Air-stable n-type organic field-effect transistors based on solution-processable, electronegative oligomers containing dicyanomethylene- substituted cyclopenta[b]thiophene

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 17, 2011, Pages 4750-4758

  Ie, Yutaka ^a,b   Nishida, Kazufumi ^a   Karakawa, Makoto ^a   Tada, Hirokazu ^a   Asano, Atsushi ^a   Saeki, Akinori ^a,b   Seki, Shu ^a,b   Aso, Yoshio ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

conjugation; electron transport; organic field effect transistors; semiconductors; structure property relationships

Indexed keywords

ACTIVE LAYER; ACTIVE MATERIAL; AIR STABILITY; AIR-STABLE; AMBIENT CONDITIONS; COMBINED EFFECT; CONJUGATED SYSTEMS; CONJUGATED UNITS; CONJUGATION; DICYANOMETHYLENE; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTROCHEMICAL STABILITIES; ELECTRON CARRIER; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY LEVEL; IN-VACUUM; INTRA-DOMAIN; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LUMO ENERGY LEVELS; MOLECULAR ARRANGEMENTS; ORDER OF MAGNITUDE; PHOTOPHYSICAL; PROCESSABLE; SEMICONDUCTORS; SPIN-COATED THIN FILMS; STABLE CHARACTERISTICS; STRUCTURE-PROPERTY RELATIONSHIPS; STRUCTURED FILMS; TIME-RESOLVED MICROWAVE CONDUCTIVITIES; X-RAY DIFFRACTION MEASUREMENTS;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; COATINGS; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON MOBILITY; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; FIELD EFFECT TRANSISTORS; MATERIALS PROPERTIES; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULAR OXYGEN; OLIGOMERS; ORGANIC POLYMERS; PHOTOLYSIS; THIN FILMS; THIOPHENE; X RAY DIFFRACTION;

ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 79953907815     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002995     Document Type: Article

References (78)

1. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
2. A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
3. K. Takimiya, Y. Kunugi, T. Otsubo, Chem. Lett. 2007, 36, 578-583
4. J. E. Anthony, Angew. Chem. 2008, 120, 460-492
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452-483
6. A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Bäuerle, Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276.
7. V. C. Sundar, J. Zaumseil, V. Podzorov, E. Menard, R. L. Willett, T. Someya, M. E. Gershenson, J. A. Rogers, Science 2004, 303, 1644-1646.
8. A. Facchetti, Y. Deng, A. Wang, Y. Koide, H. Sirringhaus, T. J. Marks, R. H. Friend, Angew. Chem. 2000, 112, 4721-4725
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4547-4551.
10. A. Facchetti, M.-H. Yoon, C. L. Stern, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480-13501.
11. M.-H. Yoon, S. A. DiBenedetto, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348-1349.
12. S. Ando, J.-i. Nishida, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336-5337.
13. Y. Ie, M. Nitani, M. Karakawa, H. Tada, Y. Aso, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 907-913.
14. H. Usta, C. Risko, Z. Wang, H. Huang, M. K. Deliomeroglu, A. Zhukhovitskiy, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586-5608.
15. D. M. deLeeuw, M. M. J. Simenon, A. R. Brown, R. E. F. Einerhand, Synth. Met. 1997, 87, 53-59.
16. T. D. Anthopoulos, G. C. Anyfantis, G. C. Papavassiliou, D. M. deLeeuw, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 122105-122101 -3.
17. H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Johnson, C. Kloc, T. Siegrist, W. Li, Y.-Y. Lin, A. Dodabalapur, Nature 2000, 404, 478-481
18. H. E. Katz, J. Johnson, A. J. Lovinger, W. Li, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787-7792.
19. B. A. Jones, M. J. Ahrens, M.-H. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. 2004, 116, 6523-6526
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366
21. Z. Wang, C. Kim, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13362-13363
22. B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278.
23. M.-M. Ling, P. Erk, M. Gomez, M. Koenemann, J. Locklin, Z. Bao, Adv. Mater. 2007, 19, 1123-1127
24. H. Z. Chen, M.-M. Ling, X. Mo, M. M. Shi, M. Wang, Z. Bao, Chem. Mater. 2007, 19, 816-824
25. M.-M. Ling, Z. Bao, P. Erk, M. Koenemann, M. Gomez, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 093508-1 -3
26. R. Schmidt, M. M. Ling, J. H. Oh, M. Winkler, M. Könemann, Z. Bao, F. Würthner, Adv. Mater. 2007, 19, 3692-3695.
27. Y. Hosoi, D. Tsunami, H. Ishii, Y. Furukawa, Chem. Phys. Lett. 2007, 436, 139-143.
28. C.-C. Kao, P. Lin, C.-C. Lee, Y.-K. Wang, J.-C. Ho, Y.-Y. Shen, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 212101-1 -3.
29. R. T. Weitz, K. Amsharov, U. Zschieschang, E. B. Villas, D. K. Goswami, M. Burghard, H. Dosch, M. Jansen, K. Kern, H. Klauk, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4637-4645.
30. H. Yan, Z. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dötz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679-686
31. Z. Chen, Y. Zheng, H. Yan, A. Facchetti, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8-9.
32. Y. Ie, Y. Umemoto, M. Okabe, T. Kusunoki, K.-i. Nakayama, Y.-J. Pu, J. Kido, H. Tada, Y. Aso, Org. Lett. 2008, 10, 833-836
33. Y. Ie, Y. Umemot, M. Nitani, Y. Aso, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 589-597.
34. Y. Ie, M. Okabe, Y. Umemoto, H. Tada, Y. Aso, Chem. Lett. 2009, 38, 460-461.
35. Y. Ie, M. Nitani, Y. Aso, Org. Electron. 2010, 11, 1740-1745.
36. K. Schulze, C. Uhrich, R. Schüppel, K. Leo, M. Pfeiffer, E. Brier, E. Reinold, P. Bäuerle, Adv. Mater. 2006, 18, 2872-2875
37. C. Uhrich, R. Schueppel, A. Petrich, M. Pfeiffer, K. Leo, E. Brier, P. Kilickiran, P. Baeuerle, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2991-2999.
38. S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Alévéque, P. Frére, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459-3466.
39. T. M. Pappenfus, M. W. Burand, D. E. Janzen, K. R. Mann, Org. Lett. 2003, 5, 1535-1538
40. X. Cai, M. W. Burand, C. R. Newman, D. A.; da Silva Filho, T. M. Pappenfus, M. M. Bader, J.-J. Brédas, K. R. Mann, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14590-14597
41. da Silva Filho, T. M. Pappenfus, M. M. Bader, J.-J. Brédas, K. R. Mann, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14590-14597.
42. J. Casado, M. C. Ruiz Delgado, M. C. Rey Merchán, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, T. M. Pappenfus, N. Williams, W. J. Stegner, J. C. Johnson, B. A. Edlund, D. E. Janzen, K. R. Mann, J. Orduna, B. Villacampa, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5458-5470.
43. K. Yui, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1539-1546
44. Y. Kunugi, K. Takimiya, Y. Toyoshima, K. Yamashita, Y. Aso, T. Otsubo, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1367-1369
45. T. Takahashi, K.-i. Matsuoka, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8928-8929.
46. H. Higuchi, T. Nakayama, H. Koyama, J. Ojima, T. Wada, H. Sasabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2363-2377.
47. S. Tarutani, K. Takahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 463-475.
48. J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, H. Higuchi, E. Orti, B. Milián, R. Pou-Amérigo, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12380-12388.
49. T. M. Pappenfus, R. J. Chesterfield, C. D. Frisbie, K. R. Mann, J. Casado, J. D. Raff, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184-4185
50. R. J. Chesterfield, C. R. Newman, T. M. Pappenfus, P. C. Ewbank, M. H. Haukaas, K. R. Mann, L. L. Miller, C. D. Frisbie, Adv. Mater. 2003, 15, 1278-1282.
51. S. Handa, E. Miyazaki, K. Takimiya, Y. Kunugi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11684-11685
52. T. Kashiki, E. Miyazaki, K. Takimiya, Chem. Lett. 2009, 38, 568-569
53. Y. Suzuki, E. Miyazaki, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10453-10466.
54. J. C. Ribierre, T. Aoyama, S. Watanabe, J. Gu, T. Muto, M. Matsumoto, A. Nakao, T. Wada, Jpn. J. Appl. Phys. 2010, 49, 01AB 06- 1 -4
55. J. C. Ribierre, T. Fujihara, S. Watanabe, M. Matsumoto, T. Muto, A. Nakao, T. Aoyama, Adv. Mater. 2010, 22, 1722-1726
56. J. C. Ribierre, S. Watanabe, M. Matsumoto, T. Muto, T. Aoyama, Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 083303-1 -3.
57. Y. Yonezawa, M. Kozaki, K. Okada, Synth. Met. 2001, 119, 99-100.
58. R. P. Ortiz, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Casado, M. Z. Zgierski, M. Kozaki, V. Hernández, J. T. LõpezNavarrete, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 386-394.
59. J. P. Ferraris, T. L. Lambert, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1268-1270.
60. H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580-8581.
61. S. Nagamatsu, T. Moriguchi, T. Nagase, S. Oku, K. Kuramoto, W. Takashima, T. Okauchi, K. Mizoguchi, S. Hayase, K. Kaneto, Appl. Phys. Express 2009, 2, 101502-1 -3.
62. K. Shoji, J.-i. Nishida, D. Kumaki, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Mater. Chem. 2010, 20, 6472-6478.
63. N. C. Greenham, S. C. Moratti, D. D. C. Bradiey, R. H. Friend, A. B. Holmes, Nature 1993, 365, 628-630.
64. R. M. Moslin, T. L. Andrew, S. E. Kooi, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 20-21.
65. T. M. Barclay, A. W. Cordes, C. D. MacKinnon, R. T. Oakley, R. W. Reed, Chem. Mater. 1997, 9, 981-990
66. F. Demanze, A. Yassar, D. Fichou, Synth. Met. 1999, 101, 620-621
67. A. Yassar, F. Demanze, A. Jaafari, M. ElIdrissi, C. Coupry, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 699-708.
68. +) also did not show any oxidation waves.
69. A. J. Bard, L. R. Faulkner, Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, Wiley, New York, 1984
70. J. Pommerehne, H. Vestweber, W. Guss, R. F. Mahrt, H. Bassler, M. Porsch, J. Daub, Adv. Mater. 1995, 7, 551-554.
71. F. C. Grozema, L. D. A. Siebbeles, J. M. Warman, S. Seki, S. Tagawa, U. Scherf, Adv. Mater. 2002, 14, 228-231.
72. A. Acharya, S. Seki, A. Saeki, Y. Koizumi, S. Tagawa, Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 356-360
73. A. Saeki, S. Seki, T. Sunagawa, K. Ushida, S. Tagawa, Philos. Mag. 2006, 86, 1261-1276
74. S. Seki and S. Tagawa, Polym. J. 2007, 39, 277-293.
75. T. Amaya, S. Seki, T. Moriuchi, K. Nakamoto, T. Nakata, H. Sakane, A. Saeki, S. Tagawa, T. Hirao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 408-409
76. A. Saeki, S. Seki, T. Takenobu, Y. Iwasa, S. Tagawa, Adv. Mater. 2008, 20, 920-923
77. A. Saeki, S. Ohsaki, S. Seki, S. Tagawa, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 16643-16650.
78. T. Yokoyama, C. B. Park, T. Nishimura, K. Kita, A. Toriumi, Jpn. J. Appl. Phys. 2008, 47, 3643-3646.