A facile and practical synthesis of Nicolaou's key intermediates, 2-methyl- and 2,6-dimethyltetrahydropyrans, toward the total synthesis of ladder-shaped polyethers

Synthesis (Germany)

Volumn 45, Issue 17, 2013, Pages 2417-2425

  Nakashima, Takeharu ^a,b   Baba, Tomomi ^a   Onoue, Hisaaki ^a   Yamashita, Wataru ^a   Torikai, Kohei ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

ladder shaped polyethers; one pot; selective oxidation; total synthesis; trans syn trans fused ring system

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CHROMATOGRAPHIC PURIFICATION; ONE POT; RATE-DETERMINING PROCESS; SELECTIVE OXIDATION; STEREO-SELECTIVE; TOTAL SYNTHESIS; TRANS/SYN/TRANS-FUSED-RING SYSTEM;

CATALYTIC OXIDATION; CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; ETHERS; POLYETHERS; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LADDERS;

2 METHYLTETRAHYDROPYRAN DERIVATIVE; 2,6 DIMETHYLTETRAHYDROPYRAN DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; POLYETHER DERIVATIVE; TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOGRAPHY; ONE POT SYNTHESIS; OXIDATION; PURIFICATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 84883134723     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1338503     Document Type: Article

References (136)

1. Shimizu Y. Chem. Rev.: 1993; 93 1685
2. Yasumoto T., Murata M. Chem. Rev.: 1993; 93 1897
3. Scheuer P. J. Tetrahedron: 1994; 50 3
4. Murata M., Yasumoto T. Nat. Prod. Rep.: 2000; 17 293
5. Yasumoto T. Chem. Rec.: 2001; 1 228
6. Daranas A. H., Norte M., Fernández J. J. Toxicon: 2001; 39 1101
7. Lin Y.-Y, Risk M., Ray S. M., Engen D. V., Clardy J., Golik J., James J. C., Nakanishi K. J. Am. Chem. Soc.: 1981; 103 6773
8. Baden D. G. FASEB J.: 1989; 3 1807
9. Dechraoui M.-Y, Naar J., Pauillac S., Legrand A.-M. Toxicon: 1999; 37 125
10. Murata M., Legrand A.-M, Ishibashi Y., Yasumoto T. J. Am. Chem. Soc.: 1989; 111 8929
11. Murata M., Legrand A.-M, Ishibashi Y., Fukui M., Yasumoto T. J. Am. Chem. Soc.: 1990; 112 4380
12. Satake M., Morohashi A., Oguri H., Oishi T., Hirama M., Harada N., Yasumoto T. J. Am. Chem. Soc.: 1997; 119 11325
13. Yasumoto T., Igarashi T., Legrand A.-M, Cruchet P., Chinain M., Fujita T., Naoki H. J. Am. Chem. Soc.: 2000; 122 4988
14. Lewis R. J., Sellin M., Poli M. A., Norton R. S., MacLeod J. K., Sheil M. M. Toxicon: 1991; 29 1115
15. Satake M., Murata M., Yasumoto T. Tetrahedron Lett.: 1993; 34 1975
16. Satake M., Fukui M., Legrand A.-M, Cruchet P., Yasumoto T. Tetrahedron Lett.: 1998; 39 1197
17. Yasumoto T., Bagnis R., Vernoux J. P. Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish.: 1976; 42 359
18. Murata M., Iwashita T., Yokoyama A., Sasaki M., Yasumoto T. J. Am. Chem. Soc.: 1992; 114 6594
19. Murata M., Naoki H., Iwashita T., Matsunaga S., Sasaki M., Yokoyama A., Yasumoto T. J. Am. Chem. Soc.: 1993; 115 2060
20. Murata M., Matsunaga S., Satake M., Yasumoto T. J. Am. Chem. Soc.: 1994; 116 7098
21. Satake M., Ishida S., Yasumoto T., Murata M., Utsumi H., Hinomoto T. J. Am. Chem. Soc.: 1995; 117 7019
22. Matiles S., Berova N., Nakanishi K. Chem. Biol.: 1996; 3 379
23. Inoue M., Hirama M., Satake M., Sugiyama K., Yasumoto T. Toxicon: 2003; 41 469
24. Oguri H., Oomura A., Tanabe S., Hirama M. Tetrahedron Lett.: 2005; 46 2179
25. Mori M., Oishi T., Matsuoka S., Ujihara S., Matsumori N., Murata M., Satake M., Oshima Y., Matsushita N., Aimoto S. Bioorg. Med. Chem.: 2005; 13 5099
26. Torikai K., Oishi T., Ujihara S., Matsumori N., Konoki K., Murata M., Aimoto S. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 10217
27. Murata M., Matsumori N., Konoki K., Oishi T. Bull. Chem. Soc. Jpn.: 2008; 81 307
28. Nicolaou K. C., Frederick M. O., Aversa R. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 7182
29. Nicolaou K. C., Aversa R. J. Isr. J. Chem.: 2011; 51 359
30. Fuwa H., Ebine M., Sasaki M. J. Synth. Org. Chem., Jpn.: 2011; 69 1251
31. Isobe M., Hamajima A. Nat. Prod. Rep.: 2010; 27 1204
32. Nakata T. Chem. Rec.: 2010; 10 159
33. Nakata T. Chem. Soc. Rev.: 2010; 39 1955
34. Vilotijevic I., Jamison T. F. Mar. Drugs: 2010; 8 763
35. Mori Y. Heterocycles: 2010; 81 2203
36. Fuwa H. Bull. Chem. Soc. Jpn.: 2010; 83 1401
37. Vilotijevic I., Jamison T. F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 5250
38. Morten C. J., Byers J. A., Van D. A. R, Vilotijevic I., Jamison T. F. Chem. Soc. Rev.: 2009; 38 3175
39. Sasaki M., Fuwa H. Nat. Prod. Rep.: 2008; 25 401
40. Sasaki M. Bull. Chem. Soc. Jpn.: 2007; 80 856
41. Fuwa H., Sasaki M. Curr. Opin. Drug Discovery Dev.: 2007; 10 784
42. Clark J. S. Chem. Commun.: 2006; 3571
43. Nakata T. Chem. Rev.: 2005; 105 4314
44. Inoue M. Chem. Rev.: 2005; 105 4379
45. Kadota I., Yamamoto Y. Acc. Chem. Res.: 2005; 38 423
46. Sasaki M., Fuwa H. Synlett: 2004; 1851
47. Inoue M. Org. Biomol. Chem.: 2004; 2 1811
48. Marmsäter F. P., West F. G. Chem. Eur. J.: 2002; 8 4346
49. Evans P. A., Delouvrie B. Curr. Opin. Drug Discovery Dev.: 2002; 5 986
50. Mori Y. Chem. Eur. J.: 1997; 3 849
51. Alvarez E., Candenas M.-L, Pérez R., Ravelo J. L., Martín J. D. Chem. Rev.: 1995; 95 1953
52. Nicolaou K. C., Prasad C. V. C, Somers P. K., Hwang C.-K. J. Am. Chem. Soc.: 1989; 111 5330
53. Nicolaou K. C., Nugiel D. A., Couladouros E., Hwang C.-K. Tetrahedron: 1990; 46 4517
54. Fuwa H., Sasaki M., Tachibana K. Tetrahedron Lett.: 2000; 41 8371
55. Kadota I., Kadowaki C., Park C.-H, Takamura H., Sato K., Chan P. W. H, Thorand S., Yamamoto Y. Tetrahedron: 2002; 58 1799
56. Hori N., Matsukura H., Matsuo G., Nakata T. Tetrahedron Lett.: 1999; 40 2811
57. Hori N., Matsukura H., Nakata T. Org. Lett.: 1999; 1 1099
58. Matsuo G., Hori N., Nakata T. Tetrahedron Lett.: 1999; 40 8859
59. Hori N., Matsukura H., Matsuo G., Nakata T. Tetrahedron: 2002; 58 1853
60. Suzuki K., Matsukura H., Matsuo G., Koshino H., Nakata T. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 8653
61. Matsuo G., Kadohama H., Nakata T. Chem. Lett.: 2002; 31 148
62. Recently, the Nakata group reported a unique and successful synthesis of 2,6- syn -dimethyl-THP derivatives from 6-monomethyl-THPs via 1,2-hydride shift and insertion of a methyl group; see: Maemoto M., Kimishima A., Nakata T. Org. Lett.: 2009; 11 4814
63. Mori Y., Furuta H., Takase T., Mitsuoka S., Furukawa H. Tetrahedron Lett.: 1999; 40 8019
64. Majumder U., Cox J. M., Johnson H. W. B, Rainier J. D. Chem. Eur. J.: 2006; 12 1736
65. Fuwa H., Noto K., Sasaki M. Org. Lett.: 2011; 13 1820
66. Fuwa H., Ichinokawa N., Noto K., Sasaki M. J. Org. Chem.: 2012; 77 2588
67. Nicolaou K. C., Reddy K. R., Skokotas G., Sato F., Xiao X.-Y. J. Am. Chem. Soc.: 1992; 114 7935
68. Kadota I., Park J.-Y, Koumura N., Pollaud G., Matsukawa Y., Yamamoto Y. Tetrahedron Lett.: 1995; 36 5777
69. Nicolaou K. C., Hwang C.-K, Duggan M. E., Nugiel A., Abe Y., Reddy K. B., DeFrees S. A., Reddy D. R., Awartani R. A., Conley S. R., Rutjes F. P. J. T, Theodorakis E. A. J. Am. Chem. Soc.: 1995; 117 10227
70. Nicolaou K. C., Theodorakis E. A., Rutjes F. P. J. T, Sato M., Tiebes J., Xiao X.-Y, Hwang C.-K, Duggan M. E., Yang Z., Couladouros E. A., Sato F., Shin J., He H.-M, Bleckman T. J. Am. Chem. Soc.: 1995; 117 10239
71. Nicolaou K. C., Rutjes F. P. J. T, Theodorakis E. A., Tiebes J., Sato M., Untersteller E. J. Am. Chem. Soc.: 1995; 117 10252
72. Nicolaou K. C., Yang Z., Shi G.-Q, Gunzner J. L., Agrios K. A., Gärtner P. Nature: 1998; 392 264
73. Kadota I., Takamura H., Nishii H., Yamamoto Y. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 9246
74. Hirama M., Oishi T., Uehara H., Inoue M., Maruyama M., Oguri H., Satake M. Science: 2001; 294 1904
75. Inoue M., Miyazaki K., Ishihara Y., Tatami A., Ohnuma Y., Kawada Y., Komano K., Yamashita S., Lee N., Hirama M. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 9352
76. Fuwa H., Kainuma N., Tachibana K., Sasaki M. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 14983
77. Furuta H., Hasegawa Y., Hase M., Mori Y. Org. Lett.: 2009; 11 4382
78. Fuwa H., Ebine M., Sasaki M. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 9648
79. Fuwa H., Ebine M., Bourdelais A. J., Baden D. G., Sasaki M. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 16989
80. Takamura H., Kikuchi S., Nakamura Y., Yamagami Y., Kishi T., Kadota I., Yamamoto Y. Org. Lett.: 2009; 11 2531
81. Fuwa H., Ishigai K., Hashizume K., Sasaki M. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 11984
82. Ishigai K., Fuwa H., Hashizume K., Fukazawa R., Cho Y., Yotsu-Yamashita M., Sasaki M. Chem. Eur. J.: 2013; 19 5276
83. Torikai K., Yari H., Mori M., Ujihara S., Matsumori N., Murata M., Oishi T. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2006; 16 6355
84. Torikai K., Yari H., Murata M., Oishi T. Heterocycles: 2006; 70 161
85. Kadota I., Ueno H., Yamamoto Y. Tetrahedron Lett.: 2003; 44 8935
86. Kadota I., Ueno H., Sato Y., Yamamoto Y. Tetrahedron Lett.: 2006; 47 89
87. Oishi T., Suzuki M., Watanabe K., Murata M. Tetrahedron Lett.: 2006; 47 3975
88. Kadota I., Abe T., Sato Y., Kabuto C., Yamamoto Y. Tetrahedron Lett.: 2006; 47 6545
89. Oishi T., Suzuki M., Watanabe K., Murata M. Heterocycles: 2006; 69 91
90. Watanabe K., Minato H., Murata M., Oishi T. Heterocycles: 2007; 72 207
91. Akoto C. O., Rainier J. D. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 8055
92. Torikai K., Watanabe K., Minato H., Imaizumi T., Murata M., Oishi T. Synlett: 2008; 2368
93. Oishi T., Imaizumi T., Murata M. Chem. Lett.: 2010; 39 108
94. Sakai T., Sugimoto A., Tatematsu H., Mori Y. J. Org. Chem.: 2012; 77 11177
95. Nicolaou K. C., Postema M. H. D, Yue E. W., Nadin A. J. Am. Chem. Soc.: 1996; 118 10335
96. Sakamoto Y., Matsuo G., Matsukura H., Nakata T. Org. Lett.: 2001; 3 2749
97. Nicolaou K. C., Frederick M. O. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 5278
98. Nicolaou K. C., Cole K. P., Frederick M. O., Aversa R. J., Denton R. M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 8875
99. Morita M., Ishiyama S., Koshino H., Nakata T. Org. Lett.: 2008; 10 1675
100. Morita M., Haketa T., Koshino H., Nakata T. Org. Lett.: 2008; 10 1679
101. Satoh M., Koshino H., Nakata T. Org. Lett.: 2008; 10 1683
102. Nagatomo M., Nakata T. Heterocycles: 2008; 76 1069
103. Oishi T., Hasegawa F., Torikai K., Konoki K., Matsumori N., Murata M. Org. Lett.: 2008; 10 3599
104. Nicolaou K. C., Frederick M. O., Burtoloso A. C. B, Denton R. M., Rivas F., Cole K. P., Aversa R. J., Gibe R., Umezawa T., Suzuki T. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 7466
105. Oishi T., Torikai K., Hasegawa F. J. Synth. Org. Chem., Jpn.: 2009; 67 1250
106. Nicolaou K. C., Aversa R. J., Jin J., Rivas F. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 6855
107. Nicolaou K. C., Gelin C. F., Seo J. H., Huang Z., Umezawa T. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 9900
108. Nicolaou K. C., Seo J. H., Nakamura T., Aversa R. J. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 214
109. Nicolaou K. C., Baker T. M., Nakamura T. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 220
110. Suga S., Yamada D., Yoshida J. Chem. Lett.: 2010; 39 404
111. Yoshida J., Saito K., Nokami T., Nagaki A. Synlett: 2011; 1189
112. Tu Y., Wang Z.-X, Shi Y. J. Am. Chem. Soc.: 1996; 118 9806
113. Wang Z.-X, Tu Y., Frohn M., Zhang J.-R, Shi Y. J. Am. Chem. Soc.: 1997; 119 11224
114. Gonsalvi L., Arends I. W. C. E, Sheldon R. A. Org. Lett.: 2002; 4 1659
115. Tu Y., Frohn M., Wang Z.-X, Shi Y. Org. Synth.: 2003; 80 1
116. Wang Z.-X, Shu L., Frohn M., Tu Y., Shi Y. Org. Synth.: 2003; 80 9
117. de Nooy A. E., Besemer A. C., van Bekkum H. Synthesis: 1996; 1153
118. Sheldon R. A., Arends I. W. C. E. Adv. Synth. Catal.: 2004; 346 1051
119. Cella J. A., Kelly J. A., Kenehan E. F. J. Org. Chem.: 1975; 40 1860
120. Semmelhack M. F., Schmid C. R., Cortés D. A., Chou C. S. J. Am. Chem. Soc.: 1984; 106 3374
121. Anelli P. L., Banfi C., Montanari F., Quici S. J. Org. Chem.: 1987; 52 2559
122. Anelli P. L., Banfi S., Montanari F., Quici S. J. Org. Chem.: 1989; 54 2970
123. De Mico A., Margarita R., Parlanti L., Vescovi A., Piancatelli G. J. Org. Chem.: 1997; 62 6974
124. Biom C., Magus A. S., Hildebrand J. P. Org. Lett.: 2000; 2 1173
125. Bjorsvik H., Liguori L., Costantino F., Minisci F. Org. Process Res. Dev.: 2002; 6 197
126. Miller R. A., Hoerrner R. S. Org. Lett.: 2003; 5 285
127. Liu R., Liang X., Dong C., Hu X. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 4112
128. Thottumkara A. P., Bowsher M. S., Vinod T. K. Org. Lett.: 2005; 7 2933
129. Uyanik M., Akakura M., Ishihara K. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 251
130. Dupeyre R. M., Rassat A. Tetrahedron: 1978; 34 1901
131. Stetter H., Tacke P., Gärtner J. Chem. Ber.: 1964; 97 3480
132. Henkel J. G., Faith W. C. J. Org. Chem.: 1981; 46 4953
133. Gilley C. B., Buller M. J., Kobayashi Y. J. Synth. Org. Chem., Jpn.: 2009; 67 1183
134. Sheddan N. A., Czybowski M., Mulzer J. Chem. Commun.: 2007; 2107
135. Fürstner A., Schlede M. Adv. Synth. Catal.: 2002; 344 657
136. Mulzer J., Czybowski M., Bats J.-W. Tetrahedron Lett.: 2001; 42 2961