Design of new hemilabile (P,S) ligands for the highly diastereoselective coordination to alkyne dicobalt complexes: Application to the asymmetric intermolecular Pauson-Khand reaction

Organometallics

Volumn 22, Issue 9, 2003, Pages 1868-1877

  Verdaguer, Xavier ^a   Pericàs, Miquel A ^a   Riera, Antoni ^a   Maestro, Miguel A ^b   Mahía, José ^b  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST SELECTIVITY; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLICS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYNE DICOBALT COMPLEXES; ASSYMETRIC INTERMOLECULAR PAUSON-KHAND REACTION; DESTABILIZING EFFECT; DIASTEREOSELECTIVE COORDINATION; HEMILABILE LIGAND; LIGANDS;

COBALT COMPOUNDS;

EID: 0038495605     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om021008f     Document Type: Article

References (52)

1. (a) Bradley, D. H.; Khand, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 1989, 8, 554-556.
2. (b) D'Agostino, M. F.; Frampton, C. S.; McGlinchey, M. J. Organometallics 1990, 9, 2972-2984.
3. (a) Bladon, P.; Pauson, P. L.; Brunner, H. J. Organomet. Chem. 1988, 353, 449-454.
4. (b) Brunner, H.; Niedernhuber, A. Tetrahedron: Asymmetry 199, 1, 711-714.
5. (c) Hay, A. M.; Kerr, W. J.; Kirk, G. G.; Middlemiss, D. Organometallics 1995, 14, 4986-4988.
6. (d) Castro, J.; Movano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Alvarez-Larena, A.; Pinella, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7944-7952.
7. Carbery, D. R.; Kerr, W. J.; Lindsay, D. M.; Scott, J. S.; Watson, S. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3235-3239.
8. (a) Derdau, V.; Laschat, S.; Dix, I. Organometallics 1999, 18, 3859-3864.
9. (b) Hiroi, K.; Wantanabe, T.; Kawagishi, R.; Abe, I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 891-895.
10. (c) Gimbert, Y.; Robert, F.; Durif, A.; Averbuch, M. T.; Kann, N.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 3492-3497.
11. (d) Sturla, S. J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 3398-3403.
12. Billington, D. C.; Helps, I.; Pauson, P. L.; Thomson, W.; Willison, D. J. Organomet. Chem. 1988, 354, 233-242.
13. (a) Buchwald, S. L.; Hicks, F. A. In Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999; pp 491-510.
14. (b) Geis, O.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 911-914.
15. (c) Sugihara, T.; Yamaguchi, M.; Nishizawa, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1589-1595.
16. (d) Brummond, K. M.; Kent, J. L. Tetrahedron 2000, 56, 3263-3283.
17. (a) Bradley, D. H.; Khand, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 1992, 11, 2598-2607.
18. (b) Schreiber, S. L.; Sammakia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128-3130.
19. (a) Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericás, M. A.; Riera, A.; Greene, A. E.; Piniella, J. F.; Alvarez-Larena, A. J. Organomet. Chem. 1992, 433, 305-310.
20. (b) Tormo, J.; Moyano, A.; Pericás, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4851-4856.
21. (c) Montenegro, E.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Alvarez Larena, A.; Piniella, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 457-471.
22. (d) Montenegro, E.; Poch, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron 1997, 53, 8651-8664.
23. (e) Fonquerna, S.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10225-10226.
24. (f) Castro, J.; Sorensen, H.; Riera, A.; Morin, C.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Greene, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9388-9389.
25. (a) Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Bernardes, V.; Greene, A. E.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2153-2154.
26. (b) Montenegro, E.; Poch, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 335-338.
27. (c) Bernardes, V.; Kann, N.; Riera, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 6670-6671.
28. (d) Marchueta, I.; Montenegro, E.; Panoy, D.; Poch, M.; Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 6400-6409.
29. For ligand-accelerated Pauson-Khand reactions see: (a) Krafft, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 968-70.
30. (b) Krafft, M. E.; Juliano, C. A.; Scott, I. L.; Wright, C.; McEachin, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1693-703.
31. (c) Krafft, M. E.; Scott, I. L.; Romero, R. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3829-32.
32. Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Maestro, M. A.; Mahia, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10242-10243.
33. Edwards, A. J.; Mack, S. R.; Mays, M. J.; Mo, C. I.; Raithby, P. R.; Rennie, M. A. J. Organomet. Chem. 1996, 519, 243-252.
34. DeLucchi, O.; Lucchini, V.; Marchiorio, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 1457-1466.
35. (a) Eliel, E. L.; Frazee, W. L. J. Org. Chem. 1979, 44, 3598-3599.
36. (b) Fuji, K.; Ueda, M.; Sumi, K.; Kajiwara, K.; Fujita, E.; Iwashita, T.; Miura, I. J. Org. Chem. 1985, 50, 657-661.
37. (a) Yang, H.; Lugan, N.; Mathieu, R. Organometallics 1997, 16 (6), 2089-2095.
38. (b) Chen, Z.; Zhu, G.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 5631-5635.
39. (c) Imamoto, T.; Tsuruta, H.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8271-8274.
40. Varadi, G.; Vizi-Orosz, A.; Vastag, S.; Palyi, G. J. Organomet. Chem. 1976, 108, 225-223.
41. Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Alvarez Larena, A.; Piniella, J. F. Organometallics 1999, 18, 4275-4285.
42. Muci, A. R.; Campos, K. R.; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 1998, 9075-9076.
43. Mikolajaczyk, M.; Graczyk, P.; Wieczorek, M. W.; Bujacz, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6801-6804.
44. Kajtár, M.; Kajtár-Miklós, J.; Giacomelli, G.; Gaal, G.; Váradi, G.; Horováth, I. T.; Zucchi, C.; Pályi, G. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2177-2194.
45. (a) Bonnet, J. J.; Mathieu, R. Inorg. Chem. 1978, 17, 1973-1976.
46. (b) Jeffrey, J. C.; Pereira, R. M. S.; Vargas, M. D.; Went, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1805.
47. Amouri, H. E.; Gruselle, M. Chem. Rev. 1996, 96, 1077-1103.
48. (a) Aggarwal, V. K.; Coogan, M. P.; Stenson, R. A.; Jones, R. V. H.; Fieldhouse, R.; Blacker, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 319-326.
49. (b) Aggarwal, V. K.; Ford, J. G.; Fonquerna, S.; Adams, H.; Jones, R. V. H.; Fieldhouse, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8328-8339.
50. Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E.; Foreman, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 977-981.
51. Lee, B. Y.; Han, J. W.; Chung, Y. K.; Lee, S. W. J. Organomet. Chem. 1999, 587, 181-190.
52. Lee, B. Y.; Chung, Y. K.; Jeong, N.; Lee, Y.; Hwang, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8793-4.