Processable low-bandgap polymers for photovoltaic applications

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 3, 2011, Pages 456-469

  Boudreault, Pierre Luc T ^a   Najari, Ahmed ^a   Leclerc, Mario ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAND-GAP POLYMERS; BICONTINUOUS; BULK HETEROJUNCTION; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONORS; ELECTRON-DONATING; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; P-TYPE; PHOTOACTIVE LAYERS; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; PROCESSABLE; PROMISING MATERIALS; RESEARCH FIELDS; SILICON-BASED;

CONJUGATED POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; HETEROJUNCTIONS; ORGANIC POLYMERS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; SOLAR CELLS; THIOPHENE;

SOLAR POWER GENERATION;

EID: 79951902039     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm1021855     Document Type: Article

References (129)

1. Beaupré, S.; Boudreault, P.-L. T.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2010, 22, E6-E27.
2. http://www.pvresources.com/.
3. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
4. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533-4542.
5. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923.
6. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924-1945.
7. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77.
8. Leclerc, M.; Morin, J.-F. Design and Synthesis of Conjugated Polymers: Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010.
9. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718.
10. Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077-1086.
11. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
12. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Le Peq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538.
13. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375.
14. Yan, Y.; Chenjun, S.; Gang, L.; Vishal, S.; Qibing, P.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 153507.
15. Li, J.; Sun, N.; Guo, Z.-X.; Li, C.; Li, Y.; Dai, L.; Zhu, D.; Sun, D.; Cao, Y.; Fan, L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11509-11514.
16. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
17. http://www.solarmer.com/.
18. Leclerc, M.; Diaz, F. M.; Wegner, G. Makromol. Chem. 1989, 190, 3105-3116.
19. Liang, Y.; Yu, L. Acc. Chem. Res. 2010 No. 10.1021/ar1000296.
20. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868.
21. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197-203.
22. Ma, W.; Gopinathan, A.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2007, 19, 3656-3659.
23. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622.
24. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
25. Pang, Y. In Design and Synthesis of Conjugated Polymers; Leclerc, M., Morin, J.-F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010; pp 147-174.
26. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841-843.
27. Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 28.
28. Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010.
29. (a) Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711-738.
30. (b) Wei, Y.; Chan, C. C.; Tian, J.; Jang, G. W.; Hsueh, K. F. Chem. Mater. 1991, 3, 888-897.
31. (c) Maior, R. M. S.; Hinkelmann, K.; Eckert, H.; Wudl, F. Macromolecules 1990, 23, 1268-1279.
32. McCullough, R. D.; Lowe, R. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1992, 70-72.
33. Chen, T. A.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10087-10088.
34. McCullough, R. D.; Tristram-Nagle, S.; Williams, S. P.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4910-4911.
35. Hiorns, R. C.; Bettignies, R. d.; Leroy, J.; Bailly, S.; Firon, M.; Sentein, C.; Preud'homme, H.; Dagron-Lartigau, C. Eur. Phys. J. Appl. Phys. 2006, 36, 295-300.
36. Koppe, M.; Brabec, C. J.; Heiml, S.; Schausberger, A.; Duffy, W.; Heeney, M.; McCulloch, I. Macromolecules 2009, 42, 4661-4666.
37. http://www.plextronics.com.
38. Wu, P.-T.; Xin, H.; Kim, F. S.; Ren, G.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 8817-8826.
39. Sivula, K.; Luscombe, C. K.; Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13988-13989.
40. Hou, J.; Tan, Z.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911-4916.
41. Ballantyne, A. M.; Chen, L.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Astuti, Y.; Maurano, A.; Shuttle, C. G.; Durrant, J. R.; Heeney, M.; Duffy, W.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2007, 19, 4544-4547.
42. Ballantyne, A. M.; Ferenczi, T. A. M.; Campoy-Quiles, M.; Clarke, T. M.; Maurano, A.; Wong, K. H.; Zhang, W.; Stingelin-Stutzmann, N.; Kim, J.-S.; Bradley, D. D. C.; Durrant, J. R.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Nelson, J.; Tierney, S.; Duffy, W.; Mueller, C.; Smith, P. Macromolecules 2010, 43, 1169-1174.
43. Osaka, I.; McCullough, R. D. In Design and Synthesis of Conjugated Polymers; Leclerc, M., Morin, J.-F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010, pp 91-145.
44. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884-2889.
45. Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3473.
46. Tsao, H. N.; Cho, D.; Andreasen, J. W.; Rouhanipour, A.; Breiby, D. W.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 209-212.
47. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657-661.
48. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500.
49. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619-3623.
50. List, E. J. W.; Guentner, R.; Scanducci de Freitas, P.; Scherf, U. Adv. Mater. 2002, 14, 374-378.
51. Chan, K. L.; McKiernan, M. J.; Towns, C. R.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7662-7663.
52. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144-16145.
53. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Hayden, A. E.; Yang, H.; Houk, K. N.; Yang, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 371-375.
54. Hoven, C. V.; Dang, X.-D.; Coffin, R. C.; Peet, J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2010, 22, E63-E66.
55. Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S.; Tian, H.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, F. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199-2206.
56. Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988-991.
57. Slooff, L. H.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Moet, D. J. D.; Sweelssen, J.; Koetse, M. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143506-3.
58. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295-2300.
59. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photon. 2009, 3, 297-302.
60. Boudreault, P.-L. T.; Michaud, A.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176-2179.
61. Wang, E.; Wang, L.; Lan, L.; Luo, C.; Zhuang, W.; Peng, J.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307.
62. Allard, N.; Aïch, R. B.; Gendron, D.; Boudreault, P.-L. T.; Tessier, C.; Alem, S.; Tse, S.-C.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2010, 43, 2328-2333.
63. Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302-8305.
64. Lu, J.; Liang, F.; Drolet, N.; Ding, J.; Tao, Y.; Movileanu, R. Chem. Commun. 2008, 5315-5317.
65. Zhou, E.; Cong, J.; Yamakawa, S.; Wei, Q.; Nakamura, M.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2010, 43, 2873-2879.
66. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7730-7737.
67. Boudreault, P.-L. T.; Blouin, N.; Leclerc, M. Adv. Polym. Sci. 2008, 212, 99-124.
68. Boudreault, P.-L. T.; Beaupré, S.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2010, 1, 127-136.
69. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742.
70. Cho, S.; Seo, J. H.; Park, S. H.; Kim, D.-Y.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2010, 22, 1253-1257.
71. Wakim, S.; Beaupre, S.; Blouin, N.; Aich, B.-R.; Rodman, S.; Gaudiana, R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5351-5358.
72. Chu, T.-Y.; Alem, S.; Verly, P. G.; Wakim, S.; Lu, J.; Tao, Y.; Beaupre, S.; Leclerc, M.; Belanger, F.; Desilets, D.; Rodman, S.; Waller, D.; Gaudiana, R. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 063304.
73. Wang, E.; Li, C.; Mo, Y.; Zhang, Y.; Ma, G.; Shi, W.; Peng, J.; Yang, W.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2006, 16, 4133-4140.
74. Wang, E.; Li, C.; Peng, J.; Cao, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 4941-4949.
75. Morin, J.-F.; Leclerc, M.; Adès, D.; Siove, A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 761-778.
76. Chen, R.; Zhu, R.; Zheng, C.; Liu, S.; Fan, Q.; Huang, W. Sci. China Ser. B: Chem. 2009, 52, 212-218.
77. Liu, J.; Zhang, R.; Sauvé, G.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167-13176.
78. Li, Y.; Wu, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2005, 17, 849-853.
79. Boudreault, P.-L. T.; Wakim, S.; Blouin, N.; Simard, M.; Tessier, C.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9125-9136.
80. Boudreault, P.-L. T.; Virkar, A. A.; Bao, Z.; Leclerc, M. Org. Electr. 2010, 11, 1649-1659.
81. Boudreault, P.-L. T.; Wakim, S.; Tang, M. L.; Tao, Y.; Bao, Z.; Leclerc, M. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2921-2928.
82. Blouin, N.; Michaud, A.; Wakim, S.; Boudreault, P.-L. T.; Leclerc, M.; Vercelli, B.; Zecchin, S.; Zotti, G. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 166-174.
83. Li, Y.; Wu, Y.; Ong, B. S. Macromolecules 2006, 39, 6521-6527.
84. Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H.-F.; Andersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganäs, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612-14613.
85. Burgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H.-J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217-2224.
86. Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2240-2246.
87. Zoombelt, A. P.; Fonrodona, M.; Wienk, M. M.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Org. Lett. 2009, 11, 903-906.
88. Zoombelt, A. P.; Fonrodona, M.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5336-5342.
89. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; De Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616-16617.
90. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556-2560.
91. Zou, Y.; Gendron, D.; Badrou-Aïch, R.; Najari, A.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2009, 42, 2891-2894.
92. Aïch, R. B.; Zou, Y.; Leclerc, M.; Tao, Y. Org. Electron. 2010, 11, 1053-1058.
93. Zhou, E.; Wei, Q.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2009, 43, 821-826.
94. Kanimozhi, C.; Balraju, P.; Sharma, G. D.; Patil, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3095-3103.
95. Bijleveld, J. C.; Gevaerts, V. S.; Di Nuzzo, D.; Turbiez, M.; Mathijssen, S. G. J.; De Leeuw, D. M.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2010, 22, E242-E246.
96. Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Walker, B.; Seo, J.; Kent, T.; Nguyen, T.-Q. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 103301.
97. Walker, B.; Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063-3069.
98. Shiraishi, K.; Yamamoto, T. Synth. Met. 2002, 130, 139-147.
99. Pan, H.; Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. Chem. Mater. 2006, 18, 3237-3241.
100. Pan, H.; Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112-4113.
101. Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012-6018.
102. Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56-57.
103. Neef, C. J.; Brotherston, I. D.; Ferraris, J. P. Chem. Mater. 1999, 11, 1957-1958.
104. Sotzing, G. A.; Lee, K. Macromolecules 2002, 35, 7281-7286.
105. Pomerantz, M.; Gu, X. Synth. Met. 1997, 84, 243-244.
106. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photon 2009, 3, 649-653.
107. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792-7799.
108. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138.
109. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Réda Aïch, B.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330-5331.
110. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2010, 22, 2696-2698.
111. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597.
112. Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 4997-4999.
113. Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065-5066.
114. Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355-5362.
115. Pomerantz, M.; Amarasekara, A. S. Synth. Met. 2003, 135-136, 257-258.
116. Nielsen, C. B.; Bjornholm, T. Org. Lett. 2004, 6, 3381-3384.
117. Pandey, A. K.; Nunzi, J. M.; Ratier, B.; Moliton, A. Phys. Lett. A 2008, 372, 1333-1336.
118. Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Djurisic, A. B.; Yip, C.-T.; Cheung, K.-Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. Nat. Mater. 2007, 6, 521-527.
119. Wu, P.-T.; Bull, T.; Kim, F. S.; Luscombe, C. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 671-681.
120. Baek, N. S.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Acton, O.; Chen, K.-S.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5734-5736.
121. Ashraf, R. S.; Shahid, M.; Klemm, E.; Al-Ibrahim, M.; Sensfuss, S. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1454-1459.
122. Ameri, T.; Dennler, G.; Lungenschmied, C.; Brabec, C. J. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 347-363.
123. Gilot, J.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2010, 22, E67-E71.
124. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222-225.
125. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338.
126. Gilot, J.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143512.
127. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; Da Silva Filho, D. A.; Brédas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451.
128. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096.
129. Li, Z.; Ding, J.; Song, N.; Lu, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010 No. 10.1021/ja106052e.