Molecular tailoring of new thieno(bis)imide-based semiconductors for single layer ambipolar light emitting transistors

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 5, 2013, Pages 668-676

  Melucci, Manuela ^a   Favaretto, Laura ^a   Zambianchi, Massimo ^a   Durso, Margherita ^a   Gazzano, Massimo ^a   Zanelli, Alberto ^a   Monari, Magda ^b   Lobello, Maria G ^a   De Angelis, Filippo ^a   Biondo, Viviana ^c   Generali, Gianluca ^c   Troisi, Stefano ^d   Koopman, Wouter ^d   Toffanin, Stefano ^d   Capelli, Raffaella ^c,d   Muccini, Michele ^c,d  

^a CNR   (Italy)

^b Dipartimento di Chimica   (Italy)

^c Mediteknology srl   (Italy)

^d CNR   (Italy)

Author keywords

ambipolarity; electroluminescence; oligothiophenes; organic light emitting transistors; organic semiconductors

Indexed keywords

ELECTROLUMINESCENCE; OPTICAL PROPERTIES; PHOTOTRANSISTORS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

AMBIPOLARITY; ELECTRICAL AND OPTICAL PROPERTIES; ELECTROLUMINESCENT MATERIALS; ELECTROLUMINESCENT PROPERTIES; LIGHT-EMITTING TRANSISTORS; OLIGOTHIOPHENES; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; ORGANIC LIGHT EMITTING TRANSISTOR;

ELECTRIC PROPERTIES;

EID: 84962459582     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm303224a     Document Type: Article

References (75)

1. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3
2. Tsao, H. N.; Müllen, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2372
3. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501
4. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208
5. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Baüerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
6. Barbarella, G.; Melucci, M.; Sotgiu, G. Adv. Mater. 2005, 17, 1581
7. Pron, A.; Gawrys, P.; Zagorska, M.; Djuradoa, D.; Demadrillea, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2577
8. Mishra, A.; Bauerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2020
9. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719
10. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
11. Dadvand, A.; Moiseev, A. G.; Sawabe, K.; Sun, W.-H.; Djukic, B.; Chung, I.; Takenobu, T.; Rosei, F.; Perepichka, F. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3837
12. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281
13. Taranekar, P.; Qiao, Q.; Jiang, H.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8958
14. Smith, M. B.; Michl, J. Chem. Rev. 2010, 110, 6891
15. Najafov, H.; Lee, B.; Zhou, Q.; Feldman, L. C.; Podzorov, V. Nat. Mater. 2010, 9, 938
16. Capelli, R.; Toffanin, S.; Generali, G.; Usta, H.; Facchetti, A.; Muccini, M. Nat. Mater. 2010, 9, 496
17. Muccini, M. Nat. Mater. 2006, 5, 605
18. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
19. Misewich, J. A.
20. Martel, R.; Avouris, Ph.; Tsang, J. C.; Heinze, S.; Tersoff, J. Science 2003, 300, 783
21. Hepp, A.; Heil, H.; Weise, W.; Ahles, M.; Schmechel, R.; von Seggen, H. Thin Film Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 157406-1
22. Rost, C.; Karg, S.; Riess, W.; Loi, M. A.; Murgia, M.; Muccini, M. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1613
23. Muccini, M.; Koopman, W.; Toffanin, S. Laser Photonics Rev. 2012, 6, 258
24. Zaumseil, J.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Nat. Mater. 2006, 5, 69
25. Dinelli, F.; Capelli, R.; Loi, M. A.; Murgia, M.; Muccini, M.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2006, 18, 1416
26. Bisri, S. Z.; Sakenobu, T.; Sawabe, K.; Tsuda, S.; Yomogida, Y.; Yamao, T.; Hotta, S.; Adachi, C.; Iwasa, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 2753
27. McCarthy, M. A.; Liu, B.; Donoghue, E. P.; Kravchenko, I.; Kim, D. Y.; So, F.; Rinzler, A. G. Science 2011, 332, 570
28. Takahashi, T.; Takenobu, T.; Takeya, J.; Iwasa, Y. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1623
29. Gwinner, M. C.; Kabra, D.; Roberts, M.; Brenner, T. J. K.; Wallikewitz, B. H.; McNeill, C. R.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 2728
30. Zaumseil, J.; McNeill, C. R.; Bird, M.; Smith, D. L.; Ruden, P. P.; Roberts, M.; McKiernan, M. J.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. J. Appl. Phys. 2008, 103, 064517
31. Bao, Z.;; Locklin, J. Organic Field-Effect Transistors; CRC Press: New York, 2007; p 139.
32. Jiang, H. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 2007
33. Tsao, H. N.; Pisula, W.; Liu, Z. H.; Osikowicz, W.; Salaneck, W. R.; Mullen, K. Adv. Mater. 2008, 20, 2715
34. Liu, C. A.; Liu, Z. H.; Lemke, H. T.; Tsao, H. N.; Naber, R. C. G.; Li, Y.; Banger, K.; Mullen, K.; Nielsen, M. M.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2010, 22, 2120
35. Ortiz, R. P.; Herrera, H.; Seoane, C.; Segura, J. L.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem.-Eur. J. 2011, 18, 532
36. Yoon, M.-H.; Di Benedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348
37. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitiskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586
38. Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278
39. Santato, C.; Capelli, R.; Loi, M. A.; Murgia, M.; Cicoira, F.; Roy, V. A. L.; Stallinga, P.; Zamboni, R.; Rost, C.; Karg, S. F.; Muccini, M. Synth. Met. 2004, 146, 329
40. Cicoira, F.; Santato, C.; Dinelli, F.; Murgia, M.; Loi, M. A.; Biscarini, F.; Zamboni, R.; Heremans, P.; Muccini, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 375
41. Santato, C.; Manunza, I.; Bonfiglio, A.; Cicoira, F.; Cosseddu, P.; Zamboni, R.; Muccini, M. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 106-141
42. Reynaert, J.; Cheyns, D.; Janssen, D.; Müller, R.; Arkhipov, V. I.; Genoe, J.; Borghs, G.; Heremans, P. J. Appl. Phys. 2005, 97, 114-501
43. Santato, C.; Cicoira, F.; Cosseddu, P.; Bonfiglio, A.; Bellutti, P.; Muccini, M.; Zamboni, R.; Rosei, F.; Mantoux, A.; Doppelt Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 163-511
44. Sakanoue, T.; Yahiro, M.; Adachia, C.; Uchiuzou, H.; Takahashi, T.; Toshimitsu, A. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 171118
45. Capelli, R.; Dinelli, F.; Toffanin, S.; Todescato, F.; Murgia, M.; Muccini, M.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12993
46. Yamao, T.; Shimizu, Y.; Terasaki, K.; Hotta, S. Adv. Mater. 2008, 20, 4109
47. Yamane, K.; Yanagi, H.; Sawamoto, A.; Hotta, S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 162108
48. Oyamada, T.; Sasabe, H.; Adachi, C.; Okuyama, S.; Shimoji, N.; Matsushige, K. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 093505
49. Melucci, M.; Zambianchi, M.; Favaretto, L.; Gazzano, M.; Zanelli, A.; Monari, M.; Capelli, R.; Troisi, S.; Toffanin, S.; Muccini, M. Chem. Commun. 2011, 47, 11840
50. Durso, M.; Gentili, D.; Bettini, C.; Zanelli, A.; Cavallini, M.; De Angelis, F.; Lobello, M. G.; Biondo, V.; Muccini, M.; Capelli, R.; Melucci, M. Chem. Commun. 2013, 10.1039/c2cc37053k
51. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Baüerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
52. Barbarella, G.; Melucci, M.; Sotgiu, G. Adv. Mater. 2005, 17, 1581
53. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2011, 112, 2208
54. Benincori, T.; Capaccio, M.; De Angelis, F.; Falciola, L.; Muccini, M.; Mussini, P.; Ponti, A.; Toffanin, S.; Traldi, P.; Sannicolo, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 459
55. Melucci, M.; Favaretto, L.; Zanelli, A.; Cavallini, M.; Bongini, A.; Maccagnani, P.; Ostoja, P.; Derue, G.; Lazzaroni, R.; Barbarella, G. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1
56. Santato, C.; Favaretto, L.; Melucci, M.; Zanelli, A.; Gazzano, M.; Monari, M.; Isik, D.; Banville, D.; Bertolazzi, S.; Loranger, S.; Cicoira, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 669
57. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1998, 10, 457
58. Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480
59. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. Adv. Mater. 2010, 22, 3876
60. Trasatti, S. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 955
61. Gratzner, G.; Kuta, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461
62. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Chem. Mater. 1993, 5, 620
63. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Chem. Mater. 1993, 5, 430
64. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Synth. Met. 1993, 61, 81
65. Bredas, J. L.; Calbert, J. P.; Filho, F. D.-S.; Cornil, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 5804
66. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318
67. Raposo, M. M. M.; Fonseca, A. M. C.; Kirsch, G. Tetrahedron 2004, 60, 4071
68. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33
69. Cardona, C. M.; Li, W.; Kaifer, A. E.; Stockdale, D.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2247
70. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
71. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
73. Pastore, M.; Mosconi, E.; De Angelis, F.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7205
74. Miertš, E. S. S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
75. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708