Synthesis and catalytic application of palladium complexes with picoline-functionalized benzimidazolin-2-ylidene ligands

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 13 SPEC. ISS., 2009, Pages 1960-1969

  Jahnke, Mareike C ^a   Pape, Tania ^a   Hahn, F Ekkehardt ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

C C coupling; Carbenes; Palladium

Indexed keywords

CHELATION; FLUORINE COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM COMPOUNDS; SILVER COMPOUNDS; STYRENE; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

C-C COUPLING; CARBENES; CATALYTIC APPLICATIONS; FUNCTIONALIZED; N-BUTYLLITHIUM; N-PROPYL; PALLADIUM ACETATE; PALLADIUM COMPLEXES; SYNTHESISED; X- RAY DIFFRACTIONS;

SALTS;

EID: 66149171643     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200801214     Document Type: Article

References (111)

1. A. J. Arduengo III, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
2. a) F. E. Hahn, M. C. Jahnke, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172;
3. b) D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbai, G. Ber-trand, Chem. Rev. 2000, 100,39-91.
4. a) A.J. Arduengo III, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921;
5. b) N. Kuhn, T. Kratz, Synthesis 1993, 561 -562.
6. a) A. J. Arduengo III, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11027-11028;
7. b) M. K. Denk, A. Thad- ani, K. Hatano, A. Lough, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2607-2609;
8. c) F. E. Hahn, M. Paas, D. Le Van, T. Lugger, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5243-5246;
9. d) R. S. Bon, F. J. J. de Kanter, M. Lutz, A. L. Spek, M. C. Jahnke, F. E. Hahn, M. B. Groen, R. V. A. Orru, Organometallics 2007, 26, 3639-3650;
10. e) G. W. Nyce, S. Csihony, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4073-4079.
11. a) F. E. Hahn, L. Wittenbecher, R. Boese, D. Blaser, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1931-1935;
12. b) F. E. Hahn, L. Wittenbecher, D. Le Van, R. Frohlich, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 541-544;
13. c) N. I. Korotkikh, G. F. Raenko, T. M. Pekhtereva, O. P. Shvaika, A. H. Cowley, J. N. Jones, Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1822-1833.
14. D. Enders, K. Breuer, G. Raabe, J. Runsik, J. H. Teles, J.-P. Melder, K. Ebel, S. Brode, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1021-1023.
15. a) P. Bazinet, G. P. A. Yap, D. S. Richeson, J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 13314-13315;
16. b) P. Bazinet, T.-G. Ong, J. S. O'Brien, N. Lavoie, E. Bell, G. P. A. Yap, I. Korobkov, D. S. Richeson, Organometallics 2007, 26, 2885-2895;
17. c) M. Otto, S. Conejero, Y. Canac, V. D. Romanenko, V. Rudzevitch, G. Bertrand, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1016-1017.
18. a) M. Iglesias, D. J. Beetstra, A. Stasch, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, S. Coles, K. J. Cavell, A. Dervisi, I. A. Fallis, Organometallics 2007, 26, 4800-4809;
19. b) M. Iglesias, D. J. Beets- tra, J. C. Knight, L.-L. Ooi, A. Stasch, S. Coles, L. Male, M. B. Hursthouse, K. J. Cavell, A. Dervisi, I. A. Fallis, Organometallics 2008, 27, 3279-3289.
20. a) V. Lavallo, Y. Canac, C. Prasang, B. Donnadieu, G. Bertrand, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5705-5709;
21. b) R. Jazzar, R. D. Dewhurst, J.-B. Bourg, B. Donnadieu, Y. Canac, G. Bertrand, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2899-2902.
22. a) D. Martin, A. Baceiredo, H. Gornitzka, W. W. Schoeller, G. Bertrand, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1700-1703;
23. b) J. D. Masuda, D. Martin, C. Lyon-Saunier, A. Baceiredo, H. Gor-nitzka, B. Donnadieu, G. Bertrand, Chem. Asian J. 2007, 2, 178-187.
24. a) W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309;
25. b) A. T. Normand, K. J. Cavell, Eur. J. Inorg. Chem.2008, 2781-2800.
26. a) M. Poyatos, P. Uriz, T. A. Mata, C. Claver, E. Fernandez, E. Peris, Organometallics 2003, 22, 440-444;
27. b) M. T. Zarka, M. Bortenschlager, K. Wurst, O. Nuyken, R. Weberskirch, Organometallics 2004, 23, 4817-4820.
28. a) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34,18-29;
29. b) R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3760-3765;
30. c) S. J. Connon, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923;
31. d) H. Clavier, K. Grela, A. Kirschning, M. Mauduit, S. P. Nolan, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6786-6801.
32. E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813.
33. M.-T. Lee, C.-H. Hu, Organometallics 2004, 23, 976-983.
34. a) H. M. J. Wang, C. S. Vasam, T. Y. R. Tsai, S.-H. Chen, A. H. H. Chang, I. J. B. Lin, Organometallics 2005, 24, 486-493;
35. b) X. Hu, K. Meyer, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5474-5484;
36. c) X. Hu, I. Castro-Rodriguez, K. Meyer, Chem. Commun. 2004, 2164-2165;
37. d) X. Hu, Y. Tang, P. Gantzel, K. Meyer, Organometallics 2003, 22, 612-614.
38. K. Albert, P. Gisdakis, N. Rosch, Organometallics 1998, 17, 1608-1616.
39. a) H. M. Lee, C. Y. Lu, C. Y. Chen, W. L. Chen, H. C. Lin, P. L. Chiu, P. Y. Cheng, Tetrahedron 2004, 60, 5807-5825;
40. b) M. Muehlhofer, T. Strassner, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2002, 660, 121-126;
41. c) J. A. Mata, A. R. Chianese, J. R. Miecznikowski, M. Poyatos, E. Peris, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2004, 23, 1253-1263.
42. a) N. Tsoureas, A. A. Danopoulos, A. A. D. Tulloch, M. E. Light, Organometallics 2003, 22, 4750-4758;
43. b) A. A. Dano-poulos, N. Tsoureas, S. A. Macgregor, C. Smith, Organometallics 2007, 26, 253-263;
44. c) L. D. Field, B. A. Messerle, K. Q. Vuong, P. Turner, Organometallics 2005, 24, 4241 -4250;
45. d) C.- C. Lee, W.-C. Ke, K.-T. Chan, L.-C. Lai, C.-H. Hu, H. M. Lee, Chem. Eur. J. 2007,13, 582-591;
46. e) S. Nanchen, A. Pfaltz, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1559-1573;
47. f) N. Stylianides, A. A. Dano- poulos, N. Tsoureas, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5948-5958;
48. g) E. Bappert, G. Helmchen, Synlett 2004, 1789-1793;
49. h) H. M. Lee, P. L. Chiu, J. Y. Zeng, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 43 1 3-4321;
50. i) T. Focken, G. Raabe, C. Bolm, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1693-1706;
51. j) J. Wolf, A. Labande, J.-C. Daran, R. Poli, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3024-3030.
52. a) A. A. D. Tulloch, A. A. Danopoulos, R. P. Tooze, S. M. Cafferkey, S. Kleinhenz, M. B. Hursthouse, Chem. Commun. 2000, 1247-1248;
53. b) S. Gri ndemann, M. Albrecht, A. Kovacevic, J. W. Faller, R. H. Crabtree, J. Chem. Soc.,Dalton Trans. 2002, 2163-2167;
54. c) A. A. D. Tulloch, A. A. Danopoulos, S. Winston, S. Kleinhenz, G. Eastham, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4499-4506;
55. d) A. A. D. Tulloch, S. Winston, A. A. Danopoulos, G. Eastham, M. B. Hursthouse, Dalton Trans. 2003, 699-708;
56. e) D. S. McGuinness, K. J. Cavell, Organometallics 2000,19, 741-748;
57. f) X. Wang, S. Liu, G.-X. Jin, Organometallics 2004, 23, 6002-6007;
58. g) A. A. D. Tulloch, A. A. Danopoulos, S. Kleinhenz, M. E. Light, M. B. Hursthouse, G. Eas-tham, Organometallics 2001, 20, 2027-2031;
59. h) J. C. C. Chen, I.J. B. Lin, Organometallics 2000, 19, 5113-5121;
60. i) V. Cesar, S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade, Organometallics 2002, 21, 5204-5208;
61. j) A. M. Magill, D. S. McGuinness, K. J. Cavell, G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, A. J. P. White, D. J. Williams, A. H. White, B. W. Skelton, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546-560;
62. k) O. Kaufhold, F. E. Hahn, T. Pape, A. Hepp, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3435-3440.
63. a) P. L. Arnold, M. Rodden, K. M. Davis, A. C. Scarisbrick, A. J. Blake, C. Wilson, Chem. Commun. 2004, 1612-1613;
64. b) P. L. Arnold, A. C. Scarisbrick, A. J. Blake, C. Wilson, Chem. Commun. 2001, 2340-2341;
65. c) P. L. Arnold, A. J. Blake, C. Wilson, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6095-6099;
66. d) H. Aihara, T. Mat- suo, H. Kawaguchi, Chem. Commun. 2003, 2204-2205;
67. e) N. A. Jones, S. T. Liddle, C. Wilson, P. L. Arnold, Organometallics 2007, 26, 755-757;
68. f) P. L. Arnold, C. Wilson, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 190-196;
69. g) D. Zhang, H. Aihara, T. Watanabe, T. Matsuo, H. Kawaguchi, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 234-242;
70. h) D. Patel, S. T. Liddle, S. A. Mungur, M. Rodden, A.J. Blake, P. L. Arnold, Chem. Commun. 2006, 1124-1126.
71. a) D. Sellmann, W. Prechtel, F. Knoch, M. Moll, Inorg. Chem. 1993, 32, 538-546;
72. b) J. A. Cabeza, I. del Rio, M. G. Sanchez- Vega, M. Suarez, Organometallics 2006, 25, 1831-1834;
73. c) J. A. Cabeza, I. da Silva, I. del Rio, M. G. Sanchez-Vega, Dalton Trans. 2006, 3966-3971;
74. d) H. V. Huynh, C. H. Yeo, G. K. Tan, Chem. Commun. 2006, 3833-3835;
75. e) J. Wolf, A. Labande, J.- C. Daran, R. Poli, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5069-5079.
76. a) H. M. Lee, J. Y. Zeng, C.-H. Hu, M.-T. Lee, Inorg. Chem. 2004, 43, 6822-6829;
77. b) J. Y. Zeng, M.-H. Hsieh, H. M. Lee, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5662-5671;
78. c) P. L. Chiu, H. M. Lee, Organometallics 2005, 24, 1692-1702;
79. d) A. E. Wang, J.- H. Xie, L.-X. Wang, Q.-L. Zhou, Tetrahedron 2005, 61, 259-266.
80. a) E. Peris, J. A. Loch, J. Mata, R. H. Crabtree, Chem. Commun. 2001, 201-202;
81. b) J. A. Loch, M. Albrecht, E. Peris, J. Mata, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2002, 21, 700-706;
82. c) A. A. D. Tulloch, A. A. Danopoulos, G. J. Tizzard, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, R. S. Hay-Motherwell, W. B. Motherwell, Chem. Commun. 2001, 1270-1271;
83. d) A. A. Dano- poulos, A. A. D. Tulloch, S. Winston, G. Eastham, M. B. Hursthouse, Dalton Trans. 2003, 1009-1015;
84. e) S. Grimdemann, M. Albrecht, J. A. Loch, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2001, 20, 5485-5488;
85. f) J. R. Miecznikowski, S. Gri ndemann, M. Albrecht, C. Megret, E. Clot, J. W. Faller, O. Eisenstein, R. H. Crabtree, Dalton Trans. 2003, 831-838;
86. g) M. Poyatos, J. A. Mata, E. Falomir, R. H. Crabtree, E. Peris, Organometallics 2003, 22, 1110-1114;
87. h) D. J. Nielsen, K. J. Cavell, B. W. Skelton, A. H. White, Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116-125;
88. i) D. J. Nielsen, K. J. Cavell, B. W. Skelton, A. H. White, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1855-1869;
89. j) R. S. Simons, P. Custer, C. A. Tessier, W. J. Youngs, Organometallics 2003, 22, 1979-1982;
90. k) A. A. D. Danopoulos, J. A. Wright, W. B. Motherwell, S. Ellwood, Organometallics 2004, 23, 4807-4810;
91. l) D. S. McGuinness, V. C. Gibson, J. W. Steed, Organometallics 2004, 23, 6288-6292;
92. m) D. Pugh, J. A. Wright, S. Freeman, A. A. Danopoulos, Dalton Trans. 2006, 775-782.
93. For a recent review see: D. Pugh, A. A. Danopoulos, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610-641.
94. P. Braunstein, F. Naud, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 680-699.
95. a) F. E. Hahn, M. C. Jahnke, V. Gomez Benitez, D. Morales- Morales, T. Pape, Organometallics 2005, 24, 6458-6463;
96. b) M. C. Jahnke, T. Pape, F. E. Hahn, Z. Naturforsch. 2007, 62b, 357-361;
97. c) F. E. Hahn, M. C. Jahnke, T. Pape, Organometallics 2007, 26, 150-154;
98. d) F. E. Halm, M. C. Jahnke, T. Pape, Organometallics 2006, 25, 5927-5936;
99. e) F. E. Harm, C. Holtgrewe, T. Pape, M. Martin, E. Sola, L. A. Oro, Organometallics 2005, 24, 2203-2209.
100. N. T. Barczak, R. E. Grote, E. R. Jarvo, Organometallics 2007, 26, 4863-4865
101. E. A. Goreshnik, D. Schollmeyer, M. G. Mys'kiv, O. V. Pav- l'uk, Z. Allg. Anorg. Chem. 2000, 626, 1016-1019.
102. a) C. Holtgrewe, C. Diedrich, T. Pape, S. Grimme, F. E. Hahn, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3116-3124;
103. b) H. V. Huynh, N. Meier, T. Pape, F. E. Hahn, Organometallics 2006, 25, 3012 - 3018
104. a) F. E. Hahn, M. Foth, J. Organomet. Chem. 1999, 585, 241 - 245;
105. b) F. E. Hahn, T. v. Fehren, L. Wittenbecher, R. Frohlich, Z. Naturforsch. 2004, 59b, 541-543;
106. c) F. E. Hahn, T. von Fehren, T. Li gger, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 4137-4144.
107. F. E. Hahn, C. Holtgrewe, T. Pape, Z. Naturforsch. 2004, 59b, 1051-1053.
108. SMART,BrukerAXS,2000.
109. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467- 473.
110. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, UniversitatGottingen, Germany, 1997
111. L. J. Farrugia, ORTEP-3, University of Glasgow, Scotland, 1999