Intermolecular C-H bond activation of alkanes and arenes by NCN pincer iridium(III) acetate complexes containing bis(oxazolinyl)phenyl ligands

Organometallics

Volumn 31, Issue 12, 2012, Pages 4442-4449

  Ito, Jun Ichi ^a   Kaneda, Tomoko ^a   Nishiyama, Hisao ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETATE COMPLEXES; ACETOPHENONES; ALKYL COMPLEXES; BORYLATION; CARBON-HYDROGEN BOND; CH-BOND ACTIVATION; COMPETITIVE EXPERIMENTS; HIGH YIELD; IR COMPLEXES; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; N-HEPTANES; N-OCTANES; PINACOLBORANE; RELATIVE REACTION RATES;

AROMATIC COMPOUNDS; BENZENE; IRIDIUM COMPOUNDS; ISOTOPES; KETONES; NITROBENZENE; PARAFFINS; REACTION RATES; TOLUENE; VOLATILE FATTY ACIDS;

IRIDIUM;

EID: 84862747879     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3002137     Document Type: Article

References (70)

1. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345
2. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731-1770
3. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749-823
4. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471-2526
5. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083-4091
6. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826-834
7. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633-639
8. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162
9. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
10. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140-146
11. Tellers, D. M.; Yung, C. M.; Arndtsen, B. A.; Adamson, D. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1400-1410
12. Niu, S.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6169-6170
13. Fu, R.; Bercaw, J. E.; Labinger, J. A. Organometallics 2011, 30, 6751-6765
14. Davies, D. L.; Al-Duaij, O.; Fawcett, J.; Giardiello, M.; Hilton, S. T.; Russell, D. R. Dalton Trans. 2003, 4132-4138
15. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Jones, R. C.; Singh, K. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3438-3448
16. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5887-5893
17. Boutadla, Y.; Al-Duaij, O.; Davies, D. L.; Griffith, G. A.; Singh, K. Organometallics 2009, 28, 433-440
18. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Pölleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 42104211
19. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754-13755
20. Ess, D. H.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 6459-6472
21. Ess, D. H.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11686-11688
22. Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14172-14173
23. Bischof, S. M.; Ess, D. H.; Meier, S. K.; Oxgaard, J.; Nielsen, R. J.; Bhalla, G.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 742-756
24. DeYonker, N. J.; Foley, N. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2007, 26, 6604-6611
25. Cundari, T. R.; Grimes, T. V.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13172-13182
26. Feng, Y.; Lail, M.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14174-14175
27. Zhang, X.; Kanzelberger, M.; Emge, T. J.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13192-13193
28. Krogh-Jespersen, K.; Czerw, M.; Kanzelberger, M.; Goldman, A. S. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 56-63
29. Kanzelberger, M.; Singh, B.; Czerw, M.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11017-11018
30. Ben-Ari, E.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4714-4715
31. Ito, J.; Nishiyama, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1114-1119
32. Chan, K. S.; Lau, C. M. Organometallics 2006, 25, 260-265
33. Nishiyama, H.; Ito, J. Chem. Commun. 2010, 46, 203-212
34. Ito, J.; Shiomi, T.; Nishiyama, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1235-1240
35. Kanazawa, Y.; Tsuchiya, Y.; Kobayashi, K.; Shiomi, T.; Itoh, J.; Kikuchi, M.; Yamamoto, Y.; Nishiyama, H. Chem. Eur. J. 2005, 12, 63-71
36. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
37. Aoyama, Y.; Yoshida, T.; Sakurai, K.; Ogoshi, H. Organometallics 1986, 5, 168-173
38. Shul'pin, G. B.; Nizova, G. V.; Nikitaev, A. T. J. Organomet. Chem. 1984, 276, 115-153
39. Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Oxgaard, J.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Organometallics 2006, 25, 5173-5175
40. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066-3072
41. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. DOI: 10.1021/ar200206a.
42. Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 3-11
43. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890-931
44. Iverson, C. N.; Smith, M. R., III J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7696-7697
45. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390-391
46. Nguyen, D. H.; Pérez-Torrente, J. J.; Lomba, L.; Jiménez, M. V.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Dalton Trans. 2011, 40, 8429-8435
47. Murata, M.; Odajima, H.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1980-1982
48. Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. Organometallics 2008, 27, 6013-6019
49. Hartwig, J. F.; Cook, K. S.; Hapke, M.; Incarvito, C. D.; Fan, Y.; Webster, C. E.; Hall., M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2538-2552
50. Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263-14278
51. Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 352-354
52. Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3929-3939
53. Hoyano, J. K.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3723-3725
54. Bell, T. W.; Brough, S.-A.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N.; Rooney, A. D. Organometallics 1993, 12, 2933-2941
55. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650-1663
56. Jones, W. D.; Maguire, J. A. Organometallics 1986, 5, 590-591
57. Watson, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6491-6493
58. Cummins, C. C.; Baxter, S. M.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8731-8733
59. Debad, J. D.; Legzdins, P.; Lumb, S. A.; Batchelor, R. J.; Einstein, F. W. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3288-3289
60. Tran, E.; Legzdins, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5071-5072
61. Baillie, R. A.; Man, R. W. Y.; Shree, M. V.; Chow, C.; Thibault, M. E.; McNeil, W. S.; Legzdins, P. Organometallics 2011, 30, 6201-6217
62. Wayland, B. B.; Ba, S.; Sherry, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5305-5311
63. Inagaki, A.; Takemori, T.; Tanaka, M.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 404-406
64. Matsubara, K.; Inagaki, A.; Tanaka, M.; Suzuki, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7421-7422
65. Driver, T. G.; Williams, T. J.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 294-301
66. Kostelansky, C. N.; MacDonald, M. G.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2006, 25, 2993-2998
67. Khaskin, E.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13054-13055
68. Vetter, A. J.; Flaschenriem, C.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12315-12322
69. Hoyt, H. M.; Michael, F. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1018-1019
70. Wong-Foy, A. G.; Bhalla, G.; Liu, X. Y.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14292-14293