Bile acids as building blocks of supramolecular hosts

Molecules

Volumn 6, Issue 1, 2001, Pages 21-46

  Tamminen, Jari ^a   Kolehmainen, Erkki ^a  

^a UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

Cholaphanes; Cyclocholates; Molecular clefts; Molecular recognition; Molecular tweezers

Indexed keywords

BILE ACID; CHOLAPHANE; CYCLOCHOLATE; MACROCYCLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR RECOGNITION; REVIEW; SPECTROSCOPY; STEROL ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 0002503177     PISSN: 14203049     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3390/60100021     Document Type: Review

References (162)

1. Rebek, J. Jr. Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1990, 29, 245.
2. Lehn, J.-M. Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1990, 29, 1304.
3. Schneider, H.-J. Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1991, 30, 1417.
4. Diederich, F. N. Cyclophanes, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1991.
5. Vögtle, F. Supramolecular Chemistry, Wiley, New York, 1991.
6. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193.
7. Seel, C.; Vögtle, F. Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1992, 31, 528.
8. Davis, A. P. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 243.
9. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995.
10. Lehn, J.-M.; Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vögtle, F. Eds. Comprehensive Supramolecular Chemistry, Pergamon, Oxford, 1996.
11. Li, Y.; Dias, J. R. Chem. Rev. 1997, 97, 283.
12. Wallimann, P.; Marti, T.; Fürer, A.; Diederich, F. Chem. Rev. 1997, 97, 1567.
13. Antonisse, M. M. G.; Reinhoudt, D. N. Chem. Commun. 1998, 443.
14. Diederich, F.; Gomez-Lopez, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
15. MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1999, 38, 1018.
16. Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1999,38, 2978.
17. Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem. Rev . 1999, 99, 1689.
18. Rudkevich, D. M.; Rebek, J. Jr. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1991.
19. Rebek, J. Jr. Chem. Commun. 2000, 637.
20. Schneider, H.-J.; Eblinger, F.; Sirish, M. Adv. Supramol. Chem. 2000, 6, 185.
21. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1996, 35, 1155.
22. Gomez-Lopez, M.; Stoddart, J. F. Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 491.
23. Balzani, V.; Gomez-Lopez, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405.
24. Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611.
25. Mao, C.; Sun, W.; Shen, Z.; Seeman, N. C. Nature 1999, 397, 144.
26. Davis, A. P. Nature 1999, 401, 120.
27. Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150.
28. Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152.
29. Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643.
30. Feringa, B. L.; van Delden, R. A.; Koumura, N.; Geertsema, E. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1789.
31. Davis, A. P.; Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Atwood, J. L.; Davis, J. E. D.; Macnicol, D. D.; Vögtle F., Eds., Elsevier: Oxford, 1996., Vol. 4, pp. 257-286.
32. Miyata, M.; Sada, K. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L.; Davis, J. E. D.; Macnicol, D. D.; Vögtle, F. Eds. Elsevier, Oxford, 1996., Vol. 6, pp. 147-176.
33. Tamminen, J. PhD Thesis, Department of Chemistry, University of Jyväskylä, Research Report No. 78: Jyväskylä, 2000.
34. Gao, H.; Dias, J. R. Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 145.
35. Kritchevsky, D.; Nair, P. P. In The Bile Acids: Chemistry, Physiology, and Metabolism; Nair, P. P.; Kritchevsky, D., Eds., Plenum, New York, 1971., Vol. 1, p. 3.
36. Enhsen, A.; Kramer, W.; Wess, G. Drug Discovery Today 1998, 3, 409.
37. Kramer, W.; Wess, G.; Schubert, G.; Bickel, M.; Girbig, F.; Gutjahr, U.; Kowalewski, S.; Baringhaus, K.-H.; Enhsen, A.; Glombik, H.; Müllner, S.; Neckermann, G.; Schulz, S.; Petzinger, E. J. Biol. Chem. 1992, 267, 18598.
38. Hofmann, A. F. News Physiol. Sci. 1999, 14, 24.
39. Hofmann, A. F. Ital. J. Gastroenterol. 1995, 27, 106.
40. Berlati, F.; Ceschel, G.; Clerici, C.; Pellicciari, R.; Roda, A.; Ronchi, C. WO 9400126 1994.
41. Marples, B. A.; Stretton, R. J. WO 9013298 1990.
42. Berlati, F.; Ceschel, G.; Roda, A.; Roda, E.; Ronchi, C. WO 9400155 1994.
43. Swaan, P. W.; Hillgren, K. M.; Szoka Jr, F. C.; Oie, S. Bioconjug. Chem. 1997, 8, 520.
44. Sliedregt, L. A. J. M.; Rensen, P. C. N.; Rump, E. T.; van Santbrink, P. J.; Bijsterbosch, M. K.; Valentijn, A. R. P. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; van Berkel, T. J. C.; Biessen, E. A. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 609.
45. Kramer, W.; Glombik, H. DE 19824123A1 1999.
46. Geall, A. J.; Al-Hadithi, D.; Blagbrough, I. S. Chem. Commun. 1998, 2035.
47. Ruff, M. R.; Hill, J. M.; Kwart, L. D.; Pert, C. B. US 5446026 1995.
48. Li, C.; Peters, A. S.; Meredith, E. L.; Allman, G. W.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2961.
49. Li, C.; Budge, L. P.; Driscoll, C. D.; Willardson, B. M.; Allman, G. W.; Savage, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 931.
50. Campazzi, E.; Cattabriga, M.; Marvelli, L.; Marchi, A.; Rossi, R.; Pieragnoli, M. R.; Fogagnolo, M. Inorg. Chim. Acta 1999, 286, 46.
51. Bell, D. A.; Anslyn, E. V. In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Atwood, J. L.; Davis, J. E. D.; Macnicol, D. D.; Vögtle F. Eds., Elsevier, Oxford, 1996., Vol. 2, pp. 439-475.
52. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
53. Lappalainen, K.; Kolehmainen, E.; Šaman, D. Spectrochim. Acta, Part A 1995, 51, 1543.
54. Lappalainen, K.; Kolehmainen, E.; Kotoneva, J. Magn. Res. Chem. 1996, 34, 316.
55. Lappalainen, K.; Kolehmainen, E. Liebigs Annalen-Recueil 1997, 1965.
56. Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2071.
57. Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1677.
58. Li, Y.; Dias, J. R. Synthesis 1997, 425.
59. Gao, H.; Dias, J. R. Synth. Commun. 1997, 27, 757.
60. Gao, H.; Dias, J. R. New J. Chem. 1998, 579.
61. Gao, H.; Dias, J. R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 719.
62. Gao, H.; Dias, J. R. Croatica Chemica Acta 1998, 71, 827.
63. Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 574.
64. Bonar-Law, R. P.; Mackay, L. G.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 456.
65. Mackay, L. G.; Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1377.
66. Bonar-Law, R. P.; Mackay, L. G.; Walter, C. J.; Marvaud, V.; Sanders, J. K. M. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 803.
67. Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 259.
68. Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 3085.
69. Bonar-Law, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12397.
70. Brady, P. A.; Bonar-Law, R. P.; Rowan, S. J.; Suckling, C. J.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1996, 319.
71. Brady, P. A.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997, 3237.
72. Brady, P. A.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1998, 411.
73. Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1050.
74. Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P.; Murray, B. A. Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1990, 29, 1407.
75. Bhattarai, K. M.; Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P.; Murray, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 752.
76. Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P. Tetrahedron 1993, 49, 9829.; Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P. Tetrahedron 1993, 49, 9845.; Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P.; Dorgan, B. J. Tetrahedron 1993, 49, 9855.
77. Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P. Tetrahedron 1993, 49, 9829.; Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P. Tetrahedron 1993, 49, 9845.; Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P.; Dorgan, B. J. Tetrahedron 1993, 49, 9855.
78. Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P. Tetrahedron 1993, 49, 9829.; Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P. Tetrahedron 1993, 49, 9845.; Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P.; Dorgan, B. J. Tetrahedron 1993, 49, 9855.
79. Davis, A. P.; Walsh, J. J. Chem. Commun. 1996, 449.
80. Davis, A. P.; Menzer, S.; Walsh, J. J.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1996, 453.
81. Bhattarai, K. M.; Davis, A. P.; Perry, J. J.; Walter, C. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 8463.
82. Albert, D.; Feigel, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 565.
83. Albert, D.; Feigel, M. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2168.
84. Albert, D.; Feigel, M.; Benet-Buchholz, J.; Boese, R. Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1998, 37, 2727.
85. Pandey, P. P.; Singh, R. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5045.
86. Kolehmainen, E.; Tamminen, J.; Lappalainen, K.; Torkkel, T.; Seppälä, R. Synthesis 1996, 1082.
87. Tamminen, J.; Kolehmainen, E.; Haapala, M.; Linnanto, J. Synthesis 2000, 1464.
88. Haapala, M.; Kolehmainen, E.; Tamminen, J.; Kauppinen, R.; Linnanto, J.; Virtanen, E.; Suontamo, R.; Vainiotalo, P. Mater. Sci. Eng., C, in press.
89. Maitra, U.; Balasubramanian, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 83.
90. Maitra, U. Curr. Sci. 1996, 71, 617.
91. Maitra, U.; Bag, B. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6114.
92. Maitra, U.; D'Souza, L. J.; Kumar, P. V. Supramol. Chem. 1998, 10, 97.
93. Kohmoto, S.; Fukui, D.; Nagashima, T.; Kishikawa, K.; Yamamoto, M.; Yamada, K. Chem. Commun. 1996, 1869.
94. Irie, S.; Yamamoto, M.; Kishikawa, K.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synthesis 1996, 1135.
95. Kikuchi, J.-I.; Murakami, Y. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1998, 32, 209.
96. Davis, A. P.; Gilmer, J. F.; Perry, J. J. Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1996, 35, 1312.
97. Kohmoto, S.; Sakayori, K.; Kishikawa, K.; Yamamoto, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 833.
98. McKenna, J. McKenna, J. M.; Thornthwaite, D. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 809.
99. Tamminen, J.; Lappalainen, K.; Laihia, K.; Mänttäri, P.; Salo, H.; Kolehmainen, E. Magn. Res. Chem. 1999, 37, 163.
100. Kolehmainen, E.; Tamminen, J.; Kauppinen, R.; Linnanto, J. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 1999, 35, 75.
101. Tamminen, J.; Kolehmainen, E.; Linnanto, J.; Salo, H.; Mänttäri, P. Magn. Res. Chem. 2000, 38, 877.
102. Maitra, U.; D'Souza, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2793.
103. D'Souza, L. J.; Maitra, U. J. Org. Chem. 1996, 61, 9494.
104. Maitra, U.; Rao, P.; Kumar P. V.; Balasubramanian, R.; Mathew, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3255.
105. Rao, P.; Maitra, U. Supramol. Chem. 1998, 9, 325.
106. Davis, A. P.; Perry, J. J.; Williams, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1793.
107. Davis, A. P.; Perry, J. J.; Wareham, R. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4569.
108. Broderick, S.; Davis, A. P.; Williams, R. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6083.
109. Davis, A. P.; Dresen, S.; Lawless, L. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4305.
110. Davis, A. P.; Pérez-Payán, M. N. Synlett 1999, 991.
111. Li, C.; Ur-Rehman, A.; Dalley, N. K.; Savage, P. B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1861.
112. Vandenburg, Y. R.; Smith, B. D.; Pérez-Payán, M. N.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3252.
113. Davis, A. P.; Lawless, L. J. Chem. Commun. 1999, 9.
114. Balasubramanian, R.; Rao, P.; Maitra, U. Chem. Commun. 1999, 2353.
115. Maitra, U.; Kumar, P. V.; Chandra, N.; D'Souza, L. J.; Prasanna, M. D.; Raju, A. R. Chem. Commun. 1999, 595.
116. Tamminen, J.; Kolehmainen, E.; Haapala, M.; Salo, H.; Linnanto, J. ARKIVOC 2000, 1, 90.
117. Tamminen, J.; Kolehmainen, E.; Linnanto, J.; Vainiotalo, P.; Vuorikoski, S.; Kauppinen, R. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2000, 37, 121.
118. Zuluaga, F.; Valderruten, N. E.; Wagener, K. B. Polym. Bull. 1999, 42, 41.
119. Zhang, Y. H.; Akram, M.; Liu, H. Y.; Zhu, X. X. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 1399.
120. Goto, J.; Murao, N.; Oohashi, J.; Ikegawa, S. Steroids 1998, 63, 180.
121. Janout, V.; Lanier, M.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1573.
122. Janout, V.; Lanier, M.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 640.
123. Miyata, M.; Shibakami, M.; Goonewardena, W.; Takemoto, K. Chem. Lett. 1987, 605.
124. Miyata, M.; Shibakami, M.; Chirachanchai, S.; Takemoto, K.; Kasai, N.; Miki, K. Nature 1990, 343, 446.
125. Sada, K.; Shiomi, N.; Miyata, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10543.
126. Hishikawa, Y.; Aoki, Y.; Sada, K.; Miyata, M. Chem. Lett. 1998, 1289.
127. Hishikawa, Y.; Watanabe, R.; Sada, K.; Miyata, M. Chirality 1998, 10, 600.
128. Miyake, Y.; Hirose, J.; Hasegawa, Y.; Sada, K.; Miyata, M. Chem. Commun. 1998, 111.
129. Sugahara, M.; Sada, K.; Miyata, M. Chem. Commun. 1999, 293.
130. Gdaniec, M.; Polonski, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7353.
131. Gdaniec, M.; Milewska, M. J.; Polonski, T. Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1999, 38, 392.
132. Boyce, R.; Li, G.; Nestler, H. P.; Suenaga, T.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7955.
133. Cheng, Y.; Suenaga, T.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1813.
134. Wess, G.; Bock, K.; Kleine, H.; Kurz, M.; Guba, W.; Hemmerle, H.; Lopez-Calle, E.; Baringhaus, K.-H.; Glombik, H.; Enhsen, A.; Kramer, W. Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1996, 35, 2222.
135. Barry, J. F.; Davis, A. P.; Nieves Pérez-Payan, M.; Elsegood, M. R. J.; Jackson, R. F. W.; Gennari, C.; Piarulli, U.; Gude, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2849.
136. De Muynck, H.; Madder, A.; Farcy, N.; De Clercq, P. J.; Nieves Pérez-Payán, M.; Öhberg, L. M.; Davis, A. P. Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 2000, 39, 145.
137. Derome, A. E.; Williamson, M. P. J. Magn. Reson. 1990, 88, 177.
138. Kirk, D. N.; Toms, H. C.; Douglas, C.; White, K. A.; Smith, K. E.; Latif, S.; Hubbard, R. W. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1567.
139. Iida, T.; Chang, F. C.; Mushiake, K.; Goto, J.; Nambara, T. Magn. Res. Chem. 1993, 31, 645.
140. Liu, M.; Farrant, R. D.; Lindon, J. C.; Nicholson, J. K. Magn. Res. Chem. 1995, 33, 212.
141. Momose, T.; Iida, T.; Mushiake, K.; Goto, J.; Nambara, T. Magn. Res. Chem. 1996, 34, 681.
142. Reynolds, W. F.; McLean, S.; Tay, L.-L.; Yu, M.; Enriquez, R. G.; Estwick, D. M.; Pascoe, K. O. Magn. Res. Chem. 1997, 35, 455.
143. Yim, C. T.; Zhu, X. X.; Brown, G. R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 597.
144. Bortolini, O.; Carpi, A.; Fantin, G.; Guerrini, A.; Medici, A. Ann. Chim. 1999, 89, 319.
145. Iida, T.; Komatsubara, I.; Yoda, S.; Goto, J.; Nambara, T.; Chang, F. C. Steroids 1990, 55, 530.
146. Blunt, J. W.; Stothers, J. B. Org. Magn. Reson. 1977, 9, 439.
147. Iida, T.; Tamura, T.; Matsumoto, T.; Chang, F. C. Org. Magn. Reson. 1983, 21, 305.
148. Iida, T.; Chang, F. C.; Goto, J.; Nambara, T. Chem. Phys. Lipids 1987, 45, 1.
149. Iida, T.; Goto, J.; Nambara, T. Magn. Res. Chem. 1993, 31, 421.
150. Blossey, E. C.; Ford, W. T.; Periyasamy, M. Magn. Res. Chem. 1991, 29, 190.
151. Dias, J. R.; Gao, H.; Kolehmainen, E. Spectrochim. Acta, Part A 2000, 56, 53.
152. Kolehmainen, E.; Kaartinen, M.; Kauppinen, R.; Kotoneva, J.; Lappalainen, K.; Lewis, P. T.; Seppälä, R.; Sundelin, J.; Vatanen, V. Magn. Res. Chem. 1994, 32, 441.
153. Smith, L. L.; Herz, J. E.; Ezell, E. L. Steroids 1993, 58, 260.
154. Lawson, A. M.; Setchell, K. D. R. In The Bile Acids: Chemistry, Physiology, and Metabolism; Setchell, K. D. R.; Kritchevsky, D.; Nair, P. P., Eds., Plenum, New York, London, 1988., Vol. 4, pp. 167-267.
155. Dias, J. R.; Nassim, B. Org. Mass Spectrom. 1978, 13, 402.
156. Dias, J. R.; Nassim, B. J. Org. Chem. 1980, 45, 337.
157. SPARTAN, Version 5.0, Wavefunction Inc., Irvine, CA (1993-1997).
158. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B. et al. GAUSSIAN 94, Revision B.1, Gaussian Inc., Pittsburgh PA (1995).
159. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B. et al. GAUSSIAN 98, Revision A.6, Gaussian Inc., Pittsburgh PA (1998).
160. Lampert, H.; Mikenda, W.; Karpfen, A.; Kählig, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9610.
161. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7627.
162. Smith, W. B. Magn. Res. Chem. 1999, 37, 103.