Targeting heat-shock-protein 90 (Hsp90) by natural products: Geldanamycin, a show case in cancer therapy

Natural Product Reports

Volumn 30, Issue 10, 2013, Pages 1299-1323

  Franke, Jana ^a   Eichner, Simone ^a   Zeilinger, Carsten ^a   Kirschning, Andreas ^a  

^a LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; BENZOQUINONE DERIVATIVE; BIOLOGICAL PRODUCT; GELDANAMYCIN; HEAT SHOCK PROTEIN 90; MACROCYCLIC LACTAM;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG DESIGN; HUMAN; REVIEW; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BENZOQUINONES; BIOLOGICAL PRODUCTS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; DRUG DESIGN; HSP90 HEAT-SHOCK PROTEINS; HUMANS; LACTAMS, MACROCYCLIC; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84883855117     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70012g     Document Type: Review

References (195)

1. F. Bray A. Jemal N. Grey J. Ferlay D. Forman Lancet Oncol. 2012 13 790 801
2. M. Ferrarini S. Heltai M. R. Zocchi C. Rugarli Int. J. Cancer 1992 19 613 619
3. Y. Xu S. Lindquist Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 7074 7078
4. R. S. Gupta Mol. Biol. Evol. 1995 12 1063 1073
5. J. Robert Dev. Comp. Immunol. 2003 27 449 464
6. Y. Fukuyo C. Hunt N. Horikoshi Cancer Lett. 2010 290 24 35
7. M. Gorska Front. Biosci. 2012 17 2267 2277
8. J. R. Porter J. E. Ge J. Lee E. Normant K. West Curr. Top. Med. Chem. 2009 9 1386 1418
9. P. Stead S. Latif A. P. Blackaby P. J. Sidebottom A. Deakin N. L. Taylor P. Life J. Spaull F. Burrell R. Jones J. Lewis I. Davidson T. Mander J. Antibiot. 2000 53 657 663
10. M. G. Li S. H. Wu L. X. Zhao Q. Zhang W. J. Li X. L. Cui L. H. Xu D. G. Wu C. L. Jiang Chin. Chem. Lett. 2001 12 903 906
11. S. Li S. Ni L. Wu L. Li B. Jiang H. Wang G. Sun M. Gan J. Li W. He L. Lin Y. Wang S. Bai S. Si J. Nat. Prod. 2013 76 5 969 973
12. X. Liu J. Li S. Ni L. Wu H. Wang L. Lin W. He Y. Wang J. Antibiot. 2011 64 519 522
13. L. Lin S. Ni L. Wu Y. Wang Y. Wang P. Tao W. He X. Wang Biosci., Biotechnol., Biochem. 2011 75 2042 2045
14. K. L. Rinehart K. Sasaki G. Slomp M. F. Grostic E. C. Olson J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7591
15. L. H. Li T. D. Clark C. H. Cowie K. L. Rinehart, Jr. Cancer Treat. Rep. 1977 61 815 824
16. H. J. Patel S. Modi G. Chiosis T. Taldone Expert Opin. Drug Discovery 2011 6 559 587
17. B. Chen D. Zhong A. Monteiro BMC Genomics 2006 7 156
18. M. Taipale D. F. Jarosz S. Lindquist Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2010 11 515 528
19. H. H. Kampinga J. Hageman M. J. Vos H. Kubota R. M. Tanguay E. A. Bruford Cheetham B. Chen L. E. Hightower Cell Stress Chaperones 2009 14 105 111
20. L. H. Pearl C. Prodromou Curr. Opin. Struct. Biol. 2000 10 46 51
21. L. H. Pearl C. Prodromou Adv. Protein Chem. 2001 59 157 186
22. C. Prodromou L. H. Pearl Curr. Cancer Drug Targets 2003 3 301 323
23. K. A. Krukenberg T. O. Street L. A. Lavery D. A. Agard Q. Rev. Biophys. 2011 44 229 255
24. B. Snel G. Lehmann P. Bork M. A. Huynen Nucleic Acids Res. 2000 28 3442 3444
25. A. Franceschini D. Szklarczyk S. Frankild M. Kuhn M. Simonovic A. Roth J. Lin P. Minguez P. Bork C. von Mering L. J. Jensen Nucleic Acids Res. 2013 41 808 815
26. P. C. Echeverría A. Bernthaler P. Dupuis B. Mayer D. Picard PLoS One 2011 6 1 11
27. M. Taipale I. Krykbaeva M. Koeva C. Kayatekin K. D. Westover G. I. Karras S. Lindquist Cell 2012 150 987 1001
28. P. Aloy R. B. Russell FEBS Lett. 2002 530 253 254
29. M. W. Amolins B. S. Blagg Mini-Rev. Med. Chem. 2009 9 140 152
30. A. K. McCollum C. J. TenEyck B. Stensgard B. W. Morlan K. V. Ballman R. B. Jenkins D. O. Toft C. Erlichman Cancer Res. 2008 68 7419 7427
31. L. Whitesell N. U. Lin Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2012 1823 756 766
32. G. Marcu A. Chadli I. Bouhouche M. Catelli L. M. Neckers J. Biol. Chem. 2000 275 37181 37186
33. M. G. Marcu T. W. Schulte L. Neckers J. Natl. Cancer Inst. 2000 92 242 248
34. M. M. U. Ali S. M. Roe C. Vaughan P. Meyer B. Panaretou P. W. Piper C. Prodromou L. H. Pearl Nature 2006 440 1013 1017
35. S. Lindquist Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol. 2009 74 103 108
36. G. Chen W. D. Bradford C. W. Seidel R. Li Nature 2012 482 246 250
37. C. Jolly R. I. Morimoto J. Natl. Cancer Inst. 2000 92 1564 1572
38. D. A. Parsell S. Lindquist Annu. Rev. Genet. 1993 27 437 496
39. R. I. Morimoto M. P. Kline D. N. Bimston J. J. Cotto Essays Biochem. 1997 32 17 29
40. G. Crevel H. Bates H. Huikeshoven S. Cotterill J. Cell Science 2001 114 2015 2025
41. L. Neckers Trends Mol. Med. 2002 8 S55 61
42. L. Whitesell S. L. Lindquist Nat. Rev. Cancer 2005 5 761 772
43. R. Zhao W. A. Houry Biochem. Cell Biol. 2005 83 703 710
44. R. F. de Zoeten L. Wang K. Butler U. H. Beier T. Akimova H. Sai J. E. Bradner R. Mazitschek A. P. Kozikowski P. Matthias W. W. Hancock Mol. Cell. Biol. 2011 31 2066 2078
45. T. H. Davies Y. M. Ning E. R. Sánchez J. Biol. Chem. 2002 277 4597 4600
46. R. Hamamoto Y. Furukawa M. Morita Y. Iimura F. P. Silva M. Li R. Yagyu Y. Nakamura Nat. Cell Biol. 2004 6 731 740
47. O. A. Toogun D. C. Dezwaan B. C. Freeman Mol. Cell. Biol. 2008 28 457 467
48. B. R. Keppler A. T. Grady M. B. Jarstfer J. Biol. Chem. 2006 281 9840 19848
49. R. Villa M. Folini C. D. Porta A. Valentini M. Pennati M. G. Daidone N. Zaffaroni Carcinogenesis 2003 24 851 859
50. F. U. Hartl A. Bracher M. Hayer-Hartl Nature 2011 475 324 332
51. F. U. Hartl M. Hayer-Hartl Science 2002 295 1852 1858
52. J. G. Thomas F. Baneyxm J. Bacteriol. 1998 180 5165 5172
53. M. Tanabe Y. Kawazoe S. Takeda R. I. Morimoto K. Nagata A. Nakai EMBO J. 1998 16 1750 1758
54. R. I. Morimoto Genes Dev. 1998 12 3788 3796
55. X. Wang M. A. Khaleque M. J. Zhao R. Zhong M. Gaestel S. K. Calderwood J. Biol. Chem. 2006 281 782 791
56. R. Baler G. Dahl R. Voellmy Mol. Cell. Biol. 1993 13 2486 2496
57. Y. Guo T. Guettouche M. Fenna F. Boellmann W. B. Pratt D. O. Toft D. F. Smith R. Voellmy J. Biol. Chem. 2001 276 45791 45799
58. R. Bagatell G. D. Paine-Murrieta C. W. Taylor E. J. Pulcini S. Akinaga I. J. Benjamin L. Whitesell Clin. Cancer Res. 2000 6 3312 3318
59. C. Wu Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1995 11 441 469
60. L. Neckers Curr. Med. Chem. 2003 10 733 739
61. A. Rodriguez-Sinovas K. Boengler A. Cabestrero P. Gres M. Morente M. Ruiz-Meana I. Konietzka E. Miró A. Totzeck G. Heusch R. Schulz D. Garcia-Dorado Circ. Res. 2006 7 93 101
62. M. A. Theodoraki A. J. Caplan Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2012 1823 683 688
63. P. N. Munster A. Basso D. Solit L. Norton N. Rosen Clin. Cancer Res. 2001 7 2155 2158
64. R. Kumar A. Musiyenko S. Barik Malar. J. 2003 2 1 11
65. M. A. Morales R. Watanabe M. Dacher P. Chafey J. Osorio y Fortéa D. A. Scott S. M. Beverley G. Ommen J. Clos S. Hem P. Lenormand J. C. Rousselle A. Namane G. F. Späth Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 8381 8386
66. L. E. Cowen PLoS Pathog. 2009 5 e1000471
67. G. Homuth S. Domm D. Kleiner W. Schumann J. Bacteriol. 2000 182 4257 4263
68. R. Kumar S. R. Pavithra U. Tatu J. Biosci. 2007 32 531 536
69. A. Zuehlke J. L. Johnson Biopolymers 2010 93 211 217
70. A. Granelli-Piperno L. Andrus R. M. Steinman J. Exp. Med. 1986 163 922 937
71. L. H. Pearl C. Prodromou P. Workman Biochem. J. 2008 410 439 453
72. L. H. Pearl C. Prodromou Annu. Rev. Biochem. 2006 75 271 294
73. A. K. Shiau S. F. Harris D. R. Southworth D. A. Agard Cell 2006 127 329 340
74. S. H. McLaughlin L. A. Ventouras B. Lobbezoo S. E. Jackson J. Mol. Biol. 2004 344 813 826
75. C. Ratzke F. Berkemeier T. Hugel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 161 16
76. C. Ratzke M. Mickler B. Hellenkamp J. Buchner T. Hugel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 16101 16106
77. D. R. Southworth D. A. Agard Mol. Cell 2008 32 631 640
78. T. Makhnevych W. A. Houry Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2012 1823 674 682
79. J. L. Johnson C. Brown Cell Stress Chaperones 2009 14 83 94
80. D. R. Southworth D. A. Agard Mol. Cell 2011 42 771 781
81. M. Retzlaff F. Hagn L. Mitschke M. Hessling F. Gugel H. Kessler K. Richter J. Buchner Mol. Cell 2010 37 344 354
82. S. Chen D. F. Smith J. Biol. Chem. 1998 273 35194 35200
83. C. Scheufler A. Brinker G. Bourenkov S. Pegoraro L. Moroder H. Bartunik F. U. Hartl I. Moarefi Cell 2000 101 199 210
84. J. C. Young I. Moarefi F. U. Hartl J. Cell Biol. 2001 154 267 273
85. W. B. Pratt K. D. Dittmar Trends Endocrinol. Metab. 1998 9 254 252
86. A. Citri D. Harari G. Shohat P. Ramakrishnan J. Gan S. Lavi M. Eisenstein A. Kimchi D. Wallach S. Pietrokovski Y. Yarden J. Biol. Chem. 2006 281 14361 14369
87. N. V. Marozkina S. Yemen M. Borowitz L. Liu M. Plapp F. Sun R. Islam P. Erdmann-Gilmore R. R. Townsend C. F. Lichti S. Mantri P. W. Clapp S. H. Randell B. Gaston K. Zaman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 11393 11398
88. J. Li J. Soroka J. Buchner Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2012 1823 624 635
89. H. Ogiso N. Kagi E. Matsumoto M. Nishimoto R. Arai M. Shirouzu J. Mimura Y. Fujii-Kuriyama S. Yokoyama Biochemistry 2004 43 15510 15519
90. M. Mollapour L. Neckers Methods Mol. Biol. 2011 787 67 74
91. Y. Miyata Cell. Mol. Life Sci. 2009 66 1840 1849
92. B. T. Scroggins K. Robzyk D. Wang M. G. Marcu S. Tsutsumi K. Beebe R. J. Cotter S. Felts D. Toft L. Karnitz N. Rosen L. Neckers Mol. Cell 2007 25 151 159
93. M. Retzlaff M. Stahl H. C. Eberl S. Lagleder J. Beck H. Kessler J. Buchner EMBO Rep. 2009 10 1147 1153
94. R. Hamamoto Y. Furukawa M. Morita Y. Iimura F. P. Silva M. Li R. Yagyu Y. Nakamura Nat. Cell Biol. 2004 6 731 740
95. R. Hamamoto F. P. Silva M. Tsuge T. Nishidate T. Katagiri Y. Nakamura Y. Furukawa Cancer Sci. 2006 97 113 118
96. S. J. Park B. N. Borin M. A. Martinez-Yamout H. J. Dyson Nat. Struct. Mol. Biol. 2011 18 537 541
97. J. S. Hahn BMB Rep. 2009 42 623 630
98. W. Luo W. Sun T. Taldone A. Rodina G. Chiosis Mol. Neurodegener. 2010 5 1 8
99. L. Neckers J. Biosci. 2007 32 517 530
100. H. Yamaki M. Nakajima K. W. Shimotohno N. Tanaka J. Antibiot. 2011 64 635 644
101. K. Moulick J. H. Ahn H. Zong A. Rodina L. Cerchietti E. M. Gomes DaGama E. Caldas-Lopes K. Beebe F. Perna K. Hatzi L. P. Vu X. Zhao D. Zatorska T. Taldone P. Smith-Jones M. Alpaugh S. S. Gross N. Pillarsetty T. Ku J. S. Lewis S. M. Larson R. Levine H. Erdjument-Bromage M. L. Guzman S. D. Nimer A. Melnick L. Neckers G. Chiosis Nat. Chem. Biol. 2011 7 818 826
102. X. Yu Z. S. Guo M. G. Marcu L. Neckers D. M. Nguyen G. A. Chen D. S. Schrump J. Natl. Cancer Inst. 2002 94 504 513
103. L. Müller A. Schaupp D. Walerych H. Wegele J. Buchner J. Biol. Chem. 2004 279 48846 48854
104. M. V. Blagosklonny J. Toretsky S. Bohen L. Neckers Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 8379 8383
105. M. Ferrarini S. Heltai M. R. Zocchi C. Rugarli Int. J. Cancer 1992 51 613 619
106. A. Maloney P. A. Clarke P. Workman Curr. Cancer Drug Targets 2003 3 331 341
107. P. Workman Trends Mol. Med. 2004 10 47 51
108. C. E. Stebbins A. A. Russo C. Schneider N. Rosen F. U. Hartl N. P. Pavletich Cell 1997 89 239 250
109. Y. Li G. I. Karagöz Y. H. Seo T. Zhang Y. Jiang Y. Yu A. M. S. Duarte S. J. Schwartz R. Boelens K. Caroll S. G. D. Rüdiger D. Sun J. Nutr. Biochem. 2012 23 1617 1626
110. J. Li L. Sun C. Xu F. Yu H. Zhou Y. Zhao J. Zhang J. Cai C. Mao L. Tang Y. Xu J. He Acta Biochim. Biophys. Sin. 2012 44 300 306
111. C. E. Stebbins A. A. Russo C. Schneider N. Rosen F. U. Hartl N. P. Pavletich Cell 1997 89 239 250
112. J. M. Jez J. C. Chen G. Rastelli R. M. Stroud D. V. Santi Chem. Biol. 2003 10 361 368
113. M. A. Biamonte R. Van de Water J. W. Arndt R. H. Scannevin D. Perret W.-C. Lee J. Med. Chem. 2010 53 3 17
114. Y. L. Janin J. Med. Chem. 2005 48 7503 7512
115. K. D. Corbett J. M. Berger Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2010 78 2738 2744
116. R. Pallavi N. Roy R. K. Nageshan P. Talukdar S. R. Pavithra R. Reddy S. Venketesh R. Kumar A. K. Gupta R. K. Singh S. C. Yadav U. Tatu J. Biol. Chem. 2010 285 37964 37975
117. A. L. Petersen C. E. Guedes C. L. Versoza J. G. Lima L. A. de Freitas V. M. Borges P. S. Veras PLoS One 2012 7 e49496
118. R. L. Cysyk R. J. Parker J. J. Barchi, Jr. P. S. Steeg N. R. Hartmann J. M. Strong Chem. Res. Toxicol. 2006 19 376 381
119. P. Meyer C. Prodromou B. Hu C. Vaughan S. M. Roe B. Panaretou P. W. Piper L. H. Pearl Mol. Cell 2003 11 647 658
120. L. H. Pearl C. Prodromou P. Workman Biochem. J. 2008 410 439 453
121. J. Trepel M. Mollapour G. Giaccone L. Neckers Nat. Rev. Cancer 2010 10 537 549
122. F. Yi L. Regan ACS Chem. Biol. 2008 3 645 654
123. M. G. Marcu A. Chadli I. Bouhouche M. Catelli L. M. Neckers J. Biol. Chem. 2000 275 37181 37186
124. M. G. Marcu T. W. Schulte L. Neckers J. Natl. Cancer Inst. 2000 92 242 248
125. C. M. Palermo C. A. Westlake T. A Gasiewicz Biochemistry 2005 44 5041 5052
126. M. Q. Zhang B. Wilkinson Curr. Opin. Biotechnol. 2007 18 478 488
127. F. von Nussbaum M. Brands B. Hinzen S. Weigand D. Häbich Angew. Chem. 2006 118 5194 5254 Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5072
128. I. Paterson E. A. Anderson Science 2005 310 451 453
129. D. J. Newman G. M. Cragg K. M. Snader J. Nat. Prod. 2003 66 1022 1037
130. J. Rohr Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 881 888 Angew. Chem. 1995 107 963
131. S. Weist R. D. Süssmuth Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005 68 141 150
132. A. Kirschning F. Taft T. Knobloch Org. Biomol. Chem. 2007 5 3245 3295
133. M.-C. Wu B. Law B. Wilkinson J. Micklefield Curr. Opin. Biotechnol. 2012 23 931 940
134. R. J. M. Goss S. Shankar A. A. Fayad Nat. Prod. Rep. 2012 29 870 889
135. K. Weisman Trends Biotechnol. 2007 25 139 42
136. A. J. Birch Pure Appl. Chem. 1963 7 527 537
137. W. T. Shier K. L. Rinehart Jr. D. Gottlieb Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1969 63 198 204
138. A. Kirschning F. Hahn Angew. Chem. 2012 124 4086 4096 Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4012
139. I. Sattler, R. Thiericke and S. Grabley in Drug Discovery from Nature, ed., S. Grabley, and, R. Thiericke, Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, 1999, ch. 11, pp. 191-214
140. M. Nakata T. Osumi A. Ueno T. Kimura T. Tamai K. Tatsuta Tetrahedron Lett. 1991 32 6015 6018
141. M. B. Andrus E. L. Meredith B. L. Simmons B. B. V. Soma Sekkar E. J. Hicken Org. Lett. 2002 4 3549 3552
142. M. B. Andrus E. J. Hicken E. L. Meredith B. L. Simmons J. F. Canon Org. Lett. 2003 5 3859 3862
143. H. Qin J. S. Panek Org. Lett. 2008 10 2477 2479
144. H. Huang J. S. Panek J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9836 9837
145. I. E. Wrona A. Gozman T. Taldone G. Chiosis J. S. Panek J. Org. Chem. 2010 75 2820 2835
146. I. E. Wrona A. E. Gabarda G. Evano J. S. Panek J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15026 15027
147. T. Hampel T. Neubauer T. van Leeuwen T. Bach Chem.-Eur. J. 2012 18 10382 10392
148. M. B. Andrus Y. Wong J. Liu K. Beebe L. M. Neckers Tetrahedron Lett. 2009 50 6705 6708
149. L. Rinehart Jr. M. W. McMillan T. R. Witty C. D. Tipton L. S. Shield Bioorg. Chem. 1977 6 353 369
150. K. L. Rinehart Jr. W. Sobiczewski J. F. Honegger R. M. Enanoza T. R. Witty V. J. Lee L. S. Shield Bioorg. Chem. 1977 6 341 351
151. R. C. Schnur M. L. Corman J. Org. Chem. 1994 59 2581 2584
152. R. C. Schnur M. L. Corman R. J. Gallaschun B. A. Cooper M. F. Dee J. L. Doty M. L. Muzzi J. D. Moyer C. I. DiOrio E. G. Barbacci P. E. Miller A. T. O'Brien M. J. Morin B. A. Foster V. A. Pollack D. M. Savage D. E. Sloan L. R. Pustilnik M. P. Moyer J. Med. Chem. 1995 38 3806 3812
153. E. A. Sausville J. E. Tomaszewski P. Ivy Curr. Cancer Drug Targets 2003 3 377 383
154. U. Banerji A. O'Donnell M. Scurr S. Pacey S. Stapleton Y. Asad L. Simmons A. Maloney F. Raynaud M. Campbell M. Walton S. Lakhani S. Kaye P. Workman I. Judson J. Clin. Oncol. 2005 23 4152 4161
155. R. K. Ramanathan D. L. Trump J. L. Eiseman C. P. Belani S. S. Agarwala E. G. Zuhowski J. Lan D. M. Potter S. P. Ivy S. Ramalingam A. M. Brufsky M. K. K. Wong S. Tutchko M. J. Egorin Clin. Cancer Res. 2005 11 3385 3391
156. M. P. Goetz D. Toft J. Reid M. Ames B. Stensgard S. Safgren A. A. Adjei J. Sloan J. Atherton P. Vasile V. Salazaar S. Adjei A. Croghan G. Erlichman J. Clin. Oncol. 2005 23 1078 1087
157. J.-Y. Le Brazidec A. Kamal D. Busch L. Thao L. Zhang G. Timony R. Grecko K. Trent R. Lough T. Salazar S. Khan F. Burrows M. F. Boehm J. Med. Chem. 2004 47 3865 3873
158. Z.-Q. Tian Y. Liu D. Zhang Z. Wang S. D. Dong C. W. Carreras Y. Zhou G. Rastelli D. V. Santi D. C. Myles Bioorg. Med. Chem. 2004 12 5317 5329
159. J. Ge E. Normant J. R. Porter J. A. Ali M. S. Dembski Y. Gao A. T. Georges L. Grenier R. H. Pak J. Patterson J. R. Sydor T. T. Tibbitts J. K. Tong J. Adams V. J. Palombella J. Med. Chem. 2006 49 4606 4615
160. R. C. Clevenger J. M. Raibel A. M. Peck B. S. J. Blagg J. Org. Chem. 2004 69 4375 4380
161. F. Wuest V. Bouvet B. Mai P. LaPointe Org. Biomol. Chem. 2012 10 6724 6731
162. L. Fang R. F. Battisti H. Cheng P. Reigan Y. Xin J. Shen D. Ross K. K. Chan E. W. Martin Jr. P. G. Wang D. Sun J. Med. Chem. 2006 49 6290 6297
163. H. Cheng X. Cao M. Xian L. Fang T. B. Cai J. J. Ji J. B. Tunac D. Sun P. G. Wang J. Med. Chem. 2005 48 645 652
164. R. C. Schnur M. L. Corman R. J. Gallaschun B. A. Cooper M. F. Dee J. L. Doty M. L. Muzzi C. I. DiOrio E. G. Barbacci P. E. Miller V. A. Pollack D. M. Savage D. E. Sloan L. R. Pustilnik J. D. Moyer M. P. Moyer J. Med. Chem. 1995 38 3813 3820
165. C. W. Zapf J. D. Bloom Z. Li R. G. Dushin T. Nittoli M. Otteng A. Nikitenko J. M. Golas H. Liu J. Lucas F. Boschelli E. Vogan A. Olland M. Johnson J. I. Levin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 4602 4607
166. S. H. Millson C. S. Chua S. M. Roe S. Polier S. Solovieva L. H. Pearl T. S. Sim C. Prodromou P. W. Piper FASEB J. 2011 25 3828 3837
167. P. W. Piper S. H. Millson Open Biol. 2012 2 120138
168. G. Rastelli Z.-Q. Tian Z. Wang D. Myles Y. Liu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 5016 5021
169. C.-G. Kim T. W. Yu C. B. Fryhle S. Handa H. G. Floss J. Biol. Chem. 1997 11 6030 6040
170. K. Arakawa R. Müller T. Mahmud T.-W. Yu H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10644 10645
171. A. Rascher Z. Hu N. Viswanathan A. Schirmer R. Reid W. C. Nierman M. Lewis C. R. Hutchinson FEMS Microbiol. Lett. 2003 218 223 230
172. A. Rascher Z. Hu G. O. Buchanan R. Reid C. R. Hutchinson Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 4862 4871
173. Y.-S. Hong D. Lee W. Kim J. K. Jeong C. G. Kim J. K. Sohng J. H. Lee S. G. Paik J. J. Lee J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11142 11143
174. D. Lee K. Lee X. F. Cai N. T. Dat S. K. Boovanahalli M. Lee J. C. Shin W. Kim J. K. Jeong J. S. Lee C. H. Lee J. H. Lee Y.-S. Hong J. J. Lee ChemBioChem 2006 7 246 248
175. K. Patel M. Piagentini A. Rascher Z. Q. Tian G. O. Buchanan R. Regentin Z. Hu C. R. Hutchinson R. McDaniel Chem. Biol. 2004 11 1625 1633
176. T. Schwecke J. F. Aparicio I. Molnar A. König L. E. Khaw S. F. Haydock M. Oliynyk P. Caffrey J. Cortes J. B. Lester G. A. Böhm J. Staunton P. F. Leadlay Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 7839 7843
177. M. Q. Zhang S. Gaisser M. Nur-E-Alam L. S. Sheehan W. A. Vousden N. Gaitatzis G. Peck N. J. Coates S. J. Moss M. Radzom T. A. Foster R. M. Sheridan M. A. Gregory S. M. Roe C. Prodromou L. Pearl S. M. Boyd B. Wilkinson C. J. Martin J. Med. Chem. 2008 51 5494 4947
178. W. Kim D. Lee S. S. Hong Z. Na J. C. Shin S. H. Roh C. Z. Wu O. Choi K. Lee Y. M. Shen S. G. Paik J. J. Lee Y. S. Hong ChemBioChem 2009 10 1243 1251
179. K. Lee J. S. Ryn Y. Jin W. Kim N. Kaur S. J. Chung Y.-J. Jeon J.-T. Park J. S. Bang H. S. Lee T. Y. Kim J. J. Lee Y.-S. Hong Org. Biomol. Chem. 2008 6 340 348
180. H. G. Menzella T.-T. Tran J. R. Carney J. Lau-Wee J. Galazzo C. D. Reeves C. Carreras S. Mukadam S. Eng Z. Zhong P. B. W. M. Timmermans S. Murli G. W. Ashley J. Med. Chem. 2009 52 1518 1521
181. G. W. Ashley, J. R. Carney, H. Menzella and J. Lau-Wee, PCT Int. Appl., 2008, p. 53, Pub. No.: US 2008/0188450 A1
182. W. Kim J. S. Lee D. Lee X. F. Cai J. C. Shin K. Lee C.-H. Lee S. Ryu S.-G. Paik J. J. Lee Y.-S. Hong ChemBioChem 2007 8 1491 1494
183. W. Kim D. Lee S. S. Lee Z. Na J. C. Shin S. H. Roh C.-Z. Wu O. Choi K. Lee Y.-M. Shen S.-G. Paik J. J. Lee Y.-S. Hong ChemBioChem 2009 10 1243 1251
184. S. Eichner H. G. Floss F. Sasse A. Kirschning ChemBioChem 2009 10 1801 1805
185. S. Eichner T. Eichner H. G. Floss J. Fohrer E. Hofer F. Sasse C. Zeilinger A. Kirschning J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1673 1679
186. L. Galam M. K. Hadden Z. Ma Q. Z. Ye B. G. Yun B. S. Blagg R. L. Matts Bioorg. Med. Chem. 2007 15 1939 1946
187. R. L. Matts G. E. Brandt Y. Lu A. Dixit M. Mollapourm S. Wang A. C. Donnelly L. Neckers G. Verkhivker B. S. Blagg Bioorg. Med. Chem. 2011 19 684 692
188. R. L. Matts A. Dixit L. B. Peterson L. Sun S. Voruganti P. Kalyanaraman S. D. Hartson G. M. Verkhivker B. S. Blagg ACS Chem. Biol. 2011 6 800 807
189. R. L. Matts J. R. Manjarrez Curr. Top. Med. Chem. 2009 9 1462 1478
190. M. W. Amolins B. S. Blagg Mini-Rev. Med. Chem. 2009 9 140 152
191. W. Aherne A. Maloney C. Prodromou M. G. Rowlands A. Hardcastle K. Boxall P. Clarke M. I. Walton L. Pearl P. Workman Methods Mol. Med. 2003 85 149 161
192. C. Austin S. N. Pettit S. K. Magnolo J. Sanvoisin W. Chen S. P. Wood L. D. Freeman R. J. Pengelly D. E. Hughes J. Biomol. Screening 2012 17 868 876
193. S. A. Seidel, P. M. Dijkman, W. A. Lea, G. van den Bogaart, M. Jerabek-Willemsen, A. Lazic, J. S. Joseph, P. Srinivasan, P. Baaske, A. Simeonov, I. Katritch, F. A. Melo, J. E. Ladbury, G. Schreiber, A. Watts, D. Braun, S. Duhr, 2013, http://dx.doi.org/10.1016/j.ymeth.2012.12.005
194. G. Chiosis C. A. Dickey J. L. Johnson Nat. Struct. Mol. Biol. 2013 20 1 4
195. C. Zeilinger and F. Stahl, unpublished results