Characterization, reactivity, and potential catalytic intermediacy of a cyclometalated tri-tert -butylphosphine palladium acetate complex

Organometallics

Volumn 30, Issue 18, 2011, Pages 5038-5044

  Henderson, William H ^a   Alvarez, Jimmy M ^a   Eichman, Chad C ^a   Stambuli, James P ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKOXIDES; C-H ACTIVATION; CYCLOMETALATED COMPLEXES; IN-SITU; PALLADIUM ACETATE; PALLADIUM COMPLEXES; ROOM TEMPERATURE; TERT-BUTYL GROUP;

ACTIVATION ANALYSIS; AMINES; HYDROGEN; ORGANOMETALLICS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; VOLATILE FATTY ACIDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 80053021817     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2006936     Document Type: Article

References (60)

1. Wu, X.-F.; Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9047
2. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366
3. Stambuli, J. P.; Incarvito, C. D.; Bühl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1184
4. Stambuli, J. P.; Bühl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9346
5. Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617
6. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575
7. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473
8. Wu, L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15824
9. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387
10. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020
11. Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2719
12. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 10
13. Littke, A. F.; Fu, G. C. Org. Synth. 2005, 81, 63
14. Hills, I. D.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13178
15. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989
16. Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729
17. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2411
18. Littke, A. F.; Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343
19. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555
20. Russell, C. E.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 943
21. Ferroud, D.; Genet, J. P.; Muzart, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4379
22. Horino, H.; Inoue, N.; Asao, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 741
23. Mulcahy, S. P.; Carroll, P. J.; Meggers, E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8877
24. Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Lee, A. F.; McGlacken, G. P.; Weissburger, F.; de Vries, A. H. M.; Schmieder-van de Vondervoort, L. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8750
25. Macé, Y.; Kapdi, A. R.; Fairlamb, I. J. S.; Jutand, A. Organometallics 2006, 25, 1795
26. Amatore, C.; Broeker, G.; Jutand, A.; Khalil, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5176
27. Amatore, C.; Jutand, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 511
28. Amatore, C.; Jutand, A.; Khalil, F.; M'Barki, M. A.; Mottier, L. Organometallics 1993, 12, 3168
29. Murahashi, S.; Taniguchi, Y.; Imada, Y.; Tanigawa, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 3292
30. Skapski, A. C.; Smart, M. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 658b
31. Amatore, C.; Jutand, A.; M'Barki, M. A. Organometallics 1992, 11, 3009
32. Amatore, C.; Carre, E.; Jutand, A.; M'Barki, M. A. Organometallics 1995, 14, 1818
33. Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13978
34. Fors, B. P.; Krattiger, P.; Strieter, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 3505
35. Mitchell, E. A.; Baird, M. C. Organometallics 2007, 26, 5230
36. Norton, D. M.; Mitchell, E. A.; Botros, N. R.; Jessop, P. G.; Baird, M. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6674
37. Yoshida, T.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2134
38. Vilar, R.; Mingos, M.; Cardin, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4313
39. Sommovigo, M.; Pasquali, M.; Leoni, P.; Sabatino, P.; Braga, D. J. Organomet. Chem. 1991, 418, 119
40. Goel, R. G.; Montemayor, R. Inorg. Chem. 1977, 16, 2183
41. Clark, H. C.; Goel, A. B.; Goel, S. Inorg. Chem. 1979, 18, 2803
42. Geissler, H.; Gross, P.; Guckes, B.; Klimpel, M. German Patent DE19647582A1, 1998.
43. Geissler, H.; Gross, P.; Guckes, B. German Patent DE19647584A1, 1998.
44. Goel, A. B.; Goel, S.; Vanderveer, D. Inorg. Chim. Acta 1981, 54, L267
45. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Reisinger, C.-P.; Priermeier, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844
46. Brunel, J. M. Tetrahedron 2007, 63, 3899
47. Brunel, J. M. Synlett 2007, 2007, 0330
48. Benazzi, E.; Cameron, C. J.; Mimoun, H. J. Mol. Catal. 1991, 69, 299
49. Menzel, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3718
50. Hills, I. D.; Netherton, M. R.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5749
51. Kirchhoff, J. H.; Netherton, M. R.; Hills, I. D.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13662
52. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3910
53. Guillou, S.; Janin, Y. L. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1377
54. Lee, J.-Y.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5616
55. Kiener, C. A.; Shu, C.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14272
56. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1144
57. Yoo, K. S.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16384
58. Lin, B.-L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Can. J. Chem. 2009, 87, 264
59. Pattenden, G.; Stoker, D. A. Synlett 2009, 2009, 1800
60. Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12905