Biohalogenation: Nature's way to synthesize halogenated metabolites

Journal of Natural Products

Volumn 72, Issue 3, 2009, Pages 540-553

  Wagner, Claudia ^a   Omari, Mustafa El ^a   König, Gabriele M ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 OXOGLUTARIC ACID; FERROUS ION; FLAVINE ADENINE NUCLEOTIDE; OXIDOREDUCTASE; OXYGEN; PEROXIDASE DER; S ADENOSYLMETHIONINE; UNCLASSIFIED DRUG;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME SYNTHESIS; HALOGENATION; REVIEW;

BIOLOGICAL PRODUCTS; HYDROCARBONS, HALOGENATED; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 65349170600     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np800651m     Document Type: Review

References (142)

1. Gribble, G. W. Chemosphere 2003, 52, 289-297.
2. Anderson, J. L. R.; Chapman, S. K. Mol. BioSyst. 2006, 2, 350-357.
3. Vetter, W. Rev.Environ. Contam. Toxicol. 2006, 188, 1-57.
4. van Pée,K.H. Annu. Rev. Microbiol. 1996, 50, 375-399.
5. Murphy, C. D. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 147-152.
6. Hofrichter, M.; Ullrich, R. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 71, 276-288.
7. Kling, E.; Schmid, C.; Unversucht, S.; Wage, T.; Zehner, S.; van Pée,K.H. Ernst Schering Res. Found. Workshop 2005, 165-194.
8. Reed, K. A.; Manam, R. R.; Mitchell, S. S.; Xu, J. L.; Teisan, S.; Chao, T. H.; Deyanat-Yazdi, G.; Neuteboom, S. T. C.; Lam, K. S.; Potts, B. C. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 269-276.
9. Eustáquio, A. S.; Gust, B.; Luft, T.; Li, S. M.; Chater, K. F.; Heide, L. Chem. Biol. 2003, 10, 279-288.
10. Blasiak, L. C.; Drennan, C. L. Acc. Chem. Res. 2008, 42, 147-155.
11. Neumann, C. S.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2008, 15, 99-109.
12. Dong, C. J.; Deng, H.; Dorward, M.; Schaffrath, C.; O'Hagan, D.; Naismith, J. H. Acta Crystallogr. D: Biol. Crystallogr. 2003, 59, 2292-2293.
13. Eustáquio, A. S.; Pojer, F.; Noel, J. P.; Moore, B. S. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 69-74.
14. Chen, X.; van Pée,K.H. Acta Biochim Biophys Sin (Shanghai)2008, 40, 183-193.
15. van Pée, K. H.; Dong, C. J.; Flecks, S.; Naismith, J.; Patallo, E. P.; Wage, T. Adv. Appl. Microbiol. 2006, 59, 127-157.
16. van Pée, K. H.; Patallo, E. P. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 70, 631-641.
17. van Pée,K.H. Arch. Microbiol. 2001, 175, 250-258.
18. van Pée, K. H.; Hölzer, M. Adv. Exp. Med. Biol. 1999, 467, 603609.
19. Vaillancourt, F. H.; Yeh, E.; Vosburg, D. A.; Garneau-Tsodikova, S.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, 3364-3378.
20. Fujimori, D. G.; Walsh, C. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 553-560.
21. Dolfing, J. FEMS Microbiol. Lett. 1998, 167, 271-274.
22. Naismith, J. H. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 763-770.
23. Butler, A.; Carter-Franklin, J. N. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 180188.
24. Raugei, S.; Carloni, P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3747-3758.
25. Bortolini, O.; Conte, V. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1549-1557.
26. Hammer, P. E.; Hill, D. S.; Lam, S. T.; van Pée, K. H.; Ligon, J. M. Appl. Environ. Microbiol. 1997, 63, 2147-2154.
27. Dairi, T.; Nakano, T.; Aisaka, K.; Katsumata, R.; Hasegawa, M. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 1099-1106.
28. Kirner, S.; Hammer, P. E.; Hill, D. S.; Altmann, A.; Fischer, I.; Weislo, L. J.; Lanahan, M.; van Pée, K. H.; Ligon, J. M. J. Bacteriol. 1998, 180, 1939-1943.
29. Hohaus, K.; Altmann, A.; Burd, W.; Fischer, I.; Hammer, P. E.; Hill, D. S.; Ligon, J. M.; van Pée,K.H. Angew. Chem. 1997, 109, 2102-2104.
30. Hölzer, M.; Burd, W.; Reissig, H.-U.; van Pée,K.H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 591-595.
31. Keller, S.; Wage, T.; Hohaus, K.; Hölzer, M.; Eichhorn, E.; van Pée, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 2300-2302.
32. Unversucht, S.; Hollmann, F.; Schmid, A.; van Pée,K.H. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1163-1167.
33. Paulsen, I. T.; Press, C. M.; Ravel, J.; Kobayashi, D. Y.; Myers, G. S. A.; Mavrodi, D. V.; Deboy, R. T.; Seshadri, R.; Ren, Q. H.; Madupu, R.; Dodson, R. J.; Durkin, A. S.; Brinkac, L. M.; Daugherty,
34. S. C.; Sullivan, S. A.; Rosovitz, M. J.; Gwinn, M. L.; Zhou, L. W.; Schneider, D. J.; Cartinhour, S. W.; Nelson, W. C.; Weidman, J.; Watkins, K.; Tran, K.; Khouri, H.; Pierson, E. A.; Pierson, L. S.; Thomashow, L. S.; Loper, J. E. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 873-878.
35. Dong, C.; Kotzsch, A.; Dorward, M.; van Pée, K. H.; Naismith, J. H. Acta Crystallogr. D: Biol. Crystallogr. 2004, 60, 1438-1440.
36. Dong, C. J.; Flecks, S.; Unversucht, S.; Haupt, C.; van Pée,K.H.; Naismith, J. H. Science 2005, 309, 2216-2219.
37. Seibold, C.; Schnerr, H.; Rumpf, J.; Kunzendorf, A.; Hatscher, C.; Wage, T.; Ernyei, A. J.; Dong, C. J.; Naismith, J. H.; van Pée,K.H. Biocatal. Biotransform. 2006, 24, 401-408.
38. Sánchez, C.; Butovich, I. A.; Braña, A. F.; Rohr, J.; Méndez, C.; Salas, J. A. Chem. Biol. 2002, 9, 519-531.
39. Onaka, H.; Taniguchi, S.; Igarashi, Y.; Furumai, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2003, 67, 127-138.
40. Yeh, E.; Garneau, S.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3960-3965.
41. Yeh, E.; Cole, L. J.; Barr, E. W.; Bollinger, J. M.; Ballou, D. P.; Walsh, C. T. Biochemistry 2006, 45, 7904-7912.
42. Yeh, E.; Blasiak, L. C.; Koglin, A.; Drennan, C. L.; Walsh, C. T. Biochemistry 2007, 46, 1284-1292.
43. Zehner, S.; Kotzsch, A.; Bister, B.; Süssmuth, R. D.; Méndez, C.; Salas, J. A.; van Pée,K.H. Chem. Biol. 2005, 12, 445-452.
44. Rachid, S.; Krug, D.; Kunze, B.; Kochems, I.; Scharfe, M.; Zabriskie, T. M.; Blöcker, H.; Müller, R. Chem. Biol. 2006, 13, 667-681.
45. Chiu, H. T.; Hubbard, B. K.; Shah, A. N.; Eide, J.; Fredenburg, R. A.; Walsh, C. T.; Khosla, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 8548-8553.
46. Puk, O.; Bischoff, D.; Kittel, C.; Pelzer, S.; Weist, S.; Stegmann, E.; Süssmuth, R. D.; Wohlleben, W. J. Bacteriol. 2004, 186, 60936100.
47. Rouhiainen, L.; Paulin, L.; Suomalainen, S.; Hyytiainen, H.; Buikema, W.; Haselkorn, R.; Sivonen, K. Mol. Microbiol. 2000, 37, 156-167.
48. Tooming-Klunderud, A.; Rohrlack, T.; Shalchian-Tabrizi, K.; Kris-tensen, T.; Jakobsen, K. S. Microbiology 2007, 153, 1382-1393.
49. Cadel-Six, S.; Dauga, C.; Castets, A. M.; Rippka, R.; Bouchier, C.; de Marsac, N. T.; Welker, M. Mol. Biol. Evol. 2008, 25, 2031-2041.
50. Lin, S.; Van Lanen, S. G.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12432-12438.
51. Dorrestein, P. C.; Yeh, E.; Garneau-Tsodikova, S.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005,102, 13843-13848.
52. Heide, L.; Westrich, L.; Anderle, C.; Gust, B.; Kammerer, B.; Piel, J. ChemBioChem 2008, 9, 1992-1999.
53. Yu, T. W.; Bai, L. Q.; Clade, D.; Hoffmann, D.; Toelzer, S.; Trinh, K. Q.; Xu, J.; Moss, S. J.; Leistner, E.; Floss, H. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 7968-7973.
54. Cassady, J. M.; Chan, K. K.; Floss, H. G.; Leistner, E. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1-26.
55. Floss, H. G. J. Nat. Prod. 2006, 69, 158-169.
56. Spiteller, P.; Bai, L. Q.; Shang, G. D.; Carroll, B. J.; Yu, T. W.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14236-14237.
57. Färber, P.; Geisen, R. Eur. J. Plant Pathol. 2004, 110, 661-669.
58. Li, S. M.; Heide, L. Planta Med. 2006, 72, 1093-1099.
59. Pacholec, M.; Hillson, N. J.; Walsh, C. T. Biochemistry 2005, 44, 12819-12826.
60. Fujimori, D. G.; Hrvatin, S.; Neumann, C. S.; Strieker, M.; Marahiel, M. A.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16498-16503.
61. Piraee, M.; White, R. L.; Vining, L. C. Microbiology 2004, 150, 8594.
62. Pacholec, M.; Sello, J. K.; Walsh, C. T.; Thomas, M. G. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1692-1694.
63. Otsuka, M.; Ichinose, K.; Fujii, I.; Ebizuka, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3468-3476.
64. Hutchinson, R. I.; Grant, R. J.; Murphy, C. D. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2006, 70, 3046-3049.
65. van Pée, K. H.; Salcher, O.; Fischer, P.; Bokel, M.; Lingens, F. J. Antibiot. 1983, 36, 1735-1742.
66. Smith, C. G. J. Bacteriol. 1958, 75, 577-583.
67. Doerschuk, A. P.; Mccormick, J. R. D.; Goodman, J. J.; Szumski, S. A.; Growich, J. A.; Miller, P. A.; Bitler, B. A.; Jensen, E. R.; Matrishin, M.; Petty, M. A.; Phelps, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3069-3075.
68. Bister, B.; Bischoff, D.; Nicholson, G. J.; Stockert, S.; Wink, J.; Brunati, C.; Donadio, S.; Pelzer, S.; Wohlleben, W.; Sussmuth, R. D. ChemBioChem 2003, 4, 658-662.
69. Stander, M. A.; Steyn, P. S.; Lübben, A.; Miljkovic, A.; Mantle, P. G.; Marais, G. J. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 1865-1871.
70. Magarvey, N. A.; Beck, Z. Q.; Golakoti, T.; Ding, Y. S.; Huber, U.; Hemscheidt, T. K.; Abelson, D.; Moore, R. E.; Sherman, D. H. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 766-779.
71. Eustáquio, A. S.; Gust, B.; Li, S. M.; Pelzer, S.; Wohlleben, W.; Chater, K. F.; Heide, L. Chem. Biol. 2004, 11, 1561-1572.
72. Akinaga, S.; Sugiyama, K.; Akiyama, T. Anti-Cancer Drug Des. 2000, 15, 43-52.
73. Sánchez, C.; Zhu, L. L.; Braña, A. F.; Salas, A. P.; Rohr, J.; Méndez, C.; Salas, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 461-466.
74. Muffler, K.; Retzlaff, M.; van Pée, K. H.; Ulber, R. J. Biotechnol. 2007, 127, 425-433.
75. Krebs, C.; Galonic, F. D.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484-492.
76. Vaillancourt, F. H.; Yin, J.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10111-10116.
77. Vaillancourt, F. H.; Vosburg, D. A.; Walsh, C. T. ChemBioChem 2006, 7, 748-752.
78. Blasiak, L. C.; Vaillancourt, F. H.; Walsh, C. T.; Drennan, C. L. Nature 2006, 440, 368-371.
79. Straganz, G. D.; Nidetzky, B. ChemBioChem 2006, 7, 1536-1548.
80. Edwards, D. J.; Marquez, B. L.; Nogle, L. M.; McPhail, K.; Goeger, D. E.; Roberts, M. A.; Gerwick, W. H. Chem. Biol. 2004, 11, 817-833.
81. Flatt, P. M.; O'Connell, S. J.; McPhail, K. L.; Zeller, G.; Willis,C. L.; Sherman, D. H.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2006, 69, 938-944.
82. Chang, Z.; Flatt, P.; Gerwick, W. H.; Nguyen, V. A.; Willis, C. L.; Sherman, D. H. Gene 2002, 296, 235-247.
83. Ridley, C. P.; Bergquist, P. R.; Harper, M. K.; Faulkner, D. J.; Hooper, J. N. A.; Haygood, M. G. Chem. Biol. 2005, 12, 397-406.
84. Ueki, M.; Galonic, D. P.; Vaillancourt, F. H.; Garneau-Tsodikova, S.; Yeh, E.; Vosburg, D. A.; Schroeder, F. C.; Osada, H.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2006, 13, 1183-1191.
85. Galonic, D. P.; Barr, E. W.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 113-116.
86. Ramaswamy, A. V.; Sorrels, C. M.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1977-1986.
87. Vaillancourt, F. H.; Yeh, E.; Vosburg, D. A.; O'Connor, S. E.; Walsh, C. T. Nature 2005, 436, 1191-1194.
88. Dong, C. J.; Huang, F. L.; Deng, H.; Schaffrath, C.; Spencer, J. B.; O'Hagan, D.; Naismith, J. H. Nature 2004, 427, 561-565.
89. Beer, L. L.; Moore, B. S. Org. Lett. 2007, 9, 845-848.
90. Harper, D. B. Nature 1985, 315, 55-57.
91. Wuosmaa, A. M.; Hager, L. P. Science 1990, 249, 160-162.
92. Ohsawa, N.; Tsujita, M.; Morikawa, S.; Itoh, N. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2001, 65, 2397-2404.
93. Amachi, S.; Kamagata, Y.; Kanagawa, T.; Muramatsu, Y. Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, 2718-2722.
94. Saxena, D.; Aouad, S.; Attieh, J.; Saini, H. S. Appl. Environ. Microbiol. 1998, 64, 2831-2835.
95. van Pée,K.H. Biotechnol. Adv. 1990, 8, 185-205.
96. Ballschmiter, K. Chemosphere 2003, 52, 313-324.
97. Colin, C.; Leblanc, C.; Wagner, E.; Delage, L.; Leize-Wagner, E.; Van Dorsselaer, A.; Kloareg, B.; Potin, P. J. Biol. Chem. 2003, 278, 23545-23552.
98. Morris, D. R.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1966, 241, 1763-1768.
99. Butler, A.; Walker, J. V. Chem. Rev. 1993, 93, 1937-1944.
100. Ullrich, R.; Nuske, J.; Scheibner, K.; Spantzel, J.; Hofrichter, M. Appl. Environ. Microbiol. 2004, 70, 4575-4581.
101. Henderson, J. P.; Heineche, J. W. In Natural Production of Organohalogen Compounds. The Handbook of Environmental Chemistry; Hutzinger, O., Gribble, G. W., Eds.; Springer: Berlin, 2003; Vol. 3,Part P.
102. Jakopitsch, C.; Regelsberger, G.; Furtmuller, P. G.; Ruker, F.; Peschek, G. A.; Obinger, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 287, 682-687.
103. Antipov, A. N.; Sorokin, D. Y.; L'Vov, N. P.; Kuenen, J. G. Biochem. J. 2003, 369, 185-189.
104. Sanfilippo, C.; D'Antona, N.; Nicolosi, G. Biotechnol. Lett. 2004, 26, 1815-1819.
105. Spreti, N.; Germani, R.; Incani, A.; Savelli, G. Biotechnol. Prog. 2004, 20, 96-101.
106. Yi, X. W.; Conesa, A.; Punt, P. J.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 2003, 278, 13855-13859.
107. Baciocchi, E.; Fabbrini, M.; Lanzalunga, O.; Manduchi, L.; Pochetti, G. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 665-672.
108. Sundaramoorthy, M.; Terner, J.; Poulos, T. L. Chem. Biol. 1998, 5, 461-473.
109. Manoj, K. M. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2006, 1764, 1325-1339.
110. Littlechild, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 28-34.
111. Osborne, R. L.; Raner, G. M.; Hager, L. P.; Dawson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1036-1037.
112. Carter-Franklin, J. N.; Parrish, J. D.; Tschirret-Guth, R. A.; Little, R. D.; Butler, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3688-3689.
113. Wever, R.; Hemrika, W. In Handbook of Metalloproteins; Messer-schmidt, A., Huber, R., Wieghardt, K., Poulos, T., Eds.; Wiley & Sons (England) Ltd.: Chichester, 2001; Vol. 1.
114. Messerschmidt, A.; Wever, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 392-396.
115. Weyand, M.; Hecht, H. J.; Kiess, M.; Liaud, M. F.; Vilter, H.;Schomburg, D. J. Mol. Biol. 1999, 293, 595-611.
116. Isupov, M. N.; Dalby, A. R.; Brindley, A. A.; Izumi, Y.; Tanabe, T.; Murshudov, G. N.; Littlechild, J. A. J. Mol. Biol. 2000, 299, 1035-1049.
117. Carter-Franklin, J. N.; Butler, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15060-15066.
118. Martinez, J. S.; Carroll, G. L.; Tschirret-Guth, R. A.; Altenhoff, G.; Little, R. D.; Butler, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3289-3294.
119. Vilter, H. Phytochemistry 1984, 23, 1387-1390.
120. Plat, H.; Krenn, B. E.; Wever, R. Biochem. J. 1987, 248, 277-279.
121. Winter, J. M.; Moffitt, M. C.; Zazopoulos, E.; McAlpine, J. B.; Dorrestein, P. C.; Moore, B. S. J. Biol. Chem. 2007, 282, 16362-16368.
122. Soedjak, H. S.; Butler, A. Biochemistry 1990, 29, 7974-7981.
123. Littlechild, J.; Garcia-Rodriguez, E.; Dalby, A.; Isupov, M. J. Mol. Recognit. 2002, 15, 291-296.
124. Tanaka, N.; Dumay, V.; Liao, Q. N.; Lange, A. J.; Wever, R. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 2162-2167.
125. Borchardt, S. A.; Allain, E. J.; Michels, J. J.; Stearns, G. W.; Kelly, R. F.; McCoy, W. F. Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, 3174-3179.
126. Leblanc, C.; Colin, C.; Cosse, A.; Delage, L.; La Barre, S.; Morin, P.; Fievet, B.; Voiseux, C.; Ambroise, Y.; Verhaeghe, E.; Amouroux, D.; Donard, O.; Tessier, E.; Potin, P. Biochimie 2006, 88, 1773-1785.
127. Zerbe, K.; Pylypenko, O.; Vitali, F.; Zhang, W.; Rouset, S.; Heck, M.; Vrijbloed, J. W.; Bischoff, D.; Bister, B.; Süssmuth, R. D.; Pelzer, S.; Wohlleben, W.; Robinson, J. A.; Schlichting, I. J. Biol. Chem. 2002, 277, 47476-47485.
128. Pelzer, S.; Süssmuth, R.; Heckmann, D.; Recktenwald, J.; Huber, P.; Jung, G.; Wohlleben, W. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1565-1573.
129. Sosio, M.; Kloosterman, H.; Bianchi, A.; de Vreugd, P.; Dijkhuizen, L.; Donadio, S. Microbiology 2004, 150, 95-102.
130. Sosio, M.; Stinchi, S.; Beltrametti, F.; Lazzarini, A.; Donadio, S. Chem. Biol. 2003, 10, 541-549.
131. Lin, S.; Van Lanen, S. G.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12432-12438.
132. Jia, X. Y.; Tian, Z. H.; Shao, L.; Qu, X. D.; Zhao, Q. F.; Tang, J.; Tang, G. L.; Liu, W. Chem. Biol. 2006, 13, 575-585.
133. Wynands, I.; van Pée,K.H. FEMSMicrobiol. Lett. 2004, 237, 363-367.
134. Zhang, X.; Parry, R. J. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 946-957.
135. Weitnauer, G.; Mühlenweg, A.; Trefzer, A.; Hoffmeister, D.; Süssmuth, R. D.; Jung, G.; Welzel, K.; Vente, A.; Girreser, U.; Bechthold, A. Chem. Biol. 2001, 8, 569-581.
136. Ahlert, J.; Shepard, E.; Lomovskaya, N.; Zazopoulos, E.; Staffa, A.; Bachmann, B. O.; Huang, K. X.; Fonstein, L.; Czisny, A.; Whitwam, R. E.; Farnet, C. M.; Thorson, J. S. Science 2002, 297, 1173-1176.
137. Trefzer, A.; Pelzer, S.; Schimana, J.; Stockert, S.; Bihlmaier, C.; Fiedler, H. P.; Welzel, K.; Vente, A.; Bechthold, A. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 1174-1182.
138. Vaillancourt, F. H.; Yin, J.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10111-10116.
139. Guenzi, E.; Galli, G.; Grgurina, I.; Gross, D. C.; Grandi, G. J. Biol. Chem. 1998, 273, 32857-32863.
140. Galonic, D. P.; Vaillancourt, F. H.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3900-3901.
141. Ullrich, M.; Guenzi, A. C.; Mitchell, R. E.; Bender, C. L. Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 2890-2897.
142. Flatt, P.; Gautschi, J.; Thacker, R.; Musafija-Girt, M.; Crews, P.; Gerwick, W. Mar. Biol. 2005, 147, 761-774.