Supramolecular complexations of natural products

Chemical Society Reviews

Volumn 42, Issue 16, 2013, Pages 6777-6800

  Schneider, Hans Jörg ^a   Agrawal, Pawan ^b   Yatsimirsky, Anatoly K ^c  

^a SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

^b Universidad Nacional Autónoma de México ^*  (United States)

^c UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884555887     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cs60069f     Document Type: Article

References (171)

1. H.-J. Schneider and A. Yatsimirsky, Principles and Methods in Supramolecular Chemistry, Wiley, Chichester etc. 2000
2. J. W. Steed and J. L. Atwood, Supramolecular.Chemistry, Wiley, Chichester etc. 2000
3. J. W. Steed, D. R. Turner and K. J. Wallace, Core concepts in Supramolecular Chemistry and Nanochemistry, Wiley, Chichester, 2007
4. Analytical methods in supramolecular chemistry, ed. C. Schalley, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
5. P. Cragg, A Practical Guide to Supramolecular Chemistry, Wiley, New York etc. 2005
6. Functional Synthetic Receptors, ed. T. Schrader and A. D. Hamilton, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005
7. H.-J. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3924
8. V. Schurig, in Applications of Supramolecular Chemistry, ed. H.-J. Schneider, CRC/T&F, Boca Raton, London, New York, 2012
9. D. Wistuba, V. Schurig, J. Chromatogr. A 2000, 875, 255
10. M. Lämmerhofer, J. Chromatogr. A 2010, 1217, 814
11. A. Berthod, Chirality 2009, 21, 167
12. G. D. Y. Sogah, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3038
13. G. D. Y. Sogah, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3035
14. A. Higuchi, M. Tamai, Y. A. Ko, Y. I. Tagawa, Y. H. Wu, B. D. Freeman, J. T. Bing, Y. Chang, Q. D. Ling, Polym. Rev. 2010, 50, 113
15. A. Pardo, L. Mespouille, P. Dubois, P. Duez, B. Blankert, Cent. Eur. J. Chem. 2012, 10, 751
16. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515
17. A. Prasanna de Silva, T. P. Vance, M. E. S. West, G. D. Wright, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2468
18. B. T. Nguyen, E. V. Anslyn, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3118
19. M. Megyesi, L. Biczók, I. Jablonkai, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3410-3416
20. M. Megyesi, L. Biczok, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5635
21. G. Ghale, N. Kuhnert, W. M. Nau, Nat. Prod. Commun. 2012, 7, 343
22. G. Ghale, V. Ramalingam, A. R. Urbach, W. M. Nau, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7528
23. D.-S. Guo, V. D. Uzunova, X. Su, Y. Liu, W. M. Nau, Chem. Sci. 2011, 2, 1722
24. R. N. Dsouza, A. Hennig, W. M. Nau, Chem.–Eur. J. 2012, 18, 3444
25. J. M. Lopez-Nicolas, F. Garcia-Carmona, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6330-6338
26. Y. Sueishi, M. Ishikawa, D. Yoshioka, N. Endoh, S. Oowada, M. Shimmei, H. Fujii, Y. Kotake, J. Clin. Biochem. Nutr. 2012, 50, 127-132
27. A. J. Andreu-Sevilla, A. A. Carbonell-Barrachina, J. M. Lopez-Nicolas, F. Garcia-Carmona, J. Inclusion Phenom. Macromol. Chem. 2011, 70, 453-460
28. M. ángeles López-García, O. López, I. Maya, J. G. Fernández-Bolaños, Tetrahedron 2010, 66, 8006
29. F. D. Ferreira, E. G. da Silva, L. P. M. De Leo, E. J. Calvo, E. D. Bento, M. O. F. Goulart, F. C. de Abreu, Electrochim. Acta 2010, 56, 797
30. Y.-H. Ma, M. Wang, Z. Fan, Y.-B. Shen, L.-T. Zhang, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2009, 117, 146
31. J. Jadoun, R. Bar, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1993, 40, 230
32. I. Ghosh, W. M. Nau, Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 764
33. V. M. Krishnamurthy, L. J. Quinton, L. A. Estroff, S. J. Metallo, J. M. Isaacs, J. P. Mizgerd, G. M. Whitesides, Biomaterials 2006, 27, 3663
34. N. Bertrand, M. A. Gauthier, C. Bouvet, P. Moreau, A. Petitjean, J.-C. Leroux, J. Leblond, J. Controlled Release 2011, 155, 200
35. Y. Oda, H. Yanagisawa, M. Maruyama, K. Hattori, T. Yamanoi, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8830 and references cited therein
36. G. J. L. Bernardes, R. Kikkeri, M. Maglinao, P. Laurino, M. Collot, S. Y. Hong, B. Lepenies, P. H. Seeberger, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4987
37. J. Szejtli, Chem. Rev. 1998, 98, 1743
38. Cyclodextrins and their Complexes. Chemistry, Analytical Methods, Applications, ed. H. Dodziuk, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
39. Cyclodextrins in pharmacy, ed. K. H. Frömming and J. Szejtli, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1994
40. Cyclodextrins in pharmaceutics, cosmetics and biomedicine, ed. E. Bilensoy, Wiley-VCH, Weinheim, 2011
41. T. Loftsson, M. E. Brewster, J. Pharm. Pharmacol. 2010, 62, 1607
42. M. E. Davies, M. E. Brewster, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 1024
43. P. Bühlmann, E. Pretsch, E. Bakker, Chem. Rev. 1998, 98, 1593
44. R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, S. A. Nielsen, J. D. Lamb, J. J. Christensen, Chem. Rev. 1985, 85, 271
45. R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem. Rev. 1991, 91, 1721
46. H. Tsukube, in Cation Binding by Macrocycles, ed. Y. Inoue and G. W. Gokel, Marcel Dekker, New York, 1990
47. K. N. Raymond, G. Muller, B. F. Matzanke, Top. Curr. Chem. 1984, 123, 49
48. A. Butler, R. M. Theisena, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 288
49. R. C. Hider, X. Kong, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 637
50. J. B. Neilands, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26723
51. A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, C. Bocchi, F. Ugozzoli, R. J. M. Egberink, H. Struijk, R. Lugtenberg, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, Chem.–Eur. J. 1996, 2, 436
52. F. Arnaud-Neu, G. Ferguson, S. Fuangswasdi, A. Notti, S. Pappalardo, M. F. Parisi, A. Petringa, J. Org. Chem. 1998, 63, 7770
53. C. Y. Ng, S. J. Rodgers, K. N. Raymond, Inorg. Chem. 1989, 28, 2062
54. S. A. Hamidinia, B. Tan, W. L. Erdahl, C. J. Chapman, R. W. Taylor, D. R. Pfeiffer, Biochemistry 2004, 43, 15956
55. L. F. Lindoy, Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 349
56. K. Maruyama, H. Sohmiya, H. Tsukube, Tetrahedron 1992, 48, 805
57. T. Zheng, E. M. Nolan, Metallomics 2012, 4, 866
58. T. Palanché, F. Marmolle, M. A. Abdallah, A. Shanzer, A.-M. Albrecht-Gary, J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 188
59. D. D. Doorneweerd, W. A. Henne, R. G. Reifenberger, P. S. Low, Langmuir 2010, 26, 15424
60. D. H. Williams, B. Bardsley, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1172
61. Y. Nitanai, T. Kikuchi, K. Kakoi, S. Hanmaki, I. Fujisawa, K. Aoki, J. Mol. Biol. 2009, 385, 1422
62. C. T. Walsh, S. L. Fisher, I.-S. Park, M. Prahalad, Z. Wu, Chem. Biol. 1996, 3, 21
63. J. Xie, J. G. Pierce, R. C. James, A. Okano, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13946
64. D. W. Armstrong, Y. B. Tang, S. S. Chen, Y. W. Zhou, C. Bagwill, J. R. Chen, Anal. Chem. 1994, 66, 1473
65. I. D'Acquarica, F. Gasparrini, D. Misiti, M. Pierini, C. Villani, Adv. Chromatogr. 2008, 46, 109
66. A. Berthod, Chirality 2009, 21, 167
67. M. Lämmerhofer, J. Chromatogr. A 2010, 1217, 814
68. T. J. Ward, Anal. Chem. 2006, 78, 3947
69. T. J. Ward, A. B. Farris III, J. Chromatogr. A 2001, 906, 73
70. M. Blanco, I. Valverde, TrAC, Trends Analyt. Chem. 2003, 22, 428
71. A. P. Davis, Molecules 2007, 12, 2106
72. J. Tamminen, E. Kolehmainen, Molecules 2001, 6, 21
73. P. R. Brotherhood, A. P. Davis, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3633
74. E. Virtanen, E. Kolehmainen, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3385
75. M. Miyata, N. Tohnai, I. Hisaki, Molecules 2007, 12, 1973
76. M. Miyata, N. Tohnai, I. Hisaki, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 694
77. O. Bortolini, G. Fantin, M. Fogagnolo, Chirality 2005, 17, 121
78. O. Bortolini, G. Fantin, M. Fogagnolo, Chirality 2010, 22, 486
79. M. Gdaniec, M. J. Milewska, T. Połonski, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 392
80. C. M. Hebling, L. E. Thompson, K. W. Eckenroad, G. A. Manley, R. A. Fry, K. T. Mueller, T. G. Strein, D. Rovnyak, Langmuir 2008, 24, 13866
81. L. L. Amundson, R. Li, C. Bohne, Langmuir 2008, 24, 8491
82. D. Madenci, S. U. Egelhaafm, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2010, 15, 109
83. Cinchona Alkaloids in Synthesis and Catalysis, ed. C. E. Song, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
84. N. M. Maier, S. Schefzick, G. M. Lombardo, M. Feliz, K. Rissanen, W. Lindner, K. B. Lipkowitz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8611
85. C. Czerwenka, M. M. Zhang, H. Kahlig, N.-M. Maier, K. B. Lipkowitz, W. Lindner, J. Org. Chem. 2003, 68, 8315
86. G. Uccello-Barretta, F. Balzano, P. Salvadori, Chirality 2005, 17, 243
87. G. Uccello-Barretta, L. Vanni, F. Balzano, Eur. J. Org. Chem. 2009, 860
88. E. Rudzinska, L. Berlicki, P. Kafarski, M. Lammerhofer, A. Mucha, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2709
89. J. Lah, N. M. Maier, W. Lindner, G. Vesnaver, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1670
90. C. Godoy-Alcantar and A. K. Yatsimirsky, in Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterials, ed. P. A. Gale and J. W. Steed, John Wiley & Sons, 2012, pp. 1205–1222
91. Y. Fuentes-Martínez, C. Godoy-Alcántar, F. Medrano, A. Dikiy, A. K. Yatsimirsky, Supramol. Chem. 2010, 22, 212
92. M. Bonizzoni, L. Fabbrizzi, G. Piovani, A. Taglietti, Tetrahedron 2004, 60, 1
93. J. F. Folmer-Andersen, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7986
94. D. Moreno, J. V. Cuevas, G. García-Herbosa, T. Torroba, Chem. Commun. 2011, 47, 3183
95. M. E. Bush, N. D. Bouley, A. R. Urbach, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14511
96. C. Schmuck, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3053
97. V. Rekharsky, H. Yamamura, Y. H. Ko, N. Selvapalam, K. Kim, Y. Inoue, Chem. Commun. 2008, 2236
98. A. Späth, B. König, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 1
99. A. Späth, B. König, Tetrahedron 2010, 66, 6019
100. N. Douteau-Guével, F. Perret, A. W. Coleman, J.-P. Morel, N. Morel-Desrosiers, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 524
101. G. Arena, A. Casnati, A. Contino, A. Magri, F. Sansone, D. Sciotto, R. Ungaro, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 243
102. M. Fokkens, T. Schrader, F. G. Klärner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14415
103. S. Sinha, D. H. J. Lopes, Z. M. Du, E. S. Pang, A. Shanmugam, A. Lomakin, P. Talbiersky, A. Tennstaedt, K. McDaniel, R. Bakshi, P. Y. Kuo, M. Ehrmann, G. B. Benedek, J. A. Loo, F. G. Klärner, T. Schrader, C. Y. Wang, G. Bitan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16958
104. S. M. Ngola, P. C. Kearney, S. Mecozzi, K. Russell, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1192
105. A. E. Hargrove, S. Nieto, T. Zhang, J. L. Sessler, E. V. Anslyn, Chem. Rev. 2011, 111, 6603
106. H. Fenniri, M. W. Hosseini, J. M. Lehn, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 786
107. P. P. Neelakandan, M. Hariharan, D. Ramaiah, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11334
108. Y. Kwon, H. Kim, S. Park, S. Jung, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8892
109. X. Q. Chen, M. J. Jou, J. Yoon, Org. Lett. 2009, 11, 2181
110. M. M. Zhao, L. F. Liao, M. L. Wu, Y. W. Lin, X. L. Xiao, C. M. Nie, Biosens. Bioelectron. 2012, 34, 106
111. X. F. Shang, H. Y. Su, H. Lin, H. K. Lin, Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 999
112. M. Sirish, H. J. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5881
113. S. Aoki, E. Kimura, Chem. Rev. 2004, 104, 769
114. T. D. James, S. Shinkai, Top. Curr. Chem. 2002, 160, 218
115. T. D. James, M. D. Phillips and S. Shinkai, Boronic Acids in Saccharide Recognition, RSC, Cambridge, 2006
116. A. P. Davis, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3629
117. S. Kubik, Nat. Chem. 2012, 4, 697
118. M. Mazik, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 935
119. R. Yanagihara, Y. Aoyama, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9725
120. C. Schmuck, M. Schwegmann, Org. Lett. 2005, 7, 3517
121. N. P. Barwell, M. P. Crump, A. P. Davis, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7673
122. J. Kralova, J. Koivukorpi, Z. Kejik, P. Pouckova, E. Sievanen, E. Kolehmainen, V. Kral, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1548
123. S. Striegler, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1543
124. O. Alpturk, O. Rusin, S. O. Fakayode, W. H. Wang, J. O. Escobedo, I. M. Warner, W. E. Crowe, V. Kral, J. M. Pruet, R. M. Strongin, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 9756
125. J. K. W. Chui, T. M. Fyles, Supramol. Chem. 2008, 20, 397
126. O. Molt, D. Rubeling, T. Schrader, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12086
127. M. Maue, T. Schrader, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2265
128. S. Jin, M. Li, C. Zhu, V. Tran, B. Wang, ChemBioChem 2008, 9, 1431
129. H. Kawai, R. Katoono, K. Fujiwara, T. Tsuji, T. Suzuki, Chem.–Eur. J. 2005, 11, 815
130. O. Molt, D. Rubeling, G. Schofer, T. Schrader, Chem.–Eur. J. 2004, 10, 4225
131. S. Kolusheva, O. Molt, M. Herm, T. Schrader, R. Jelinek, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10000
132. L. Lamarque, P. Navarro, C. Miranda, V. J. Aran, C. Ochoa, F. Escarti, E. Garcia-Espana, J. Latorre, S. V. Luis, J. F. Miravet, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10560
133. Y. Kwon, H. Kim, S. Park, S. Jung, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 31, 3035
134. M. Özyurek, B. Bektaşoğlu, K. Güçlü, N. Güngör, R. Apak, Anal. Chim. Acta 2008, 630, 28
135. C. Folch-Cano, C. Jullian, H. Speisky, C. Olea-Azar, Food Res. Int. 2010, 43, 2039
136. S. Lee, E. Cho, K. Lee, S. Jung, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 4415
137. S. Kumar, H.-J. Schneider, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 245
138. P. Wallimann, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chem. Acta 1996, 79, 779
139. A. Fürer, T. Marti, F. Diederich, H. Künzer, M. Brehm, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1843
140. Y. Liu, Q. Zhang, Y. Chen, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12211
141. H. Wang, R. Cao, C.-F. Ke, Y. Liu, T. Wada, Y. Inoue, J. Org. Chem. 2005, 70, 8703
142. G. Zoppetti, N. Puppini, M. Pizzutti, A. Fini, T. Giovani, S. Comini, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2007, 57, 283
143. C. L. D. Gibb, B. C. Gibb, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11408
144. M. C. Martos-Maldonado, I. Quesada-Soriano, J. M. Casas-Solvas, L. García-Fuentes, A. Vargas-Berenguel, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2560
145. Y. Liu, Y.-W. Yang, E.-C. Yang, X.-D. Guan, J. Org. Chem. 2004, 69, 6590
146. V. J. Stella, Q. He, Cyclodextrins. Toxicol. Pathol. 2008, 36, 30
147. V. Gupta, M. Davis, L. J. Hope-Weeks, F. Ahsan, Pharm. Res. 2011, 28, 1733
148. J. M. Rivera, T. Martin, J. Rebek, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5213
149. A. K. Yatsimirsky, Nat. Prod. Commun. 2012, 7, 369
150. S. Goswami, A. K. Mahapatra, R. Mukherjee, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2717
151. C. Siering, H. Kerschbaumer, M. Nieger, S. R. Waldvogel, Org. Lett. 2006, 8, 1471
152. C. Siering, B. Beermann, S. R. Waldvogel, Supramol. Chem. 2006, 18, 23
153. C. Siering, H. Kerschbaumer, M. Nieger, S. R. Waldvogel, Org. Bioorg. Chem. 2006, 8, 1471
154. R. Fiammengo, M. Crego-Calama, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Chem.–Eur. J. 2003, 9, 784
155. S. Rochat, S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, K. Severin, Chem. Commun. 2011, 47, 10584
156. J. Wu, L. Isaacs, Chem.–Eur. J. 2009, 15, 11675
157. M. Maiti, G. S. Kumar, Med. Res. Rev. 2007, 27, 649
158. Z. Miskolczy, M. Megyesi, G. Tarkanyi, R. Mizsei, L. Biczok, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1061
159. L. Vial, R. F. Ludlow, J. Leclaire, R. Perez-Fernandez, S. Otto, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10253
160. P. S. Sharma, F. D'Souza, W. Kutner, TrAc, Trends Anal. Chem. 2012, 34, 59
161. X. Xu, L. Zhu, L. Chen, J. Chromatogr. B 2004, 804, 61
162. B. Strehlitz, C. Reinemann, S. Linkorn, R. Stoltenburg, Bioanal. Rev. 2012, 4, 1
163. T. H. Nguyen, S. A. Hardwick, T. Sun, K. T. V. Grattan, IEEE Sens. J. 2012, 12, 255
164. R. Freeman, Y. Li, R. Tel-Vered, E. Sharon, J. Elbaz, I. Willner, Analyst 2009, 134, 653
165. T. R. Thatiparti, H. A. von Recum, Macromol. Biosci. 2010, 10, 82
166. D. Maffeo, L. Leondiadis, I. M. Mavridis, K. Yannakopoulou, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1297
167. R. E. Gawley, H. Mao, M. M. Haque, J. B. Thorne, J. S. Pharr, J. Org. Chem. 2007, 72, 2187
168. I. Yu. Goryacheva, T. Yu. Rusanova, K. E. Pankin, J. Anal. Chem. 2008, 63, 751
169. Zh. Analit. Khimia, 2008, 63, 8, 824
170. L. Chen, D. D. Dionysiou, K. O'Shea, Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 2293
171. V. A. Karginov, E. M. Nestorovich, M. Moayeri, S. H. Leppla, S. M. Bezrukov, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 15075