Bonding and organic and inorganic reactivity of metal-coordinated phosphinoenolates and related functional phosphine-derived anions

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 1, 2006, Pages 134-159

  Braunstein, Pierre ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHELATION; CHEMICAL BONDS; DEHYDROGENATION; ELECTRONIC PROPERTIES; MOLECULAR DYNAMICS; NEGATIVE IONS; ORGANOMETALLICS; STEREOCHEMISTRY;

CARBON-BASED REACTIVITY; INORGANIC REACTIVITY; METAL-COORDINATED PHOSPHINOENOLATES; ORGANIC REACTIVITY; OXYGEN BASED REACTIVITY;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

EID: 31644439587     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050993p     Document Type: Review

References (135)

1. Braunstein, P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3953.
2. Adams, R. D.; Chodosh, D. F.; Faller, J. W.; Rosan, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2570.
3. Åkermark, B.; Krakenberger, B.; Hansson, S. Organometallics 1987, 6, 620.
4. Inoguchi, K.; Sakaruba, S.; Achiwa, K. Synlett 1992, 169.
5. Humphries, A. C.; Pfaltz, A. In Stimulating Concepts in Chemistry; Vögtle, F., Stoddard, J. F., Shibasaki, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
6. Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336.
7. Bader, A.; Lindner, E. Coord. Chem. Rev. 1991, 108, 27.
8. Slone, C. S.; Weinberger, D. A.; Mirkin, C. A. Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 233.
9. Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680.
10. Dunbar, K. R. Comments Inorg. Chem. 1992, 13, 313.
11. Wheatley, N.; Kalck, P. Chem. Rev. 1999, 99, 3379.
12. Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4111.
13. Belluco, U.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Bertani, R.; Facchin, G.; Zanotto, L.; Pandolfo, L. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 37.
14. Braunstein, P.; Matt, D.; Mathey, F.; Thavard, D. J. Chem. Res., Synop. 1978, 232.
15. Braunstein, P.; Matt, D.; Nobel, D.; Bouaoud, S.-E.; Grandjean, D. J. Organomet. Chem. 1986, 301, 401.
16. Bouaoud, S. E.; Braunstein, P.; Grandjean, D.; Matt, D.; Nobel, D. Inorg. Chem. 1986, 25, 3765.
17. Andrieu, J.; Braunstein, P.; Burrows, A. D. J. Chem. Res., Synop. 1993, 380.
18. Satyanarayana, T.; Veera Reddy, K. Transition Met. Chem. 1994, 19, 283.
19. Matt, D.; Sutter-Beydoun, N.; El Amiri, A.; Brunette, J.-P.; Briard, P.; Grandjean, D. Inorg. Chim. Acta 1993, 208, 5.
20. Braunstein, P.; Fryzuk, M. D.; Naud, F.; Rettig, S. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 589.
21. Braunstein, P.; Fryzuk, M. D.; Le Dall, M.; Naud, F.; Rettig, S. J.; Speiser, F. Dalton 2000, 1067.
22. Matt, D.; Huhn, M.; Braunstein, P. Inorg. Synth. 1997, 31, 138.
23. Berno, P.; Braunstein, P.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. Inorg. Chem. 1991, 30, 1407.
24. Balegroune, F.; Braunstein, P.; Douce, L.; Dusausoy, Y.; Grandjean, D.; Knorr, M.; Strampfer, M. J. Cluster Sci. 1992, 3, 275.
25. Braunstein, P.; Clerc, G.; Morise, X.; Welter, R.; Mantovani, G. Dalton Trans. 2003, 1601.
26. Braunstein, P.; Knorr, M.; Tiripicchio, A.; Tiripicchio Camellini, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1361.
27. Braunstein, P.; Knorr, M.; Stern, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 903.
28. Braunstein, P.; Matt, D.; Dusausoy, Y.; Fischer, J.; Mitschler, A.; Ricard, L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5115.
29. Braunstein, P.; Matt, D.; Fischer, J.; Ricard, L.; Mitschler, A. Nouv. J. Chim. 1980, 4, 493.
30. Veya, P.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. Organometallics 1994, 13, 208.
31. Braunstein, P.; Frison, C.; Morise, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2867.
32. Beach, D. L.; Harrison, J. J. US Patent 4,293,502 (to Gulf Research).
33. Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 235.
34. Braunstein, P.; Chauvin, Y.; Mercier, S.; Saussine, L. C. R. Chim. 2005, 8, 31.
35. Ostoja Starzewski, A. In Late transition metal polymerization catalysis; Rieger, B., Baugh, L. S., Kacker, S., Striegler, S., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
36. Gibson, V. C.; Tomov, A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2001, 719.
37. Klabunde, U.; Mulhaupt, R.; Herskovitz, T.; Janowicz, A. H.; Calabrese, J.; Ittel, S. D. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1987, 25, 1989.
38. Klabunde, U.; Ittel, S. D. J. Mol. Catal. 1987, 41, 123.
39. Heinicke, J.; Köhler, M.; Peulecke, N.; He, M.; Kindermann, M. K.; Keim, W.; Fink, G. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 6093.
40. Andrieu, J.; Braunstein, P.; Naud, F.; Adams, R. D. J. Organomet. Chem. 2000, 601, 43.
41. Braunstein, P.; Chauvin, Y.; Näring, J.; DeCian, A.; Fischer, J.; Tiripicchio, A.; Ugozzoli, F. Organometallics 1996, 15, 5551.
42. Braunstein, P.; Naud, F.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Chem. Commun. 2000, 897.
43. Karsch, H. H.; Klein, H. F.; Schmidbaur, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 637.
44. Rathke, J. W.; Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3272.
45. Bank, J.; Gevert, O.; Wolfsberger, W.; Werner, H. Organometallics 1995, 14, 4972.
46. Henig, G.; Schulz, M.; Windmüller, B.; Werner, H. Dalton Trans. 2003, 441.
47. Werner, H.; Henig, G.; Wecker, U.; Mahr, N.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Chem. Ber. 1995, 128, 1175.
48. Braunstein, P.; Matt, D.; Dusausoy, Y.; Protas, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 763.
49. Braunstein, P.; Matt, D.; Dusausoy, Y.; Fischer, J. Organometallics 1983, 2, 1410.
50. Andrieu, J.; Braunstein, P.; Tiripicchio, A.; Ugozzoli, F. Inorg. Chem. 1996, 35, 5975.
51. Veya, P.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C.; Dedieu, A.; Ingold, F.; Braunstein, P. Organometallics 1993, 12, 4359.
52. Braunstein, P.; Naud, F.; Rettig, S. J. New J. Chem. 2001, 25, 32.
53. Morise, X.; Green, M. L. H.; Braunstein, P.; Rees, L. H.; Vei, I. C. New J. Chem. 2003, 27, 32.
54. Jones, N. G.; Green, M. L. H.; Vei, I. C.; Rees, L. H.; Pascu, S. L.; Watkin, D.; Cowley, A.; Morise, X.; Braunstein, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2491.
55. Braunstein, P.; Douce, L.; Balegroune, F.; Grandjean, D.; Bayeul, D.; Dusausoy, Y.; Zanello, P. New J. Chem. 1992, 16, 925.
56. Braunstein, P.; Coco Cea, S.; DeCian, A.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1992, 31, 4203.
57. Braunstein, P.; Coco Cea, S.; Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 2539.
58. Braunstein, P.; Kelly, D. G.; Tiripicchio, A.; Ugozzoli, F. Inorg. Chem. 1993, 32, 4845.
59. Braunstein, P.; Chauvin, Y.; Fischer, J.; Olivier, H.; Strohmann, C.; Toronto, D. V. New J. Chem. 2000, 24, 437.
60. Jones, N. G.; Green, M. L. H.; Vei, I.; Cowley, A.; Morise, X.; Braunstein, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1487.
61. Braunstein, P.; Heaton, B. T.; Jacob, C.; Manzi, L.; Morise, X. Dalton Trans. 2003, 1396.
62. Braunstein, P.; Frison, C.; Oberbeckmann-Winter, N.; Morise, X.; Messaoudi, A.; Bénard, M.; Rohmer, M.-M.; Welter, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6120.
63. Keim, W.; Kowaldt, F. H.; Goddard, R.; Krüger, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 466.
64. Keim, W.; Behr, A.; Gruber, B.; Hoffmann, B.; Kowaldt, F. H.; Kürschner, U.; Limbäcker, B.; Sistig, F. P. Organometallics 1986, 5, 2356.
65. Qichen, H.; Minzhi, X.; Yanlong, Q.; Weihua, X.; Meichen, S.; Youqi, T. J. Organomet. Chem. 1985, 287, 419.
66. Braunstein, P.; Chauvin, Y.; Mercier, S.; Saussine, L.; DeCian, A.; Fischer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2203.
67. Georgiev, E. M.; tom Dieck, H.; Fendesak, G.; Hahn, G.; Petrov, G.; Kirilov, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1311.
68. Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 299.
69. Pietsch, J.; Braunstein, P.; Chauvin, Y. New J. Chem. 1998, 22, 467.
70. Braunstein, P.; Pietsch, J.; Chauvin, Y.; Mercier, S.; Saussine, L.; DeCian, A.; Fischer, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3571.
71. Braunstein, P.; Pietsch, J.; Chauvin, Y.; DeCian, A.; Fischer, J. J. Organomet. Chem. 1997, 529, 387.
72. Andrieu, J.; Braunstein, P. C. R. Acad. Sci., Ser. IIb 1995, 320, 661.
73. Andrieu, J.; Braunstein, P.; Naud, F.; Adams, R. D.; Layland, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 669.
74. Andrieu, J.; Braunstein, P.; Naud, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2903.
75. Braunstein, P.; Matt, D.; Nobel, D.; Balegroune, F.; Bouaoud, S. E.; Grandjean, D.; Fischer, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 353.
76. Andrieu, J.; Braunstein, P.; Drillon, M.; Dusausoy, Y.; Ingold, F.; Rabu, P.; Tiripicchio, A.; Ugozzoli, F. Inorg. Chem. 1996, 35, 5986.
77. Crochet, P.; Demerseman, B.; Rocaboy, C.; Schleyer, D. Organometallics 1996, 15, 3048.
78. Mattheis, C.; Braunstein, P.; Fischer, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 800.
79. Gompper, R.; Wagner, H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 321.
80. Le Noble, W. J. Sythesis 1970, 1.
81. Gompper, R.; Vogt, H.-H. Chem. Ber. 1981, 114, 2866.
82. Rosenberg, S.; Whittle, R. R.; Geoffroy, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5934.
83. Yu, Y.-F.; Wojcicki, A.; Calligaris, M.; Nardin, G. Organometallics 1986, 5, 47.
84. Braunstein, P.; Morise, X.; Bénard, M.; Rohmer, M.-M.; Welter, R. Chem. Commun. 2003, 610.
85. Braunstein, P.; Charles, C.; Tiripicchio, A.; Ugozzoli, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4365.
86. Chen, S. J.; Dunbar, K. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 588.
87. Braunstein, P.; Coco Cea, S.; Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1992, 423, C38.
88. Adams, C. J.; Bruce, M. I.; Duckworth, P. A.; Humphrey, P. A.; Kühl, O.; Tiekink, E. R. T.; Cullen, W. R.; Braunstein, P.; Coco Cea, S.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1994, 467, 251.
89. Braunstein, P.; Fischer, J.; Matt, D.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 410.
90. Zoufala, P.; Gyepes, R.; Stepnicka, P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3556.
91. Ingold, F. Diplôme d'études Approfondies, Université Louis Pasteur de Strasbourg, 1988.
92. Fryzuk, M. D.; Gao, X.; Rettig, S. J. Can. J. Chem. 1995, 73, 1175.
93. Braunstein, P.; Matt, D.; Nobel, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3207.
94. Braunstein, P.; Matt, D.; Nobel, D. Chem. Rev. 1988, 88, 747.
95. Behr, A. In Aspects of Homogeneous Catalysis; Ugo, R., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, The Netherlands, 1988; Vol. 6.
96. Behr, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 661.
97. Behr, A. Carbon Dioxide Activation by Metal Complexes; VCH: Weinheim, Germany, 1988.
98. Bouaoud, S.-E.; Braunstein, P.; Grandjean, D.; Matt, D.; Nobel, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 488.
99. Bouaoud, S.-E.; Braunstein, P.; Grandjean, D.; Matt, D.; Nobel, D. Inorg. Chem. 1988, 27, 2279.
100. Braunstein, P.; Stährfeldt, T.; Fischer, J. C. R. Acad. Sci., Ser. IIc: Chim. 1999, 273.
101. Braunstein, P.; Nobel, D. Chem. Rev. 1989, 89, 1927.
102. Balegroune, F.; Braunstein, P.; Gomes Carneiro, T. M.; Grandjean, D.; Matt, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 582.
103. Braunstein, P.; Gomes Carneiro, T. M.; Matt, D.; Balegroune, F.; Grandjean, D. Organometallics 1989, 8, 1737.
104. Braunstein, P.; Gomes Carneiro, T. M.; Matt, D.; Balegroune, F.; Grandjean, D. J. Organomet. Chem. 1989, 367, 117.
105. Balegroune, F.; Grandjean, D.; Lakkis, D.; Matt, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1084.
106. Ruiz, J.; Quesada, R.; Riera, V.; Castellano, E.; Piro, O. Organometallics, 2004, 23, 175.
107. Behr, A.; Keim, W.; Thelen, G. J. Organomet. Chem. 1983, 249, C38.
108. Guilbert, B.; Demerseman, B.; Dixneuf, P. H.; Mealli, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1035.
109. (a) Braunstein, P.; Douce, L.; Matt, D.; Balegroune, F.; Grandjean, D. Unpublished results, 1991.
110. (b) Douce, L. Ph.D. Thesis, Université Louis Pasteur, Strasbourg, 1992. The crystal structures of complexes 70 and 72 have been deposited, i.e., CCDC 286 598 and 286 599, respectively.
111. Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Y. In Comprehensive Coordination Chemistry II; McCleverty, J. A., Meyer, T. J., Eds.; Elsevier Ltd: London, 2004; Vol. 1.
112. Michelin, R. A.; Bertani, R.; Mozzon, M.; Sassi, A.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 275.
113. Andrieu, J.; Braunstein, P.; Dusausoy, Y.; Ghermani, N. E. Inorg. Chem. 1996, 35, 7174.
114. Apfelbacher, A.; Braunstein, P.; Brissieux, L.; Welter, R. Dalton Trans. 2003, 1669.
115. Braunstein, P.; Frison, C.; Morise, X.; Adams, R. D. Dalton 2000, 2205.
116. Oberbeckmann-Winter, N.; Braunstein, P.; Welter, R. Organometallics 2005, 24, 3149.
117. Bailar, J. C. In Preparative Inorganic Reactions; Jolly, W. L., Ed.; Interscience: New York, 1964; Vol. 1.
118. Al-Jibori, S.; Hall, M.; Hutton, A. T.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 863.
119. Balegroune, F.; Braunstein, P.; Grandjean, D.; Matt, D.; Nobel, D. Inorg. Chem. 1988, 27, 3320.
120. Braunstein, P.; Matt, D.; Nobel, D.; Fischer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1530.
121. Yamamoto, Y.; Han, X.-H.; Ma, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1965.
122. Klabunde, U.; Tulip, T. H.; Roe, D. C.; Ittel, S. D. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 141.
123. Engelhardt, L. M.; Jacobsen, G. E.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 220.
124. Choukroun, R.; Dahan, F.; Gervais, D. J. Organomet. Chem. 1984, 266, C33.
125. Burkhardt, R.; Doney, J. J.; Bergman, R. G.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2022.
126. Caine, D. In Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 3, Chapter 1.1.
127. Paterson, I. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B., Fleming, I., Heathcock, C. H., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2.
128. Veya, P.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Organometallics 1994, 13, 214.
129. Cameron, P. A.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Williams, D. J.; White, A. J. P. Chem. Commun. 1998, 737.
130. Vicente, J.; Abad, J. A.; Chicote, M.-T.; Abrisqueta, M.-D.; Lorca, J.-A.; Ramirez de Arellano, M. C. Organometallics 1998, 17, 1564.
131. Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5670.
132. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5816.
133. Campora, J.; Maya, C. M.; Palma, P.; Carmona, E.; Gutiérrez-Puebla; Ruiz, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1482.
134. Albéniz, A. C.; Catalina, N. M.; Espinet, P.; Redon, R. Organometallics 1999, 18, 5571.
135. Tian, G.; Boyle, P. D.; Novak, B. M. Organometallics 2002, 21, 1462.