Chemistry and biology of siderophores

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 5, 2010, Pages 637-657

  Hider, Robert C ^a   Kong, Xiaole ^a  

^a KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRON; SIDEROPHORE;

BACTERIUM; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FUNGUS; METABOLISM; PLANT; REVIEW;

BACTERIA; FUNGI; IRON; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS; SIDEROPHORES;

FUNGI;

EID: 77951981537     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b906679a     Document Type: Review

References (170)

1. J. Francis J. Madinaveitia H. M. Macturk G. Snow Nature 1949 163 365
2. J. B. Neilands J. Am. Chem. Soc. 1952 74 4846 4847
3. C. W. Hesseltine C. Pidacks A. R. Whitehill N. Bohonos B. L. Hutchings J. H. Williams J. Am. Chem. Soc. 1952 74 1362 1363
4. G. A. Snow J. Chem. Soc. 1954 2588 2596
5. M. O. Burton F. J. Sowden A. G. Lochhead Can. J. Biochem. Physiol. 1954 32 400 406
6. W. D. Linke A. Crueger H. Diekmann Arch. Mikrobiol. 1972 85 44 50
7. J. A. Garibaldi J. B. Neilands Nature 1956 177 526 527
8. B. F. Burnham J. B. Neilands J. Biol. Chem. 1961 236 554 559
9. T. Emery J. B. Neilands Nature 1959 184 1632 1633
10. H. Bickel E. Gäumann G. Nussberger P. Reuser E. Vischer W. Voser A. Wettstein H. Zähner Helv. Chim. Acta 1960 43 2105 2118
11. H. Bickel R. Bosshardt E. Gäumann P. Reuser E. Vischer W. Voser A. Wettstein H. Zähner Helv. Chim. Acta 1960 43 2118 2123
12. H. Bickel G. E. Hall W. Keller-Schierlein V. Prelog E. Vischer A. Wettstein Helv. Chim. Acta 1960 43 2129 2138
13. H. Zähner E. Bachmann R. Hütter J. Nüesch Path. Microbiol. 1962 25 708 736
14. K. Gross, J. Aumiller and J. Gelzer in Desferrioxamine, MMV Medizin Verlag, Munich, 1992
15. G. Anderegg F. L'Eplattenier G. Schwarzenbach Helv. Chim. Acta 1963 46 1409 1422
16. T. Ito J. B. Neilands J. Am. Chem. Soc. 1958 80 4645 4646
17. N. Brot J. Goodwin H. Fales Biochem. Biophys. Res. Commun. 1966 25 454 461
18. H. Korth Arch. Mikrobiol. 1970 70 297 298
19. I. G. O'Brien G. B. Cox F. Gibson Biochim. Biophys. Acta 1970 215 393 402
20. J. R. Pollack J. B. Neilands Biochem. Biophys. Res. Commun. 1970 38 989 992
21. I. G. O'Brien F. Gibson Biochim. Biophys. Acta 1970 21 393 402
22. T. Emery American Scientist 1982 70 626 632
23. J. J. Bullen and E. Griffiths, in Iron and Infection, Wiley, New York, 2nd edn, 1999
24. P. H. Williams Infect. Immun. 1979 26 925 932
25. M. Noma M. Noguchi E. Tamaki Tetrahedron Lett. 1971 2017 2022
26. G. Xiao D. van der Helm R. C. Hider P. S. Dobbin J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992 3265 3271
27. R. C. Hider Structure and Bonding 1984 58 25 87
28. A. E. Martell and R. D. Hancock, in Metal Complexes in Aqueous Solutions, Plenum Press, New York, 1996, ch. 2, p. 47
29. C. J. Carrano H. Drechsel D. Kaiser G. Jung B. Matzanke G. Winkelmann N. Rochel A. M. Albrecht-Gary Inorg. Chem. 1996 35 6429 6436
30. A. M. N. Silva X. Kong R. C. Hider BioMetals 2009 22 771 778
31. A. E. Martell Adv. Chem. Ser. 1967 62 272
32. A. E. Martell, in Development of Iron Chelators for Clinical Use, ed, A. E. Martell, W. French Anderson, and, D. G. Badman, Elsevier/North Holland, New York, 1981, pp. 67-104
33. W. R. Harris C. J. Carrano S. R. Cooper S. R. Sofen A. E. Avdeef J. V. McArdle K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6097
34. W. R. Harris K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6534 6541
35. T. D. P. Stack Z. G. Hou K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6466 6467
36. J. R. Telford K. N. Raymond Inorg. Chem. 1998 37 4578 4583
37. K. N. Raymond E. A. Dertz S. S. Kim Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3584 3588
38. H. Boukhalfa A. L. Crumbliss BioMetals 2002 15 325 339
39. T. P. Tufano K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6617 6624
40. Z. D. Liu R. C. Hider Med. Res. Rev. 2002 22 26 64
41. S. Dhungana A. L. Crumbliss Geomicrobiol. J. 2005 22 87 98
42. M. T. Caudle R. D. Stevens A. L. Crumbliss Inorg. Chem. 1994 33 6111 6115
43. R. C. Hider A. D. Hall Prog. Med. Chem. 1991 28 41 173
44. A. L. Crumbliss J. M. Harrington Adv. Inorg, Chem. 2009 61 179 250
45. J. A. Kennedy H. K. J. Powell Aust. J. Chem. 1985 38 879 888
46. V. Braun and K. Hantke, in Transition Metals in Microbial Metabolism, ed., G. Winkelmann, and, C. J. Carrano, Harwood, London, 2000, ch. 3, pp. 81-116
47. K. D. Krewalak, R. S. Peacock and H. J. Vogel, in Ion Transport in Bacteria, ed., J. H. Crosa, A. R. Mey, and, S. M. Payne, ASM Press, Washington, 2004, ch. 8, pp. 113-132
48. A. D. Ferguson E. Hofmann J. W. Coulton K. Diederichs W. Welte Science 1998 282 2215 2220
49. S. K. Buchanan B. S. Smith L. Vankatramani L. Esser M. Palnitkar R. Chakraborty D. van der Helm J. Deisenhofer Nat. Struct. Biol. 1999 6 56 63
50. I. J. Schalk I. L. Lamont D. Cobessi BioMetals 2009 22 671 678
51. A. D. Ferguson R. Chakraborty B. S. Smith L. Esser D. van der Helm J. Deisenhofer Science 2002 295 1715 1719
52. D. van der Helm, in Iron Transport in Bacteria, ed., J. H. Crosa, A. R. Mey, and, S. M. Payne, ASM Press, Washington, 2004, ch. 4, pp. 51-65
53. K. Postle and R. A. Larsen, in Iron Transport in Bacteria, ed., J. H. Crosa, A. R. Mey, and, S. M. Payne, ASM Press, Washington, 2004, ch. 7, pp. 96-112
54. V. DeLorenzo A. Bindereif B. H. Paw J. B. Neilands J. Bacteriol. 1986 165 570 578
55. M. Luo E. A. Fadeev J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1726 1736
56. C. Ratledge Annu. Rev. Microbiol. 2000 54 881 941
57. D. E. Heinrichs, A. Rahn, S. E. Dale and M. T. Sebulsky, in Iron Transport in Bacteria, ed., J. H. Crosa, A. R. May, and, S. M. Payne, ASM Press, Washington, 2004, ch. 25, pp. 387-401
58. K. Hantke Mol. Gen. Genet. 1981 182 288 292
59. L. Zimmermann K. Hantke V. Braun J. Bacteriol. 1984 159 271 277
60. I. Stojiljkovic K. Hantke Mol. Gen. Genet. 1995 247 199 205
61. E. W. Althaus C. E. Outten K. E. Olson H. Cao T. V. O'Halloran Biochemistry 1999 38 6559 6569
62. I. Stojiljkovic A. J. Bäumler K. Hantke J. Mol. Biol. 1994 236 531 545
63. K. Hantke, in Microbial Fundamentals of Biotechology, ed., V. Braun, and, F. Götz, Wiley-VCH, London, 2001, ch. 10, pp. 188-204
64. V. DeLorenzo, J. Perez-Martin, L. Escolar, G. Pesole and G. Bertoni, in Iron Transport in Bacteria, ed., J. H. Crosa, A. R. Mey, and, S. M. Poyne, ASM Press, Washington, 2004, ch. 13, pp. 185-196
65. A. R. Pacheco V. Sperandio Curr. Opin. Microbiol. 2009 12 192 202
66. M. Sandy A. Butler Chem. Rev. 2009 109 4580 4595
67. S. A. Leong and G. Winkelmann, in Metal Ions in Biological Systems, ed., A. Sigel, and, H. Sigel, Dekker, New York, 1998, vol. 35, ch. 4, pp. 147-186
68. T. Emery L. Emery Biochem. Biophys. Res. Commun. 1973 50 670 675
69. H. Huschka G. Müller G. Winkelmann FEMS Microbiol. Lett. 1983 20 125 129
70. G. Winkelmann, in Microbial Transport Systems, ed., G. Winkelmann, Wiley-VCH, London, 2001, pp. 463-479
71. H. Haas M. Schoeser E. Lesuisse J. F. Ernst W. Parson B. Abt G. Winkelmann H. Oberegger Biochem. J. 2003 371 505 513
72. C. Hu C. Bai X. Zheng Y. Wang Y. Wang J. Biol. Chem. 2002 277 30598 30605
73. Y. Kim C.-W. Yon C. C. Philpott EMBO J. 2002 21 3632 3642
74. L. Johnson Mycol. Res. 2008 112 170 183
75. G. Winkelmann I. Berner H. Huschka J. Plant Nutr. 1988 11 883 892
76. H. Drechsel and G. Winkelmann, in Transition Metals in Microbiological Metabolism, ed., G. Winkelmann, and, C. J. Carrano, Harwood, London, 2000, ch. 1, pp. 1-49
77. C. Scazzocchio Curr. Opin. Microbiol. 2000 3 126 131
78. K. L. Hoe M. S. Won O. J. Yoo H. S. Yoo Biochem. Mol. Biol. Int. 1996 39 127 135
79. Y. Sugiura K. Nomoto Structure and Bonding 1984 58 107 135
80. S. Mori, in Metal Ions in Biological Systems, ed., A. Sigel, and, H. Sigel, Dekker, New York, 1998, ch. 6, pp. 215-238
81. C. Corie Z. Panaviene C. Loulergue S. L. Dellaporta J.-F. Briat E. L. Walker Nature 2001 409 346 349
82. E. L. Walker E. L. Connolly Curr. Opin. Plant Biol. 2008 11 530 535
83. N. vonWiren S. Klair S. Bansal J.-F. Briat H. Khodr T. Shioiri R. A. Leigh R. C. Hider Plant Physiol. 1999 119 1107 1114
84. F. H. Giehl A. R. Meda N. vonWiren Curr. Opin. Plant Biol. 2009 12 320 327
85. D. L. Eng-Wilmot A. Rahman J. V. Mendenhall S. L. Grayson D. van der Helm J. Am. Chem. Soc. 1984 106 1285 1290
86. M. Münzinger K. Taraz H. Budzikiewicz H. Drechsel P. Heymann G. Winkelmann J.-M. Meyer BioMetals 1999 12 189 193
87. F. Hoegy X. Lee S. Noel D. Rognan G. L. A. Mislin C. Reimmann J. Biol. Chem. 2009 284 14949 14957
88. J. M. Harrington A. L. Crumbliss BioMetals 2009 22 679 689
89. K. N. Raymond C. J. Carrano Acc. Chem. Res. 1979 12 183 190
90. M. de Locht J. R. Boelaert Y. J. Schneider Biochem. Pharmacol. 1994 47 1843 1850
91. J. S. Lodge C. G. Gains J. E. L. Arceneaux B. R. Byers J. Bacteriol. 1982 152 943 945
92. B. F. Matzanke D. J. Ecker T.-S. Yang B. H. Huynh G. Müller K. N. Raymond J. Bacteriol. 1986 167 674 680
93. D. J. Ecker C. W. Passavant T. Emery Biochim. Biophys. Acta 1982 720 242 249
94. T. Emery, in Metal Ions in Biological Systems, ed., A. Sigel, and, H. Sigel, Dekker, New York, 1978, vol. 7, ch. 3, pp. 77-126
95. D. J. Ecker J. R. Lancaster T. Emery J. Biol. Chem. 1982 257 8623 8626
96. T. Emery Biochim. Biophys. Acta 1980 629 382 390
97. M. Schretti E. Bignell C. Kragl Y. Sabiha O. Loss M. Eisendle A. Wallner H. N. Arst K. Haynes H. Hass PLOS Pathog. 2007 28 1195 1207
98. M. Eisendle M. Schretti C. Kragl D. Muller P. Illmer H. Haas Eukaryotic Cell 2006 5 1596 1603
99. B. Matzanke G. Winkelmann FEBS Lett. 1981 130 50 53
100. C. F. Earhart, in Iron Transport in Bacteria, ed., J. H. Crosa, A. R. Mey, and, S. M. Payne, ASM Press, Washington, 2004, ch. 9, pp. 133-146
101. K. Hantke FEMS Microbiol. Lett. 1990 67 5 8
102. J. Pieters Microbes Infect. 2001 3 249 255
103. B. F. Matzanke R. Bohnke U. Mollmann R. Reissbrodt V. Schunemann A. X. Trautwein BioMetals 1997 10 193 203
104. S. Dhungana M. J. Miller L. Dong C. Ratledge A. L. Crumbliss J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7654 7663
105. J. Gobin M. Horwitz J. Exp. Med. 1996 183 1527 1532
106. E. H. Fiss S. Y. Yu W. R. Jacobs Mol. Microbiol. 1994 14 557 569
107. C. Ratledge M. Ewing Microbiology 1996 142 2207 2212
108. M. Luo E. A. Fadeev J. T. Groues Nat. Chem. Biol. 2005 1 149 153
109. K. A. Brown C. Ratledge FEBS Lett. 1975 53 262 266
110. A. K. Duhme R. C. Hider M. J. Naldrett R. N. Pau JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1998 3 520 526
111. H. H. Khodr R. C. Hider A. K. Duhme-Klair JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2002 7 891 896
112. B. Saxena L. Vithlani V. V. Modi Curr. Microbiol. 1989 19 291 295
113. G. Winkelmann, in Iron Transport in Bacteria, ed., J. H. Crosa, A. R. Mey, and, S. M. Payne, ASM Press, Washington, 2004, ch. 28, pp. 437-450
114. G. Winkelmann BioMetals 2007 20 379 392
115. V. Prabhu P. F. Biolchini G. L. Boyer BioMetals 1996 9 229 234
116. S. A. Essén D. Bylund S. J. M. Holmström M. Moberg U. S. Lundström BioMetals 19 269 282
117. E. Bar-Ness Y. Chen Y. Hadar H. Marschner V. Römheld Plant Soil 1991 130 231 241
118. J. H. Martin R. M. Gordon S. E. Fitzwater Limnol. Oceanogr. 1991 36 1793 1802
119. E. L. Rue K. W. Bruland Mar. Chem. 1995 50 117 138
120. J. H. Martin Paleoceanography 1990 5 1 13
121. A. Butler BioMetals 2005 18 369 374
122. G. Xu J. S. Martinez J. T. Groves A. Butler J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13408 13415
123. J. S. Martinez J. N. Carter-Franklin E. L. Mann J. D. Martin M. G. Haygood A. Butler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3754 3759
124. B. M. Hopkinson F. M. M. Morel BioMetals 2009 22 659 669
125. D. Expert, L. Rauscher and T. Franza, in Iron Transport in Bacteria, ed., J. H. Crosa, A. R. Mey, and, S. M. Payne, ASM Press, Washington, 2004, ch. 26, pp. 402-412
126. E. D. Weinberg Biochim. Biophys. Acta 2009 1790 600 605
127. R. Crichton, in Inorganic Biochemistry of Iron Metabolism, ed., R. Crichton, Wiley, New York, 2001 2nd edn, ch. 5, pp. 107-131; ch. 6, pp. 133-165
128. S. Rivera L. Liu E. Nemeth V. Gabayan O. E. Sorensen T. Ganz Blood 2005 105 1797 1802
129. C. Hershko Blood 2006 108 2890 2891
130. P. N. Paradkar I. De Domenico N. Durchfort I. Zohn J. Kaplan D. McVeyWard Blood 2008 112 866 874
131. D. R. Flower A. C. T. North C. E. Sansom Biochim. Biophys. Acta 2000 1482 9 24
132. M. C. Clifton C. Corrent R. K. Strong BioMetals 2009 22 557 564
133. B. Åkerstrom D. R. Flower J.-P. Salier Biochim. Biophys. Acta 2000 1482 1 8
134. M. A. Holmes W. Paulsene X. Jide C. Ratledge R. K. Strong Structure 2005 13 29 41
135. K. Konopka J. B. Neilands Biochemistry 1984 23 2122 2127
136. S. Eriksson S. Lucchini A. Thompson M. Rhen J. C. Hinton Mol. Microbiol. 2003 47 103 118
137. B. Bister D. Bischott G. J. Nicholson M. Valdebenito K. Schneider G. Winkelmann K. Hanke R. D. Süssmuth BioMetals 2004 17 471 481
138. A. M. Zawadzka and K. N. Raymond, Biometals 2008, Abstract Book, Santiago de Compostela, 2008, p. 112
139. M. G. Zurlo P. Destefano C. Borgna-Pignatti A. Di Palma A. Piga C. Melevendi F. Di Gregorio M. G. Burattini S. Terzoli Lancet 1989 334 27 30
140. D. P. Frueh H. Arthanari A. Koglin D. A. Vosburg A. E. Bennett C. T. Walsh G. Wagner Nature 2008 454 903 906
141. C. T. Walsh and C. G. Marshall, in Iron Transport in Bacteria, ed., J. H. Crosa, A. R. Mey, and, S. M. Payne, ASM Press, Washington, 2004, ch. 2, pp. 18-37
142. J. J. De Voss K. Rutter B. G. Schroeder C. E. Barry J. Bacteriol. 1999 181 4443 4451
143. D. Mossialos U. Ochsner C. Baysse C. Chablain J. P. Pirnay N. Koedam H. Budzikiewicz D. Uria Fernandez M. Schäfer J. Ravel P. Cornelis Mol. Microbiol. 2002 45 1673 1682
144. H. Budzikiewicz Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 2004 87 81 237
145. T. Schwecke K. Goettling P. Durek I. Duenas N. F. Kaeufer S. Zock-Emmenthal E. Staub T. Neuhot R. Dieckmann H. Von Doehren ChemBioChem 2006 7 612 622
146. S. Schmelz N. Kadi S. A. McMahon L. Song D. Dves-Costales M. Oke H. Liu K. A. Johnson L. G. Carter C. H. Botting M. F. White G. L. Challis J. H. Naismith Nat. Chem. Biol. 2009 5 174 182
147. H.-P. Fiedler and H. Zähner, in Microbial Fundamentals of Biotechnology, ed., V. Braun, and, F. Götz, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, ch. 2, pp. 16-51
148. J. Meiwes H.-P. Fiedler H. Zähner Appl. Microbiol. Biotechnol. 1990 32 505 510
149. S. Shojima N.-K. Nishizawa S. Mori Plant Cell Physiol. 1989 30 673 677
150. S. Mori, in Metal Ions in Biological Systems, ed., A. Sigel, and, H. Sigel, Dekker, New York, 1998, vol. 35, ch. 6, pp. 215-238
151. J. F. Ma K. Nomoto Physiol. Plant. 1996 97 609 617
152. V. Braun A. Pramanik T. Gwinner M. Köberle E. Bohn BioMetals 2009 22 3 13
153. H. Bickel E. Gäumann W. Keller-Schierlein V. Prelog E. Vischer A. Wettstein H. Zähner Experentia 1960 14 129 133
154. H. Bickel P. Mertens V. Prelog J. Seibl A. Walser Tetrahedron 1966
155. J. B. Neilands, J. R. Valenta in Metal Ions in Biological Systems, ed., H. Sigel, and, A. Sigel, Dekker, New York, 1985, vol. 19, ch. 11, 313-333
156. L. Vertesy W. Aretz H.-W. Fehlhaber H. Kogler Helv. Chim. Acta 1995 78 46 60
157. P. Huber H. Leuenberger W. Keller-Shierlein Helv. Chim. Acta 1986 69 236 245
158. D. M. Reynolds A. Schatz S. A. Waksman Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1947 64 50 54
159. G. Benz T. Schroder J. Kurz C. Wünsche W. Karl G. Steffens J. Pfitzner D. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 527 528
160. N. Katayama Y. Nozaki K. Okonogi S. Harada H. Ono J. Antibiot. 1993 46 65 70
161. S. I. Patzer M. R. Baquero D. Bravo F. Moreno K. Hantke Microbiology 2003 149 2557 2570
162. M. J. Miller F. Maloin Acc. Chem. Res. 1993 26 241 249
163. U. Möllmann L. Heinisch A. Bauernfeind T. Köhler D. Ankel-Fuchs BioMetals 2009 22 615 624
164. H. Zähner H. Diddens W. Keller-Schierlein H.-U. Nageli J. Antibiot. 1977 30 5 201
165. N.-A. Watanabe T. Nagasu K. Katsu K. Kitoh Antimicrob. Agents Chemother. 1987 31 497 504
166. K. Imap S. Limura T. Hasegawa T. Okita M. Hirano H. Kamachi H. Kamei J. Antibiot. 1993 840 849
167. M. J. Miller Chem. Rev. 1989 89 1563 1579
168. V. Braun Drug Resist. Updates 1999 2 363 369
169. M. S. Diarra M. C. Lavoie M. Jacques I. Darwish E. K. Dulence J. A. Dolence A. Ghosh M. Ghosh M. J. Miller F. Malouin Antimicrob. Agents Chemother. 1996 40 2610 2617
170. G. Bernier V. Girijavallabhan A. Murray N. Niyaz P. Ding M. J. Miller F. Malouin Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 241 248