Selective Synthesis of the para-Quinone Region of Geldanamycin

Organic Letters

Volumn 5, Issue 21, 2003, Pages 3859-3862

  Andrus, Merritt B ^a   Hicken, Erik J ^a   Meredith, Erik L ^a   Simmons, Bryon L ^a   Cannon, John F ^a  

^a Brigham Young University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 BISMETHOXYMETHYL ETHER; CHEMICAL COMPOUND; ETHER DERIVATIVE; GELDANAMYCIN; PALLADIUM; QUINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPARATIVE STUDY; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAY ANALYSIS;

BENZOQUINONES; LACTAMS, MACROCYCLIC; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; QUINONES;

EID: 0242543798     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol035400g     Document Type: Article

References (50)

1. Andrus, M. B.; Meredith, E. L.; Simmons, B. L.; Soma Sekhar, B. B. V.; Hicken, E. J. Org. Lett. 2002, 4, 3549.
2. (a) Whitesell, L.; Mimnaugh, E. G.; De Costa, B.; Myers, C. E.; Neckers, L. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 8324.
3. (b) Lawrence, D. S.; Niu, J. Pharmacol. Ther. 1998, 77, 81.
4. (c) Stebbins, C. E.; Russo, A. A.; Schneider, C.; Rosen, N.; Hartl, F. U.; Pavletich, N. P. Cell, 1997, 89, 239.
5. (d) Roe, S. M.; Prodromou, C.; O'Brien, R.; Ladbury, J. E.; Piper, P. W. ; Pearl, L. H. J. Med. Chem. 1999, 42, 260.
6. GA derivatives: (a) Rinehart, K. L.; McMillan, M. W.; Witty, T. R.; Tipton, C. D.; Shield, L. S. Li, L. H.; Reusser, F. Bioorg. Chem. 1977, 6, 353. (b) Schnur, R. C.; Corman, M. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 2581. (c) Schnur, R. C.; Corman, M. L.; Gallaschun, R. J.; Cooper, B. A.; Dee, M. F.; Doty, J. L.; Muzzi, M. L.; Moyer, J. D.; DiOrio, C. I.; Barbacci, E. G.; Miller, P. E.; O'Brien, A. T.; Morin, M. J.; Foster, B. A.; Pollack, V. A.; Savage, D. M.; Sloan, D. E.; Pustilnik, L. R.; Moyer, M. P. J. Med. Chem. 1995, 38, 3806.
7. GA derivatives: (a) Rinehart, K. L.; McMillan, M. W.; Witty, T. R.; Tipton, C. D.; Shield, L. S. Li, L. H.; Reusser, F. Bioorg. Chem. 1977, 6, 353. (b) Schnur, R. C.; Corman, M. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 2581. (c) Schnur, R. C.; Corman, M. L.; Gallaschun, R. J.; Cooper, B. A.; Dee, M. F.; Doty, J. L.; Muzzi, M. L.; Moyer, J. D.; DiOrio, C. I.; Barbacci, E. G.; Miller, P. E.; O'Brien, A. T.; Morin, M. J.; Foster, B. A.; Pollack, V. A.; Savage, D. M.; Sloan, D. E.; Pustilnik, L. R.; Moyer, M. P. J. Med. Chem. 1995, 38, 3806.
8. GA derivatives: (a) Rinehart, K. L.; McMillan, M. W.; Witty, T. R.; Tipton, C. D.; Shield, L. S. Li, L. H.; Reusser, F. Bioorg. Chem. 1977, 6, 353. (b) Schnur, R. C.; Corman, M. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 2581. (c) Schnur, R. C.; Corman, M. L.; Gallaschun, R. J.; Cooper, B. A.; Dee, M. F.; Doty, J. L.; Muzzi, M. L.; Moyer, J. D.; DiOrio, C. I.; Barbacci, E. G.; Miller, P. E.; O'Brien, A. T.; Morin, M. J.; Foster, B. A.; Pollack, V. A.; Savage, D. M.; Sloan, D. E.; Pustilnik, L. R.; Moyer, M. P. J. Med. Chem. 1995, 38, 3806.
9. Herbimycin A: (a) Nakata, M.; Osumi, T.; Ueno, A.; Kimura, T. Tamai, T.; Tatsuta, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6015.
10. Macbecin I: (b) Baker, R.; Castro, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 47. (c) Evans, D. A.; Miller, S. J.; Ennis, M. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 471. (d) Panek, J. S.; Xu, F.; Rondon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4113.
11. Macbecin I: (b) Baker, R.; Castro, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 47. (c) Evans, D. A.; Miller, S. J.; Ennis, M. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 471. (d) Panek, J. S.; Xu, F.; Rondon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4113.
12. Macbecin I: (b) Baker, R.; Castro, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 47. (c) Evans, D. A.; Miller, S. J.; Ennis, M. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 471. (d) Panek, J. S.; Xu, F.; Rondon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4113.
13. Trimethoxy substrates normally give p-quinone products: (a) Cameron, D. W.; Feutrill, G. I.; Patti, A. F.; Perlmutter, P.; Sefton, M. A. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1501. (b) Witiak, D. T.; Loper, J. T.; Ananthan, S.; Almerico, A. M.; Verhoef, V. L.; Filppi, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 1636. (c) Kozuka, T.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2415. (d) Cheng, A. C.; Castagnoli, N. J. Med. Chem. 1984, 27, 513. (e) Michael, J. P.; Cirillo, P. F.; Denner, L.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Tinkler, O. S. Tetrahedron 1990, 46, 7923. (f) Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 2745. (g) Kitahara, Y.; Nakahara, S.; Shimizu, M.; Yonezawa, T.; Kubo, A. Heterocycles 1993, 36, 1909.
14. Trimethoxy substrates normally give p-quinone products: (a) Cameron, D. W.; Feutrill, G. I.; Patti, A. F.; Perlmutter, P.; Sefton, M. A. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1501. (b) Witiak, D. T.; Loper, J. T.; Ananthan, S.; Almerico, A. M.; Verhoef, V. L.; Filppi, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 1636. (c) Kozuka, T.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2415. (d) Cheng, A. C.; Castagnoli, N. J. Med. Chem. 1984, 27, 513. (e) Michael, J. P.; Cirillo, P. F.; Denner, L.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Tinkler, O. S. Tetrahedron 1990, 46, 7923. (f) Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 2745. (g) Kitahara, Y.; Nakahara, S.; Shimizu, M.; Yonezawa, T.; Kubo, A. Heterocycles 1993, 36, 1909.
15. Trimethoxy substrates normally give p-quinone products: (a) Cameron, D. W.; Feutrill, G. I.; Patti, A. F.; Perlmutter, P.; Sefton, M. A. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1501. (b) Witiak, D. T.; Loper, J. T.; Ananthan, S.; Almerico, A. M.; Verhoef, V. L.; Filppi, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 1636. (c) Kozuka, T.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2415. (d) Cheng, A. C.; Castagnoli, N. J. Med. Chem. 1984, 27, 513. (e) Michael, J. P.; Cirillo, P. F.; Denner, L.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Tinkler, O. S. Tetrahedron 1990, 46, 7923. (f) Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 2745. (g) Kitahara, Y.; Nakahara, S.; Shimizu, M.; Yonezawa, T.; Kubo, A. Heterocycles 1993, 36, 1909.
16. Trimethoxy substrates normally give p-quinone products: (a) Cameron, D. W.; Feutrill, G. I.; Patti, A. F.; Perlmutter, P.; Sefton, M. A. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1501. (b) Witiak, D. T.; Loper, J. T.; Ananthan, S.; Almerico, A. M.; Verhoef, V. L.; Filppi, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 1636. (c) Kozuka, T.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2415. (d) Cheng, A. C.; Castagnoli, N. J. Med. Chem. 1984, 27, 513. (e) Michael, J. P.; Cirillo, P. F.; Denner, L.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Tinkler, O. S. Tetrahedron 1990, 46, 7923. (f) Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 2745. (g) Kitahara, Y.; Nakahara, S.; Shimizu, M.; Yonezawa, T.; Kubo, A. Heterocycles 1993, 36, 1909.
17. Trimethoxy substrates normally give p-quinone products: (a) Cameron, D. W.; Feutrill, G. I.; Patti, A. F.; Perlmutter, P.; Sefton, M. A. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1501. (b) Witiak, D. T.; Loper, J. T.; Ananthan, S.; Almerico, A. M.; Verhoef, V. L.; Filppi, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 1636. (c) Kozuka, T.; Bull Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2415. (d) Cheng, A. C.; Castagnoli, N. J. Med. Chem. 1984, 27, 513. (e) Michael, J. P.; Cirillo, P. F.; Denner, L.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Tinkler, O. S. Tetrahedron 1990, 46, 7923. (f) Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 2745. (g) Kitahara, Y.; Nakahara, S.; Shimizu, M.; Yonezawa, T.; Kubo, A. Heterocycles 1993, 36, 1909.
18. Trimethoxy substrates normally give p-quinone products: (a) Cameron, D. W.; Feutrill, G. I.; Patti, A. F.; Perlmutter, P.; Sefton, M. A. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1501. (b) Witiak, D. T.; Loper, J. T.; Ananthan, S.; Almerico, A. M.; Verhoef, V. L.; Filppi, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 1636. (c) Kozuka, T.; Bull Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2415. (d) Cheng, A. C.; Castagnoli, N. J. Med. Chem. 1984, 27, 513. (e) Michael, J. P.; Cirillo, P. F.; Denner, L.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Tinkler, O. S. Tetrahedron 1990, 46, 7923. (f) Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 2745. (g) Kitahara, Y.; Nakahara, S.; Shimizu, M.; Yonezawa, T.; Kubo, A. Heterocycles 1993, 36, 1909.
19. Trimethoxy substrates normally give p-quinone products: (a) Cameron, D. W.; Feutrill, G. I.; Patti, A. F.; Perlmutter, P.; Sefton, M. A. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1501. (b) Witiak, D. T.; Loper, J. T.; Ananthan, S.; Almerico, A. M.; Verhoef, V. L.; Filppi, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 1636. (c) Kozuka, T.; Bull Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2415. (d) Cheng, A. C.; Castagnoli, N. J. Med. Chem. 1984, 27, 513. (e) Michael, J. P.; Cirillo, P. F.; Denner, L.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Tinkler, O. S. Tetrahedron 1990, 46, 7923. (f) Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 2745. (g) Kitahara, Y.; Nakahara, S.; Shimizu, M.; Yonezawa, T.; Kubo, A. Heterocycles 1993, 36, 1909.
20. Schill, G.; Merkel, C.; Zürcher, C. Liebigs Ann. Chem. 1977, 288. Trimethoxyamide was converted to the hydroxyquinone with boron tribromide and alkylated with diazomethane. These conditions led only to decomposition with 1, and other precursors led to GA.
21. Andrus, M. B.; Meredith, E. L.; Soma Sekhar, B. B. V. Org. Lett. 2001, 3, 259.
22. Krohn, K.; Frese, P.; Flörke, U. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3887.
23. Tomatsu, A.; Takemura, S.; Hashimoto, K.; Nakata, M. Synlett 1999, 1474.
24. Tohma, H.; Morioka, H.; Harayama, Y.; Hashizume, M.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6899.
25. For a recent mechanistic investigation of dealkylative quinone formation, see: Rathore, R.; Bosch, E.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1157.
26. X-ray data: orthorhombic space group P212121, a = 7.359, b = 8.645, c = 21.12 Å, independent data R1 = 0.038. The Supporting Information contains full details.
27. For a discussion of UV - structure correlation, see: Spectrometric Identification of Organic Compounds, 5th ed.; Silverstein, R. M., Bassler, G. C., Morrill, T. C., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1991; Chapter 7.
28. Gilman, H.; Thirtle, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 858.
29. Matsumoto, M.; Kobayashi, H.; Hotta, Y. J. Org. Chem. 1984, 49, 4740.
30. Crivello, J. V. J. Org. Chem. 1981, 46, 3056.
31. -: Dwyer, C. L.; Holzapfel, C. W. Tetrahedron 1998, 54, 7843.
32. 2,5: Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8350.
33. (c) Nitropyridinium: Olah, G. A.; Narang, S. C.; Olah, J. A.; Pearson, R. L.; Cupas, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3507.
34. 3, Ouertani, M.; Girard, P.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4315.
35. Takatori, K.; Nishihara, M.; Nishiyama, Y.; Kajiwara, M. Tetrahedron 1998, 54, 15861.
36. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
37. (a) Wilk, B. K. Synth. Commun. 1993, 23, 2481.
38. (b) Tsunoda, T.; Uemoto, K.; Nagino, C.; Kawamura, M.; Kaku, H.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7355.
39. Jadhav, P. K.; Bhat, K. S.; Perumal, P. T.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 432.
40. O'Hare, D.; Green, J. C.; Marder, T.; Collins, S.; Stringer, G.; Kakkar, A. K.; Kaltsoyannis, N.; Kuhn, A.; Lewis, R.; Mehnert, C.; Scott, P.; Kurmoo, M.; Pugh, S. Organometallics 1992, 11, 48.
41. Cuevas, C.; Perez, M.; Martin, M. J.; Chicharro, J. L.; Fernandez-Rivas, C.; Flores, M.; Francesch, A.; Gallego, P.; Zarzuelo, M.; de la Calle, F.; Garcia, J.; Polanco, C.; Rodriguez, I.; Manzanares, I. Org. Lett. 2000, 2, 2545.
42. (a) Majetich, G.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4979.
43. (b) Fukuyama, T.; Yang, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7881.
44. Myers, A. G.; Kung, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10828. (b) Layton, M. E.; Morales, C. A.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 773.
45. Myers, A. G.; Kung, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10828. (b) Layton, M. E.; Morales, C. A.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 773.
46. (a) Lipshutz, B. H.; Mollard, P.; Pfeiffer, S. S.; Chrisman, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14282.
47. (b) With Cu, see: Matsumoto, M.; Kobayashi, H.; Hotta, Y. Synth. Commun. 1985, 15, 515.
48. (a) Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1984, 49, 1671.
49. For other routes and oxidants involving 1,4-di-MOM substrates: (b) Roush, W. R.; Coffey, D. S.; Madar, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11331. (c) Noland, W. E.; Kedrowski, B. L. Org. Lett. 2000, 2, 2109.
50. For other routes and oxidants involving 1,4-di-MOM substrates: (b) Roush, W. R.; Coffey, D. S.; Madar, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11331. (c) Noland, W. E.; Kedrowski, B. L. Org. Lett. 2000, 2, 2109.