Total synthesis approaches to natural product derivatives based on the combination of chemical synthesis and metabolic engineering

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 20, 2007, Pages 3245-3259

  Kirschning, Andreas ^a   Taft, Florian ^a   Knobloch, Tobias ^a  

^a LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL SYSTEMS; CELLS; KNOWLEDGE ACQUISITION; METABOLISM; METABOLITES;

BIOMEDICAL IMPLICATIONS; HETEROLOGOUS SECONDARY METABOLITE; METABOLIC ENGINEERING; PRECURSOR-DIRECTED BIOSYNTHESIS;

BIOSYNTHESIS;

EID: 34948842023     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b709549j     Document Type: Article

References (83)

1. S. J. Mickel Pure Appl. Chem. 2007 79 685 700
2. U. Klar B. Buchmann W. Schwede W. Skuballa J. Hoffmann R. B. Lichtner Angew. Chem. 2006 118 8110 8116 Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7942 7948
3. F. von Nussbaum M. Brands B. Hinzen S. Weigand D. Häbich Angew. Chem. 2006 118 5194 5254 Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5072 5129
4. I. Paterson E. A. Anderson Science 2005 310 451 453
5. D. J. Newman G. M. Cragg K. M. Snader J. Nat. Prod. 2003 66 1022 1037
6. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2007 70 461 477
7. A. M. Hill Nat. Prod. Rep. 2006 23 256 320
8. H. B. Bode R. Müller Angew. Chem. 2005 117 6988 7007 Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6828 6846
9. B. N. Mijts C. Schmidt-Dannert Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 597 602
10. W. Wohlleben S. Pelzer Chem. Biol. 2002 9 1163 1166
11. K. L. Rinehart, Jr. Pure Appl. Chem. 1977 49 1361 1384
12. R. Thiericke J. Rohr Nat. Prod. Rep. 1993 265 289
13. S. Weist R. D. Süssmuth Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005 68 141 150
14. A. J. Birch Pure Appl. Chem. 1963 7 527
15. J. Rohr Angew. Chem. 1995 107 963 967 Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 881 885
16. S. I. Kozhushkov B. D. Zlatopolskiy M. Brandl P. Alvermann B. D. Zlatopolskiy B. Geers A. de Meijere A. Zeeck Eur. J. Org. Chem. 2005 854 863
17. B. D. Zlatopolskiy A. Zeeck A. de Meijere Eur. J. Org. Chem. 2006 1525 1534
18. P. A. S. Lowden G. A. Böhm S. Metcalfe J. Staunton P. F. Leadlay ChemBioChem 2004 5 535 538
19. E. I. Graziani F. V. Ritacco M. Y. Summers T. M. Zabriskie K. Yu V. S. Bernan M. Greenstein G. T. Carter Org. Lett. 2003 5 2385 2388
20. F. V. Ritacco E. I. Graziani M. Y. Summers T. M. Zabriskie K. Yu V. S. Bernan G. T. Carter M. Greenstein Appl. Environ. Microbiol. 2005 1971 1976
21. A. M. Hill B. L. Thompson Chem. Commun. 2003 1360 1361
22. S. Grond H.-J. Langer P. Henne I. Sattler R. Thiericke S. Grabley H. Zähner A. Zeeck Eur. J. Org. Chem. 2000 1875 1881
23. S. Grond I. Papastavrou A. Zeeck Eur. J. Org. Chem. 2002 3237 3242
24. J. Bitzer A. Zeeck Eur. J. Org. Chem. 2006 3661 3666
25. M. A. Gregory H. Petkovic R. E. Lill S. J. Moss B. Wilkinson S. Gaisser P. F. Leadlay R. M. Sheridan Angew. Chem. 2005 117 4835 4838 Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4757 4760
26. P. A. S. Lowden G. A. Böhm S. Metcalfe J. Staunton P. F. Leadlay ChemBioChem 2004 5 535 538
27. R. J. M. Goss S. E. Lanceron N. J. Wise S. J. Moss Org. Biomol. Chem. 2006 4 4071 4073
28. C. J. Dutton S. P. Gibson A. C. Goudie K. S. Holdom M. S. Pacey J. C. Ruddock J. D. BuLock M. K. Richards J. Antibiot. 1991 357 365
29. T. A. Cropp D. J. Wilson K. A. Reynolds Nat. Biotechnol. 2000 980 983
30. B. Wilkinson M. A. Gregory S. J. Moss I. Carletti R. M. Sheridan A. Kaja M. Ward C. Olano C. Mendez J. A. Salas P. F. Leadlay R. vanGinckel M.-Q. Zhanga Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5814 5817
31. S. J. Moss I. Carletti C. Olano R. M. Sheridan M. Ward V. Math M. Nur-E-Alam A. F. Braña M.-Q. Zhang P. F. Leadley C. Méndez J. A. Salas B. Wilkinson Chem. Commun. 2006 2341 2342
32. C. Olano B. Wilkinson C. Sánchez S. J. Moss R. M. Sheridan V. Math A. J. Weston A. F. Braña C. J. Martin M. Oliynyk C. Méndez P. F. Leadley J. A. Salas Chem. Biol. 2004 11 87 97
33. C. Olano B. Wilkinson S. J. Moss A. F. Braña C. Méndez P. F. Leadley J. A. Salas Chem. Commun. 2003 2780 2782
34. J. M. Cassady K. K. Chan H. G. Floss E. Leistner Chem. Pharm. Bull. 2004 52 1 26
35. V. V. Kovtun C. A. Audette Y. Ye H. Xie M. F. Ruberti S. J. Phinney B. A. Leece T. Chittenden W. A. Blättler V. S. Goldmacher Cancer Res. 2006 66 3214 3221
36. T.-W. Yu L. Bai D. Clade D. Hoffmann S. Toelzer K. Q. Trinh J. Xu S. J. Moss E. Leistner H. G. Floss Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 7968 7973
37. F. Taft M. Brünjes H. G. Floss N. Czempinski S. Grond F. Sasse A. Kirschning ChemBioChem
38. T. Doi A. Kinbara H. Inoue T. Takahashi Chem.-Asian J. 2007 2 188 198
39. S. S. Printsevskaya S. E. Solovieva E. N. Olsufyeva E. P. Mirchink E. B. Isakova E. D. Clercq J. Balzarini M. N. Preobrazhenskaya J. Med. Chem. 2005 48 3885 3890
40. J. Yang D. Hoffmeister L. Liu S. Fu J. S. Thorson Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1577 1584
41. D. A. Thayer C.-H. Wong Chem.-Asian J. 2006 1 445 452
42. R. D. Süssmuth W. Wohlleben Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004 63 344 350
43. S. Weist B. Bister O. Puk D. Bischoff S. Pelzer G. J. Nicholson W. Wohlleben G. Jung R. D. Süssmuth Angew. Chem. 2002 114 3531 3534 Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3383 3385
44. S. Weist C. Kittel D. Bischoff B. Bister V. Pfeifer G. J. Nicholson W. Wohlleben R. D. Süssmuth J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5942 5943
45. Z. Hojati C. Milne B. Hrvey L. Gordon M. Borg F. Flett B. Wilkinson P. J. Sidebottom B. A. M. Rudd M. A. Hayes C. P. Smith J. Micklefield Chem. Biol. 2002 9 1175 1187
46. N. Sitachitta M. Gadepalli B. S. Davidson Tetrahedron 1996 52 8073 8080
47. J. A. Kalaitzis M. Izumikawa X. Longkuan C. Hertweck B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9290 9291
48. S. Kirsch T. Bach Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4685 4687
49. M. Ziehl J. He H.-M. Dahse C. Hertweck Angew. Chem. 2005 117 1226 1230 Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1202 1205
50. J. Staunton A. C. Sutkowski J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1110 1112
51. R. G. Ankenbauer A. L. Staley K. L. Rinehart C. D. Cox Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991 88 1878 1882
52. C. Bormann A. Kálmánczhelyi R. Süßmuth G. Jung J. Antibiot. 1999 52 102 108
53. J. Delzer H.-P. Fiedler H. Müller H. Zähner R. Rathmann K. Ernst W. A. König J. Antibiot. 1984 80 82
54. U. Galm M. A. Dessoy J. Schmidt L. A. Wessjohann L. Heide Chem. Biol. 2004 11 173 183
55. U. Galm S. Heller S. Shapiro M. Page S.-M. Li L. Heide Antimicrob. Agents Chemother. 2004 48 1307 1312
56. S. L. Ward R. P. Desai Z. Hu H. Gramajo L. Katz J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2007 34 9 15
57. J. R. Jacobsen C. R. Hutchinson D. E. Cane C. Khosla Science 1997 277 367 369
58. J. R. Jacobsen A. T. Keatinge-Clay D. E. Cane C. Khosla Bioorg. Med. Chem. 1998 6 1171 1177
59. K. Kinoshita P. G. Williard C. Khosla D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2495 2502
60. I. V. Hartung M. A. Rude N. A. Schnarr D. Hunziker C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11202 11203
61. T. Kubota M. Brünjes T. Frenzel J. Xu A. Kirschning H. G. Floss ChemBioChem 2006 7 1221 1225
62. L. Venkatraman C. E. Salomon D. H. Sherman R. A. Fecik J. Org. Chem. 2006 71 9853 9856
63. D. L. Akey J. D. Kittendorf J. W. Giraldes R. A. Fecik D. H. Sherman J. L. Smith Nat. Chem. Biol. 2006 2 537 542
64. J. W. Giraldes D. L. Akey J. D. Kittendorf D. H. Sherman J. L. Smith R. A. Fecik Nat. Chem. Biol. 2006 2 531 536
65. A. Meyer M. Brünjes F. Taft T. Frenzel F. Sasse A. Kirschning Org. Lett. 2007 9 1489 1492
66. M. A. Gregory S. Gaisser R. E. Lill H. Hong R. M. Sheridan B. Wilkinson H. Petkovic A. J. Weston I. Carletti H.-L. Lee J. S. Staunton P. F. Leadlay Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2551 2553
67. M. A. Gregory H. Petkovic R. E. Lill S. J. Moss B. Wilkinson S. Gaisser P. F. Leadlay R. M. Sheridan Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4757 4760
68. S. J. Moss L. Bai S. Toelzer B. J. Carroll T. Mahmud T.-W. Yu H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6544 6545
69. W. C. Widdison S. D. Wilhelm E. E. Cavanagh K. R. Whiteman B. A. Leece Y. Kovtun V. S. Goldmacher H. Xie R. M. Steeves R. J. Lutz R. Zhao L. Wang W. A. Blättler R. V. J. Char J. Med. Chem. 2006 4392 4408
70. M. D. Burkart Org. Biomol. Chem. 2003 1 1 4
71. B. A. Pfeifer C. Khosla Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2001 65 106 118
72. K. Watanabe H. Oikawa Org. Biomol. Chem. 2007 5 593 602
73. R. Regentin J. Kennedy N. Wu J. R. Carney P. Licari J. Galazzo R. Desai Biotechnol. Prog. 2004 20 122 127
74. S. C. Mutka J. R. Carney Y. Liu J. Kennedy Biochemistry 2006 45 1321 1330
75. L. Tang S. Shah L. Chung J. Carney L. Katz C. Khosla B. Julien Science 2000 287 640 642
76. C. Sánchez L. Zhu A. F. Brána A. P. Salas J. Rohr C. Méndez J. A. Salas Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 461 466
77. L. Zhu A. Luzhetskyy M. Luzhetska C. Mattingly V. Adams A. Bechthold J. Rohr ChemBioChem 2007 8 83 88
78. J. Garcia-Bernardo L. Xiang H. Hong B. S. Moore P. F. Leadlay ChemBioChem 2004 5 1129 1131
79. L. S. Sheehan R. E. Lill B. Wilkinson R. M. Sheridan W. A. Vousden A. L. Kaja G. D. Crouse J. Gifford P. R. Graupner L. Karr P. Lewer T. C. Sparks P. F. Leadlay C. Waldron C. J. Martin J. Nat. Prod. 2006 69 1702 1710
80. B. A. Pfeifer S. J. Admiraal H. Gramajo D. E. Cane C. Khosla Science 2001 291 1790 1792
81. H. G. Floss J. Biotechnol. 2006 124 242 257
82. R. H. Baltz Nat. Biotechnol. 2006 24 1533 1540
83. R. H. Baltz P. Brian V. Miao S. K. Wrigley J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006 33 66 74