Coenzyme biosynthesis: Enzyme mechanism, structure and inhibition

Natural Product Reports

Volumn 24, Issue 5, 2007, Pages 1009-1026

  Scott, Duncan E ^a   Ciulli, Alessio ^a   Abell, Chris ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; ENZYME; VITAMIN;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COENZYME; DRUG EFFECT; METABOLISM; REVIEW;

ANTI-INFECTIVE AGENTS; COENZYMES; ENZYMES; MOLECULAR STRUCTURE; VITAMINS;

EID: 34848914851     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b703108b     Document Type: Review

References (110)

1. M. E. Webb A. Marquet R. Mendel F. Rébeillé A. G. Smith Nat. Prod. Rep. 2007 10.1039/b703105j
2. D. I. Liao Z. Wawrzak J. C. Calabrese P. V. Viitanen D. B. Jordan Structure 2001 9 399 408
3. S. Gerhardt A. K. Schott N. Kairies M. Cushman B. Illarionov W. Eisenreich A. Bacher R. Huber S. Steinbacher M. Fischer Structure 2002 10 1371 1381
4. A. Ramsperger M. Augustin A. K. Schott S. Gerhardt T. Krojer W. Eisenreich B. Illarionov M. Cushman A. Bacher R. Huber M. Fischer J. Biol. Chem. 2006 281 1224 1232
5. K. Ritsert R. Huber D. Turk R. Ladenstein K. Schmidt-Base A. Bacher J. Mol. Biol. 1995 253 151 167
6. R. Ladenstein K. Ritsert R. Huber G. Richter A. Bacher Eur. J. Biochem. 1994 223 1007 1017
7. R. Ladenstein M. Schneider R. Huber H. D. Bartunik K. Wilson K. Schott A. Bacher J. Mol. Biol. 1988 203 1045 1070
8. R. Ladenstein B. Meyer R. Huber H. Labischinski K. Bartels H. D. Bartunik L. Bachmann H. C. Ludwig A. Bacher J. Mol. Biol. 1986 187 87 100
9. M. Fischer A. K. Schott W. Römisch A. Ramsperger M. Augustin A. Fidler A. Bacher G. Richter R. Huber W. Eisenreich J. Mol. Biol. 2004 343 267 278
10. T. Rowan H. C. Wood Proc. Chem. Soc. 1963 21 22
11. T. Rowan H. C. Wood J. Chem. Soc. C 1968 4 452 458
12. R. Beach G. W. Plaut Tetrahedron Lett. 1969 40 3489 3492
13. W. Pfleiderer W. Hutzenlaub Chem. Ber. 1973 106 3149 3174
14. G. W. Plaut R. Beach T. Aogaichi Biochemistry 1970 9 771 785
15. C. H. Winestock T. Aogaichi G. W. Plaut J. Biol. Chem. 1963 238 2866 2874
16. B. Illarionov W. Eisenreich A. Bacher Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 7224 7229
17. M. Fischer W. Römisch B. Illarionov W. Eisenreich A. Bacher Biochem. Soc. Trans. 2005 33 780 784
18. M. Fischer A. K. Schott W. Römisch A. Ramsperger M. Augustin A. Fidler A. Bacher G. Richter R. Huber W. Eisenreich J. Mol. Biol. 2004 343 267 278
19. G. Cecchini E. B. Kearney J. Supramol. Struct. 1980 13 93 100
20. S. V. Bandrin M. Beburov P. M. Rabinovich A. I. Stepanov Genetika 1979 15 2063 2065
21. M. Cushman J. T. Mihalic K. Kis A. Bacher Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 39 42
22. M. Cushman D. Yang K. Kis A. Bacher J. Org. Chem. 2001 66 8320 8327
23. M. Cushman D. Yang S. Gerhardt R. Huber M. Fischer K. Kis A. Bacher J. Org. Chem. 2002 67 5807 5816
24. M. Cushman T. Sambaiah G. Jin B. Illarionov M. Fischer A. Bacher J. Org. Chem. 2004 69 601 612
25. M. Cushman G. Jin B. Illarionov M. Fischer R. Ladenstein B. Adelbert J. Org. Chem. 2005 70 8162 8170
26. V. K. Sambandamurthy X. Wang B. Chen R. G. Russell S. Derrick F. M. Collins S. L. Morris W. R. Jacobs, Jr. Nat. Med. 2002 8 1171 1174
27. P. D. van Poelje E. E. Snell Annu. Rev. Biochem. 1990 59 29 59
28. A. Albert V. Dhanaraj U. Genschel G. Khan M. K. Ramjee R. Pulido B. L. Sibanda F. von Delft M. Witty T. L. Blundell A. G. Smith C. Abell Nat. Struct. Biol. 1998 5 289 293
29. B. I. Lee S. W. Suh J. Mol. Biol. 2004 340 1 7
30. J. M. Williamson G. M. Brown J. Biol. Chem. 1979 254 8074 8082
31. M. K. Ramjee U. Genschel C. Abell A. G. Smith Biochem. J. 1997 323 (Pt 3) 661 669
32. F. Schmitzberger M. L. Kilkenny C. M. Lobley M. E. Webb M. Vinkovic D. Matak-Vinkovic M. Witty D. Y. Chirgadze A. G. Smith C. Abell T. L. Blundell EMBO J. 2003 22 6193 6204
33. S. A. Saldanha L. M. Birch M. E. Webb B. K. Nabbs F. von Delft A. G. Smith C. Abell Chem. Commun. 2001 1760 1761
34. J. E. Cronan, Jr. J. Bacteriol. 1980 141 1291 1297
35. R. C. Smith, MSc Thesis, Massachusetts Institute of Technology, 1982
36. S. Chopra H. Pai A. Ranganathan Protein Expression Purif. 2002 25 533 540
37. M. E. Webb E. Stephens A. G. Smith C. Abell Chem. Commun. 2003 2416 2417
38. A. C. Eliot J. Sandmark G. Schneider J. F. Kirsch Biochemistry 2002 41 12582 12589
39. G. L. Stoner M. A. Eisenberg J. Biol. Chem. 1975 250 4037 4043
40. H. Käck J. Sandmark K. Gibson G. Schneider Y. Lindqvist J. Mol. Biol. 1999 291 857 876
41. J. Sandmark A. C. Eliot K. Famm G. Schneider J. F. Kirsch Biochemistry 2004 43 1213 1222
42. R. S. Breen D. J. Campopiano S. Webster M. Brunton R. Watt R. L. Baxter Org. Biomol. Chem. 2003 1 3498 3499
43. K. Hotta T. Kitahara Y. Okami J. Antibiot. (Tokyo) 1975 28 222 228
44. S. Mann A. Marquet O. Ploux Biochem. Soc. Trans. 2005 33 802 805
45. J. Sandmark S. Mann A. Marquet G. Schneider J. Biol. Chem. 2002 277 43352 43358
46. T. Tanaka Y. Tateno T. Gojobori Mol. Biol. Evol. 2005 22 243 250
47. M. Ehrenshaft P. Bilski M. Y. Li C. F. Chignell M. E. Daub Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 9374 9378
48. A. H. Osmani G. S. May S. A. Osmani J. Biol. Chem. 1999 274 23565 23569
49. G. Mittenhuber J. Mol. Microbiol. Biotechnol. 2001 3 1 20
50. R. E. Hill and I. D. Spenser, in Escherichia coli and Salmonella typhimurium: Cellular and Molecular Biology, ed., F. C. Neidhardt,,, R. I. Curtiss,,, J. L. Ingraham,,, E. C. C. Lin,,, K. B. Low,,, B. Magasanik,,, W. S. Reznikoff,,, M. Riley,,, M. Schaechter, and, H. E. Umbarger,, American Society for Microbiology, Washington, D. C., 1996, pp. 695-703
51. G. S. Zhao A. J. Pease N. Bharani M. E. Winkler J. Bacteriol. 1995 177 2804 2812
52. J. Y. Ha J. H. Lee K. H. Kim D. J. Kim H. H. Lee H. K. Kim H. J. Yoon S. W. Suh J. Mol. Biol. 2007 366 1294 1304
53. C. Drewke M. Klein D. Clade A. Arenz R. Muller E. Leistner FEBS Lett. 1996 390 179 182
54. G. A. Sprenger U. Schorken T. Wiegert S. Grolle A. A. deGraaf S. V. Taylor T. P. Begley S. BringerMeyer H. Sahm Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 12857 12862
55. S. Xiang G. Usunow G. Lange M. Busch L. Tong J. Biol. Chem. 2007 282 2676 2682
56. D. E. Cane Y. J. Hsiung J. A. Cornish J. K. Robinson I. D. Spenser J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1936 1937
57. J. Sivaraman Y. G. Li J. Banks D. E. Cane A. Matte M. Cygler J. Biol. Chem. 2003 278 43682 43690
58. B. Laber W. Maurer S. Scharf K. Stepusin F. S. Schmidt FEBS Lett. 1999 449 45 48
59. M. G. Franco B. Laber R. Huber T. Clausen Structure 2001 9 245 253
60. M. Garrido-Franco B. Laber R. Huber T. Clausen J. Mol. Biol. 2002 321 601 612
61. J. I. Yeh S. C. Du E. Pohl D. E. Cane Biochemistry 2002 41 11649 11657
62. M. Garrido-Franco Biochim. Biophys. Acta 2003 1647 92 97
63. D. E. Cane S. C. Du J. K. Robinson Y. Hsiung I. D. Spenser J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7722 7723
64. D. E. Cane S. C. Du I. D. Spenser J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4213 4214
65. M. L. di Salvo M. K. Safo F. N. Musayev F. Bossa V. Schirch Biochim. Biophys. Acta 2003 1647 76 82
66. M. K. Safo F. N. Musayev V. Schirch Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2005 61 599 604
67. J. Banks D. E. Cane Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1633 1636
68. R. K. Wierenga FEBS Lett. 2001 492 193 198
69. N. Nagano C. A. Orengo J. M. Thornton J. Mol. Biol. 2002 321 741 765
70. I. D. Spenser R. E. Hill Nat. Prod. Rep. 1995 12 555 565
71. R. N. Gupta T. Hemscheidt B. G. Sayer I. D. Spenser J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11353 11359
72. J. Zeidler R. N. Gupta B. G. Sayer I. D. Spenser J. Org. Chem. 2003 68 3486 3493
73. K. E. Burns Y. Xiang C. L. Kinsland F. W. McLafferty T. P. Begley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3682 3683
74. T. Raschle N. Amrhein T. B. Fitzpatrick J. Biol. Chem. 2005 280 32291 32300
75. M. Tambasco-Studart O. Titiz T. Raschle G. Forster N. Amrhein T. B. Fitzpatrick Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 13687 13692
76. K. Tazuya Y. Adachi K. Masuda K. Yamada H. Kumaoka Biochim. Biophys. Acta 1995 1244 113 116
77. K. Tanaka K. Tazuya K. Yamada H. Kumaoka J. Nutr. Sci. Vitaminol. 2000 46 55 57
78. B. R. Belitsky J. Bacteriol. 2004 186 1191 1196
79. C. Wrenger M. L. Eschbach I. B. Muller D. Warnecke R. D. Walter J. Biol. Chem. 2005 280 5242 5248
80. K. Flicker M. Gengenbacher B. Kappes P. Macheroux FEBS J. 2005 272 253 253
81. M. Gengenbacher T. B. Fitzpatrick T. Raschle K. Flicker I. Sinning S. Muller P. Macheroux I. Tews B. Kappes J. Biol. Chem. 2006 281 3633 3641
82. H. Zalkin and J. L. Smith, in Advances in Enzymology, John Wiley & Sons Inc, New York, 1998, vol. 72, p. 87
83. J. A. Bauer E. M. Bennett T. P. Begley S. E. Ealick J. Biol. Chem. 2004 279 2704 2711
84. M. Strohmeier T. Raschle J. Mazurkiewicz K. Rippe I. Sinning T. B. Fitzpatrick I. Tews Proc. Natl.l Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 19284 19289
85. F. M. Raushel J. B. Thoden H. M. Holden Acc. Chem. Res. 2003 36 539 548
86. J. H. Zhu J. W. Burgner E. Harms B. R. Belitsky J. L. Smith J. Biol. Chem. 2005 280 27914 27923
87. F. Zein Y. Zhang Y. N. Kang K. Burns T. P. Begley S. E. Ealick Biochemistry 2006 45 14609 14620
88. M. Neuwirth K. Flicker M. Strohmeier I. Tews P. Macheroux Biochemistry 2007 46 5131 5139
89. T. Raschle D. Arigoni R. Brunisholz H. Rechsteiner N. Amrhein T. B. Fitzpatrick J. Biol. Chem. 2007 282 6098 6105
90. P. V. Tran T. A. Bannor S. Z. Doktor B. P. Nichols J. Bacteriol. 1990 172 397 410
91. B. Roux C. T. Walsh Biochemistry 1992 31 6904 6910
92. B. Roux C. T. Walsh Biochemistry 1993 32 3763 3768
93. M. J. McLeish J. M. Caine Biochem. Int. 1991 24 1033 1042
94. M. J. McLeish P. J. Wookey K. G. Mortimer Biochem. Int. 1988 16 727 735
95. Q. Z. Ye J. Liu C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990 87 9391 9395
96. J. A. Gil G. Naharro J. R. Villanueva J. F. Martin J. Gen. Microbiol. 1985 131 1279 1287
97. V. K. Viswanathan J. M. Green B. P. Nichols J. Bacteriol. 1995 177 5918 5923
98. T. Sahr S. Ravanel G. Basset B. P. Nichols A. D. Hanson F. Rébeillé Biochem. J. 2006 396 157 162
99. J. F. Parsons P. Y. Jensen A. S. Pachikara A. J. Howard E. Eisenstein J. E. Ladner Biochemistry 2002 41 2198 2208
100. G. Spraggon C. Kim X. Nguyen-Huu M. C. Yee C. Yanofsky S. E. Mills Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 6021 6026
101. O. Kerbarh D. Y. Chirgadze T. L. Blundell C. Abell J. Mol. Biol. 2006 357 524 534
102. C. T. Walsh J. Liu F. Rusnak M. Sakaitani Chem. Rev. 1990 90 1105 1129
103. Z. He K. D. Stigers Lavoie P. A. Bartlett M. D. Toney J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2378 2385
104. E. M. M. Bulloch, PhD Thesis, Cambridge, 2005
105. E. M. M. Bulloch M. A. Jones E. J. Parker A. P. Osborne E. Stimson G. M. Davies J. R. Coggins C. Abell J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9912 9913
106. G. M. Davies K. J. Barrett-Bee D. A. Jude M. Lehan W. W. Nichols P. E. Pinder J. L. Thain W. J. Watkins R. G. Wilson Antimicrob. Agents Chemother. 1994 38 403 406
107. S. Balasubramanian C. Abell Tetrahedron Lett. 1991 963 966
108. S. Bornemann M. K. Ramjee S. Balasubramanian C. Abell J. R. Coggins D. J. Lowe R. N. F. Thorneley J. Biol. Chem. 1995 270 22811 22815
109. E. M. M. Bulloch C. Abell ChemBioChem 2005 6 832 834
110. Z. He M. D. Toney Biochemistry 2006 45 5019 5028