3431.
39. Chen, Y.; Wulff, G. Macromol Chem Phys 2001, 202, 3273-3278.
40. Narumi, A.; Matsuda, T.; Kaga, H.; Satoh, T.; Kakuchi, T. Polym J (Tokyo) 2001, 33, 939-945.
41. Narumi, A.; Matsuda, T.; Kaga, H.; Satoh, T.; Kakuchi, T. Polymer 2002, 43, 4835-4840.
42. Narumi, A.; Satoh, T.; Kaga, H.; Kakuchi, T. Macromolecules 2002, 35, 699-705.
43. Götz, H.; Harth, E.; Schiller, S. M.; Frank, C. W.; Knoll, W.; Hawker, C. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2002, 40, 3379-3391.
44. Ohno, K.; Tsujii, Y.; Miyamoto, T.; Fukuda, T.; Goto, M.; Kobayashi, K.; Akaike, T. Macromolecules 1998, 31, 1064-1069.
45. Druliner, J. D. Macromolecules 1991, 24, 6079-6082.
46. Gnanou, Y.; Grande, D.; Guerrero, R. Polym Prepr 1999, 40, 99-100.
47. Grande, D.; Baskaran, S.; Baskaran, C.; Gnanou, Y.; Chaikof, E. L. Macromolecules 2000, 33, 1123-1125.
48. Grande, D.; Baskaran, S.; Chaikof, E. L. Macromolecules 2001, 34, 1640-1646.
49. Baskaran, S.; Grande, D.; Sun, X.-L.; Yayon, A.; Chaikof, E. L. Bioconjug Chem 2002, 13, 1309-1313.
50. Sun, X.-L.; Grande, D.; Baskaran, S.; Hanson, S. R.; Chaikof, E. L. Biomacromolecules 2002, 3, 1065-1070.
51. Saksela, O.; Moscatelli, D.; Sommer, A.; Rifkin, D. J Cell Biol 1988, 107, 743-751.
52. Guan, R.; Sun, X.-L.; Hou, S.; Wu, P.; Chaikof, E. L. Bioconjug Chem 2004, 15, 145-151.
53. Sun, X.-L.; Faucher, K. M.; Houston, M.; Grande, D.; Chaikof, E. L. J Am Chem Soc 2002, 124, 7258-7259.
54. Hou, S.; Sun, X.-L.; Dong, C.-M.; Chaikof, E. L. Bioconjug Chem 2004, 15, 954-959.
55. Ohno, K.; Tsujii, Y.; Fukuda, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1998, 36, 2473-2481.
56. Ejaz, M.; Ohno, K.; Tsujii, Y.; Fukuda, T. Macromolecules 2000, 33, 2870-2874.
57. Liang, Y.-Z.; Li, Z.-C.; Chen, G.-Q.; Li, F.-M. Polym Int 1999, 48, 739-742.
58. Li, Z.-C.; Liang, Y.-Z.; Chen, G.-Q.; Li, F.-M. Macromol Rapid Commun 2000, 21, 375-380.
59. Li, Z.-C.; Liang, Y.-Z.; Li, F.-M. Chem Commun 1999, 1557-1558.
60. Meng, J-Q.; Du, F.-S.; Liu, Y.-S.; Li, Z.-C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 752-762.
61. Liang, Y. Z.; Li, Z. C.; Li, F. M. Chem Lett 2000, 320-321.
62. Chen, Y. M.; Wulff, G. Macromol Rapid Commun 2002, 23, 59-63.
63. Lu, F.-Z.; Meng, J.-Q.; Du, F.-S.; Li, Z.-C.; Zhang, B.-Y. Macromol Chem Phys 2005, 206, 513-520.
64. Dong, C.-M.; Faucher, K. M.; Chaikof, E. L. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 5754-5765.
65. Dong, C.-M.; Sun, X.-L.; Faucher, K. M.; Apkarian, R. P.; Chaikof, E. L. Biomacromolecules 2004, 5, 224-231.
66. Ladmiral, V.; Monaghan, L.; Mantovani, G.; Haddleton, D. M. Polymer 2005, 46, 8536-8545.
67. You, L.-C.; Lu, F.-Z.; Li, Z.-C.; Zhang, W.; Li, F.-M. Macromolecules 2003, 36, 1-4.
68. Muthukrishnan, S.; Erhard, D. P; Mori, H.; Müller, A. H. E. Macromolecules 2006, 39, 2743-2750.
69. Muthukrishnan, S.; Jütz, G.; Andre, X.; Mori, H.; Müller, A. H. E. Macromolecules 2005, 38, 9-18.
70. Muthukrishnan, S.; Mori, H.; Müller, A. H. E. Macromolecules 2005, 38, 3108-3119.
71. Muthukrishnan, S.; Nitschke, M.; Gramm, S.; Özyürek, Z.; Voit, B.; Werner, C.; Müller, A. H. E. Macromol Biosci 2006, 6, 658-666.
72. Narain, R.; Armes, S. P. Chem Commun 2002, 2776-2777.
73. Narain, R.; Armes, S. P. Macromolecules 2003, 36, 4675-4678.
74. Narain, R.; Armes, S. P. Biomacromolecules 2003, 4, 1746-1758.
75. Gupta, S. S.; Raja, K. S.; Kaltgrad, E.; Strahle, E.; Finn, M. G. Chem Commun 2005, 4315-4317.
76. Vázquez-Dorbatt, V.; Maynard, H. D. Biomacromolecules 2006, 7, 2297-2302.
77. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559-5562.
78. Lowe, A. B.; Sumerlin, B. S.; McCormick, C. L. Polymer 2003, 44, 6761-6765.
79. Albertin, L.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C.; Davis, T. P. Polymer 2006, 47, 1011-1019.
80. Albertin, L.; Stenzel, M.; Barner-Kowollik, C.; Foster, L. J. R.; Davis, T. P. Macromolecules 2004, 37, 7530-7537.
81. Albertin, L.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C.; Foster, L. J. R.; Davis, T. P. Macromolecules 2005, 38, 9075-9084.
82. Albertin, L.; Kohlert, C.; Stenzel, M.; Foster, L. J. R.; Davis, T. P. Biomacromolecules 2004, 5, 255-260.
83. Bernard, J.; Favier, A.; Zhang, L.; Nilasaroya, A.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C.; Stenzel, M. H. Macromolecules 2005, 38, 5475-5484.
84. Tsujii, Y.; Ejaz, M.; Sato, K.; Goto, A.; Fukuda, T. Macromolecules 2001, 34, 8872-8878.
85. Stenzel, M. H.; Zhang, L.; Huck, W. T. S. Macromol Rapid Commun 2006, 27, 1121-1126.
86. Spain, S. G.; Albertin, L.; Cameron, N. R. Chem Commun 2006, 4198-4200.
87. Ambrosi, M.; Batsanov, A. S.; Cameron, N. R.; Davis, B. G.; Howard, J. A. K.; Hunter, R. J Chem Soc Perkin Trans 1 2002, 45-52.
88. Takasu, A.; Itou, H.; Takada, M.; Inai, Y.; Hirabayashi, T. Polymer 2002, 43, 227-231.
89. Takasu, A.; Takada, M.; Itou, H.; Hirabayashi, T.; Kinoshita, T. Biomacromolecules 2004, 5, 1029-1037.
90. Sigal, G. B.; Mammen, M.; Dahmann, G.; Whitesides, G. M. J Am Chem Soc 1996, 118, 3789-3800.
91. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew Chem Int Ed Engl 2001, 40, 2004-2021.
92. Huisgen, R. Proc Chem Soc Lond 1961, 357-394.
93. Hotha, S.; Kashyap, S. J Org Chem 2006, 71, 364-367.
94. Wilkinson, B. L.; Bornaghi, L. F.; Houston, T. A.; Innocenti, A.; Supuran, C. T.; Poulsen, S.-A. J Med Chem 2006, 49, 6539-6548.
95. Wilkinson, B. L.; Bornaghi, L. F.; Poulsen, S.-A.; Houston, T. A. Tetrahedron 2006, 62, 8115-8125.
96. Sumerlin, B. S.; Tsarevsky, N. V.; Louche, G.; Lee, R. Y.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 7540-7545.
97. Binder, W. H.; Kluger, C. Macromolecules 2004, 37, 9321-9330.
98. Ladmiral, V.; Mantovani, G.; Clarkson, G. J.; Cauet, S.; Irwin, J. L.; Haddleton, D. M. J Am Chem Soc 2006, 128, 4823-4830.
99. Wu, P.; Malkoch, M.; Hunt, J. N.; Vestberg, R.; Kaltgrad, E.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Hawker, C. J. Chem Commun 2005, 5775-5777.
100. Fernandez-Megia, E.; Correa, J.; Rodriguez-Meizoso, I.; Riguera, R. Macromolecules 2006, 39, 2113-2120.
101. Ortega-Munoz, M.; Lopez-Jaramillo, J.; Hernandez-Mateo, F.; Santoyo-Gonzalez, F. Adv Synth Catal 2006, 348, 2410-2420.
102. Thibault, R. J.; Takizawa, K.; Lowenheilm, P.; Helms, B.; Mynar, J. L.; Frèchet, J. M. J.; Hawker, C. J. J Am Chem Soc 2006, 128, 12084-12085.
103. Murphy, J. J.; Nomura, K.; Paton, R. M. Macromolecules 2006, 39, 3147-3153.
104. Srinvasachari, S.; Liu, Y.; Zhang, G.; Prevette, L.; Reineke, T. M. J Am Chem Soc 2006, 128, 8176-8184.
105. van Steenis, D. J. V. C.; David, O. R. P.; van Strijdonck, G. P. F.; van Maarseveen, J. H.; Reek, J. N. H. Chem Commun 2005, 4333-4335.
106. Marmuse, L.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A. Org Biomol Chem 2005, 3, 2225-2227.
107. Gao, H.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 4960-4965.
108. Xue, C.; Donuru, V. R. R.; Liu, H. Macromolecules 2006, 39, 5747-5752.
109. You, L.; Schlaad, H. J Am Chem Soc 2006, 128, 13336-13337.
110. Wang, Y.; Kiick, K. L. J Am Chem Soc 2005, 127, 16392-16393.
111. Totani, K.; Kubota, T.; Kuroda, T.; Murata, T.; Hidari, K. I.-P. J.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Kobayashi, K.; Ashida, H.; Yamamoto, K.; Usui, T. Glycobiology 2003, 13, 315-326.
112. Li, B.; Song, H.; Hauser, S.; Wang, L. X. Org Lett 2006, 8, 3081-3084.
113. Davis, B. G. Chem Rev 2002, 102, 579-602.
114. Andersson, M.; Oscarson, S. Bioconjug Chem 1993, 4, 246-249.
115. Strong, L. E.; Kiessling, L. E. J Am Chem Soc 1999, 121, 6193-6196.
116. Godwin, A.; Hartenstein, M.; Müller, A. H. E.; Brocchini, S. Angew Chem Int Ed Engl 2001, 40, 594-597.
117. Monge, S.; Haddleton, D. M. Eur Polym Mater 2004, 40, 37-45.
118. Darcos, V.; Monge, S.; Haddleton, D. M. J Polym Sei Part A: Polym Chem 2004, 42, 4933-4940.
119. Hu, Y.; Liu, Y.; Hong, C.; Pan, C. J Appl Polym Sci 2005, 98, 189-194.
120. Theato, P.; Kim, J.-U; Lee, J.-C. Macromolecules 2004, 37, 5475-5478.
121. Schilli, C. M.; Müller, A. H. E.; Rizzardo, E.; Thang, S. H.; Chong, Y. K. In Advances in Controlled/Living Radical Polymerisation; Matyjaszewski, K., Ed.; ACS: Washington, DC, 2003, 603-618.
122. Vosloo, J. J.; Tonge, M. P.; Fellows, C. M.; D'Agosto, F. D.; Sanderson, R.; Gilbert, R. G. Macromolecules 2004, 37, 2371-2382.
123. Tsiourvas, D.; Paleos, C. M.; Dais, P. J Appl Polym Sci 1989, 38, 257-264.
124. Schmidt, U.; Zschoche, S.; Werner, C. J Appl Polym Sci 2003, 87, 1255-1266.
125. Auzely-Velty, R.; Cristea, M.; Rinaudo, M. Biomacromolecules 2002, 3, 998-1005.
126. Donati, L; Gamini, A.; Vetere, A.; Campa, C.; Paoletti, S. Biomacromolecules 2002, 3, 805-812.
127. Uzawa, H.; Ito, H.; Izumi, M.; Tokuhisa, H.; Taguchi, K.; Minoura, N. Tetrahedron 2005, 61, 5895-5905.
128. Hong, C.-Y.; You, Y.-Z.; Pan, C.-Y. Polymer 2006, 47, 4300-4309.
129. Renaudie, L.; LeNarvor, C.; Lepleux, E.; Roger, P. Biomacromolecules 2007, 8, 679-685. DOI: 10.1021/bm060961r.
130. Labsky, J. Eur Polym Mater 2006, 42, 209-212.
131. Zhu, J.; Gosen, C.; Marchant, R. E. J Polym Sci Part A Polym Chem 2006, 44, 192-199.
132. Aliferis, T.; Latrou, H.; Hadjichristidis, N. Biomacromolecules 2004, 5, 1653-1656.
133. Deming, T. J Adv Mater 1997, 9, 299-311.
134. Deming, T. J. Nature 1997, 390, 386-389.
135. Aoi, K.; Tsutsumiuchi, K.; Okada, M. Macromolecules 1994, 27, 875-877.
136. Aoi, K.; Tsutsumiuchi, K.; Aoki, E.; Okada, M. Macromolecules 1996, 29, 4456-4458.
137. Aoi, K.; Tsutsumiuchi, K.; Yamamoto, A.; Okada, M. Macromol Rapid Commun 1998, 15, 5-9.
138. Funayama, K.; Imae, T.; Seto, H.; Aoi, K.; Tsutsumiuchi, K.; Okada, M.; Nagao, M.; Furusaka, M. J Phys Chem B 2003, 107, 1353-1359.
139. Funayama, K.; Imae, T.; Aoi, K.; Tsutsumiuchi, K.; Okada, M.; Furusaka, M.; Nagao, M. J Phys Chem B 2003, 107, 1532-1539.
140. Dong, C. M.; Sun, X. L.; Faucher, K. M.; Apkarian, R. P.; Chaikof, E. L. Biomacromolecules 2004, 5, 224-231.
141. Dong, C.-M.; Faucher, K. M.; Chaikof, E. L. J Polym Sci A Polym Chem 2004, 42, 5754-5765.
142. Chen, Y.-M.; Wulff, G. Macromol Rapid Commun 2002, 23, 59-63.
143. Tsuda, T.; Nishimura, S.-I. Chem Commun 1996, 2779-2780.
144. Tachibana, Y.; Monde, K.; Nishimura, S.-I. Macromolecules 2004, 37, 6771-6779.
145. Tachibana, Y.; Fletcher, G. L.; Fujitani, N.; Tsuda, S.; Monde, K.; Nishimura, S.-I. Angew Chem Int Ed Engl 2004, 43, 856-862.
146. Takasu, A.; Horikoshi, S.; Hirabayashi, T. Biomacromolecules 2005, 6, 2334-2342.
147. Lagnoux, D.; Darbre, T.; Schmitz, M. L.; Reymond, J.-L. Chem Eur J 2005, 11, 3941-3950.
148. Jakubowski, W.; Min, K.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 39-45.
149. Percec, V.; Guliashvili, T.; Ladislaw, J. S.; Wistrand, A.; Stjerndahl, A.; Sienkowska, M. J.; Monteiro, M. J.; Sahoo, S. J Am Chem Soc 2006, 128, 14156-14165.