Arenedithiocarboxyimide-containing extended π-conjugated systems with high electron affinity

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 1, Issue 34, 2013, Pages 5373-5380

  Ie, Yutaka ^a,b   Jinnai, Seihou ^a   Nitani, Masashi ^a   Aso, Yoshio ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSPORTING MATERIALS; ELECTRONIC INTERACTIONS; HIGH ELECTRON AFFINITIES; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; HOLE-TRANSPORTING MATERIALS; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; ORGANIC FIELD-EFFECT TRANSISTOR (OFETS); POLY (3-HEXYLTHIOPHENE);

AMORPHOUS FILMS; ELECTRON ENERGY LEVELS; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 84883252316     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3tc31152j     Document Type: Article

References (99)

1. J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028
2. A. R. Murphy J. M. J. Fréchet Chem. Rev. 2007 107 1066
3. J. E. Anthony Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 452
4. A. Mishra C.-Q. Ma P. Bäuerle Chem. Rev. 2009 109 1141
5. B. Walker C. Kim T.-Q. Nguyen Chem. Mater. 2011 23 470
6. Y. Lin Y. Li X. Zhan Chem. Soc. Rev. 2012 41 4245
7. A. Mishra P. Bäuerle Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2020
8. C. Wang H. Dong W. Hu Y. Liu D. Zhu Chem. Rev. 2012 112 2208
9. K. Takimiya Y. Kunugi T. Otsubo Chem. Lett. 2007 36 578
10. K. Takimiya S. Shinamura I. Osaka E. Miyazaki Adv. Mater. 2011 23 4347
11. H. Minemawari T. Yamada H. Matsui J. Tsutsumi S. Haas R. Chiba R. Kumai T. Hasegawa Nature 2011 475 364
12. C. R. Newman C. D. Frisbie D. A. da Silva Filho J.-L. Brédas P. C. Ewbank K. R. Mann Chem. Mater. 2004 16 4436
13. Y. Wen Y. Liu Adv. Mater. 2010 22 1331
14. B. J. Jung N. J. Tremblay M.-L. Yeh H. E. Katz Chem. Mater. 2011 23 568
15. H. Usta A. Facchetti T. J. Marks Acc. Chem. Res. 2011 44 501
16. Q. Meng W. Hu Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 14152
17. J. E. Anthony A. Facchetti M. Heeney S. R. Marder X. Zhan Adv. Mater. 2010 22 3876
18. J. E. Anthony Chem. Mater. 2011 23 583
19. P. Sonar J. P. F. Lim K. L. Chan Energy Envision. Sci. 2011 4 1558
20. X. Zhao X. Zhan Chem. Soc. Rev. 2011 40 3728
21. Y. Sakamoto S. Komatsu T. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4643
22. A. Facchetti Y. Deng A. Wang Y. Koide H. Sirringhaus T. J. Marks R. H. Friend Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4547
23. A. Facchetti M.-H. Yoon C. L. Stern G. R. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13480
24. S. Ando J.-i. Nishida E. Fujiwara H. Tada Y. Inoue S. Tokito Y. Yamashita Chem. Mater. 2005 17 1261
25. S. Ando J.-i. Nishida H. Tada Y. Inoue S. Tokito Y. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5336
26. Y. Ie Y. Umemoto T. Kaneda Y. Aso Org. Lett. 2006 8 5381
27. Y. Ie M. Nitani M. Ishikawa K.-i. Nakayama H. Tada T. Kaneda Y. Aso Org. Lett. 2007 9 2115
28. Y. Umemoto Y. Ie A. Saeki S. Seki S. Tagawa Y. Aso Org. Lett. 2008 10 1095
29. M.-H. Yoon S. A. DiBenedetto A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1348
30. J. A. Letizia A. Facchetti C. L. Stern M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13476
31. X. Cai C. P. Gerlach C. D. Frisbie J. Phys. Chem. C 2007 111 452
32. Y. Ie Y. Umemoto M. Okabe T. Kusunoki K.-i. Nakayama Y.-J. Pu J. Kido H. Tada Y. Aso Org. Lett. 2008 10 833
33. Y. Ie M. Nitani H. Tada Y. Aso Org. Electron. 2010 11 1740
34. Y. Ie M. Nitani M. Karakawa H. Tada Y. Aso Adv. Funct. Mater. 2010 20 907
35. M. Nitani Y. Ie H. Tada Y. Aso Chem.-Asian. J. 2011 6 2352
36. Y. Ie M. Ueta M. Nitani N. Tohnai M. Miyata H. Tada Y. Aso Chem. Mater. 2012 24 3285
37. T. Nakagawa D. Kumaki J.-i. Nishida S. Tokito Y. Yamashita Chem. Mater. 2008 20 2615
38. J.-i. Nishida H. Deno S. Ichimura T. Nakagawa Y. Yamashita J. Mater. Chem. 2012 22 4483
39. Y.-I. Park J. S. Lee B. J. Kim B. Kim J. Lee D. H. Kim S.-Y. Oh J. H. Cho J.-W. Park Chem. Mater. 2011 23 4038
40. B. J. Kim Y.-I. Park H. J. Kim K. Ahn D. R. Lee D. H. Kim S.-Y. Oh J.-W. Park J. H. Cho J. Mater. Chem. 2012 22 14617
41. A. R. Brown D. M. Deleeuw E. J. Lous E. E. Havinga Synth. Met. 1994 66 257
42. T. M. Pappenfus R. J. Chesterfield C. D. Frisbie K. R. Mann J. Casado J. D. Raff L. L. Miller J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4184
43. R. J. Chesterfield C. R. Newman T. M. Pappenfus P. C. Ewbank M. H. Haukaas K. R. Mann L. L. Miller C. D. Frisbie Adv. Mater. 2003 15 1278
44. Y. Kunugi K. Takimiya Y. Toyoshima K. Yamashita Y. Aso T. Otsubo J. Mater. Chem. 2004 14 1367
45. S. Handa E. Miyazaki K. Takimiya Y. Kunugi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11684
46. H. Usta A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8580
47. H. Tian Y. Deng F. Pan L. Huang D. Yan Y. Geng F. Wang J. Mater. Chem. 2010 20 7998
48. Y. Ie K. Nishida M. Karakawa H. Tada A. Asano A. Saeki S. Seki Y. Aso Chem.-Eur. J. 2011 17 4750
49. Y. Ie K. Nishida M. Karakawa H. Tada Y. Aso J. Org. Chem. 2011 76 6604
50. Y. Qiao Y. Guo C. Yu F. Zhang W. Xu Y. Liu D. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4084
51. Y. Qiao J. Zhang W. Xu D. Zhu J. Mater. Chem. 2012 22 5706
52. Q. Ye J. Chang K.-W. Huang G. Dai J. Zhang Z.-K. Chen J. Wu C. Chi Org. Lett. 2012 14 2786
53. M. Mas-Torrent C. Rovira Chem. Rev. 2011 111 4833
54. X. Zhan Z. Tan B. Domercq Z. An X. Zhang S. Barlow Y. Li D. Zhu B. Kippelen S. R. Marder J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7246
55. X. Zhan A. Facchetti S. Barlow T. J. Marks M. A. Ratner M. R. Wasielewski S. R. Marder Adv. Mater. 2011 23 268
56. C. Huang S. Barlow S. R. Marder J. Org. Chem. 2011 33 2386
57. C. Li H. Wonneberger Adv. Mater. 2012 24 613
58. H. E. Katz A. J. Lovinger J. Johnson C. Kloc T. Siegrist W. Li Y.-Y. Lin A. Dodabalapur Nature 2000 404 478
59. B. A. Jones M. J. Ahrens M.-H. Yoon A. Facchetti T. J. Marks M. R. Wasielewski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6363
60. X. Zhan A. Facchetti S. Barlow T. J. Marks M. A. Ratner M. R. Wasielewski S. R. Marder Adv. Mater. 2011 23 268
61. M.-M. Ling P. Erk M. Gomez M. Koenemann J. Locklin Z. Bao Adv. Mater. 2007 19 1123
62. H. Yan Z. Chen Y. Zheng C. Newman J. R. Quinn F. Dötz M. Kastler A. Facchetti Nature 2009 457 679
63. X. Gao C.-a. Di Y. Hu X. Yang H. Fan F. Zhang Y. Liu H. Li D. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3697
64. J. Li J.-J. Chang H. S. Tan H. Jiang X. Chen Z. Chen J. Zhangb J. Wu Chem. Sci. 2012 3 846
65. J. Chang J. Li K. L. Chang J. Zhang J. Wu RSC Adv. 2013 3 8721
66. M. Melucci M. Zambianchi L. Favaretto M. Gazzano A. Zanelli M. Monari R. Capelli S. Troisi S. Toffanind M. Muccini Chem. Commun. 2011 47 11840
67. L. Schmidt-Mende A. Fechtenkoötter K. Müllen E. Moons R. H. Friend J. D. MacKenzie Science 2001 293 1119
68. E. Ahmed G. Ren F. S. Kim E. C. Hollenbeck S. A. Jenekhe Chem. Mater. 2011 23 4563
69. J. T. Bloking X. Han A. T. Higgs J. P. Kastrop L. Pandey J. E. Norton C. Risko C. E. Chen J.-L. Brédas M. D. McGehee A. Sellinger Chem. Mater. 2011 23 5484
70. T. V. Pho F. M. Toma M. L. Chabinyc F. Wudl Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1446
71. P.-L. T. Boudreault A. Najari M. Leclerc Chem. Mater. 2011 23 456
72. A. Facchetti Chem. Mater. 2011 23 733
73. H. J. Son F. He B. Carsten L. Yu J. Mater. Chem. 2011 21 18934
74. Y. Li Acc. Chem. Res. 2012 45 723
75. H. Zhou L. Yang W. You Macromolecules 2012 45 607
76. Y. Zou A. Najari P. Berrouard S. Beaupré B. R. Aïch Y. Tao M. Leclerc J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5330
77. J. Letizia M. Salata C. Tribout A. Facchetti M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9679
78. X. Guo R. P. Ortiz Y. Zheng Y. Hu Y.-Y. Noh K.-J. Baeg A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1405
79. J. E. Donaghey R. S. Ashraf Y. Kim Z. G. Huang C. B. Nielsen W. Zhang B. Schroeder C. R. G. Grenier C. T. Brown P. D'Angelo J. Smith S. Watkins K. Song T. D. Anthopoulos J. R. Durrant C. K. Williamsa I. McCulloch J. Mater. Chem. 2011 21 18744
80. Q. Wu M. Wang X. Qiao Y. Xiong Y. Huang X. Gao H. Li Macromolecules 2013 46 3887
81. Y. Zhang S. K. Hau H.-L. Yip Y. Sun O. Acton A. K.-Y. Jen Chem. Mater. 2010 22 2696
82. C. Piliego T. W. Holcombe J. D. Douglas C. H. Woo P. M. Beaujuge J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7595
83. M.-C. Yuan M.-Y. Chiu S.-P. Liu C.-M. Chen K.-H. Wei Macromolecules 2010 43 6936
84. G. Dai J. Chang J. Wuab C. Chi J. Mater. Chem. 2012 22 21201
85. L. Fu H. Pan T. T. Larsen-Olsen T. R. Andersen E. Bundgaard F. C. Krebs H.-Z. Chen Dyes Pigm. 2013 97 141
86. W. Hong H. Yuan H. Li X. Yang X. Gao D. Zhu Org. Lett. 2011 13 1410
87. M. Melucci L. Favaretto M. Zambianchi M. Durso M. Gazzano A. Zanelli M. Monari M. G. Lobello F. De Angelis V. Biondo G. Generali S. Troisi W. Koopman S. Toffanin R. Capelli M. Muccini Chem. Mater. 2013 25 668
88. B. A. D. Neto A. A. M. Lapis E. N. da Silva Júnior J. Dupont Eur. J. Org. Chem. 2013 228
89. Y. Lin H. Fan Y. Li X. Zhan Adv. Mater. 2012 24 3087
90. F. Schlütter A. Wild A. Winter M. D. Hager A. Baumgaertel C. Friebe U. S. Schubert Macromolecules 2010 43 2759
91. S. T. Turner P. Pingel R. Steyrleuthner E. J. W. Crossland S. Ludwigs D. Neher Adv. Funct. Mater. 2011 21 4640
92. H. Yamagata F. C. Spano J. Chem. Phys. 2012 136 184901
93. A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical Methods-Fundamentals and Applications, Wiley, New York, 1984
94. J. Pommerehne H. Vestweber W. Guss R. F. Mahrt H. Bässler M. Porsch J. Daub Adv. Mater. 1995 7 551
95. S. Honda H. Ohkita H. Benten S. Ito Adv. Energy Mater. 2011 1 588
96. M. Campoy-Quiles T. Ferenczi T. Agostinelli P. G. Etchegoin Y. Kim T. D. Anthopoulos P. N. Stavrinou D. D. C. Bradley J. Nelson Nat. Mater. 2008 7 158
97. Y.-S. Hsiao W.-T. Whang S.-C. Suen J.-Y. Shiu C.-P. Chen Nanotechnology 2008 19 415603
98. C. M. Björström A. Bernasik J. Rysz A. Budkowski S. Nilsson M. Svensson M. R. Andersson K. O. Magnusson E. Moons J. Phys.: Condens. Matter 2005 17 L529
99. D. H. Kaelble K. C. Uy J. Adhesion 1970 2 50