Reactions of Ir(acac)(cyclooctene)(PCy3) with H2, HC≡CR, HSiR3, and HSnPh3: The acetylacetonato ligand as a stabilizer for iridium(I), iridium(III), and iridium(V) derivatives

Organometallics

Volumn 15, Issue 2, 1996, Pages 823-834

  Esteruelas, Miguel A ^a   Lahoz, Fernando J ^a   Oñate, Enrique ^a   Oro, Luis A ^a   Rodríguez, Laura ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001039113     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om950628w     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Pignolet, L. H. Homogeneous Catalysis with Metal Phosphine Complexes; Plenum Press: New York, 1983.
2. (b) Dickson, R. S. Homogeneous Catalysis with compounds of Rhodium and Iridium; Reidel Publishing Co.: Dordrecht, The Netherlands, 1985.
3. (c) Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1994.
4. (a) Ballard, D. G. H. Adv. Catal. 1973, 23, 263.
5. (b) Yermarkov, Yu. Y.; Kuznetsov, B. N.; Zakharov, V. Catalysis by Supported Complexes, Elsevier: Amsterdam, 1981.
6. (c) Schwartz, J. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 302.
7. (d) Gates, B. C.; Lamb, H. H. J. Mol. Catal. 1989, 52, 1.
8. (a) Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533.
9. (b) Pearson, R. G. J. Chem. Educ. 1968, 45, 643.
10. Uson, R.; Oro, L. A.; Ciriano, M. A.; Lahoz, F. J. J. Organomet. Chem. 1982, 240, 429.
11. (a) Tanke, R. S.; Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1056.
12. (b) Tanke, R. S.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7984.
13. (c) Tanke, R. S.; Crabtree, R. H. Organometallics 1991, 10, 415.
14. Westcott, S. A.; Blom, H. P.; Marder, T. B.; Baker, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8863.
15. (a) Schäfer, M.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1315.
16. (b) Bianchini, C.; Caulton, K. G.; Chardon, C.; Doublet, M.; Eisenstein, O.; Jackson, S. A.; Johnson, T. J.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Streib, W. E.; Vacca, A.; Vizza, F. Organometallics 1994, 13, 2010.
17. (c) Werner, H.; Schäfer, M.; Wolf, J.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 191.
18. (a) Ojima, I. The Chemistry of Organic Silicom Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1989; Chapter 25, p 1479.
19. (b) Marciniec, B.; Gulinsky, J.; Urbaniak, W.; Kornetka, Z. W. Comprehensive Handbook on Hydrosililation; Marciniec, B., Ed.; Pergamon: Oxford, U.K., 1992; p 758.
20. (c) Marciniec, B.; Gulinsky, J. J. Organomet. Chem. 1993, 446, 15.
21. (a) Kikukawa, K.; Umekawa, H.; Wada, F.; Matsuda, T. Chem. Lett. 1988, 881.
22. (b) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1995, 14, 3486.
23. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Rodríguez, L. Organometallics 1995, 14, 263.
24. Papenfuhs, B.; Mahr, N.; Werner, H. Organometallics 1993, 12, 4244.
25. (a) Russell, D. R.; Tucker, P. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 1749.
26. (b) Barlow, J. H.; Clark, G. R.; Curl, M. G.; Howden, M. E.; Kemmitt, R. D. W.; Russell, D. R. J. Organomet. Chem. 1978, 144, C47.
27. (c) Jarvis, A. C.; Kemmitt, R. D. W.; Russell, D. R.; Tucker, P. A. J. Organomet. Chem. 1978, 159, 341.
28. Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O.; Kennard, O.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, G. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Info. Comput. Sci. 1991, 32, 187.
29. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, S1.
30. Schulz, M.; Werner, H. Organometallics 1992, 11, 2790.
31. (a) Stoutland, P. O.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5481.
32. (b) Stoutland, P. O.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5732.
33. Esteruelas, M. A.; García, M. P.; Martín, M.; Nürnberg, O.; Oro, L. A.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 247.
34. Bruce, M. I.; Hambley, T. W.; Snow, N. R.; Swincer, A. G. J. Organomet. Chem. 1982, 235, 105.
35. (a) Nast, R. Coord. Chem. Rev. 1982, 47, 89.
36. (b) Fernández, M. J.; Esteruelas, M. A.; Covarrubias, M.; Oro, L. A.; Apreda, M. C.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. Organometallics 1989, 8, 1158.
37. Blackburn, S. N.; Haszeldine, R. N.; Parish, R. V.; Setchfield, J. H. J. Chem. Res. (S) 1980, 170.
38. Goikhman, R.; Aizenberg, M.; Kraatz, H. B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5865.
39. Yamashita, H.; Kawamoto, A. M.; Tanaka, M.; Goto, M. Chem. Lett. 1990, 2107.
40. Fernández, M. J.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Apreda, M. C.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. Organometallics 1987, 6, 1751.
41. Rappoli, B. J.; Janik, T. C.; Churchill, M. R.; Thompson, J. S.; Atwood, J. D. Organometallics 1988, 7, 1939.
42. Hays, M. K.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1991, 30, 2623.
43. Aizenberg, N.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 317.
44. Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1826.
45. Esteruelas, M. A.; García, M. P.; Lahoz, F. J.; Martín, M.; Modrego, J.; Oñate, E.; Oro, L. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 3473.
46. (a) Sommer, L. H.; Lyons, J. E.; Fujimoto, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7051.
47. (b) Harrod, F. J.; Smith, C. A.; Thank, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8321.
48. (c) Fawcett, J. P.; Harrod, J. F. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 245.
49. (d) Benett, M. A.; Charles, R.; Fraser, P. J. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1201.
50. (e) Johnson, C. E.; Fisher, B. J.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7772.
51. (f) Johnson, C. E.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3148.
52. Johnson, C. E.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6531.
53. (a) Oro, L. A.; Carmona, D.; Esteruelas, M. A.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. J. Organomet. Chem. 1983, 258, 357.
54. (b) Oro, L. A.; Carmona, D.; Esteruelas, M. A.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. J. Organomet. Chem. 1986, 307, 83.
55. (a) Deutsch, P. P.; Eisemberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 714.
56. (b) Deutsch, P. P.; Eisenberg, R. Organometallics 1990, 9, 709.
57. (c) Cleary, B. P.; Mehta, R.; Eisenberg, R. Organometallics 1995, 14, 2297.
58. Hlatky, G. G.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 1985, 65, 1.
59. Gilbert, T. M.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3508.
60. Loza, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 2937.
61. Noels, A. F.; Hubert, A. J. Industrial Aplications of Homogeneous Catalysis, Mortreux, A., Petit, F., Eds.; D. Reidel Publishing Co.: Boston, MA, 1988; Chapter 3.1.3.
62. (a) Hudrlik, P. F. New Applications of Organometallic Reagents in Organic Synthesis; Seyferth, D., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1976; p 127.
63. (b) Chan. T. H. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 442.
64. (c) Cook, F.; Moerch, J.; Schwindeman, J.; Magnus, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 1406.
65. (d) Fleming, I.; Dunogues, J.; Swithers, R. H. Org. React. 1989, 37, 57.
66. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1991, 10, 462.
67. Esteruelas, M. A.; Nürnberg, O.; Oliván, M.; Oro, L. A.; Werner, H. Organometallics 1993, 12, 3264.
68. Jun, C. H.; Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 1993, 447, 177.
69. (a) Ojima, I.; Clos, N.; Donovan, R. J.; Ingallina, P. Organometallics 1990, 9, 3127.
70. (b) Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; Oro, L. A. Organometallics 1993, 12, 2377.
71. Esteruelas, M. A.; Oliván, M.: Oro, L. A.; Tolosa, J. I. J. Organomet. Chem. 1995, 487, 143.
72. North, A. C. T.; Phillips, D. C.; Matthews, S. F. Acta Crystallogr., Sect. A 1968, 24, 351.
73. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 158.
74. Sheldrick, G. M. J. Appl. Crystallogr., manuscript in preparation.